Protocolo 3 Orgánica

UNIVERSIDAD SAN CARLOS DE GUATEMALA
FACULTAD DE INGENIERÍA
ESCUELA DE INGENIERÍA QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA 1
INGA. Mercedes Esther Roquel Chávez
Auxiliar: Evelia Melgar
PRÁCTICA 3
Síntesis de un alqueno y sus propiedades
Luis José Jerez Morales 202111980

Diego Andrés Rivera Noriega 202100164
María Fernanda Aceituno Escobar 202109504
Ricardo Alfredo Valenzuela de León 201231426
1. OBJETIVOS
1.1. Objetivos Generales:
1.1.1. Aplicar los conocimientos teóricos vistos en clase, mediante la

experimentación en el laboratorio con procedimientos definidos para
concluir el fenómeno observado.
1.2. Objetivos Específicos:
1.2.1. Obtener un alqueno por medio de la deshidratación de un alcohol primario

con H2SO4
1.2.2. Plantear la ecuación global de deshidratación del alcohol butílico o
isoamílico con H2SO.
1.2.3. Realizar los cálculos estequiométricos, especificando el reactivo limitante y
el de exceso y cuánto se produjo de alqueno o alquenos.
1.2.4. Fundamentar la prueba de Bayer.
1.2.5. Fundamentar las reacciones con el mecanismo de reacción.
4. MARCO TEÓRICO
4.1. Alquenos
Los alquenos son planos con carbonos de hibridación sp2. El doble enlace está formado por un
enlace σ que se consigue por solapamiento de híbridos sp2 y un enlace π que se logra por
solapamiento del par de orbitales p perpendiculares al plano de la molécula.
4.2. Estabilidad de doble enlace

Los dobles enlaces se estabilizan por hiperconjugación, de modo que un alqueno es tanto más
estable cuantos más sustituyentes partan de los carbonos sp2.
4.3. Síntesis de alquenos

Los alquenos se obtienen mediante reacciones de eliminación a partir de haloalcanos y mediante
deshidratación de alcoholes.
4.4. Alquenos: moléculas planas con carbonos sp2

Los alquenos son moléculas planas, con hibridación sp2 para los carbonos unidos por el doble
enlace. Los enlaces sigma con los hidrógenos y con el carbono se consiguen por solapamiento de
los orbitales híbridos sp2. El enlace π se obtiene por solapamiento lateral de los orbitales p de
cada carbono que quedan sin hibridar.
Figura 1. Moléculas planas con enlaces sp2
Fuente: modelo de enlace de valencia, 2022

4.5. Los carbonos sp2 son más electronegativos que los sp3
Los carbonos sp2 son más electronegativos que los sp3 lo que genera un momento dipolar dirigido
hacia el átomo electronegativo. En alquenos cis-disustituidos el momento dipolar neto es distinto
de cero. En alquenos trans-disustituidos estos momentos dipolares son pequeños llegando a
cancelarse si los sustituyentes son iguales.
4.6. Momento dipolar del cis y trans-2-Buteno

El cis-2-Buteno presenta un momento dipolar total distinto de cero. Sin embargo, el
momento dipolar del trans-2-Buteno es nulo.
Figura 2. Momento dipolar del cis y trans-2-Buteno
Fuente: Momento Dipolar Química Orgánica, 2022
La estabilidad relativa de los alquenos aumenta al aumentar la sustitución, y los isómeros trans
suelen ser más estables que los cis. La hiperconjugación explica la primera tendencia igual que
ocurre en radicales o carbocationes. La segunda observación es debida a repulsiones estéricas
entre grupos voluminosos.
4.7. Alquenos a partir de alcoholes

Los alquenos se obtienen por calentamiento con ácido sulfúrico de alcoholes.
4.7.1. Deshidratación de alcoholes primarios

Los alcoholes primarios deshidratan mediante mecanismo E2 a temperaturas de 180ºC.
4.7.2. Deshidratación de alcoholes secundarios y terciarios
Los alcoholes secundarios y terciarios siguen mecanismos de tipo E1 y requieren condiciones más
suaves.
4.8. Hidrogenación de alquenos

Los alquenos se hidrogenan en presencia de un catalizador (Pt, Pd), transformándose en alcanos.
Es una reacción estéreo específica SIN, los dos hidrógenos entran por la misma cara del alqueno.
La hidrogenación se produce por la cara menos impedida de la molécula generando un
estereoisómero mayoritario.
4.9. Hidratación y halogenación de alquenos

El doble enlace de los alquenos ataca a electrófilos como el protón, halógenos polarizados y sales
de mercurio formándose un carbocatión que es atacado por los nucleófilos del medio.
Alternativamente también se puede formar un ión cíclico que se abre por ataque del nucleófilo al
carbono más sustituido.
4.10. Hidroboración
La hidroboración-oxidación es un método para la hidratación anti-Markovnikov de alquenos. La
obtención del 3-metil-2-butanol o el 2- metilciclohexanol por hidratación del 2-metil-2-buteno o
del 1-metilciclohexeno no se pude conseguir mediante los métodos descritos anteriormente de
hidratación catalizada por ácidos o mediante el proceso de oximercuriación-desmercuriación.
4.11. Ruptura oxidativa con ozono

La ozonolisis rompe los dobles enlaces generando aldehídos y cetonas. Emplea como reactivo
ozono, seguido de reducción con Zn en ácido acético.
4.12. Reacciones radicalarias de alquenos

Las reacciones radicalarias HBr/ROOR permiten colocar un bromo en el carbono menos sustituido
del alqueno (Antimarkovnikov)
4.13. Polimerización de alquenos

Es la reacción más importante desde el punto de vista industrial. Así la polimerización del etileno
(eteno), da lugar al polietileno, empleado en la fabricación de bolsas de plástico. La polimerización
de propeno (propileno), produce polipropileno. El teflón se obtiene por polimerización del
tetrafluoroeteno.
4.14. El reactivo de Baeyer
Denominado así en honor al químico orgánico alemán Adolf von Baeyer, es usado en química
orgánica como una prueba cualitativa para identificar la presencia de insaturaciones causadas por
enlaces dobles o triples entre carbonos adyacentes. La prueba del bromo también es capaz de
determinar la presencia de insaturaciones.
El reactivo de Baeyer es una solución alcalina de permanganato de potasio en solución básica, que
es un potente oxidante. La reacción con los enlaces dobles (- C=C-) o triples (-C≡C-) en un material
orgánico ocasiona que el color se desvanezca de púrpura-rosado a marrón. Los aldehídos y el
ácido fórmico (y los ésteres de ácido fórmico) también dan una prueba positiva. El reactivo de
Tollens es un complejo acuoso de diamina-plata, presentado usualmente bajo la forma de nitrato.
Recibe ese nombre en reconocimiento al químico alemán Bernhard Tollens. Se usa en ensayos
cualitativos de aldehidos, cetonas y enoles.
3. MARCO METODOLOGICO
3.1 Cristalería
 1 ampolla de decantación
 2 beacker de 1000 o 2000 mL
 1 crisol
 1 Erlenmeyer de 100 o 200 mL
 1 pipeta serológica de 10 mL
 1 pipeta volumétrica de 10 mL
 1 pipeta volumétrica de 5 mL
 1 probeta de 50 mL
 3 tubos de ensayo
3.2 Equipo
 1 anillo para soporte
 Equipo de destilación
 Mechero
 2 pinzas para soporte y equipo
 1 rejilla de asbesto
 2 soportes
3.3 Reactivos
 Perlas de ebullición
 Ácido sulfúrico concentrado
 Alcohol amílico o butílico
 Cloruro de sodio
 Cloruro de calcio anhidrido
 Permanganato de potasio (1% p/p)
 Reactivo de Tollens
 Solución acuosa de bromo (1% p/p)
3.4 Algoritmo de procedimiento
 Agregue al balón de destilación 5 mL de ácido sulfúrico concentrado (con

precaución y enfriando la mezcla).
 Añada al balón 8 g de alcohol t-amílico y 3 perlas de ebullición.
 Arme el equipo como se muestra en la figura no. 2
 Caliente el balón en baño de María y reciba el destilado en el matraz
sumergido en un baño de hielo y sal. El desprendimiento del producto
tardará aproximadamente 45 minutos.
 Pase el destilado a una ampolla de decantación y agregue 20 mL de agua
salada y helada mezclando bien (ver figura no. 4).
 Recupere la capa superior y viértala en un matraz que debe de contener 0.5
g de cloruro de calcio anhidro, agitándose durante 15 minutos.
 Decante el producto y destílelo de nuevo calentando en un baño María y
teniendo sumergido el recipiente colector en una mezcla de hielo y sal.
 Coloque en 3 tubos de ensayo distintas alícuotas del producto obtenido de
la segunda destilación.
3.5 Diagrama de flujo
1. PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN
1.1. Prueba de Bayer:

A uno de los tubos añádale 5 gotas de solución al 1%.
1.2. Prueba de tollens:
A uno de los tubos agregar 5 mL de reactivo de Tollens y tápelo.
1.3. Halogenación:
A otro tubo añada 10 gotas de solución acuosa de bromo al 1%.
1.4. Combustión:
Coloque dos o tres gotas de muestra en un crisol e inflámelo.
2. BIBLIOGRAFÍA
1. Fernández, G. (2009). alquenos. quimicaorgnica.net.

http://www.quimicaorganica.net/reacciones-alquenos.html
2. reactivo de baeyer. (s. f.). link-fang.org. Recuperado septiembre de 2022,
de https://es.linkfang.org/wiki/Reactivo_de_Baeyer
3. Bonner, William A.; Castro, Albert J. (1974). «12». Química orgánica básica
(3ª edición). Madrid: Alhambra S.A. pp. 291-2

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1.1. Objetivos Generales:

1.1.1. Aplicar los conocimientos teóricos vistos en clase, mediante la

1.2. Objetivos Específicos:

1.2.1. Obtener un alqueno por medio de la deshidratación de un alcohol primario

4.2. Estabilidad de doble enlace

4.3. Síntesis de alquenos

4.4. Alquenos: moléculas planas con carbonos sp2

Figura 1. Moléculas planas con enlaces sp2

Fuente: modelo de enlace de valencia, 2022

4.6. Momento dipolar del cis y trans-2-Buteno

Figura 2. Momento dipolar del cis y trans-2-Buteno

Fuente: Momento Dipolar Química Orgánica, 2022

4.7. Alquenos a partir de alcoholes

4.7.1. Deshidratación de alcoholes primarios

4.8. Hidrogenación de alquenos

4.9. Hidratación y halogenación de alquenos

4.11. Ruptura oxidativa con ozono

4.12. Reacciones radicalarias de alquenos

4.13. Polimerización de alquenos

 Agregue al balón de destilación 5 mL de ácido sulfúrico concentrado (con

1.1. Prueba de Bayer:

1. Fernández, G. (2009). alquenos. quimicaorgnica.net.

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