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    Unidad 2 III Parte (Aromáticos) - 1

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    Jacke Arizala
    Este documento trata sobre los hidrocarburos aromáticos como el benceno. Explica la estructura de resonancia del benceno propuesta por Kekulé, así como las propiedades de aromaticidad. Describe la nomenclatura y reacciones de sustitución electrofílica aromática como la nitración, cloración y sulfonación. Finalmente, discute los hidrocarburos policíclicas aromáticos y su similitud con compuestos aromáticos más simples.

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    Unidad 2 III Parte (Aromáticos) - 1

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    Jacke Arizala
    75 vistas18 páginas
    Este documento trata sobre los hidrocarburos aromáticos como el benceno. Explica la estructura de resonancia del benceno propuesta por Kekulé, así como las propiedades de aromaticidad. Describe la nomenclatura y reacciones de sustitución electrofílica aromática como la nitración, cloración y sulfonación. Finalmente, discute los hidrocarburos policíclicas aromáticos y su similitud con compuestos aromáticos más simples.

    Descripción original:

    quimica organica

    Título original

    Unidad 2 III parte (aromáticos)-1

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    Este documento trata sobre los hidrocarburos aromáticos como el benceno. Explica la estructura de resonancia del benceno propuesta por Kekulé, así como las propiedades de aromaticidad. Describe la nomenclatura y reacciones de sustitución electrofílica aromática como la nitración, cloración y sulfonación. Finalmente, discute los hidrocarburos policíclicas aromáticos y su similitud con compuestos aromáticos más simples.

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    Unidad 2 III Parte (Aromáticos) - 1

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    Este documento trata sobre los hidrocarburos aromáticos como el benceno. Explica la estructura de resonancia del benceno propuesta por Kekulé, así como las propiedades de aromaticidad. Describe la nomenclatura y reacciones de sustitución electrofílica aromática como la nitración, cloración y sulfonación. Finalmente, discute los hidrocarburos policíclicas aromáticos y su similitud con compuestos aromáticos más simples.

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    de 18

    Unidad 2.

    Hidrocarburos:
    Alcanos, cicloalcanos, alquenos ,
    alquinos, Aromáticos
    Compuestos aromáticos
    Curso química orgánica general Cod. 116005M
    Andrés Camilo García Pérez
    Químico 2014
    Magister en Ciencias, Química 2017
    Química del Benceno
    Formula molecular C6H6
    Diferencia de reactividad con los alquenos
    Las longitudes de enlace

    No eran alternadas, todas median


    1,39 Amstrongs

    August Kekulé postulo la estructura


    Uróboros
    del benceno, mencionó que ayudo
    Iconografía alquimista
    un poco un sueño

    1
    Química del Benceno
    Calor de hidrogenación

    Todos los átomos de carbono poseen


    hibridación sp2 y una nube pi se
    encuentra por arriba y por debajo del
    plano de la molécula

    2
    Compuestos aromáticos
    En un principio se les denomino así por su olor, sin embargo después la palabra aromaticidad fue asociada a la
    estabilización de la molécula

    3
    Criterios de aromaticidad

    Molécula cíclica y Plana

    Con dobles enlaces conjugados

    Numero total de electrones π dados por la formula: 4n+2


    (Regla de Huckel)

    4
    Compuestos aromáticos
    Nomenclatura

    Para sistemas disustituidos: posiciones orto, meta y para

    5
    Mas de dos grupos sustituyentes

    3-amino-2-hidroxibenzaldehído Ácido 2-formilbenzoíco

    Ácido 2-acetilbenzoíco 1-cloro-3-metil-2-nitrobenceno

    6
    Compuestos aromáticos
    Sustitución electrofílica aromática
    Cloración
    Etapa 1. Generación del electrófilo

    Etapa 2. Adición del electrófilo al anillo de benceno, formación del híbrido de resonancia

    7
    Sustitución electrofílica aromática
    Cloración
    Etapa 3. Perdida del protón y rearomatización de la molécula

    Nitración Primera Etapa

    Sulfonación

    8
    Sustitución electrofílica aromática
    Alquilación Primera Etapa

    Acilación

    9
    Sustitución electrofílica aromática
    Diagrama de energia

    10
    Sustitución electrofílica aromática: Grupos activantes y desactivantes

    11
    Nitración del tolueno, alquilación del clorobenceno, acilación del nitrobenceno
    Proponga la síntesis de ácido m-clorobensensulfónico y p-nitrotolueno a partir del beceno

    Explique por que el m-xileno se nitra cien veces mas rápido que el p-xileno

    12
    13
    Comparación entre las energías de activación anillo activado y desactivado

    14
    Hidrocarburos policíclicos aromáticos
    También presentan algunas propiedades de los compuestos aromáticos mas simples

    15
    Hidrocarburos policíclicos aromáticos

    16
    Bibliografía
    1. Hart D., Craine L., Hadad C., Hart H. “Química orgánica” 12a edición, McGraw Hill, Madrid, 2007.

    2. Wade L. G. Jr. “Química orgánica” 5ta edición, Prentice Hall, Madrid, 2004.

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