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Informe No. 4 Diferenciación de Isómeros
Informe No. 4 Diferenciación de Isómeros
Informe No. 4 Diferenciación de Isómeros
Escuela de Biología
Laboratorio de química Orgánica
Informe No. 4
DIFERENCIACIÓN DE ISÓMEROS
Sarmiento Dayana, 1 Mateus Yaksirid2
Resumen
En la isomería se definen a dos compuestos que poseen la misma fórmula molecular pero pueden
diferir en constitución, configuración o conformación por lo que tienden a tener propiedades físicas
y/o químicas distintas. Por esto se pueden encontrar diferentes tipos de isomería. A dichos
compuestos se les denomina isómeros. La importancia de identificar estos tipos de isomería se
remonta a que en una estructura isomérica particular se relaciona con una función bioquímica
específica esto en un concepto biológico. En el presente informe se evidencia la isomería de cuatro
compuestos alcoholes: n-Butanol, iso-Butanol, sec-Butanol y ter-Butanol. De los cuales se
demuestra sus diferencias haciendo énfasis en sus valores de solubilidad, puntos de ebullición y
densidades, tomando en cuenta como factores influyentes sus estructuras e impedimento estérico.
Por otro lado se afianza la Regla de Craft, con la que se puede hacer una corrección en la
temperatura de ebullición cuando la presión atmosférica no es igual a la normal.
Discusión de resultados
La composición de una molécula viene dada por su fórmula empírica, en la cual se detallan cuáles y
en qué proporción estequiométrica se encuentran los elementos en el compuesto químico, pero sin
información acerca de su disposición geométrica. Los compuestos que contienen la misma cantidad
de átomos (igual fórmula empírica) pero difieren en su disposición espacial, se denominan isómeros.
El isomerismo es un fenómeno particularmente relevante en química, pues permite explicar la
diferencia en los comportamientos químicos y físicos de sustancias con la misma composición ⦍1⦎.
Los isómeros se dividen en dos grandes grupos. Los isómeros estructurales son aquellos que
contienen la misma cantidad y tipo de átomos en su fórmula empírica, pero difieren en la manera
como están conectados sus átomos constituyentes. Por otra parte, los isómeros que contienen la misma
cantidad y tipo de átomos y, además, las mismas conexiones interatómicas se denominan
estereoisómeros, y sólo difieren en la distribución espacial de sus átomos ⦍2⦎. En esta práctica se
diferenciaron isómeros de tipo estructural (isomería de cadena), en este tipo de isomería las cadenas
carbonadas presentan distinto esqueleto o estructura. Los isómeros a diferenciar fueron los alcoholes:
n-butanol, iso-butanol, sec-butanol y ter-butanol, los cuales tienen misma fórmula molecular pero
difieren en su estructura, ver figura 1, su diferenciación se hizo a partir de tres propiedades físicas
fundamentales; punto de ebullición, densidad y solubilidad. En la tabla 1, se anexaron los valores de
estas propiedades físicas para cada uno de los isómeros. Haciendo un análisis de los datos obtenidos
se pudo observar que hay diferencias significativas entre algunos isómeros, esto se debe al cambio
estructural que hay entre ellos, ya que, en primer lugar, este cambio varía la clasificación de los
carbonos, es decir, según el número de sustituyentes que se encuentran enlazados al carbono que está
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unido al grupo hidroxilo se catalogan como primarios, secundarios, terciarios… etc. El n-butanol y el
iso-butanol están enlazados a carbonos primarios, pues, solo tienen un sustituyente, contrario al caso
del sec-butanol que está unido a dos sustituyentes, por ende es secundario, y el ter-butanol está
enlazado a tres sustituyentes, por tanto está unido a un carbono terciario. En segundo lugar, modifica
la longitud de la cadena principal, esto hace que la masa atómica aumente o disminuya según sea el
caso, entre mayor sea la cadena principal mayor será la masa atómica y por ende mayor será el punto
de ebullición, cabe resaltar que por ser una cadena carbonada es de carácter apolar, entonces, sus
átomos interactúan mediante fuerzas intermoleculares de tipo dispersión de London. La cadena
carbonada más larga en este caso la tiene el n-butanol (4 carbonos), y en efecto, tiene el punto de
ebullición más alto, ver tabla 1, éste además puede formar mayor cantidad de puentes de hidrógeno
(3) pero aun así, a causa de la longitud de su cadena, las fuerzas de dispersión de London entre las
mismas moléculas resultan más fuertes. Seguido de este, el iso-butanol y el sec-butanol tienen una
cadena promedio (3 carbonos), sin embargo, el iso-butanol es primario y el sec-butanol es secundario
ter-butanol tiene la cadena más corta (2 carbonos)
Conclusiones:
Se demostró que la solubilidad del ter-Butanol difiere en gran manera con la solubilidad
de los compuestos n-Butanol, iso-Butanol y sec-Butanol, se concluye que esto es debido
a ser un alcohol polar, es decir su cadena alifática es corta permitiendo que el grupo
polar se haga más fuerte, el grupo hidroxilo (OH).
Referencias
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Fortin, S., & González, J. (2013, 30 mayo). La relación entre química y física:
Parte experimental
Cuestionario
Donde:
P.Eb: el punto de ebullición en °C
x: presión atmosférica en mmHg según el lugar.
C: constante para los alcoholes, agua y ácidos carboxílicos, con un valor de 0.0001.
3. El ter-Butanol tiene un pKa= 19.2 y el n-Butanol tiene un pKa= 16.1 ¿cuál alcohol
es más ácido?
Rta: Entre el ter-Butanol y el n-Butanol es más ácido el n-butanol que el ter-butanol,
esto se sabe debido a que a medida de que el pKa decrece la fuerza del ácido aumenta,
es decir a menor pKa mayor acidez. Esto debido a que el ter-butanol presenta mayor
grado de impedimento estérico, ya que el grupo hidroxilo (OH) entre más
sustituyentes tenga a su lado será más fuerte el impedimento estérico por lo que le
cuesta interaccionar, se les dificulta formar puentes de hidrógeno, disminuyendo la
solvatación del grupo hidroxilo (OH) esto hace que la acidez baje. A mayor
impedimento estérico, menor acidez y cómo podemos ver en la figura [] comparativa
entre la estructura de estos dos alcoholes, el n-Butanol presenta un grado de
impedimento estérico muy bajo, lo que le permite interaccionar fácilmente formando
puentes de hidrógeno siendo más fuertes esto también se le puede atribuir a su cadena
ya que al ser más larga le ayuda a interaccionar. Esto explica la razón de tener más
acidez a comparación del ter-Butanol.
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Figura.
En el caso de los enantiómeros, se caracterizan por tener un centro quiral asimétrico, son
estereoisómeros que son imágenes especulares entre sí, es decir imágenes no superponibles
entre sí por lo que serán distintas. Por otro lado los diastereómeros tiene al menos dos centros
quirales, en los cuales uno de ellos tendrá los sustituyentes de igual forma en ambas
moléculas y en el otro será distinto por lo que no son imágenes especulares. En la figura [1]
se evidencian 2 ejemplos de enantiómeros y diastereómeros respectivamente.
Fuente:
https://www.um.es/documents/877924/4876798/EBAU2019_QU%C3%8DMICA+OR
G%C3%81NICA%2C+TEOR%C3%8DA+1.pdf/d87c6b01-5782-4055-99c4-
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