CLASIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS DE ACUERDO

CON SU SOLUBILIDAD
Grupo L, Departamento de Química, Facultad de Ciencias Básicas,
Universidad de Pamplona

Laura juliana cabrera Acevedo 1098772701; Pedro Julián Mora Mendoza

99062809767; Jennifer galet Gomez 97071320476
RESUMEN: En esta práctica se realizaron una serie de reacciones con diferentes
compuestos orgánicos con el fin de clasificarlos de acuerdo con su solubilidad, así, de este
modo se pudieron observar las distintas fases (homogéneas o heterogéneas) que
presentaban algunas sustancias como el ácido acético, el ácido benzoico, la acetamida,
entre otros; al ser mezclados con determinados reactivos a diferentes temperaturas.

Palabras Claves: Solubilidad, Insolubilidad, Compuesto, Disolvente, Temperatura.

INTRODUCCIÓN también existen reglas de peso molecular,

ubicación en una serie homóloga y los
Cuando un compuesto (soluto) se diluye
disolventes que causan una reacción
en un disolvente, las moléculas de aquel
química como son los ácidos y las bases.
se separan y quedan rodeadas por las
Independientemente de las causas de la
moléculas del disolvente (solvatación).
disolución del compuesto que se
En éste proceso las fuerzas de atracción
investiga, se considera que hay disolución
intermoleculares entre las moléculas del
cuando 0,05g de la sustancia sólida o 0,1
soluto, son sobrepasadas, formándose
mL de la sustancia líquida forman una
nuevas interacciones moleculares más
fase homogénea a la temperatura
intensas entre las moléculas del soluto y
ambiente con 3 mL de solvente
las del disolvente; el balance de estos dos
tipos de fuerzas de atracción determina si Las fuerzas intermoleculares determinan
un soluto dado se disolverá en un las propiedades de solubilidad de los
determinado disolvente. compuestos orgánicos. La regla general
es que el semejante disuelve al semejante.
La solubilidad de una sustancia orgánica
Las sustancias polares se disuelven en
en diversos disolventes es un fundamento
disolventes polares y las sustancias no
del método de análisis cualitativo
polares se disuelven en disolventes no
orgánico desarrollado por Kamm, este
polares. La disolución de un compuesto
método se basa en que una sustancia es
orgánico en un disolvente, es un proceso
más soluble en un disolvente cuando sus
en el que las fuerzas intermoleculares
estructuras están íntimamente
existentes en la sustancia pura, son
relacionadas, dentro de la solubilidad
reemplazadas por fuerzas que actúan se puede transformar en una sal, R-COO-
entre las moléculas del soluto y M, sódica o potásica, la cual es soluble en
disolvente. Por consiguiente, las fuerzas agua.
molécula-molécula en el soluto y las
fuerzas molécula-disolvente en la
disolución, esté a favor de las últimas. Análogamente, una amina, R –NH2,
Algunos compuestos orgánicos se insoluble en agua se puede transformar en
disuelven fácilmente en agua, pero la su sal de amonio, R-NH3 – X, soluble en
mayor parte no lo son. La mayoría de los agua. Por esta razón, la mayoría de los
compuestos orgánicos son solubles en ácidos carboxílicos y de las aminas serán
otros compuestos orgánicos llamados solubles en soluciones de hidróxido de
disolventes orgánicos. La solubilidad de sodio NaOH, al 10%, y de Ácido
un compuesto orgánico puede dar Clorhídrico HCl al 10% respectivamente.
información valiosa respecto a su
composición estructural. [1]
Solubilidad en agua: Si la sustancia es
soluble en agua, se puede deducir de ello
Factores que afectan la solubilidad: la presencia de uno o más grupos polares
y/o que el compuesto tiene un peso
Como la solubilidad de una sustancia en
molecular bajo. Si el producto es muy
otra está determinada por el equilibrio de
soluble en agua, es importante comprobar
fuerzas intermoleculares entre el
el pH de la solución con un papel
disolvente y el soluto, y la variación de
indicador. En general cuatro tipos de
entropía que acompaña a la solvatación,
compuestos son solubles en agua, los
factores como la temperatura y la presión
electrolitos, los ácidos, las bases y los
influyen en este equilibrio, cambiando así
compuestos polares.
la solubilidad.
Los electrolitos, las especies iónicas se
A menudo las características de
hidratan debido a las interacciones ión-
solubilidad de un disolvente son fijadas
dipolo entre las moléculas de agua y los
por la polaridad de sus moléculas y las
iones.
del soluto. En general, se dice que las
moléculas semejantes disuelven a las El número de ácidos y bases que pueden
semejantes por la similitud de sus ser ionizados por el agua es limitado, y la
estructuras y de sus fuerzas de mayoría se disuelve por la formación de
interacción. Por ejemplo: la molécula no puentes de hidrógeno.
polar n-pentano, CH3 – CH2 –CH2 –
Las sustancias no iónicas no se disuelven
CH2 - CH3 no se disolverá en un grado
significativo en un disolvente polar como en agua, a menos que sean capaces de
el agua, H2O. formar puentes de hidrógeno; esto se
logra cuando un átomo de hidrógeno se
La mayoría de los compuestos iónicos encuentra entre dos átomos fuertemente
son solubles en agua, debido a la electronegativos, y para propósitos
interacción ion – dipolo. Así, un ácido prácticos sólo el flúor, oxígeno y
carboxílico, R-COOH, insoluble en agua,
nitrógeno lo forman. Por consiguiente, los oxígeno del carboxilato y el ion sodio, es
hidrocarburos, los derivados halogenados una sal, y como la gran mayoría es
y los tioles son muy poco solubles en soluble en agua.
agua.

A medida que la cadena del compuesto se

Solubilidad en bicarbonato de sodio: El
hace más larga, se hace menos soluble en
concepto de acidez es relativo, y un
agua. El agua es un solvente anfiprótico
compuesto es ácido o básico en
(puede aceptar o donar un protón, que
comparación con otro. Los ácidos
sirven tanto como ácido y base de
orgánicos se consideran ácidos débiles,
Bronsted-Lowry) y por lo tanto puede por
pero dentro de ellos se pueden comparar
ejemplo ionizar una amina dándole un
entre menos o más débiles en
protón o un ácido aceptando un protón del
comparación con el ácido carbónico. La
mismo. Estas reacciones se ilustran así:
solubilidad en bicarbonato dice que la
sustancia es un ácido relativamente fuerte.
Solubilidad en éter: En general las
sustancias no polares y ligeramente
Solubilidad en ácido clorhídrico
polares se disuelven en éter. El que un
diluido: La mayoría de las sustancias
compuesto polar sea o no soluble en éter,
solubles en agua y solubles en ácido
depende de la influencia de los grupos
clorhídrico diluido tienen un átomo de
polares con respecto a la de los grupos no
nitrógeno básico. Las aminas alifáticas
polares presentes. En general los
son mucho más básicas que las
compuestos que tengan un solo grupo
aromáticas, dos o más grupos arilos sobre
polar por molécula se disolverán, a menos
el nitrógeno pueden cambiar las
que sean altamente polares.
propiedades de la amina por extensión,
haciéndolas insolubles en el ácido. Este
mismo efecto se observa en moléculas
Solubilidad en hidróxido de sodio: Los
como la difenilamina y la mayoría de las
compuestos que son insolubles en agua,
nitro y polihaloarilaminas.
pero que son capaces de donar un protón
a una base diluida, pueden formar
productos solubles en agua. Ejemplo: El
El ejemplo más común de compuestos
ácido benzoico no es soluble en agua a
que pueden aceptar protones con facilidad
temperatura ambiente, pero si se agita el
y formar sales solubles en agua lo
ácido benzoico sólido con una solución
constituyen las aminas. Las aminas
diluida de hidróxido de sodio, el sólido se
pertenecen a tres clases: primarias,
disuelve progresivamente. Esto se debe a
secundarias y terciarias. En todas ellas
que se ha transferido un protón del grupo
encontramos un átomo de nitrógeno con
carboxilo al ion hidroxilo. Esta reacción
un par de electrones no compartido que
química produce agua y benzoato sódico,
puede aceptar un protón procedente del
este posee un enlace iónico entre el
medio ácido. Esta transferencia protónica De acuerdo a la solubilidad de los
conduce a una sal de amonio soluble en compuestos orgánicos en los disolventes
agua. y a la presencia de elementos distintos de
carbono e hidrógeno, estos se clasifican
en ocho grupos:
División S1: Compuestos solubles en
En la ecuación siguiente se ilustra el agua y solubles en éter o benceno. Los
proceso: formadores de puente de hidrógeno son
los que tienen átomos de N, O y F unidos
al H, y aquellos grupos funcionales con
O, N o F. Los compuestos con cadenas
que superan los 5 átomos de carbono no
Solubilidad en ácido sulfúrico son solubles en esta división.
concentrado: Este ácido es un donador División S2: Compuestos solubles en
de protones muy efectivo, y es capaz de agua pero insolubles en éter o benceno.
protonar hasta la base más débil. Tres Compuestos polares con fuertes
tipos de compuestos son solubles en este interacciones intermoleculares.
ácido, los que contienen oxígeno excepto
los diariléteres y los perfluoro, los División B: Compuestos insolubles en
alquenos y los alquinos, los hidrocarburos agua pero solubles en HCl 1.2N. Los
aromáticos que son fácilmente sulfonados compuestos que contienen grupos
tales como los isómeros meta di funcionales básicos.
sustituidos, los trialcohil-sustituidos y los
División A1: Compuestos insolubles en
que tienen tres o más anillos aromáticos.
agua pero solubles en NaOH 2.5N.
Un compuesto que reaccione con el ácido
Compuestos que contienen grupos
sulfúrico concentrado, se considera
funcionales ácidos con pKa menor que
soluble aunque el producto de la reacción
12.
sea insoluble.
División A2: Compuestos insolubles en
Algunas veces al ensayar la solubilidad
bicarbonato de sodio 1.5N. Los ácidos
de un compuesto orgánico en ácido
con un pKa menor que 6 y los ácidos con
sulfúrico concentrado, el compuesto
un pKa mayor que 8 serán insolubles.
reacciona y se transforma en un producto
insoluble. Por ejemplo, una olefina División M: Compuestos que contienen
RCH=CHR; puede producir un polímero nitrógeno o azufre y que han sido
insoluble, y un alcohol, ROH, puede insolubles en agua, HCl y NaOH. Los
deshidratarse a una olefina, R–CH=CH- halógenos pueden estar presentes al igual
R, que a su vez se transforma en un que el nitrógeno y el oxígeno.
polímero insoluble. Todos los compuestos
División N: Compuestos que son solubles
que presentan este comportamiento se
en ácido sulfúrico concentrado y que no
clasifican como solubles en el reactivo.
pertenecen a ninguna de las divisiones.
No poseen nitrógeno, ni oxígeno, no son contienen nitrógeno o azufre.
comunes los halógenos. Hidrocarburos, derivados de halogenados
de hidrocarburos [2]
División I: Compuestos que son
insolubles en todos los solventes
utilizados en la clasificación y que no
MATERIALES Y MÉTODOS Procedimiento 1 (Clasificación de
compuestos orgánicos):
Los instrumentos de laboratorio son
indispensables para la adecuada 1. Se colocó 0.2 ml de la sustancia
realización de la práctica y por lo tanto su orgánica dependiendo si era líquida o
buen uso y respectivo cuidado hace de la 0.1g si era sólida (sobre la punta de la
experiencia algo grato, para quien ejecuta espátula). A la anterior medida de
el experimento. cada sustancia, se le agregó 3 ml de
agua (Primer solvente con el cual se
• Espátula:
ensayó de acuerdo con el Esquema
• 7 Tubos de ensayo: No.1); y posteriormente se agitó
• Pipeta graduada de 5 ml: vigorosamente cada tubo, golpeando
• Pinzas su fondo contra la palma abierta de la
• Vaso de pp. de 250 ml graduado mano.
• Recipiente eléctrico B.M. 2. Se observó si la sustancia era soluble
• Agitador de vidrio y si formó una sola fase (En este caso,
• Mechero con manguera se colocó + en la TABLA No. 1), si
• Vidrio de reloj, era parcialmente soluble (se colocó
• Mortero +/-) y si era insoluble y se formaron
• Trípode dos fases (se colocó -).
• malla de asbesto 3. Las sustancias que fueron solubles en
• Sacarosa agua se ensayaron con éter (Segundo
• Tolueno Solvente del Esquema No.1) y se
• Benzamida clasificaron en S1 o S2 según la
solubilidad.
• Ácido benzoico
4. Solamente las sustancias que fueron
• Ácido acético
insolubles en agua se ensayaron con
• Alfa-Naftol
NaOH al 10% (Tercer Solvente). En
• Sulfanilamida un tubo de ensayo limpio se agregó de
• Acetamida nuevo la muestra orgánica y
• Benzaldehído posteriormente se adicionó 3 mL de
• Hexano 3 ml NaOH al 10%.
• Hidróxido de Sodio al 5% 5. Las sustancias que fueron solubles en
• Cloruro de Metileno NaOH se ensayaron con 3 ml de
• Bicarbonato de Sodio al 5% NaHCO3 al 10% (Cuarto solvente).Y
• Acetato de Etilo de acuerdo con esto, se clasificaron en
los GRUPOS A1 o A2, Según sean
 COMPUE A É Hidr Bicar Ácido Ácido Grup
solubles o insolubles en este cuarto STO g te óxid bonat Clorhí Sulfúric o
solvente. ORGÁNI
CO
u
a
r o de
Sodi
o
de
drico
(HCl)
o
(H2SO4
de
solub
6. Las sustancias insolubles en NaOH se o Sodio al 5% ) ilidad
(Na (NaH concent
ensayaron con HCl al 5% (Quinto OH) CO3) rado
al al
Solvente) y si fueron insolubles en 5% 5%
Ácido + +
este solvente, según el ESQUEMA Acético
No. 1, se ensayaron con el último +
solvente (H2SO4).
Ácido
Benzoico / - - -
-
Procedimiento 2 (Solubilidad
disolventes orgánicos):
en Acetamid
a + -
Durante el experimento el Ácido Acético
1. Se colocó en un tubo de ensayo 0.1 g fue soluble tanto en agua como en éter, de
de la muestra problema. acuerdo con esto, se puede decir que
2. Se agregó 1 mL de disolvente, y se pertenece a la División S1 y por lo tanto
procedió a agitar; posteriormente se pertenece al grupo de los ácidos
observó la reacción (Prueba de carboxílicos; también cabe resaltar, que en
solubilidad en frío). disolución acuosa el ácido acético puede
3. Sí la sustancia fue insoluble en frío, perder el protón del grupo carboxilo para
entonces se procedió a calentar dar su base conjugada, el acetato. Al
suavemente la muestra (mediante un tratar de analizar la solubilidad del Ácido
Baño María) con agitación constante Benzoico en diferentes compuestos
(Y se observó que se mantuviera orgánicos, los resultados arrojaron que
constante el volumen de la solución era insoluble en varios compuestos y
durante el parcialmente soluble en agua, ya que este
calentamiento).Posteriormente se ácido es un grupo carbonilo conectado a
observó si había solubilidad o no (y un anillo bencénico; la parte polar de la
de este modo se determinó si el sólido molécula, o la que es soluble en agua es
es soluble en una alta temperatura). el grupo carbonilo que es muy pequeño
en comparación al anillo bencénico, por
lo tanto se dedujo que hacía parte del
RESULTADOS Y ANÁLISIS grupo de los ácidos carboxílicos. La
Acetamida al ser soluble en agua e
insoluble en éter se clasificó dentro de la
+: Soluble División S2 y por lo tanto es un
compuesto polar con interacciones
-: Insoluble moleculares muy fuertes.

Tabla 1. Resultados de Solubilidad Discusión:

En base a la literatura se determinó que
algunos compuestos, con los cuales se
desarrolló la práctica no presentaban grupos hidroxilos y por lo tanto, formó
características evidentemente propias y puentes de hidrógeno con la molécula de
por lo tanto, haciendo énfasis en esto, se agua. En los demás compuestos la
pudo inferir que su composición no Sacarosa fue insoluble, ya que, al no
presentaba dicha pureza que hacía poseer ninguna parte protica (enlaces de
constatar la literatura (en este caso el H con una molécula con pares de
Ácido Benzoico, debió haber sido soluble electrones libres) no pudieron formar
en Hidróxido de Sodio). [3] ningún tipo de enlace con las moléculas
de agua.

El Naftaleno, según los resultados, fue

Tabla 2. Solubilidad en disolventes
insoluble en agua ya que es un
orgánicos a diferentes Temperaturas
hidrocarburo aromático no polar; además
el agua es un compuesto polar y por lo
tanto estas dos sustancias no se
Sacarosa: 1 Naftaleno: mezclaron. El Naftaleno fue soluble en
2 los demás disolventes ya que éstos eran
apolares y esto conllevó a su correcta
Soluble: + Insoluble: - combinación formando una sola fase.

Aceta Discusión:
DISOL Hexa to de Aceto Eta Ag
VENT no Etilo na nol ua Haciendo énfasis en la literatura, la
E
Sacarosa debió haberse mezclado con el
Solub
ilidad
1: - 1: - 1: - 1: 1+ Etanol (sin importar su temperatura)
en
- debido a que ambos tienen la capacidad
Frío 2: - 2: + 2: + 2: - 2:- de formar enlaces puentes hidrogeno (esta
propiedad está dada por el grupo
Solub
1: - 1: - 1: - 1: hidróxido OH-), característico de los
ilidad
en
- alcoholes. Ya que los resultados de la
Calie práctica en ciertas partes difieren a lo
nte 2: + 2:+ 2:- establecido en la literatura, se pudo
establecer que esto se debió,
probablemente, a un error humano
durante la medición de los reactivos al
Al analizar los resultados que arrojó la ser distintas las cantidades de soluto y de
práctica, podemos observar que la solvente o también podía ser debido a las
Sacarosa se disolvió únicamente en agua, propiedades que tuvieran los reactivos
ya que su molécula es polar debido a los proporcionados y a las condiciones en las
cuales se desarrolló la práctica. [3]
 3. HOLUM, John R, Química Orgánica,
Curso breve, Editorial Limusa. 1986
CONCLUSIÓN
primera edición.
La solubilidad es de gran importancia al
momento de clasificar o analizar un
compuesto, puesto que esta nos puede
indicar cuantos carbonos posee, si la
molécula es polar o apolar; o si puede
formar puentes de hidrogeno. Por otra
parte hay muchos solventes que nos
pueden ayudar en la clasificación de los
compuestos por solubilidad entre ellos;
están los solventes proticos los cuales
poseen átomos disociables, que tienen
alta polaridad, en cambio los aproticos no
poseen protones disociables los cuales
dificultan la solubilidad ya que al no
disociarse no podrá unirse a los átomos o
moléculas del solvente. Muchos son los
factores que afectan la solubilidad pero
hay que tener presentes que estos son los
que nos indican la presencia o
identificación de los compuestos.

BIBLIOGRAFÍA:
1. http://www.ehu.eus/biomoleculas/mol
eculas/fuerzas.htm
2. https://sites.google.com/site/organicai
ii/quimica_organica/quimica-
organica-iii-nueva/quimica-organica-
iii-2009-2012/test-analisis-funcional-
2011/e11_2011/e11_2011