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Compuestos - Fenolicos With Cover Page v2
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ÁMBITO FARMACÉUTICO
Maria Hidalgo Murillo
Ant ioxidant es: perspect iva act ual para la salud humana Ant ioxidant s: present perspect ive for t he hu…
WhichoLive Sangabriel
ÁMBITO FARMACÉUTICO
Nutrición
Compuestos fenólicos
Un análisis de sus beneficios para la salud
uando hablamos de compuestos fenólicos, Otro caso, actualmente muy de moda, es el de las iso-
OH
CH2 CH2OH
OH
HO O
Tirosol
OH Apigenina
OH O
OH
H
O COOH
OCH3 Ácido siríngico
R
H
CH3O Lignano CH3O OCH3
O
H OH
HO
Nutrición
Clasificación general
Los polifenoles se pueden clasificar de muchas maneras Características químicas
debido a su diversidad estructural (fig. 1). Según su es-
tructura química tenemos 2 grandes grupos:
generales
Lo más destacable de los compuestos fenóli-
No flavonoides cos son sus propiedades antioxidantes. Por un
lado, son muy susceptibles a ser oxidados y
Entre ellos hay dos subgrupos: por otro, impiden que los metales catalicen
las reacciones de oxidación. Así, los grupos
• Fenoles no carboxílicos: C6, C6-C1, C6-C3. hidroxilo, al estar unidos a un anillo bencéni-
• Ácidos fenoles: derivados del ácido benzoico C6-C1 co, presentan la posibilidad de que el doblete
y derivados del ácido cinámico C6-C3. del átomo de oxígeno interaccione con los
electrones del anillo, lo que les confiere unas
Flavonoides (C6-C3-C6) características especiales respecto al resto de
alcoholes. Por otro lado, pueden actuar de
Formados por 2 grupos bencénicos unidos por un quelantes (sobre todo los fenoles no flavonoi-
puente tricarbonado. Subgrupos: des) y formar complejos con metales di o tri-
valentes, especialmente con el hierro y el alu-
• Antocianos. minio, lo que puede tener también implica-
• Flaconas, flavononas, flavanoles y flavanonoles. ciones nutricionales.
• Flavanoles, taninos condensados y lignanos. En cuanto a sus
características orga-
nolépticas, los
Propiedades beneficiosas: papel taninos son
en la prevención de enfermedades conocidos por
dar sensación
Los compuestos fenólicos que encontramos en los dis- de astringen-
tintos alimentos constituyen una fracción muy comple- cia (p. ej., en
ja formada por un número muy grande de compues- el vino), ya
tos, algunos todavía no identificados. La concentración que son capa-
en polifenoles de cualquier alimento también es muy ces de unirse a
variable, porque depende de muchos factores tales co- las proteínas
mo la variedad o el grado de maduración del vegetal. lubrificantes de la
También su biodisponibilidad es muy variable: muchos saliva por puentes
de ellos son metabolizados por microorganismos del de hidrógeno.
colon antes de ser absorbidos. Además, los procesos
tecnológicos y los hábitos culinarios del consumidor
pueden reducir en gran parte los fenoles del alimento.
Nutrición
mantendrían su actividad antioxidante. También se En resumen, como los antioxidantes podrían desem-
supone que debido a su naturaleza hidrofílica los peñar un papel destacado en la prevención de distintas
compuestos fenólicos son eliminados muy rápida- enfermedades, la recomendación para la población ge-
mente de la circulación. En el caso del aceite de oliva neral (prevención primaria) es enriquecer la dieta en
por ejemplo, Bonamone (2000) sugiere que los com- antioxidantes naturales (frutas y verduras frescas, frutos
puestos fenólicos son absorbidos por el intestino y secos, aceite de oliva virgen, etc.). El uso profiláctico
que son transportados por un sistema independiente de antioxidantes a dosis elevadas está aún en discusión
a la formación del quilomicrón, de aquí su rápida y requiere de más estudios, aunque, en algunos casos
presencia en orina. de alto riesgo de enfermedad cardiovascular (preven-
Un tema también muy debatido es si el efecto an- ción secundaria), se puede utilizar suplementos, fun-
tioxidante de la vitamina E es mayor o no que el de damentalmente de vitamina E, ya que una dieta equi-
los compuestos fenólicos. Van Acker (2000) afirmó librada difícilmente aportará más de 30 mg/día (Acaso,
que los flavonoides son unos antioxidantes excelentes 2000). ■
comparables a la vitamina E y que pueden mimetizar
el efecto del α-tocoferol al romper la cadena de radi-
cales libres en las membranas microsomales hepáticas.
Lo que es evidente es que, sólo por su distinta lipo-
solubilidad, cada antioxidante tendrá su lugar prefe-
rente de acción. Se cree que el mayor antioxidante in Bibliografía general
vivo de la LDL es la vitamina E (Esterbauer et al,
1993). Sin embargo, Frankel (1993) vio que algunos Benito S. Los flavonoides en la protección vascular a través de la dieta
compuestos fenólicos tenían más poder antioxidante en ratas: actividad antioxidante y vasorrelajante. Tesis doctoral.
Barcelona: Universidad de Barcelona. Departamento de Nutrición y
que el α-tocoferol in vitro. Por ejemplo, los mecanis- Bromatología de la Facultad de Farmacia (División IV) y
mos por los que los compuestos fenólicos pueden Departamento de Fisiología de la Facultad de Biología (División III),
proteger a la LDL son todavía desconocidos. Lamue- 2001.
Birt DF, Hendrich S, Wang W. Dietary agents in cancer prevention.
la-Raventós et al (1999) demostraron que la LDL Flavonoids and isoflavonoids. Pharmacol Ther 2001;90:157-77.
contiene compuestos fenólicos de los que se identifi- Bonamone A, Pagnan A, Caruso D, Toia A, Xamin A, Fedeli E, Berra
caron 2 derivados de la quercetina. Se ha sugerido B, et al. Evidence of postprandial absorption of olive oil phenols in
que los compuestos fenólicos se localizan en la su- humans. Nutr Metab Cardiovasc Dis 2000;10:111-20.
Esterbauer H, Puhl H, Dieber-Rotheneder M, Waeg G, Rabi H.
perficie de la bicapa lipídica y neutralizan los radica- Effects of antioxidants on oxidative modification of LDL. Ann Med
les libres presentes en el medio acuoso, retrasando así 1991;23:573-8.
el consumo de antioxidantes endógenos como la vi- Hertog MGL, Feskens EJM, Hollman P, Katan M, Kromhout D.
Dietary antioxidant flavonoids and risk of coronary heart disease: the
tamina E. Zutphen Elderly Study. Lancet 1993;342:1007-11.
Hollman P, Hertog MGL, Katan M. Analysis and health effects of
¿Toxicidad? flavonoids. Food Chem 1996;57(1):43-6.
Kinsella JE, Frankel E, German B, Kanner J. Possible mechanisms for
the protective role of antioxidants in wine and plant foods. Food
A pesar de todo esto, los fenoles pueden tener efec- Technol 1993:85-9.
tos antinutricionales debido a que pueden interaccio- Lamuela-Raventós RM, Covas MI, Fitó M, Marrugat J, de la Torre-
nar con algunos elementos de la dieta. Por ejemplo, Boronat MC. Detection of dietary antioxidant phenolic compounds
in human low density lipoproteins. Clin Chem 1999;45:1870-2.
una ingestión muy elevada y crónica de estos com-
Mazur W, Adlercreutz H. Dietary intakes and levels in body fluids of
puestos puede interferir en la absorción del hierro de lignans and isoflavonoids in various populations. En: Natural
la dieta y provocar anemia. Sin embargo, en general, antioxidants and anticarcinogens in nutrition, health and disease. JT
la toxicidad de los fenoles en una ingestión moderada Kumpulainen and JT Salonen. The Royal Society of Chemistry,
1999;356-68.
es muy poca debido a su baja absorción, rápido me- Petroni A, Blasevich M, Salami M, Servili M, Montedoro GF, Galli C.
tabolismo y a la presencia de un sistema muy eficaz A phenolic antioxidant extracted from olive oil inhibits platelet
de detoxificación. El problema es que la mayoría de aggregation and arachidonic acid metabolism in vitro. En Fatty acids
and lipids: biological aspects. Galli C, Simopoulos AP, Tremoli E.
estudios están hechos in vitro o en animales de expe- Wld Rev Nutr Diet Basel Karger 1994;75:169-72.
rimentación, lo que limita la extrapolación de resul- Renaud S, de Lorgeril M. Wine, alcohol, platelets and the French
tados en el hombre. Se ha visto que los polifenoles paradox for coronary heart disease. Lancet 1992;339:1523-5.
pueden ser tóxicos si su ingestión está entre el 1 y el Rice-Evans C, Miller NJ, Paganga G. Structure-antioxidant activity
relationships of flavonoids and phenolic acids. Free Rad Biol Med
5% del total de la dieta, cosa imposible en condicio- 1996;20:933-56.
nes normales, ya que lo habitual es ingerir, aproxi- Robards K, Prenzler PD, Tucker G, Swatsitang P, Glover W. Phenolic
madamente, entre 25 mg-1 g/día. Aun así, conviene compounds and their role in oxidative processes in fruits. Food
Chem 1999;66:401-36.
ser prudentes y no recomendar un consumo muy
Visioli F, Galli C, Bornet F, Mattei A, Patelli R, Galli G, Caruso D.
elevado de compuestos fenólicos hasta que su bioac- Olive oil phenolics are dose-dependently absorbed in humans. FEBS
tividad no esté mejor entendida. Letters 2000;468:159-60.