OLEFINAS

Tecnicatura Superior en Seguridad e Higiene Laboral
Olefinas- Alquenos
Uso y aplicación
INTRODUCCIÓN
Si nos preguntaran, qué son los alquenos u olefinas, podríamos decir que son hidrocarburos no
saturados que contienen dobles enlaces carbono-carbono, y que entre los átomos de carbono pueden
existir enlaces simples, dobles o triples. Constituyen el esqueleto de las moléculas orgánicas. Que los
alquenos se nombran igual que los hidrocarburos saturados correspondientes cambiando la terminación
-ano por -eno y en caso de que sea necesario se especifica la posición del o de los dobles enlaces con un
número (localizador). Los localizadores se colocan inmediatamente antes de la terminación característica
del compuesto (eno).
La numeración de la cadena se hace de forma que los localizadores correspondientes a los dobles
enlaces tengan los números más bajos posibles. Si el alqueno tiene sustituciones se toma como cadena
principal la que contenga mayor número de dobles enlaces, aunque no sea la más larga.
El primer término de la serie, el eteno , se puede nombrar también como etileno.
Pero nos estaría faltando parte de la información, como por ejemplo:
De dónde proviene, cómo se obtiene y en qué se utiliza.
Comenzamos:
Las olefina provienen del petróleo y lo podemosdescribir como un líquido viscoso cuyo color varía entre
amarillo y marrón pardo obscuro hasta negro, con reflejos verdes. Además, tiene un olor característico y
que flota en el agua. Esta descripción no está mal; pero es necesario profundizar el conocimiento para
determinar no sólo sus propiedades físicas sino también las propiedades químicas de sus componentes.
Entonces, debemos decir que el petróleo es una mezcla de hidrocarburos, compuestos que contienen en
su estructura molecular carbono e hidrógeno principalmente.
El número de átomos de carbono y la forma en que están colocados dentro de las moléculas de los
diferentes compuestos proporciona al petróleo diferentes propiedades físicas y químicas.
Así tenemos que los hidrocarburos compuestos por uno a cuatro átomos de carbono son gaseosos, los
que contienen de 5 a 20 son líquidos, y los de más de 20 son sólidos a temperatura ambiente. Cualquier
clasificación química del petróleo presupone que se ha establecido de antemano el tipo de compuestos
que lo forman. Para esto se clasifican los hidrocarburos del petróleo en tres grandes series.
-La primera serie está formada por los hidrocarburos acíclicos saturados, llamados también parafínicos.
Se les llama así porque no reaccionan fácilmente con otros compuestos. Su nombre proviene de las
raíces griegas "parum", pequeña y "affinis", afinidad. Su fórmula general es (n es un número entero
positivo).
Los cuatro primeros hidrocarburos de esta serie son el metano (CH 4), el etano (C2H6), propano (C3H8) y el
butano (C4H10) y son los principales componentes de los gases del petróleo.
-A la segunda serie pertenecen los hidrocarburos cíclicos saturados o nafténicos de fórmula general C nH2n
, tales como el ciclopentano (C5H10) y el ciclohexano (C6H12).
-La tercera serie la forman los hidrocarburos cíclicos no saturados, más conocidos como hidrocarburos
aromáticos, cuya fórmula general es CnH2n-6 . El compuesto más simple de esta serie es el benceno (C 6H6) ,
que tiene seis átomos de carbono unidos por dobles ligaduras alternadas formando un anillo.
Los hidrocarburos de esta última serie, que se encuentran en el petróleo crudo por lo general, están
constituidos por los llamados poliaromáticos, que son varios anillos bencénicos unidos entre sí y que se
encuentran principalmente en las fracciones pesadas.
Sin embargo, aparte de las tres series antes mencionadas, existen en pequeñas cantidades otros
hidrocarburos tales como los acíclicos no saturados, llamados también etilénicos u olefinas, de fórmula
general CnH2n , las diolefinas CnH2n-2 , los acetilénicos CnH2n-2 , además de otros hidrocarburos formados
por la combinación de anillos y cadenas que pueden semejarse a varias de las series precedentes.
Como dijimos anteriormente, el petróleo crudo casi no contiene hidrocarburos bencénicos ligeros como
el benceno, tolueno y xilenos. Tampoco cuenta con gran cantidad de olefinas ni diolefinas de pocos
carbones como son el etileno, propileno, butenos, butadieno e isopreno.
Sólo mediante procesos específicos o separándolos al fabricar gasolinas, es posible obtener estos
importantes hidrocarburos.
Forma de obtención
1.Transformar los hidrocarburos vírgenes en productos con una reactividad química más elevada, como
por ejemplo el etano, propano, butanos, pentanos, hexanos etc., que son las parafinas que contiene el
petróleo, y convertirlos a etileno, propileno, butilenos, butadieno, isopreno, y a los aromáticos ya
mencionados.
2. Incorporar a las olefinas y a los aromáticos obtenidos en la primera etapa otros heteroátomos tales
como el cloro, el oxígeno, el nitrógeno, etc., obteniéndose así productos intermedios de segunda
generación. Es el caso del etileno, que al reaccionar con oxígeno produce acetaldehído y ácido acético.
3. Efectuar en esta etapa las operaciones finales que forman los productos de consumo. Para ello se
precisan las formaciones particulares de modo que sus propiedades correspondan a los usos que prevén.
Algunos ejemplos de esta tercera etapa son los poliuretanos, los cuales, dependiendo de las
formulaciones específicas, pueden usarse para hacer colchones de cama, salvavidas, o corazones
artificiales. Las resinas acrílicas pueden servir para hacer alfombras, plafones para las lámparas, prótesis
dentales y pinturas.
Otro caso típico es el del acetaldehído que se produce oxidando etileno y que encuentra aplicación como
solvente de lacas y resinas sintéticas, en la fabricación de saborizantes y perfumes, en la manufactura de
pieles artificiales de tintas, cementos, películas fotográficas y fibras como el acetato de celulosa y el
acetato de vinilo.
Propiedades físicas
de los alquenos
Son insolubles en agua pero solubles en solventes orgánicos como el éter, cloroformo o benceno.
Son menos densos que el agua.
Presentan polaridad molecular debido al enlace doble.
Tienen una mayor acidez frente a los alcanos, fruto de la polaridad del enlace.
Su punto de ebullición y de fusión no varía respecto a los alcanos. Es decir que aumenta a medida que
aumenta el número de carbonos
Propiedades químicas de los alquenos

Los alquenos se caracterizan por una elevada reactividad química y sus reacciones mayoritarias son de
adición, contrarias a las de sustracción, predominantes en los alcanos, bastante menos reactivos.
Son frecuentes las reacciones de adición de haluros de hidrógeno, de ácido sulfúrico, la oxidación, la
hidroxilación y la polimerización, esta última vital en la industria del petróleo y sus derivados, ya que se
logran largas y resistentes cadenas de materia maleable (plásticos).
Abundancia de los alquenos

Los alquenos son bastante menos abundantes que los alcanos, de hecho se los encuentra en el petróleo
natural pero como un componente muy minoritario.
Los procesos de “cracking” petrolero, en cambio, son una fuente importante de alquenos aprovechables
para la industria. Sin embargo, los alquenos son comunes en la química orgánica y forman parte de las
reacciones comunes a seres vivos, en especial plantas y vegetales.
Conclusión
Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno
produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos.
Sin darnos cuenta, diariamentes los alquenos están presenten en nuestras vidas por ejemplo:
El alqueno de mayor uso industrial es el ETILENO (eteno) que se utiliza entre otras cosas para obtener el
plástico POLIETILENO, de gran uso en cañerías, envases, bolsas y aislantes eléctricos. También se utiliza
para obtener alcohol etílico, etilen-glicol, cloruro de vinilo y estireno.
El propileno (propeno) es materia prima del POLIPROPILENO, usado en la industria textil y para fabricar
tubos y cuerdas.
El ISOBUTILENO se utiliza para obtener tetraetilo de plomo, cuestionado aditivo de las naftas
Propeno: contiene polipropileno ( polímero, un plástico duro que se hace a partir del propeno)
Butadieno: hizo posible la sustitución del caucho natural por goma sintética.
Etano: ayuda a madurar las frutas y verduras.
POLIETILENO
Es un termoplástico que se caracteriza por ser resistente, flexible y poco denso. Como ejemplos de
aplicación se pueden nombrar recipientes, tubos flexibles, sogas y películas. Hay dos clases de
Polietileno; el de alta densidad (0,941-0,970 grs/ml) que se usa para tuberías y desagües, especialmente
para formas corrugadas de gran diámetro. Y el de baja densidad (0,910-0,940 grs/ml) que se utiliza en la
fabricación de películas, cables, alambres y recubrimientos de papel.

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