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UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE NUEVO LEÓN

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS


LICENCIADO EN QUÍMICA INDUSTRIAL
QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL

Responsables de la materia: Dra. María Concepción García López. / Dra. Susana López Cortina. Fecha: 1
de octubre de 2021
Nombre del alumno(a): Abraham Samael López Medellín. / Esmeralda Salazar Ruiz Semestre _3o._

PRE-REPORTE DE PRÁCTICA # 6

Título: Análisis Funcional Orgánico

• Objetivo: Conocer la importancia que tiene el análisis funcional orgánico en la investigación de


la fórmula estructural de los compuestos orgánicos, así como realizar las pruebas de clasificación
más comunes en los compuestos orgánicos.

• Fundamento

El Análisis Funciona Orgánico es la secuencia y pruebas posibles para realizar y determinar la presencia de
grupos funcionales en muestras orgánicas. Existen una gran cantidad de pruebas, marchas o rutas que sirven
para determinar la existencia de múltiples grupos dentro de una misma muestra, por mencionar algunos
grupos como los alcoholes, las cetonas y aldehídos, los ácidos carboxílicos, e incluso la determinación de
alquenos y alquinos en una misma muestra. Entre las pruebas más destacadas tenemos lo siguiente:

1. Prueba Van Baeyer (con reactivo Baeyer) para identificar compuestos insaturados:

La prueba es útil para la identificación de dobles enlaces carbono – carbono en alquenos y que puedan formar
dioles, o dicho de otro modo, ayuda a identificar aquellos compuestos en donde exista una insaturación. El
procedimiento consiste en añadir gota a gota permanganato de potasio de solución a un volumen pequeño
de muestra problema: se puede añadir etanol o agua como disolventes en la reacción. Una prueba positiva
es la aparición de un color café-marrón en la solución, y se desaparece el color púrpura característico del
permanganato de potasio: esto se debe a que, al ser el permanganato de potasio un agente oxidante fuerte,
este oxida al compuesto insaturado y al mismo tiempo se reduce a la forma de dióxido de manganeso, el
cual le da la coloración marrón de la prueba positiva. A pesar de que los compuestos aromáticos contengan
dobles enlaces, no pueden dar una prueba positiva debido a que son muy estables por su misma propiedad
aromática, lo cual le impide al permanganato reaccionar completamente. Un ejemplo de reacción puede ser
la siguiente:

Figura 1. Reacción de un alqueno con permanganato de potasio, que produce un alcohol y el dióxido de manganeso,
el sólido café que es la prueba de identificación positiva.
2. Prueba de Bordwell-Wellman (u Oxidación de Jones) para identificar alcoholes oxidables:

Esta prueba es útil para identificar a alcoholes primarios, secundarios o terciarios en una muestra orgánica
por medio de sus reacciones frente a agentes oxidantes como dicromato de potasio o ácido sulfúrico
concentrado. Al alcohol de prueba se le añaden generalmente 1 mL de dicromato de potasio y ácido sulfúrico
concentrado, en donde un resultado de esta prueba Bordwell-Wellman es la coloración azulada-verdosa, o
bien, la permanencia del color naranja o marrón inicial de la mezcla. En la reacción, el cromo se reduce y
oxida al alcohol, teniendo que la formación de una suspensión opaca de color verde a azul (por los cationes
de cromo (III) ) es prueba positiva para alcoholes primarios o secundarios; mientras que los alcoholes
terciarios no dan ninguna reacción visible en un rango de los dos segundos y por ende, la solución permanece
naranja o incluso marrón.

Cabe destacar que en la reacción del dicromato de potasio con un alcohol primario, la oxidación del alcohol
es su correspondiente ácido carboxílico, mientras que la oxidación del alcohol secundario es la cetona
correspondiente. Por otro lado, un análogo a la prueba de Bordwell-Wellman es la oxidación de Jones,
usando el reactivo de Jones, el cual es una suspensión de 25 g del anhídrido crómico (CrO 3 ) en 25 mL de
ácido sulfúrico concentrado: el resultado para la prueba positiva es el mismo al de la prueba antes descrita.
En ocasiones la acetona y enoles pueden dar una prueba positiva, sin embargo, al añadir un exceso con más
permanganato de potasio se desaparece tal coloración. Una reacción general puede ser la siguiente:

Figura 2. Reacciones de alcoholes primarios, secundarios y terciarios frente a dicromato de potasio, formando una
solución acuosa verde-azulada en los primeros dos alcoholes solamente.

3. Prueba de Lucas para diferenciación de alcoholes:

Se emplea la prueba Lucas cuando se predice la existencia de grupos hidroxilo en la muestra o compuesto
de interés, pero que se desea conocer con exactitud a qué tipo de alcohol sustituído corresponde: ya sea
primario, secundario, o terciario. El reactivo Lucas se prepara disolviendo 13.6 g (0.1 mol) de cloruro de zinc
anhidro en 10.5 g (0.1 mol) de ácido clorhídrico concentrado, con enfriamiento: una vez elaborado, se añade
al menos un mililitro al compuesto de interés, para observar su reacción; se espera la formación de una capa
o emulsión insoluble arriba o en el seno del líquido, correspondiente al cloruro de alquilo correspondiente del
alcohol. La prueba es válida para alcoholes solubles en agua y en el reactivo. Dependiendo de la capa y la
intensidad con la que se formó, así como la velocidad de la reacción, existen tres posibilidades:

a) Alcoholes primarios: no se produce ninguna reacción, por lo que no se observa la capa. Debe
transcurrir mucho tiempo para que se observe algo. Si sabemos de la existencia de alcoholes en la
muestra o compuesto, sabremos que son primarios.
b) Alcoholes secundarios: la capa insoluble se produce transcurridos aproximadamente de 5 a 10
minutos; desde primer momento hay una reacción en donde se observa una emulsión no tan visible,
pero transcurrido el tiempo, se confirma la presencia de alcoholes secundarios.
c) Alcoholes terciarios: la reacción por sí misma es espontánea, o bien, se tarda en un máximo de 3
minutos. La capa formada se ve claramente, y se confirma la existencia de alcoholes terciarios.

La reacción general es la siguiente:


Figura 3. Reacción del alcohol con el reactivo Lucas para formar el cloruro de alquilo correspondiente.

4. Prueba de cloruro férrico para identificación de fenoles:

Cuando se identifican alcoholes, suele suceder que en las pruebas exista una reacción diferente, o bien, que
exista una prueba aparentemente positiva, en la que, en realidad, es el fenol quien actúa en la reacción. Para
confirmar la presencia de fenoles en la sustancia orgánica se utiliza la prueba con cloruro férrico, ya que
forma una coloración morada con los precipitados (complejos) que se forman por acción del hierro, lo cual
no sucede con el resto de los grupos que contienen al anión hidroxilo y sólo se presentan con el color amarillo
del cloruro de hierro. El procedimiento consiste en añadir un volumen pequeño de cloruro férrico a la
sustancia, y si se observa un color morado, ya sea en la coloración del tubo, o en la precipitación de un
complejo, confirma por ende la existencia de fenol.

Un método alterno es por medio de la adición de cloroformo a la sustancia hasta solubilizar el compuesto
orgánico a analizar (puede inclusive requerirse el calentamiento o la adición de exceso de cloroformo). Una
vez soluble, se añade el cloruro férrico seguido de gotas de piridina: la prueba positiva es similar, ya que la
formación del color azul, violeta, púrpura, verde, o rojo marrón es prueba positiva. Lo malo de esta prueba,
es que la mayoría de las oximas, de los ácidos hidroxámicos, y de los ácidos sulfínicos dan una prueba
positiva. Un ejemplo de reacción es el siguiente:

Figura 4. Reacción del compuesto fenólico con cloruro férrico para formar un complejo violeta en medio ácido.

5. Prueba con 2,4-dinitrofenilhidracina (2,4-DNFH) para identificación de aldehídos o cetonas

Para la detección positiva de carbonilos en los grupos, ya sean de los aldehídos o de cetonas, se maneja
generalmente el procedimiento de la prueba 2,4-dinitrofenilhidracina, o 2,4-DNFH, cuya prueba positiva es
un precipitado amarillo de la fenilhidrazona. El reactivo de 2,4-dinitrofenilhidrazina se prepara disolviendo 3
g de 2,4-dinitrofenilhidrazina en 15 mL de ácido sulfúrico concentrado; a esta solución se agrega a 20 mL de
agua y a 70 mL de etanol del 95.0%, se mezcla homogéneamente y se filtra. El procedimiento consiste en
añadir un mililitro del 2,4-DNFH al compuesto a analizar, y de ser necesario, calentar en baño de agua maría.
Como se mencionó, la formación de un precipitado amarillo indica la presencia de aldehídos o cetonas (es
decir, la existencia de grupos carbonilos). El inconveniente es que algunos alcoholes con dobles y triples
enlaces se pueden oxidar y formar aldehídos en el proceso, dando una prueba positiva falsa. La reacción
general es la siguiente:

Figura 5. Reacción de una cetona con 2,4-dinitrofenilhidracina para producir fenilhidrazonas de color amarillo.
6. Prueba de Tollens para la identificación de aldehídos:

La prueba de Tollens se emplea en la diferenciación entre grupos carbonilos dentro de un compuesto


orgánico: los grupos carbonilos generalmente se encuentran en los aldehídos y cetonas. Como la prueba
2,4-DNFH sólo nos confirma la presencia de alguno de ellos, la prueba de Tollens se encarga de confirmar
la existencia o no de exclusivamente aldehídos. La formación de espejo de plata o de precipitado gris oscuro
en la parte superior de la mezcla, es la prueba positiva de la identificación de aldehídos, producto de la
oxidación del grupo aldehído a un ácido carboxílico, y en donde el reactivo Tollens se reduce y se convierte
en plata metálica, generando también amoniaco y agua. Hay varias formas de obtener el reactivo de Tollens,
una de ellas es colocar 2 mL de una solución de nitrato de plata al 5.0% en un tubo de ensayo, y agregar una
gota del hidróxido de sodio al 10%, se agita con precaución y se agrega la solución de hidróxido de amonio
al 2.0%, gota a gota, con agitación constante, hasta que el precipitado del óxido de plata se disuelva.
Después, el reactivo se adiciona al compuesto a estudiar y se calienta en baño de agua maría a 200 °C por
dos minutos (en caso de no reaccionar se agrega más hidróxido de sodio y se vuelve a calentar). El
inconveniente de esta prueba es que los compuestos fácilmente oxidados dan una prueba positiva, por
ejemplo, aminas aromáticas y algunos fenoles. A continuación, se muestran las reacciones generales:

Figura 6. Reacción del reactivo de Tollens con aldehídos para formar el carboxilato de amonio en solución, amoniaco
y el precipitado de la plata metálica.

7. Prueba del papel tornasol en la presencia de ácidos carboxílicos

El papel tornasol, así como con otros ácidos y bases, se utiliza para determinar la presencia de ácidos
carboxílicos que, gracias a sus propiedades ácidas, le permiten cambiar el viraje del papel al color rojo. El
procedimiento común es colocar en vidrios de reloj distintos papeles tornasol, y a estos se les añaden gotas
del ácido en cuestión, mientras que a otros papeles se les añaden de otras sustancias. La prueba positiva en
la identificación de grupos carboxilos es cuando el papel tornasol cambia al color rojo, cuestión que no ocurre
con los otros reactivos de prueba. Debido a que no es una reacción particular, el tornasol puede identificar a
otros ácidos, como lo son los alcoholes, y el cambio de color podría no ser específicamente del ácido
carboxílico en referencia.

8. Prueba de bicarbonato de sodio en la identificación de ácidos carboxílicos

Debido a que se emplea un ácido, una práctica común es hacerlo reaccionar con una base para que forme
productos conocidos; en este caso, la prueba con bicarbonato de sodio es la más indicada, ya que de ella se
forma dióxido de carbono, el cual se desprende y se observa como efervescencia. Es por ello que la prueba
positiva con bicarbonato de sodio es la aparición de burbujeo o efervescencia en el tubo de ensayo. Se
recomienda como procedimiento que en un tubo de ensaye se agreguen 3 o 4 gotas o una pequeña cantidad
del compuesto problema, disuelto en 1.0 mL de metanol, y agregándose lentamente a 1.0 mL de una solución
saturada de bicarbonato de sodio, sin dejar de observar el proceso de reacción. La reacción general de los
ácidos carboxílicos frente al bicarbonato de sodio es la siguiente:
Figura 7. Reacción de un ácido carboxílico para formar el dióxido de carbono como desprendimiento de gas, y el
carboxilato de sodio acuoso.

Estas fueron las pruebas más comunes, sin embargo, se realizan otros análisis y reacciones cualitativas para
determinar otros grupos funcionales, por ejemplo:

9. Prueba con ácido sulfúrico fumante para identificar bencenos y derivados:

En un tubo de ensaye limpio y seco, agregar con precaución 0.5 mL de ácido sulfúrico fumante al 20.0% y
en seguida 0.25 mL o 0.25 g del compuesto problema. Agitar bien la mezcla y dejarlo en reposo 5 min, agite
nuevamente y dejarlo en reposo 5 min más. La disolución completa del compuesto problema, el incremento
de calor, y la mínima carbonización son prueba positiva en la identificación de bencenos o derivados del
compuesto analizado. Un ejemplo de reacción es el siguiente:

Figura 8. Reacción de benceno en medio de ácido sulfúrico fumante para producir ácido bencensulfónico, una
reacción exotérmica.

10. Neutralización de sales de aminas con hidróxido de sodio:

Se debe colocar en un tubo de ensaye 5 mL de solución del hidróxido de sodio al 10.0%, agregar 0.2-0.4 g
del compuesto problema y agitar la mezcla vigorosamente. Después, observar la formación de una capa
aceitosa de la amina o bien tratar de percibir el olor del amoníaco. Para confirmar, se coloca un trozo de
papel tornasol en la boca del tubo que, por acción con el vapor de amoniaco, dará un vire al azul si está
presente, o bien, el de amina volátil presente. Por ende, el olor del amoníaco es una prueba positiva para las
sales de amonio y la formación y separación de una capa aceitosa de la amina es una prueba positiva para
las sales de las aminas. La reacción correspondiente a las sales de aminas es la siguiente:

R-NH3X + NaOH → RNH2 + NaCl + H2O


Figura 9. Reacción de la sal de amina con hidróxido de sodio para formar la amina.

11. Prueba de Ferrox para identificar éteres:

En un mortero seco, se coloca un cristal del sulfato ferroso amoniacal y un cristal de tiocianato de potasio,
se muelen cuidadosamente y se pasan a un tubo de ensayo. La mezcla molida da origen a la formación de
hexatiocianoferrato férrico. En otro tubo de ensayo, se disuelve 30 mg o 3 gotas del compuesto problema
en una cantidad mínima de tolueno. En seguida se agrega el sólido molido de hexatiocianoferrato férrico y
se mezcla con el compuesto problema desconocido. Una prueba positiva se considera cuando el sólido se
disuelve y desarrolla un color púrpura y/o vira a una coloración rojiza, lo cual confirma que el compuesto
contiene el oxígeno, y muy probablemente se trate de un éter. La reacción empleada es la siguiente:

2 Fe(NH4)2(SO4)2 + 6 KSCN → Fe[Fe(SCN)6] + 3 K2SO4 + (NH4)2SO4


Figura 10. Reacción de sulfato ferroso amoniacal con tiocianato de potasio, para formar hexatiocianoferrato
férrico, sulfato de potasio y sulfato de amonio.
• Toxicidad y propiedades físicas/químicas de cada compuesto químico

NOMBRE: permanganato de potasio CAS: 7722-64-7


Estado físico: solución acuosa.

CLAVE DESCRIPCIÓN
H272 Puede agravar un incendio; comburente.
H302 Nocivo en caso de ingestión.
H314 Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares graves.
PELIGRO
H361d Se sospecha que daña al feto.
H373 Puede provocar daños en los órganos (cerebro) tras exposiciones prolongadas
o repetidas (en caso de inhalación).
H410 Muy tóxico para los organismos acuáticos, con efectos nocivos duraderos.
CLAVE DESCRIPCIÓN
P220 Mantener alejado de la ropa y otros materiales combustibles.
ATENCIÓN
P273 Evitar su liberación al medio ambiente.
P280 Llevar guantes/gafas de protección.
EQUIPO DE SEGURIDAD: Gafas de protección, guantes, bata y botas de seguridad.

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS:


Color: violeta
Olor: inodoro
Punto de fusión: 240 °C
Punto de ebullición: se descompone a los 240 °C
pH: 7-9
Hidrosolubilidad: 64 g/L a 20 °C.
Reactividad: propiedad corburante. Agente oxidante fuerte. Reacción exotérmica con ácido nítrico,
hidróxido de amonio, carbono.

NOMBRE: ciclohexano CAS: 110-82-7


Estado físico: líquido

CLAVE DESCRIPCIÓN
H225 Líquido y vapores muy inflamables.
H304 Puede ser mortal en caso de ingestión y penetración en las vías
respiratorias.
PELIGRO
H315 Provoca irritación cutánea.
H336 Puede provocar somnolencia o vértigo.
H410 Muy tóxico para los organismos acuáticos, con efectos nocivos
duraderos.
CLAVE DESCRIPCIÓN
P210 Mantener alejado de fuentes de calor, chispas, llama abierta o
superficies calientes. No fumar.
P273 Evitar su liberación al medio ambiente.
ATENCIÓN P301+P330+P331 EN CASO DE INGESTIÓN: Enjuagar la boca. NO provocar el vómito.
P302+P352 EN CASO DE CONTACTO CON LA PIEL: Lavar con abundante agua
y jabón.
P403+P233 Almacenar en un lugar bien ventilado. Mantener el recipiente cerrado
herméticamente.
EQUIPO DE SEGURIDAD: Gafas de protección, guantes, bata y botas de seguridad.

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS:


Color: incoloro
Olor: levemente a dulce
Punto de fusión: 6.5 °C
Punto de ebullición: 80.5 °C
Hidrosolubilidad: 0.1 g/L a 20 °C.
Reactividad: reacciones fuertes con materiales muy comburentes, óxidos de nitrógeno, presenta riesgo
de ignición.

NOMBRE: ciclohexeno CAS: 110-83-8


Estado físico: líquido

CLAVE DESCRIPCIÓN
H225 Líquido y vapores muy inflamables.
PELIGRO H302 Nocivo en caso de ingestión.
H304 Puede ser mortal en caso de ingestión y penetración en las vías respiratorias.
H411 Tóxico para los organismos acuáticos, con efectos nocivos duraderos.
CLAVE DESCRIPCIÓN
P210 Mantener alejado del calor, de superficies calientes, de chispas, de llamas
abiertas y de cualquier otra fuente de ignición. No fumar.
ATENCIÓN P273 Evitar su liberación al medio ambiente.
P301+P310 EN CASO DE INGESTIÓN: Llamar inmediatamente a un CENTRO DE
INFORMACIÓN TOXICOLÓGICA o a un médico.
P331 NO provocar el vómito.
EQUIPO DE SEGURIDAD: Gafas de protección, guantes, bata y botas de seguridad.

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS:


Color: incoloro
Olor: característico
Punto de fusión: -103.5 °C
Punto de ebullición: 83 °C
pH: 7.5 a 20 °C
Hidrosolubilidad: 0.21 g/L a 20 °C
Reactividad: Su descomposición inicia a partir de los 500 °C. Presenta riesgo de ignición, genera vapores
que pueden formar con aire una mezcla explosiva. Reacciona violentamente con comburentes.

NOMBRE: benceno CAS: 71-43-2


Estado físico: líquido.

CLAVE DESCRIPCIÓN
H225 Líquido y vapores muy inflamables.
H304 Puede ser mortal en caso de ingestión y penetración en las vías
respiratorias.
PELIGRO
H315 Provoca irritación cutánea.
H319 Provoca irritación ocular grave.
H340 Puede provocar defectos genéticos.
H350 Puede provocar cáncer.
H372 Provoca daños en los órganos tras exposiciones prolongadas o
repetidas.
CLAVE DESCRIPCIÓN
P202 No manipular la sustancia antes de haber leído y comprendido todas
las instrucciones de seguridad.
P210 Mantener alejado del calor, de superficies calientes, de chispas, de
llamas abiertas y de cualquier otra fuente de ignición. No fumar.
P280 Llevar guantes/prendas/gafas/máscara de protección.
ATENCIÓN P302+P352 EN CASO DE CONTACTO CON LA PIEL: Lavar con abundante agua
y jabón.
P305+P351+P338 EN CASO DE CONTACTO CON LOS OJOS: Enjuagar con agua
cuidadosamente durante varios minutos. Quitar las lentes de contacto
cuando estén presentes y pueda hacerse con facilidad. Proseguir con
el lavado.
P308+P313 EN CASO DE exposición manifiesta o presunta: Consultar a un
médico.
EQUIPO DE SEGURIDAD: Gafas de protección, guantes, bata y botas de seguridad.

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS:


Color: incoloro
Olor: semejante al de la gasolina
Punto de fusión: 5.49 °C
Punto de ebullición: 80.09 °C
Hidrosolubilidad: 1.88 g/L a 23.5 °C.
Reactividad: Presenta riesgo de ignición. Reacciona fuerte con cloro, flúor, peróxidos orgánicos,
percloratos, permanganatos, ácido nítrico, peróxido de hidrógeno y materiales muy comburentes.

NOMBRE: dicromato de potasio CAS: 7778-50-9


Estado físico: solución acuosa.

CLAVE DESCRIPCIÓN
H272 Puede agravar un incendio; comburente.
H301 Tóxico en caso de ingestión.
H312 Nocivo en contacto con la piel.
H314 Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares graves.
H317 Puede provocar una reacción alérgica en la piel.
H330 Mortal en caso de inhalación.
H334 Puede provocar síntomas de alergia o asma o dificultades respiratorias
PELIGRO en caso de inhalación.
H335 Puede irritar las vías respiratorias.
H340 Puede provocar defectos genéticos.
H350 Puede provocar cáncer.
H360FD Puede perjudicar a la fertilidad. Puede dañar al feto.
H372 Provoca daños en los órganos tras exposiciones prolongadas o
repetidas.
H410 Muy tóxico para los organismos acuáticos, con efectos nocivos
duraderos.
CLAVE DESCRIPCIÓN
P202 No manipular la sustancia antes de haber leído y comprendido todas
ATENCIÓN las instrucciones de seguridad.
P270 No comer, beber ni fumar durante su utilización.
P302+P352 EN CASO DE CONTACTO CON LA PIEL: Lavar con abundante agua.
P304+P340 EN CASO DE INHALACIÓN: Transportar a la persona al aire libre y
mantenerla en una posición que le facilite la respiración.
P305+P351+P338 EN CASO DE CONTACTO CON LOS OJOS: Enjuagar con agua
cuidadosamente durante varios minutos. Quitar las lentes de contacto
cuando estén presentes y pueda hacerse con facilidad. Proseguir con
el lavado.
P310 Llamar inmediatamente a un CENTRO DE TOXICOLOGĺA/médico.
EQUIPO DE SEGURIDAD: Gafas de protección, guantes, bata y botas de seguridad.

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS:


Color: naranja
Olor: inodoro
pH: 3.6
Punto de fusión: 398 °C
Punto de ebullición: se descompone a 400 °C
Hidrosolubilidad: 115 g/L a 20 °C.
Reactividad: propiedad comburente. Puede generar explosión con magnesio, hierro, nitrato amónico,
noro, hidracina, etc. Reacciona exotérmicamente con flúor. Libera un gas ligeramente tóxico al reaccionar
con algunos metal y acetona.

NOMBRE: ácido sulfúrico concentrado CAS: 7664-93-9


Estado físico: líquido.

CLAVE DESCRIPCIÓN
PELIGRO H290 Puede ser corrosivo para los metales.
H314 Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares graves.
CLAVE DESCRIPCIÓN
P280 Llevar guantes/prendas/gafas/máscara de protección.
P301+P330+P331EN CASO DE INGESTIÓN: Enjuagar la boca. NO provocar el vómito.
P303+P361+P353EN CASO DE CONTACTO CON LA PIEL (o el pelo): Quitar
inmediatamente toda la ropa contaminada. Enjuagar la piel con agua
[o ducharse].
ATENCIÓN
P305+P351+P338 EN CASO DE CONTACTO CON LOS OJOS: Enjuagar con agua
cuidadosamente durante varios minutos. Quitar las lentes de contacto
cuando estén presentes y pueda hacerse con facilidad. Proseguir con
el lavado.
P308+P311 EN CASO DE exposición manifiesta o presunta: Llamar a un CENTRO
DE TOXICOLOGĺA/médico.
EQUIPO DE SEGURIDAD: Gafas de protección, guantes, bata y botas de seguridad.

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS:


Color: incoloro
Olor: inodoro
pH: 0.5 a 20 °C
Punto de fusión: 3 °C
Punto de ebullición: 274 °C
Hidrosolubilidad: miscible en cualquier proporción. Se descompone en etanol.
Reactividad: corrosivo para los metales. Reacciona fuerte con aldehidos, metales alcalinos, amoníaco,
bromatos, carburo, cloratos, hidrocarburos halogenados, nitratos, nitrilos, percloratos, permanganatos,
peróxidos, fósforo, ácidos, lejía fuerte, agua, etc.
NOMBRE: etanol CAS: 64-17-5
Estado físico: líquido.

CLAVE DESCRIPCIÓN
PELIGRO H225 Líquido y vapores muy inflamables.
H319 Provoca irritación ocular grave.
CLAVE DESCRIPCIÓN
P210 Mantener alejado del calor, de superficies calientes, de chispas, de
llamas abiertas y de cualquier otra fuente de ignición. No fumar.
P233 Mantener el recipiente herméticamente cerrado.
ATENCIÓN
P305+P351+P338 EN CASO DE CONTACTO CON LOS OJOS: Enjuagar con agua
cuidadosamente durante varios minutos. Quitar las lentes de contacto
cuando estén presentes y pueda hacerse con facilidad. Proseguir con
el lavado.
EQUIPO DE SEGURIDAD: Gafas de protección, guantes, bata y botas de seguridad.

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS:


Color: incoloro
Olor: picante.
pH: 7 en solución acuosa.
Punto de fusión: -114 °C
Punto de ebullición: 78 °C
Hidrosolubilidad: miscible en cualquier proporción.
Reactividad: Esta es una sustancia reactiva y presenta un riesgo de ignición. Reacciona fuerte con:
metales alcalinos y alcalinotérreo, anhídrido acético, peróxidos, óxido de fósforo, ácido nítrico, nitrato,
percloratos. Con combustión genera CO y CO2.

NOMBRE: alcohol isopropílico CAS: 67-63-0


Estado físico: líquido.

CLAVE
DESCRIPCIÓN
H225
Líquidos y vapores altamente inflamables.
PELIGRO
H319
Provoca irritación ocular grave.
H336
Puede provocar somnolencia o vértigo.
CLAVE
DESCRIPCIÓN
P210
Mantener alejado de fuentes de calor, chispas, llama abierta o superficies
calientes. -No fumar.
ATENCIÓN P261 Evitar respirar el polvo/el humo/el gas/la niebla/los vapores/el aerosol.
P305 + EN CASO DE CONTACTO CON LOS OJOS: Enjuagar con agua
P351 + cuidadosamente durante varios minutos. Quitar las lentes de contacto cuando
P338 estén presentes y pueda hacerse con facilidad. Proseguir con el lavado.
EQUIPO DE SEGURIDAD: Gafas de protección, guantes, bata y botas de seguridad.

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS:


Color: incoloro
Olor: olor a picante.
Punto de fusión: -97.8 °C
Punto de ebullición: 82 °C
Hidrosolubilidad: miscible en cualquier proporción.
Reactividad: Se debe evitar la mezcla incontrolada con oxidantes fuertes, anhídridos de ácido, aluminio,
compuestos halogenados y ácidos. En combustión, genera monóxido y dióxido de carbono.
NOMBRE: alcohol terc-butílico CAS: 75-65-0
Estado físico: líquido.

CLAVE DESCRIPCIÓN
H225 Líquido y vapores muy inflamables.
PELIGRO H319 Provoca irritación ocular grave.
H332 Nocivo en caso de inhalación.
H335 Puede irritar las vías respiratorias.
CLAVE DESCRIPCIÓN
P210 Mantener alejado del calor, de superficies calientes, de chispas, de
llamas abiertas y de cualquier otra fuente de ignición. No fumar.
P280 Llevar guantes/gafas de protección.
P304+P340 EN CASO DE INHALACIÓN: Transportar a la persona al aire libre y
mantenerla en una posición que le facilite la respiración.
ATENCIÓN P305+P351+P338 EN CASO DE CONTACTO CON LOS OJOS: Enjuagar con agua
cuidadosamente durante varios minutos. Quitar las lentes de contacto
cuando estén presentes y pueda hacerse con facilidad. Proseguir con
el lavado.
P312 Llamar a un CENTRO DE TOXICOLOGÍA/médico si la persona se
encuentra mal.
P403+P233 Almacenar en un lugar bien ventilado. Mantener el recipiente cerrado
herméticamente.
EQUIPO DE SEGURIDAD: Gafas de protección, guantes, bata y botas de seguridad.

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS:


Color: incoloro
Olor: a alcanfor.
pH: 7 a 20 °C.
Punto de fusión: 25.7 °C.
Punto de ebullición: 82.41 °C.
Hidrosolubilidad: miscible en cualquier proporción.
Reactividad: riesgo de ignición. Reacciones fuertes con: metales alcalinos, aluminio, metal alcalinotérreo,
muy comburente o ácido fuerte.

NOMBRE: fenol CAS: 108-95-2


Estado físico: solución acuosa.

CLAVE DESCRIPCIÓN
H301+H311+H331 Tóxico en caso de ingestión, contacto con la piel o inhalación.
H314 Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares graves.
PELIGRO H341 Se sospecha que provoca defectos genéticos.
H373 Puede provocar daños en los órganos tras exposiciones prolongadas
o repetidas.
H411 Tóxico para los organismos acuáticos, con efectos nocivos duraderos.
CLAVE DESCRIPCIÓN
P270 No comer, beber ni fumar durante su utilización.
P280 Llevar guantes/gafas de protección.
P302+P352 EN CASO DE CONTACTO CON LA PIEL: Lavar con abundante agua.
ATENCIÓN
P304+P340 EN CASO DE INHALACIÓN: Transportar a la persona al aire libre y
mantenerla en una posición que le facilite la respiración.
P305+P351+P338 EN CASO DE CONTACTO CON LOS OJOS: Enjuagar con agua
cuidadosamente durante varios minutos. Quitar las lentes de contacto
cuando estén presentes y pueda hacerse con facilidad. Proseguir con
el lavado.
P310 Llamar inmediatamente a un CENTRO DE TOXICOLOGĺA/médico.
EQUIPO DE SEGURIDAD: Gafas de protección, guantes, bata y botas de seguridad.

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS:


Color: incoloro.
Olor: característico.
pH: 4.5 a 20 C.
Punto de fusión: 41 °C.
Punto de ebullición: 181 C.
Hidrosolubilidad: -84 g/L a 20 °C.
Reactividad: Puede explotar en calentamiento. Es un sólido higroscópico que durante mucho tiempo a la
luz puede causar descomposición. Tiene reacción exotérmica con ácido fuerte, peróxido de hidrógeno,
comburentes, bromo, lejía fuerte, aluminio y aldehídos. Peligro de explosión: nitrato de potasio y
cualquier derivado nitrado.

NOMBRE: reactivo Lucas (mezcla de ácido clorhídrico CAS: Mezcla


concentrado y cloruro de zinc)
Estado físico: solución acuosa.

CLAVE DESCRIPCIÓN
H314 Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares graves.
H335 Puede irritar las vías respiratorias.
PELIGRO
H290 Puede ser corrosivo para los metales.
H410 Muy tóxico para los organismos acuáticos, con efectos nocivos duraderos.
H302 Nocivo en caso de ingestión.
CLAVE DESCRIPCIÓN
P260 No respirar el polvo o la niebla.
ATENCIÓN
P273 Evitar su liberación al medio ambiente.
P280 Llevar guantes, ropa de protección, equipo de protección para ojos/cara.
EQUIPO DE SEGURIDAD: Gafas de protección, guantes, bata y botas de seguridad.

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS:


Color: lechoso
Olor: picante

NOMBRE: cloruro férrico CAS: 7705-08-0


Estado físico: solución acuosa

CLAVE DESCRIPCIÓN
H290 Puede ser corrosivo para los metales.
H302 Nocivo en caso de ingestión.
PELIGRO
H315 Provoca irritación cutánea.
H317 Puede provocar una reacción cutánea alérgica.
H318 Provoca lesiones oculares graves.
CLAVE DESCRIPCIÓN
P234 Conservar únicamente en el recipiente original.
ATENCIÓN P261 Evite respirar polvos/humos/gases/nieblas/vapores/aerosoles.
P264 Lavarse la piel expuesta cuidadosamente después de la manipulación.
P270 No comer, beber o fumar mientras se manipula este producto.
P272 La ropa de trabajo contaminada no debe salir del lugar de trabajo.
P280 Usar guantes/ropa de protección/equipo de protección para la cara y
los ojos.
P302+P352 En caso de contacto con la piel, lavar con abundante agua.
P305+P351+P338 En caso de contacto con los ojos: Enjuagar con agua cuidadosamente
durante varios minutos. Quitar los lentes de contacto cuando estén
presentes y pueda hacerse con facilidad. Proseguir con el lavado.
P310 Llamar inmediatamente a un CENTRO DE TOXICOLOGÍA/médico.
EQUIPO DE SEGURIDAD: Gafas de protección, guantes, bata y botas de seguridad.

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS:


Color: café rojizo
Olor: penetrante
pH: 1
Punto de fusión: -9 °C
Punto de ebullición: 110 °C
Hidrosolubilidad: Muy soluble en agua.
Reactividad: Puede formar gases tóxicos en contacto con ácidos y bases. Además, la reacción con
metales puede formar hidrógeno gaseoso (gas inflamable). . Reacciona violentamente con metales
alcalinos sodio o potasio, compuestos orgánicos, explosivos, agentes oxidantes energéticos. El producto
generalmente no se descompone al calor.

NOMBRE: 2,4-dinitrofenilhidracina CAS: 119-26-6


Estado físico: solución acuosa.

CLAVE DESCRIPCIÓN
H228 Sólido inflamable.
H302 Nocivo en caso de ingestión.
PELIGRO
H315 Provoca irritación cutánea.
H319 Provoca irritación ocular grave.
EUH001 Explosivo en estado seco.
CLAVE DESCRIPCIÓN
P210 Mantener alejado de fuentes de calor, chispas, llama abierta o
superficies calientes. No fumar.
P241 Utilizar un material eléctrico, de ventilación o de
ATENCIÓN iluminación/antideflagrante.
P280 Llevar guantes/prendas/gafas/máscara de protección.
P305+P351+P338 EN CASO DE CONTACTO CON LOS OJOS: Aclarar cuidadosamente
con agua durante varios minutos. Quitar las lentes de contacto, si lleva
y resulta fácil. Seguir aclarando.
EQUIPO DE SEGURIDAD: Gafas de protección, guantes, bata y botas de seguridad.

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS:


Color: naranja oscuro
Olor: inodoro
Punto de fusión: 200 °C
Punto de ebullición: Se descompone a los 200 °C
Hidrosolubilidad: insoluble en agua a 20 °C
Reactividad: es estable a temperatura ambiente. Es incompatible ante agentes oxidantes fuertes.
Produce óxidos de nitrógeno cuando es calentado hasta su combustión.
NOMBRE: acetaldehído CAS: 75-07-0
Estado físico: líquido

CLAVE DESCRIPCIÓN
H224 Líquido y vapores extremadamente inflamables.
H302 Nocivo en caso de ingestión.
PELIGRO H319 Provoca irritación ocular grave.
H335 Puede irritar las vías respiratorias.
H341 Se sospecha que provoca defectos genéticos.
H350 Puede provocar cáncer.
CLAVE DESCRIPCIÓN
P210 Mantener alejado del calor, de superficies calientes, de chispas, de
llamas abiertas y de cualquier otra fuente de ignición. No fumar.
P233 Mantener el recipiente herméticamente cerrado.
P261 Evitar respirar la niebla/los vapores.
ATENCIÓN P280 Llevar guantes/gafas de protección.
P305+P351+P338 EN CASO DE CONTACTO CON LOS OJOS: Enjuagar con agua
cuidadosamente durante varios minutos. Quitar las lentes de contacto
cuando estén presentes y pueda hacerse con facilidad. Proseguir con
el lavado.
P308+P313 EN CASO DE exposición manifiesta o presunta: Consultar a un
médico.
EQUIPO DE SEGURIDAD: Gafas de protección, guantes, bata y botas de seguridad.

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS:


Color: incoloro
Olor: acre
pH: 5 a 20 °C
Punto de fusión: -123.5 °C
Punto de ebullición: 21 °C
Hidrosolubilidad: Miscible en cualquier proporción.
Reactividad: puede formar peróxidos explosivos y tóxicos. Presenta reacciones fuertes con hidróxidos
alcalinos, alcoholes, aminas, amoníaco, anhídrido acético, hierro, yodo, quetona, fenol, fósforo, ácidos,
cloratos, nitratos, comburentes, percloratos, oxigeno.

NOMBRE: acetona CAS: 67-64-1


Estado físico: líquido

CLAVE DESCRIPCIÓN
H225 Líquido y vapores muy inflamables
PELIGRO
H319 Provoca irritación ocular grave
H336 Puede provocar somnolencia o vértigo
CLAVE DESCRIPCIÓN
P210 Mantener alejado de fuentes de calor, chispas, llama abierta o
superficies calientes. No fumar
P305+P351+P338 EN CASO DE CONTACTO CON LOS OJOS: Enjuagar con agua
ATENCIÓN cuidadosamente durante varios minutos. Quitar las lentes de contacto
cuando estén presentes y pueda hacerse con facilidad. Proseguir con
el lavado
P403+P233 Almacenar en un lugar bien ventilado. Mantener el recipiente cerrado
herméticamente
EUH066 La exposición repetida puede provocar sequedad o formación de
grietas en la piel.
EQUIPO DE SEGURIDAD: Gafas de protección, guantes, bata y botas de seguridad.

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS:


Color: incolor
Olor: afrutado
pH: 6 en solución acuosa
Punto de fusión: -94.8 °C
Punto de ebullición: 56.05 °C
Hidrosolubilidad: miscible en cualquier proporción
Reactividad: es una sustancia muy reactiva y presenta riesgo de ignición frente al ácido nítrico y óxido de
cromo (IV). Genera reacción extotérmica con metales e hidróxidos alcalinos, bromo, hidrocarburos
halogenados. Puede explotar ante la presencia de cloroformo o peróxido de hidrógeno.

NOMBRE: reactivo Tollens CAS: Mezcla


Estado físico: solución acuosa.

CLAVE DESCRIPCIÓN
H290 Puede ser corrosivo para los metales.
PELIGRO H302 Nocivo en caso de ingestión.
H315 Provoca irritación cutánea.
H319 Provoca irritación ocular grave.
CLAVE DESCRIPCIÓN
P264 Lavarse concienzudamente tras la manipulación.
P302+P352
EN CASO DE CONTACTO CON LA PIEL: Lavar con agua y jabón
ATENCIÓN
abundantes.
P332+P313 En caso de irritación cutánea: Consultar a un médico.
P337+P313 Si persiste la irritación ocular: Consultar a un médico.
EQUIPO DE SEGURIDAD: Gafas de protección, guantes, bata y botas de seguridad.

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS:


Color: incoloro
Olor: característico a amoniaco
pH: 14
Punto de fusión: -11 °C
Punto de ebullición: 105-140 °C
Hidrosolubilidad: miscible a 20 °C.
Reactividad: se debe evitar su reacción con metales finamente divididos. Se debe almacenar alejado de
materiales inflamables, ácidos o productos que promuevan una reacción exotérmica.

NOMBRE: bicarbonato de sodio CAS: 144-55-8


Estado físico: solución acuosa.

CLAVE DESCRIPCIÓN
PELIGRO
H332 Nocivo en caso de inhalación.
CLAVE DESCRIPCIÓN
P261 Evitar respirar el polvo o el aerosol.
ATENCIÓN P304 + EN CASO DE INHALACIÓN: Transportar a la persona al aire libre y mantenerla
P340 en una posición que le facilite la respiración.
P271 Utilizar sólo al aire libre o en un lugar bien ventilado.
EQUIPO DE SEGURIDAD: Gafas de protección, guantes, bata y botas de seguridad.

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS:


Color: blanco
Olor: inodoro
pH: 8.6
Punto de fusión: 60 °C
Punto de ebullición: Se descompone
Hidrosolubilidad: 88 g/L a 20 °C.
Reactividad: El material no reaccionará de forma peligrosa; calentar a temperaturas mayores de 109 °C
puede causar cantidades peligrosas de CO2 en áreas confinadas.

• Metodología (diagrama de flujo) y material empleado.

Nombre Material Nombre Material

Pipetas Gradilla
Pasteur

Pinzas para
tubo de ensayo Tubos de ensayo

Vaso de Plancha de
precipitado calentamiento

Vidrio de reloj
Papel tornasol

Tabla 1. Material empleado.


PRUEBA CUALITATIVA PARA
DETECTAR LA PRESENCIA DE
CARBONO INSATURADO A ENLACE DE
CARBONO EN HIDROCARBURO.

PRUEBA VON BAEYER.

Nota 1: La formación
INICIO de una coloración
marrón es una prueba
positiva.

1.- Utilizando una pipeta


Pasteur tomar un mL de la
solución de permanganato de
potasio.

2.- Agregarlo en un tubo de


ensayo que contenga cada
hidrocarburo correspondiente
(ciclohexeno, ciclohexano y
benceno).

FIN

3.- Agitar cada tubo de


ensayo después de la
adición de la solución
de permanganato.

Diagrama 1. Procedimiento a seguir


para la Prueba Von Baeyer.
PRUEBA CUALITATIVA PARA
DETECTAR LA PRESENCIA DE
GRUPOS ALCOHÓLICOS Y
FENÓLICOS.

PRUEBA BOARDWELL
-WELLMAN. INICIO

Nota 1: Se usa para 3.- Agitar para mezclar


determinar que tipo de correctamente.
alcohol es oxidable.

1.- Agregar 1 mL de la Nota 3: Una coloracion


solución de dicromato de verde azulada o verde
potasio en cada uno de los dara lugar a una prueba
tubos que contienen 1 mL de positiva.
los alcoholes representativos
(etanol, alcohol isopropílico,
alcohol terc-butílico).

Nota 2: También
se realiza en una
solucion de
fenol de 1 ml.

2.- Después se agregarán


5 gotas de ácido sulfúrico
concentrado a cada tubo
de ensayo.
FIN

Diagrama 2. Procedimiento a seguir la


prueba Boardwell-Wellman.
PRUEBA DE DIFERENCIACION
ENTRE ALCOHOLES
PRIMARIOS, SECUNDARIOS Y
TERCIARIOS.

INICIO PRUEBA DE LUCAS

Nota 2: Se formará una Nota 1: En esta prueba se


capa turbia después de utilizara como reactivo una
añadir el reactivo Lucas al mezcla de Ácido clorhídrico
alcohol terc-butílico. concentrado y cloruro de
zinc, la cual se conoce como
reactivo de Lucas.

1.- Utilizando una


pipeta Pasteur tomar
1 mL del reactivo de
3.- Esperar 5 Lucas.
minutos y
¡observar!

2.- Agregarlo en un tubo de


ensayo que contenga 1 mL de
cada alcohol representativo
correspondiente (etanol,
alcohol isopropílico, alcohol
terc-butílico y fenol).

FIN

Diagrama 3. Procedimiento a seguir la


prueba Lucas.
PRUEBA PARA LOS
GRUPOS FENÓLICOS.

1.- Se agrega 1 mL de cloruro


INICIO PRUEBA DE CLORURO de hierro en cada tubo de
DE HIERRO. ensayo con cada alcohol
representativo correspondiente
(etanol, alcohol isopropílico,
alcohol terc-butílico y fenol).

Nota 1: La formación de una


coloración púrpura da lugar a
una prueba positiva.
FIN

Diagrama 4. Procedimiento a seguir la


prueba de cloruro de hierro.

PRUEBAS CUALITATIVAS PRUEBA 2,4 –DNP


UTILIZADAS PARA INICIO
DETERMINAR LA PRESENCIA
DE ALDEHÍDOS Y CETONAS.

1.- Agregar 1 ml de la
2.- Llevar a calentamiento solución 2,4- DNP a tubos de
en baño de agua durante 5 ensayo que contengan cada
minutos y observar. uno 1 ml de acetaldehido,
acetona y etanol.

FIN
Nota 1: La formación de un
precipitado amarillo es resultado
de una prueba positiva.

Diagrama 5. Procedimiento a seguir la


prueba 2,4 –DNP
PRUEBA PARA
DIFERENCIAR ENTRE
ALDEHÍDOS Y CETONAS. INICIO PRUEBA DE TOLLENS.
Basado en la reacción de
oxidación entre aldehídos y
cetonas.

1.- Agregar 1 ml de reactivo


de Tollen en tubos de
2.- Llevar a calentar a baño ensayo que contengan cada
de agua por 2 minutos. uno 1 ml de acetaldehido,
acetona y etanol.

Nota 1: Si da lugar a un
3.- Observe. FIN precipitado gris o plateado quiere
decir que la prueba es positiva.

Diagrama 6. Procedimiento a seguir la


prueba de Tollens.

PRUEBA PARA
DETERMINAR LA
PRESNCIA DE ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS INICIO PRUEBA DE PAPEL
TORNASOL AZUL.

1.- Agregar a cada papel


tornasol azul Nota 1:El papel tornasol
una gota de etanol, azul se volera rojo al entrar
acetaldehído y en contacto con un ácido.
ácido acético. Observar.

FIN

Diagrama 7. Procedimiento a seguir la


prueba de papel tornasol azul.
PRUEBA DE
BICARBONATO DE
SODIO.

INICIO

Nota 1: La formación
efervesencia o burbujeo indica
1.-Agregar 1 ml de una prueba positiva.
bicarbonato de sodio a
tubos de ensayo que
contengan cada uno 1
ml de etanol, acetaldehido y
ácido acético.

2.- Observar. FIN

Diagrama 8. Procedimiento a seguir la prueba de


Bicarbonato de Sodio.
• Observaciones (basado en los puntos importantes que se mencionaron en la sesión, complementar
con sus propias opiniones, puede incluir dibujos o fotografías de ser necesario)

Los primeros grupos de identificación fueron los alcanos y alquenos, por lo que se recurrió a la prueba de
Von Baeyer para determinar la insaturación de cada compuesto. Se colocaron tres tubos de ensayos que
contenían aproximadamente 1 mL de solución de ciclohexano, ciclohexeno y benceno, respectivamente. Al
agregar 1 mL de permanganato de potasio en solución, se observó que hubo un cambio de color en los tres
tubos: en el tubo del ciclohexano, la coloración morada perdió intensidad; en el tubo que contenía ciclohexeno
cambió a un color marrón; por último, en el tubo de benceno no hubo un cambio de color que se pueda
reportar como tal. Por ende, la prueba de Von Baeyer es positiva cuando el color cambia a marrón, lo cual
determina la presencia de enlaces saturados en un compuesto. El permanganato de potasio en solución pasó
del color morado característico al marrón del dióxido de manganeso en presencia de un doble o triple enlace
de carbonos (se reduce).

La siguiente prueba de identificación fue para determinar la existencia de grupos alcohólicos y fenólicos
por medio de la prueba de Bordwell-Wellman para alcoholes oxidables, por medio de agentes oxidantes
como dicromato de potasio o ácido sulfúrico concentrado. Se usaron como reactivos de prueba el fenol,
etanol (como alcohol primario), alcohol isopropílico (como alcohol secundario) y alcohol terc-butílico (como
alcohol terciario). Se añadió 1 mL de cada alcohol en tubos de ensayo por separados, y a cada uno se vertió
1 mL de dicromato de potasio (todos los tubos se mostraron de tonalidades e intensidades diferentes del
amarillo) y ácido sulfúrico concentrado, en donde todos los tubos tomaron colores distintos que, una vez
agitado cada tubo, se observó lo siguiente: el etanol dio una coloración azul marino, el alcohol isopropílico
una coloración azul esmeralda, el alcohol terc-butílico una coloración amarillo ámbar, y el fenol un color
marrón-negro. Por ende, una prueba positiva de Bordwell-Wellman es la coloración azulada-verdosa de los
tubos de ensayo: tanto el alcohol terc-butílico como el fenol detonaron distintas coloraciones debido a los
productos de oxidación específicos de cada uno.

Después se realizó la prueba de Lucas, la cual sirve para diferenciar entre alcoholes primarios,
secundarios y terciarios. En cinco tubos de ensayo, se colocaron nuevamente 1 mL de etanol, alcohol
isopropílico, alcohol terc-butílico y fenol; se les agregó a cada uno 1 mL de reactivo Lucas (una mezcla de
ácido clorhídrico concentrado y cloruro de zinc en solución) y se observó que el ácido terc-butílico reaccionó
espontáneamente y fue quien dio un resultado positivo ante la prueba, ya que se formó una capa en forma
de nube que predice la formación de un cloruro de alquilo, además de su velocidad de reacción que evidenció
que se trata de un ácido terciario. Por otra parte, el etanol fue el más lento en reaccionar pues casi no se
observó cambio alguno, el alcohol isopropílico formó la capa después de cinco minutos y el fenol no
reaccionó, pero cambió a un color más amarillo.

La prueba para identificación única de fenoles se dio por medio de la prueba con cloruro férrico, ya que
forma una coloración morada con los complejos que se forman por acción del hierro, lo cual no sucede con
el resto de los grupos que contienen al anión hidroxilo. Se emplearon igualmente 1 mL de cada alcohol
representativo y fenol dentro de los tubos de ensayo, y se sometieron a la adición de una gota de cloruro
férrico en solución: se halló que solamente el tubo de ensayo que contenía fenol fue quien precipitó un
complejo de color morado, mientras que los otros tres alcoholes permanecieron invariables. Esto fue, por
ende, una prueba positiva para la detección del grupo fenol y, por otro lado, los tres grupos restantes sólo se
tornaron amarillas por la presencia del cloruro férrico.

Para la detección positiva de carbonilos en los grupos, ya sean de los aldehídos o de cetonas, se manejó
el procedimiento de la prueba 2,4-dinitrofenilhidracina, o 2,4-DNFH, del cual la prueba positiva es un
precipitado amarillo de la dinitrofenilhidrazina. Para comparar las reacciones del 2,4-DNFH con acetaldehído
y acetona, se empleó de igual forma etanol. En tres tubos de ensayos se colocaron en cada uno 1 mL de
cada compuesto, y se les añadió 2,4-DNFH; posteriormente, se calentaron en baño de agua maría en una
plancha de calentamiento durante 5 minutos a 120 °C. Transcurridos el tiempo, se formaron precipitados
amarillos en los tubos que contenían acetaldehído y acetona, lo cual indicó un resultado positivo ante la
prueba de 2,4-DNFH, mientras que en el tubo de etanol sólo se vio una coloración amarilla mas no un
precipitado.
Posteriormente se ejecutó la prueba de Tollens para la diferenciación entre los grupos que contienen
carbonilos, como lo son los aldehídos y cetonas. La prueba positiva consiste en la formación de un
precipitado gris, producto de la oxidación del grupo aldehído en el que el reactivo Tollens se convierte en
plata metálica. En otros tres tubos, cada uno con 1 mL de acetaldehído, acetona y etanol respectivamente,
se agregó 1 mL del reactivo Tollens e inmediatamente se formó una capa gris en el acetaldehído. Se
calentaron en baño de agua maría a 200 °C por dos minutos: sólo el acetaldehído fue quien arrojó un reporte
positivo ante la prueba Tollens, lo cual se estableció por la formación de un precipitado gris, producto de la
oxidación del grupo aldehído.

La última prueba de identificación se realizó para la presencia de ácidos carboxílicos, gracias a las
propiedades ácidas del ácido que le permiten su fácil visualización. La primera prueba es con papel tornasol,
en el que entró en contacto con gotas de ácido acético, y su comparación con etanol y acetaldehído. En
vidrios de reloj se colocaron papeles tornasol, y a estos se les añadieron gotas de ácido acético, etanol y
acetaldehído respectivamente. La prueba positiva es cuando el papel tornasol cambia de rojo, y esto fue
observado una vez que se agregó ácido acético, lo cual indica un resultado positivo, cuestión que no ocurrió
con los otros ácidos que permanecieron azules.

Otra prueba para comprobar la existencia del grupo carboxil en un compuesto orgánico es mediante la
prueba de bicarbonato de sodio, de la cual se usa una solución concentrada de bicarbonato de sodio.
Nuevamente, en un mL de etanol, acetaldehído y ácido acético contenidos en tubos distintos, se les añadió
1 mL de solución concentrada de bicarbonato de sodio, en donde sólo se formó un desprendimiento de gases
en el tubo de ácido acético. La reacción entre el ácido acético con bicarbonato de sodio fue una reacción de
neutralización, en donde se formó dióxido de carbono en forma de efervescencia, siendo esta la prueba
positiva. Por otra parte, se observó una capa dispersa y nebulosa en el etanol, sin embargo, esto no fue
determinante o relevante en la determinación de algún grupo carboxil.
• Residuos (incluir el residuo que se genera y el Contenedor en el que se dispone)

Residuo generado Contenedor Cantidad aproximada


Solución de dióxido de Filtrar precipitado → H 4 mL
manganeso + ciclohexan-1,2- Neutralizar → C
diol
Solución de permanganato de Precipitado → H 4 mL
potasio + ciclohexano Neutralizar → C
Solución de permanganato de Precipitado → H 4 mL
potasio + benceno Neutralizar → C
Ácido etanoico + iones cromo C 4 mL
(III)
Éter dietílico + iones cromo (III) C 4 mL
Alcohol terc-butílico + sulfato Neutralizar → C 4 mL
de cromo (III) + sulfato de
potasio
Fenol + sulfato de cromo (III) + Neutralizar → C 4 mL
sulfato de potasio
Etanol + Reactivo Lucas Neutralizar → D 4 mL
Cloruro de isopropilo D 4 mL
Cloruro de terbutilo D 4 mL
Fenol + Reactivo Lucas D 4 mL
Etanol + cloruro férrico D 4 mL
Alcohol isopropílico + cloruro D 4 mL
férrico
Alcohol terc-butílico + cloruro D 4 mL
férrico
Complejo coordinado de hierro D 4 mL
en medio ácido HCl
Fenilhidrazona de etanal E orgánico 4 mL
Felinhidrazona de etanona E orgánico 4 mL
Etanol + 2,4- E orgánico 4 mL
dinitrofenilhidracina
Ácido etanoico + plata Precipitado → F 4 mL
elemental Neutralizar → C
Acetona + hidróxido de Neutralizar → F 4 mL
diaminoplata E orgánico
etanol + hidróxido de E orgánico 4 mL
diaminoplata Neutralizar → F
Papel tornasol Basura industrial 3 piezas
Etanol + bicarbonato de sodio E orgánico 4 mL
Acetaldehído + bicarbonato de E orgánico 4 mL
sodio
Etanoato de sodio acuoso E orgánico 4 mL

Tabla 2. Residuos.

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