Escuela de Químico-Farmacobiología

UNIVERSIDAD MICHOACANA DE
SAN NICOLAS DE HIDALGO

ESCUELA DE QUIMICO-FARMACOBIOLOGIA

PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA II

A ESCALA MICRO O SEMIMICRO.

PROFESORES:
DRA. LUISA URANIA ROMAN MARIN
M.C. AGUSTIN GUZMAN BARRIGA
DR. LUIS CHACON GARCIA
DR. JUAN DIEGO HERNANDEZ HERNANDEZ
QFB GERARDO MORAN LOPEZ

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PRESENTACIÓN

Las prácticas que integran el presente manual, han sido diseñadas en base
a los experimentos clásicos que se realizan en un curso semestral de Química
Orgánica básica pero adaptadas a escala micro o semimicro. Además se ha
tomado en cuenta la simplicidad de los experimentos y la accesibilidad de los
reactivos y materiales, empleándose siempre que fue posible, sustancias de
uso cotidiano.

La realización de los experimentos a pequeña escala redunda en un mejor

aprovechamiento de los recursos y una menor contaminación del medio
ambiente.

Por otro lado, el empleo de materiales de fácil acceso, aparte de su bajo

costo motiva a los alumnos para el estudio de la química ya que demuestra
cómo la química tiene aplicación en la vida diaria.

Dra. Luisa Urania Román Marín

Prof. e Investigadora del IIQB

INDICE

Práctica Pág.
1 OBTENCIÓN DE BUTIRALDEHÍDO 3

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2 IDENTIFICACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS 5

3 REACCIÓN DE CANNIZZARO 9

4 SÍNTESIS DE DIBENZALACETONA 12

5 REACCIÓN DEL HALOFORMO 14

6 AISLAMIENTO Y REACCIONES DE LOS COMPONENTES

DE UN MEDICAMENTO ANALGÉSICO 16

7 PREPARACIÓN DE ÉSTERES DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 19

8 PREPARACIÓN DE UN JABÓN 21

9 SÍNTESIS DE N-FENILMALEIMIDA 23

10 SÍNTESIS DE ROJO PARA 26

11 CARBOHIDRATOS 28

12 DETECCIÓN DE AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS 33

PRACTICA No. 1

OBTENCION DE BUTIRALDEHIDO

OBJETIVO:
Que el alumno obtenga un aldehído por oxidación de un alcohol primario

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INTRODUCCIÓN:
Al oxidarse los alcoholes primarios producen aldehídos, en tanto que la oxidación de
alcoholes secundarios produce cetonas. Los compuestos usados como agentes oxidantes
son generalmente compuestos de cromo(VI), en los que una vez efectuada la oxidación el
cromo se reduce a cromo (III).
Cuando reacciona el n-butanol con el dicromato de potasio se forma el butiraldehído el cual
puede ser identificado por espectroscopía o reacciones químicas como por ejemplo,
mediante la formación de su 2,4-dinitrofenilhidrazona.

REACCION:

REACTIVOS: MATERIALES:
1 mL de n-butanol 3 Tubos de ensayo
3 mL de solución de ácido crómico 3 Pipetas Pasteur
Reactivo de 2,4-dinitrofenilhidrazina Matraz kitasato
Etanol Embudo de filtración a vacío
Papel filtro
PROCEDIMIENTO
En un tubo de ensayo con tapón, colocar 1 mL de n-butanol. Enfriar sobre baño de hielo y
agregar lentamente con agitación y manteniendo frío el tubo, 3 mL de la solución del ácido
crómico. Dejar reaccionar 40 minutos a temperatura ambiente agitando periódicamente.
Observar a contraluz que se separan dos fases, en la fase superior está el butiraldehído. Con
una pipeta Pasteur tome esta fase y pásela a otro tubo, en donde para lavar agregue un
volumen igual de agua, agite y permita que se separen las fases. Transfiera la fase superior
a un tubo de ensayo limpio y agregue 1 mL del reactivo de 2,4-dinitrofenilhidracina con el
cual el butiraldehído formará la 2,4-dinitrofenilhidrazona. Finalmente filtre el precipitado,
recristalice de etanol y determine el punto de fusión.

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NOTAS PARA EL INSTRUCTOR: Preparación de los reactivos:

a) Solución de ác. crómico: Disolver 10 g de dicromato de potasio o de sodio en 30 mL de
agua, enseguida agregar lentamente 7.3 mL de ácido sulfúrico concentrado. Enfriar la
solución y diluir a 50 mL con agua.
b) Solución de 2,4-dinitrofenilhidrazina: Disolver 3 g de 2,4-dinitrofenilhidrazina en 15
mL de H2SO4 concentrado. Enseguida, añadir esta solución (agitando) a 20 mL de agua fría
y finalmente añadir 70 mL de etanol al 95%. Mezclar perfectamente.
CUESTIONARIO:
1. Dar el mecanismo de la oxidación del n-butanol en medio ácido.
2. Dar la estructura del producto y el mecanismo de la reacción del butiraldehído con la 2,4-
dinitrofenilhidrazina.
3. ¿Cuáles serán los productos de oxidación de los siguientes compuestos: cicohexanol,
isopropanol, etanol, isobutanol y 2-butanol.
5. Investigue las propiedades físicas del butiraldehído y de sus derivados
PRACTICA No. 2

IDENTIFICACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

OBJETIVO:
Que el alumno realice reacciones características del grupo carbonilo. Algunas de estas
reacciones se emplean para la identificación de aldehídos y cetonas y otras permiten
diferenciar aldehídos de cetonas.

INTRODUCCIÓN:
1. Adición de bisulfito: las cetonas con poco impedimento estérico y los aldehídos forman
precipitados blancos con las soluciones saturadas de bisulfito de sodio. Esta reacción de
adición puede ser empleada para la purificación o separación de aldehídos y cetonas, de
otros tipos de sustancias orgánicas.

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2. Prueba con el reactivo de Fehling. Este ensayo permite diferenciar aldehídos de

cetonas. Este reactivo es una solución de cobre (II) en medio alcalino estabilizada con
tartrato doble de sodio y potasio (Sal de La Rochelle). Los aldehídos en estas condiciones,
reducen el cobreII a cobreI, observándose la formación de un precipitado rojo ladrillo de
óxido cuproso.

3. Adición de derivados de amoniaco. Esta se considera como una reacción de adición-

eliminación, ya que se adiciona el derivado de amoniaco y se pierde una molécula de agua.
Los productos que se forman son útiles para la identificación de aldehídos y cetonas, ya que
la mayoría de ellos son sólidos de punto de fusión mayor que el del compuesto carbonílico
de partida.

Según el grupo involucrado G, se tienen los siguientes nombres de los reactivos y

derivados respectivos:
-G REACTIVO DERIVADO
-OH Hidroxilamina Oxima
-NH2 Hidracina Hidrazona
-NHC6H5 Fenilhidracina Fenilhidrazona
-NHC6H3(NO2)2 2,4-dinitrofenilhidracina 2,4-dinitrofenilhidrazona
-NHCONH2 Semicarbazida Semicarbazona

REACTIVOS MATERIALES:
Acetona, benzaldehído, butiraldehído Tubos de ensayo
Solución saturada de bisulfito de sodio Pipetas Pasteur

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Reactivo de Fehling (soluciones I y II) Embudo de filtración

Reactivo de 2,4-dinitrofenilhidrazina (2,4-DNP) Papel filtro
Reactivo del clorhidrato de semicarbazida

PROCEDIMENTO:
1. REACCION CON EL BISULFITO DE SODIO. En un tubo de ensaye colocar 0.5 mL
del aldehído o cetona a ensayar. Enseguida agregar gota a gota aproximadamente 1 mL de
solución saturada de bisulfito de sodio hasta la aparición de un precipitado. Ensayar la
reacción con acetona, benzaldehído y butiraldehído.

2. PRUEBA CON EL REACTIVO DE FEHLING.

Solución I ( sol azul ) Solución II (sol incolora).
1. Colocar en un tubo de ensayo 0.5 mL del aldehído o cetona a ensayar.
2. Disolver en 0.5 mL de agua.
3. Agregar 0.5 mL de la solución I y 0.5 mL de la solución II
4. Calentar en un vaso con agua muy caliente hasta la formación del precipitado rojo
ladrillo correspondiente al Cu2O
Ensayar la reacción con acetona, benzaldehído y butiraldehído

3a. FORMACION DE 2,4-DINITROFENILHIDRAZONAS. En un tubo de ensayo

colocar 0.5 mL del aldehído o cetona a ensayar. Enseguida agregar 1 mL del reactivo de la
2,4-dinitrofenilhidrazina y esperar hasta la formación de precipitado. Ensayar la reacción
con acetona, benzaldehído y butiraldehído

3b. FORMACIÓN DE LAS SEMICARBAZONAS. Colocar en un tubo de ensayo 0.5 mL

del aldehído o la cetona a ensayar. Enseguida agregar 1-2 mL del reactivo del clorhidrato
de semicarbazida-acetato de sodio y observar la formación de precipitado. Filtrar el
precipitado, secar, determinar el punto de fusión de la semicarbazona obtenida y
compararlo con el descrito en la literatura para este derivado. Realizar la reacción con
acetona, benzaldehído y butiraldehído

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NOTAS PARA EL INSTRUCTOR (A)

1)Solución saturada de bisulfito de sodio: Disolver 11 g de bisulfito de sodio en 30 mL de
agua, agitar vigorosamente hasta disolución total.
2) Reactivo de Fehling.
a)Solución I : Disolver en H2O 3.5 g de CuSO4.5H2O y diluir a 50 mL
b) Solución II. Disolver en agua 17.3 g de tartrato de sodio y potasio (Sal de La Rochelle) y
6.5 gramos de NaOH y diluir a 50 mL.
3a) Reactivo de la 2,4-dinitrofenilhidrazina: Disolver 3 g de 2,4-dinitrofenilhidrazina en
15 mL de H2SO4 concentrado. Enseguida, añadir esta solución (agitando) a 20 mL de agua
fría y finalmente añadir 70 mL de etanol al 95%. Mezclar perfectamente.
3b) Reactivo del clorhidrato de semicarbazida-acetato de sodio:
Pesar 5 g del clorhidrato de semicarbazida y 7 g de acetato de sodio. Disolver ambos
reactivos en 5 0 mL de agua.

CUESTIONARIO.
1. Represente mediante formulas todas las reacciones efectuadas.
2. Anote en el siguiente cuadro los resultados de sus ensayos como (+) o (-)
Compuesto Bisulfito Fehling 2,4-DNf Semicarbazona
Benzaldeído
acetona
butiraldehído

4. En la reacción para obtener las semicarbazonas ¿por qué el reactivo contiene acetato de
sodio?
5. ¿Qué indicaría que un compuesto forme una 2,4-dinitrofenilhidrazona y dé negativa la
prueba de Fehling?

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PRACTICA No. 3

REACCIÓN DE CANNIZZARO

OBJETIVO:
Realizar la reacción de Cannizzaro, una reacción de óxido-reducción que experimentan los
aldehídos que carecen de hidrógenos alfa.

INTRODUCCIÓN:
Los aldehídos que no poseen hidrógenos en la posición alfa al carbonilo, al ser tratados con
una solución concentrada de hidróxido de sodio o de potasio ,experimentan una reacción de
auto óxido-reducción para generar un ácido y un alcohol. En la reacción puede emplearse
etanol o agua como disolvente y el ácido se obtiene en forma de sal. Un ejemplo típico es la
reacción de Cannizzaro del benzaldehído:
REACCIÓN GENERAL

REACTIVOS: MATERIALES:
0.5 mL de benzaldehído 5 Viales de 20 mL
0.5 g de KOH (dos lentejas) 5 Pipetas de Pasteur
Agua 1 Embudo de filtración
4 mL de cloruro de metileno pequeño
2 mL de sol de NaHSO3 al 20 % Papel filtro
1 g de Na2SO4 1 Recipiente con hielo
3 mL de HCl al 20%
PROCEDIMIENTO:
En uno de los viales colocar las dos lentejas de KOH y disolverlas en 0.5 mL de agua
enfriando sobre el baño de hielo. Añadir los 0.5 mL del benzaldehído, tapar el matraz y

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agitar vigorosamente hasta obtener una emulsión uniforme. Dejar reposar 8 horas o hasta la
siguiente sesión de laboratorio. Transcurrido este tiempo, añadir al vial de la reacción, 2
mL de agua para disolver el benzoato de sodio formado y extraer en el mismo vial
empleando 2 mL de cloruro de metileno. Con una pipeta Pasteur separar la fase orgánica
(capa inferior) y transferirla a otro vial. A la fase acuosa que quedó en el primer vial,
agregar otros 2 mL de CH2Cl2, agitar suavemente, separar la fase orgánica y juntarla con la
anterior. Rotular la fase acuosa que quedó en el vial y guardarla provisionalmente. Si en la
fase orgánica se percibe el olor del benzaldehído, lavar con 2 mL de la solución de bisulfito
de sodio y luego con 1 mL de agua. Una vez lavada esta fase, agregar 1 g de sulfato de
sodio anhidro, decantar recibiendo en un vial limpio y dejar reposar para que se evapore el
cloruro de metileno. El residuo será el alcohol bencílico.
Por otro lado, verter la fase acuosa sobre 3 mL de la solución de HCl al 20%, filtrar el
precipitado de ácido benzoico lavando una vez con agua. Dejar secar el producto, pesar y
determinar su punto de fusión.

CUESTIONARIO:
1. Represente el mecanismo de la reacción efectuada.
2. Basándose en la cantidad de ácido benzoico obtenida, calcule el rendimiento de su
reacción:
3. ¿Por qué se dice que en esta reacción ocurre una óxido-reducción?
4. ¿Qué ventajas presenta emplear en la extracción, cloruro de metileno en lugar de éter
etílico?
PRACTICA No. 4

SÍNTESIS DE DIBENZALACETONA

OBJETIVO:
Realizar una reacción de condensación aldólica cruzada entre un aldehído que no posee
hidrógenos alfa y una cetona.

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INTRODUCCIÓN:
La condensación de dos moles de benzaldehído con 1 mol de acetona en medio alcalino, da
como producto la dibenzalacetona.

REACCIÓN:

REACTIVOS: MATERIALES:
Hidróxido de sodio (0.5 g = 2 lentejas) 5 Viales de 20 mL
Agua 4 Pipetas de Pasteur
Alcohol etílico (8 mL) 1 Embudo de filtración
Benzaldehído (0.5 mL) Papel filtro
Acetona (0.25 mL) 1 Tubo de ensayo

PROCEDIMIENTO:
En uno de los viales colocar las dos lentejas de NaOH y disolverlas con 5 mL de agua.
Enfriar la solución en un bañito con hielo y agregar los 4 mL de etanol. En otro vial
mezclar 0.5 mL de benzaldehído con 0.25 mL de acetona. Enseguida agregar esta mezcla a
la solución de NaOH, gota a gota (en 2 min), con agitación y continuando sobre el baño de
hielo. Agitar durante 5 minutos más y dejar reposar hasta aparición de precipitado, lo cual
requiere aproximadamente de 30 min. Filtrar el precipitado, lavar con 2 mL de agua y dejar
secar. Enseguida disolver en 3 mL de etanol, calentar y dejar enfriar hasta cristalización de
la dibenzalacetona. Filtrar nuevamente, pesar y guardar el producto en un vial para la
determinación de su punto de fusión y preparación de su 2,4-dinitrofenilhidrazona.
Para la preparación de la 2,4-dinitrofenilhidrazona, colocar en un tubo de ensayo
aproximadamente 10 mg de su compuesto y disolver con 0.5 mL de etanol. Agregar 1 mL
del reactivo de la 2,4-dinitrofenilhidrazina y dejar reposar hasta aparición de precipitado.
Filtrar y determinar punto de fusión.

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Comparar los puntos de fusión de la dibenzalacetona obtenida y de su 2,4-

dinitrofenilhidrazona con los descritos en la literatura para estos compuestos.

CUESTIONARIO:
1. ¿Cuál es el papel del NaOH en esta reacción? Escriba el mecanismo de la misma.

2. Anote el peso de la dibenzalacetona obtenida y su punto de fusión.

3. En base al peso de su producto y a la estequiometría de la reacción, calcule el

rendimiento obtenido en su experimento.
4. Dé el mecanismo de formación de la 2,4-dinitrofenilhidrazona de la dibenzalacetona y
anote su punto de fusión.
PRACTICA No. 5

REACCIÓN DEL HALOFORMO

OBJETIVO:
Efectuar la síntesis de un ácido carboxílico mediante la reacción del haloformo, usando un
blanqueador comercial como reactivo halogenante.

INTRODUCCIÓN:
Cuando una metilcetona se pone en contacto con un halógeno en medio básico acuoso, se
generan dos productos: haloformo (CHX3) y un ácido carboxílico (como carboxilato), con
un átomo de carbono menos que la cetona de partida. Esta reacción se ha utilizado como
prueba analítica para metilcetonas, cuando el halógeno es I 2, ya que el yodoformo (CHI3)
formado es un sólido amarillo que precipita rápidamente del medio de reacción. También
puede utilizarse esta reacción como método valioso para preparar ácidos carboxílicos, en
cuyo caso es preferible el uso de cloro (y en menor grado bromo) ya que éstos generan

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CHCl3 y CHBr3, respectivamente, los cuales son líquidos que se eliminan fácilmente de la
mezcla de reacción.

REACCIÓN:
O

COOH
CH3 1) NaOCl

2) H+

REACTIVOS MATERIAL Y EQUIPO

Acetofenona 2 Tubos de ensayo con tapón
Blanqueador comercial 3 Pipetas Pasteur
(5-6% de cloro libre) Matraz kitasato
Bisulfito de sodio Embudo de filtración a vacío
Ác. clorhídrico al 20 % Papel filtro
PROCEDIMIENTO:
En un tubo de ensayo se colocan 5 gotas de acetofenona , se adicionan 3 mL de la
solución de hipoclorito de sodio acuoso y se deja a temperatura ambiente durante 1 h
agitando periódicamente. Agregar 30 mg del bisulfito (aprox. ¼ de cucharadita) y
continuar agitando manualmente por 3 minutos. Hasta aquí el ácido benzoico formado se
encuentra como su sal de sodio. Para liberar el ácido, la mezcla de reacción se vierte sobre
3 mL de HCl al 20 % colocados en un tubo de ensayo. Una vez precipitado el ácido
benzoico, se filtra a vacío manteniendo el vacío durante 5 min. Para completar el secado se
coloca el sólido sobre papel filtro, se pesa, se calcula el rendimiento obtenido y se
determina su punto de fusión.

CUESTIONARIO:
1. ¿Qué especies químicas se encuentran presentes en la solución blanqueadora?
2. Escriba el mecanismo de la reacción efectuada.

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3. ¿Porqué al término de la reacción el ácido benzoico formado se obtiene en forma de

su sal sódica.
4. ¿Cuál es el objetivo de añadir NaHSO3 a la mezcla de reacción?
5. Además de metilcetonas, ¿qué otro tipo de compuestos sufren la reacción del
haloformo?

PRACTICA No.6

AISLAMIENTO Y REACCIONES DE LOS COMPONENTES

DE UN MEDICAMENTO ANALGÉSICO

OBJETIVOS:
1.Aislar ácido acetilsalicílico y cafeína de un analgésico comercial.
2. Realizar la hidrólisis alcalina dell ácido acetilsalicílico aislado.
INTRODUCCIÓN
Un grupo de analgésicos utilizados por la mayoría de la gente para aliviar “dolores de
cabeza” o dolores musculares son los salicilatos. Estos analgésicos incluyen el salicilato de
metilo y el ácido acetilsalicílico, conocido comercialmente como aspirina, es uno de los
medicamentos más comercializados en el mundo entero y de uso popular, debido a su alta
eficiencia analgésica, bajo costo y relativamente baja toxicidad.

ácido acetilsalicílico cafeina

REACTIVOS: MATERIALES:
2 Tableta de cafiaspirina 4 Tubos de ensayo
5 mL de cloruro de metileno 4 Pipetas de Pasteur
3 mL de NaOH al 10% 1 Vaso de precipitado de 25 mL

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5 mL de HCl al 20% 1 Embudo de filtración

0,5 g de sulfato de sodio anhidro Papel filtro
PROCEDIMIENTO PARA LA EXTRACCIÓN:
Pulverizar dos tabletas de cafiaspirina comercial. Colocar el polvo en un tubo de ensaye;
añadir 5 ml de cloruro de metileno, tapar el tubo y agitar durante un minuto
aproximadamente. Empleando una pipeta Pasteur transferir el sobrenadante a otro tubo de
ensayo y agregar 1.5 mL de la solución de NaOH al 10 %, tapar el tubo y agitar. Permitir
que se separen las fases y con la pipeta Pasteur transferir la fase superior (fase acuosa) a
otro tubo de ensaye. Repetir la extracción de la fase orgánica con otra porción de 1.5 mL de
la solución de NaOH y juntar esta fase acuosa (fase superior) con la primera.
En la fase acuosa está la sal de sodio del ácido acetilsalicílico y en la fase orgánica (fase
inferior) quedó la cafeína.
Para recuperar el ácido de la fase acuosa, verter esta solución sobre
5 mL de la solución de HCl al 20%. Filtrar el precipitado, dejar secar y pesar.
Para obtener la cafeína de la fase orgánica, seque con sulfato de sodio anhidro, transfiera la
solución a un tubo de ensaye seco, agregue una piedrita de ebullición y lleve a sequedad en
baño María. De aquí tome el polvo y péselo.
Compare las cantidades de los compuestos obtenidos con las que se indican en la etiqueta
del medicamento.

HIDRÓLISIS DEL ACIDO ACETILSALICÍLICO

Debido a que el ac. acetilsalicílico es un ácido pero también un éster, puede presentar las
reacciones características de ambos tipos de funciones. La parte del éster puede ser
hidrolizada en medio alcalino para dar primeramente la sal potásica del ácido salicílico, la
cual en medio ácido libera el ácido salicílico como se muestra enseguida:

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ac. acetilsalisílico sal potásica del ac. salicílico ac. salicílico

REACTIVOS MATERIALES

Hidróxido de potasio (2 lentejas) Matraz balón de 10 mL

Etanol (5 mL), HCl al 20 % (10 mL) Refrigerante, manta de

Calentamiento y reóstato

PROCEDIMIENTO:
En un vial disolver 0.5 g de KOH en 2 mL de agua. Por otro lado en el matraz balón de
10 mL disolver 0.5 g del ácido acetilsalicílico en 5 mL de etanol, agregar con una pipeta
la solución de KOH en agua , 2 a 3 piedras de ebullición y calentar a reflujo durante una
hora. Transcurrido este tiempo dejar enfriar y verter sobre 10mL de HCl al 20%
previamente enfriado. Esperar a que precipite, agitar y filtrar el precipitado, lavardo
2 veces con agua. Pesar el producto y determinar punto de fusión.

CUESTIONARIO

1. ¿ Qué relación existe entre las propiedades químicas y la separación de los componentes
de la tableta de cafiaspirina?

2. Represente mediante un diagrama el proceso de separación del ácido acetilsalicílico de la

cafeína.

3. Dar el mecanismo de la hidrólisis alcalina del ácido acetilsalicílico.

PRACTICA No.7

PREPARACIÓN DE ÉSTERES DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

OBJETIVO:
Preparar ésteres con aromas agradables
INTRODUCCIÓN:

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Los ésteres pertenecen a una familia de compuestos que frecuentemente se encuentran en

el aroma de las frutas y de algunas plantas. Este tipo de compuestos son fáciles de preparar
ya que se forman por reacción directa de un ácido carboxílico con un alcohol en presencia
de ácido. En la presente práctica se prepararán los ésteres que se dan en la tabla ,
empleando los ácidos y los alcoholes que se indican.

REACCION GENERAL:

REACTIVOS: MATERIALES:

Acidos y alcoholes listados en la tabla Matraz balón de 10 mL.

H2SO4 concentrado. Refrigerante.

Solución de sal de cocina (NaCl) al 15%. Tubos de ensayo.

Solución saturada de NaHCO3. Mantas de calentamiento

Na2SO4 anhidro y reóstatos o baños de arena

Olor Alcohol Acido carboxílico

Plátano Isopentanol (2.6 mL ) Ácido acético (5.4 mL)

Durazno Alcohol bencílico( 3 . 0 mL) Ácido acético (5.4 mL)

Pera Propanol (3.6 mL) Ácido acético (7.2 mL)

Piña Etanol (2.0 mL) Ácido butírico (6.6mL)

frambuesa isobutanol (4.6 mL) Ácido fórmico (1.1 mL)

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 Escuela de Químico-Farmacobiología

PROCEDIMIENTO:

En el matraz balón de 10 mL colocar el ácido y el alcohol en las cantidades que se indican

en la tabla. Agregar cuidadosamente 0.25 mL de H2SO4 concentrado y 2 piedritas de
ebullición. Colocar el refrigerante y hervir bajo reflujo durante 3 horas. Transcurrido este
tiempo, dejar enfriar y agregar aproximadamente 2/3 del volumen de la solución de NaCl.
Permitir que se separen las fases y transferir la capa superior, que es donde está el éster, a
un tubo de ensayo. Como en el tubo está el éster más algo de ácido que quedó sin
reaccionar, para eliminar éste último lavar 2 veces con solución saturada de NaHCO3 y una
vez con agua. Finalmente, secar el éster con aprox. 500 mg de sulfato de sodio anhidro.
Con cuidado perciba el aroma del éster, anote su volumen y entréguelo a su instructor.

CUESTIONARIO:

1. Represente la reacción específica de su reacción de esterificación.

2. Dé el mecanismo de la reacción.
3. Calcule el rendimiento de la reacción.
4. Busque en un catálogo las propiedades del éster que le tocó preparar.
PRACTICA No. 8

PREPARACIÓN DE UN JABÓN
OBJETIVO:
Preparar un jabón mediante hidrólisis alcalina de un aceite, llamada en este caso
saponificación.

INTRODUCCIÓN:

El proceso de saponificación es muy antiguo y consiste en tratar en caliente, una grasa o un

aceite en medio alcalino. El producto es la sal de sodio de un ácido graso, la cual por poseer
una parte polar y una no polar se comporta como jabón.
En cuanto a la constitución química de los aceites, tales como el de oliva, aguacate o maíz,
están formados por mezclas de triglicéridos de ácidos grasos insaturados. En el caso de las
grasas, los ácidos grasos que forman parte de los triglicéridos, son saturados.

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 Escuela de Químico-Farmacobiología

REACCIÓN:

Triglicérido Sal de sodio de Glicerol

ácido graso

REACTIVOS: MATERIALES:
Hidróxido de sodio (1 g = 4 lentejas) Matraz balón de 10 mL
Alcohol etílico (3 mL) Refrigerante
Aceite de oliva u otro (1 mL) Manta de calentamiento
Sal de cocina (5g) Reóstato
Solución de cloruro de calcio al 5% Vaso de precipitados de 50 mL
Pedazo de gasa
PROCEDIMIENTO:
En un matracito balón de 10 mL colocar las 4 lentejas de NaOH y disolver en 3 mL de
agua. Enfriar el matraz sobre baño de hielo, añadir 3 mL de alcohol etílico y 1 mL de
aceite de oliva, de linaza o de cocina, agregar dos piedritas de ebullición y hervir bajo
reflujo durante 1 hora. Mientras está el reflujo, en un vaso de precipitados de 50 mL
preparar una solución de
5 g de NaCl en 15 mL de agua. Enfriar sobre baño de hielo y en esta solución verter la
mezcla caliente de la saponificación. Separar el jabón por filtración empleando una gasa y
lavar 2 veces con pequeñas cantidades de agua fría.
Tratamiento del jabón con CaCl2.

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 Escuela de Químico-Farmacobiología

Colocar una pequeña cantidad del jabón (aprox. 50 mg) en un tubo de ensaye, agregar 2 mL
de agua y agitar hasta aparición de espuma. Entonces agregar gota a gota aprox. 1 mL de la
solución de CaCl2.
Repetir la reacción , empleando detergente en lugar de jabón.
CUESTIONARIO

1. Dibuje una micela.

2, Represente las estructuras de los ácidos grasos insaturados, ac. oleico, ac. linoleico y ac.
linolénico presentes en el aceite de oliva.
3. ¿Por qué el jabón precipita con el cloruro de calcio? Represente la reacción mediante
fórmulas.
PRACTICA No. 9

SINTESIS DE N-FENILMALEIMIDA

OBJETIVO:
Estudiar el comportamiento químico de un anhídrido cíclico frente a un nucleófilo. Efectuar
una reacción de condensación intramolecular para producir una imiida cíclica.

INTRODUCCIÓN:
Los anhídridos cíclicos reaccionan con diversos nucleófilos originando productos
difuncionales. Cuando el nucleófilo es amoniaco o una amina, se generan compuestos que
son, a la vez, ácidos carboxílicos y amidas. Aunque el átomo de nitrógeno amídico es un
nucleófilo muy débil, éste puede sufrir una acilación intramolecular, previa activación con
anhídrido acético, del grupo carboxilo presente en la misma molécula. El grupo funcional
imídico formado, que puede considerarse como el análogo nitrogenado de un anhídrido de
ácido, es de importancia desde el punto de vista farmacológico ya que algunos compuestos
derivados de las imidas han sido sugeridos como agentes para el tratamiento de diversas
enfermedades, como la epilepsia y la tuberculosis, entre otras.

REACCIONES:

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 Escuela de Químico-Farmacobiología

REACTIVOS: MATERIALES Y EQUIPO

Anhídrido maleico Matraz balón de 10 mL
Anilina, éter etílico Refrigerante
Acetato de sodio anhidro Matraz kitasato
Anhídrido acético Embudo para filtración a vacío
Agua destilada Baño de hielo, baño de arena o de
Aceite y un termómetro

PROCEDIMIENTO:
Preparación del Ácido Maleámico. En un tubo de ensayo colocar 200 mg mg de
anhídrido maleico y 3 mL de éter dietílico. Agitar manualmente hasta disolución del sólido
y agregar 7 gotas de anilina. Agitar y enfríar sobre baño de hielo (5-10 minutos). El sólido
obtenido (ácido maleámico) se filtra al vacío se pesa y calcula el rendimiento obtenido.

Preparación de N-Fenilmaleimida. En un matracito balón de 10 mL, equipado con

refrigerante se colocan 50 mg de acetato de sodio anhidro, 0.4 mL de anhídrido acético y el

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 Escuela de Químico-Farmacobiología

ácido obtenido en el paso anterior. Se calienta cuidadosamente la mezcla en un baño de

arena controlado la temperatura a 80-90 ºC por 30 minutos. Se deja enfriar y empleando
una pipeta Pasteur se vierte la mezcla gota a gota sobre 2 mL de agua fría colocados en
un tubo de ensayo; se agita manualmente por 2-3 minutos y se coloca el tubo en un baño
de hielo durante 10 minutos. Una vez formado el precipitado de la N-fenilmaleimida se
filtra a vacío, se lava con 3 porciones de 1 mL de agua fría y se deja secar 10 minutos con
vacío. Finalmente pesar, calcular el rendimiento y determinar el punto de fusión.
Nota: El éter dietílico es muy inflamable y el anhídrido acético es lacrimógeno. Ambos
reactivos deben manejarse bajo campana de extracción.

CUESTIONARIO:
1. ¿A qué se debe que el nitrógeno de una amida sea un nucleófilo muy débil?

2. ¿Cómo se lleva a cabo la activación del grupo carboxilo por el anhídrido acético?

3. ¿Qué función desempeña el acetato de sodio en la reacción de ciclación?

4. ¿Porqué se adiciona un poco de agua fría después del calentamiento con anhídrido
acético?

5.- Indique los pasos necesarios para la síntesis de N-(para-clorofenil)-succinimida.

PRACTICA No. 10

SÍNTESIS DEL ROJO PARA

OBJETIVO:

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Sintetizar el colorante “Rojo Para” , mediante la obtención de una sal de diazonio, sobre un
pedazo de tela.

INTRODUCCIÓN:
Los colorantes son sustancias químicas añadidas a los materiales para producir efectos de
color. Un tipo de colorantes insolubles en agua son los colorantes de tipo naftol AS (por sus
siglas en alemán Arilid Saüre, ácido arílico). Estos colorantes son utilizados en el
procedimiento para “estampar” telas de algodón.. Son pigmentos azoicos insolubles en
agua, formados sobre la fibra por reacción de un componente diazoico con otro de
copulación.
REACCIONES:
NO2
NO2
NaNO2
H2SO4

N
NH2 N
NO2

NO2

HO N
N
HO
N
N -naftol

REACTIVOS: MATERIALES:
4-nitroanilina 2 matraces Erlenmeyer de 10mL
Acido sulfúrico Baño de hielo, termómetro
Nitrito de sodio Un trozo de tela blanca de algodón
Naftol, NaOH Pipeta graduada de 1 mL

PROCEDIMIENTO:

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Preparación de las materias primas. Colocar en un matraz Erlenmeyer de 10 mL, 5 mg

de 4-nitroanilina y adicionar 0.5 mL de ácido sulfúrico (3M). Colocar la suspensión en
baño de hielo, evitando que la temperatura rebase los 10ºC. A esta suspensión adicionar
lentamente, agitando y sobre baño de hielo, una solución de nitrito de sodio, preparada con
2.9 mg de nitrito de sodio disuelto en 0.5 mL de agua fría; siempre evitando que la
temperatura sobrepase 10ºC.

Por otra parte, en un matraz E.M. de 10 mL, preparar una solución de 6.2 mg de 2-
naftol en 0.5 mL de solución de hidróxido de sodio al 10%.

Coloración de la tela.
Introducir un trozo de tela blanca al matraz e impregnarla con la solución de 2-naftol.
Posteriormente adicionar la mezcla de 4-nitroanilina formada en el paso anterior y
observar. Después de un 15 min, retirar el trozo de tela y lavarlo con agua para eliminar el
residuo de colorante.

NOTA: Las anilinas, como todos los reactivos de síntesis, deben ser tratados con
precaución, evitando el contacto directo con la piel.

CUESTIONARIO

1. Escriba el mecanismo de las reacciones efectuadas

2. ¿Por qué el ataque de la sal de diazonio se da precisamente en el carbono indicado?
¿Consideras el Rojo Para como un buen colorante? ¿Con qué pruebas conocerías si
es un buen colorante?
PRACTICA No.11

DETECCIÓN DE AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS

OBJETIVO:
Realizar reacciones químicas para detectar la presencia de aminoácidos y proteínas en
algunos alimentos.

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INTRODUCCIÓN:
La reacción más común para detectar la presencia de aminoácidos es la reacción de la
ninhidrina. Con este reactivo, los aminoácidos forman un compuesto de color azul-violeta.
En cuanto a las proteínas, las reacciones que se emplean con mayor frecuencia, son la
reacción xantoproteica y la prueba de Biuret. Esta última se considera como una prueba
general para proteínas y péptidos de más de dos aminoácidos y consiste en la formación de
un complejo entre dos enlaces peptídicos y el ión cúprico.
En esta práctica se realizará la detección de aminoácidos, tanto en su forma “pura” como en
el edulcorante “canderel” y en el sazonador llamado “ajinomoto”, como testigo de la prueba
se empleará el aminoácido glicina. La detección de proteínas se ensayará en: grenetina,
albúmina de huevo, leche en polvo, “peptamen” o algún otro suplemento alimenticio “.

REACTIVOS: MATERIALES:
Solución de ninhidrina al 1% 7 Tubos de ensayo
Solución de hidróxido de sodio al 10% 7 Pipetas Pasteur
Solución de sulfato de cobre al 0.5 % 6 Viales de 20 mL o
Solución de glicina al 0.1% tubos de ensayo con rosca
Ácido nítrico concentrado
Solución de cloruro mercúrico al 1%
Solución de nitrato de plata al 1 %

PROCEDIMIENTO PARA DETECCIÓN DE AMINOÁCIDOS:

Reacción de la ninhidrina:
a) Reacción directa con aminoácidos:
En un tubo de ensayo, colocar 0.5 mL de solución de glicina al 0.1 % (1 mg por mL) y
añadir 1 mL de la solución de ninhidrina al 1 %. Repetir el mismo ensayo empleando
soluciones de diferentes aminoácidos disponibles.

b) Reacción con el edulcorante “aspartame” y con el sazonador “ajinomoto”:

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En un tubo de ensayo, disolver el contenido de un sobre de “canderel” (aspartame) en 10

mL de agua. De esta solución colocar 0.5 mL en un tubo de ensayo y agregar 1mL del
reactivo de ninhidrina. Mezclar la solución y calentar en baño de agua hasta aparición de
color.
Para la reacción con el “ajinomoto” (glutamato de sodio), en un tubo de ensayo disolver
aprox. 10 mg (una pizca) de “ajinomoto” en 2 mL de agua. De aquí tomar, 0.5 mL y
agregar 1.0 mL del reactivo de ninhidrina. Si no hay aparición de color, calentar en baño
de agua.

PROCEDIMIENTO PARA DETECCIÓN DE PROTEÍNAS

Las proteínas a ensayar son: gelatina, albúmina de huevo y caseína de la leche. Se emplean
soluciones aproximadamente al 1%, para esto se disuelven aprox 100 mg de la proteína en
10 mL de agua. Cuando la proteína a ensayar sea una solución como el “peptamen”, o
cualquier otro complemento alimenticio, se puede emplear una solución diluida al doble.

Reacción de Biuret:
En los tubos de ensayo necesarios, colocar 0.5 mL de cada una de las soluciones de las
proteínas a ensayar y agregar 1 mL de la solución de hidróxido de sodio, mezclar y añadir
4-5 gotas de la solución de sulfato de cobre.

Reacción xantoproteica
En otro juego de tubos de ensayo, colocar 0.5 mL de cada una de las soluciones de las
proteínas a ensayar y agregar, bajo campana y cuidadosamente, 5 gotas de ácido nítrico
concentrado. Dentro de la campana, calentar ligeramente en baño de agua, observando
algún cambio de color. Enfriar la solución y agregar gota a gota, una solución de hidróxido
de sodio al 10 % hasta alcalinidad.

Reacción con metales pesados:

Como en el caso anterior, colocar en tubos de ensayo por separado, 0.5 mL de las
soluciones de grenetina, albúmina y caseína y agregar 5 gotas de solución de cloruro

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mercúrico al 1%. Repetir el ensayo anterior, con nuevas muestras, agregando 5 gotas de
solución de nitrato de plata al 1%.

Ensayo de floculación:
A otro conjunto de tubos con 0.5 mL de la solución de cada una de las proteínas, por
separado, agregar 2 mL de alcohol etílico y agitar ligeramente.

CUESTIONARIO:
1. Represente mediante un dibujo a color los experimentos realizados y sus observaciones:

2. Represente la estructura del aspartame y del glutamato de sodio.

3. Represente con fórmulas el fundamento de la prueba de Biuret.

4. Represente con fórmulas el fundamento de la reacción xantoproteica.

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PRACTICA 11a
CROMATOGRAFÍA EN PAPEL DE AMINOÁCIDOS

OBJETIVO:
Identificar los aminoácidos presentes en el hidrolizado de una proteína.
INTRODUCCIÓN:
Al hidrolizar una proteína en medio ácido se obtiene una mezcla de aminoácidos.

El método más sencillo para separar e identificar los aminoácidos presentes en una mezcla
es la cromatografía en papel.
En la práctica se realizará la cromatografía en papel de los hidrolizados de grenetina,
caseína, pelo y lana, empleando varios aminoácidos puros como estándares .
Una vez obtenido el cromatograma, los aminoácidos de revelarán con ninhidrina con la cual
dan manchas de color azul violeta.
En los cromatogramas se medirán los Rf de cada uno de los aminoácidos, midiendo la
razón de avance del aminoácido con respecto a la del disolvente como se muestra
enseguida:

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REACTUIVOS MATERIALES
Para la hidrólisis:
Solución de HCl al 20% Papel para cromatografía
Eluyente: Tubos capilares
Alcohol isopropílico 28 mL Atomizador
Ácido fórmico 4 mL Pistola de aire caliente
Agua 8 mL
Aminoácidos estándar.
Solución de ninhidrina al 0.3% en etanol
PROCEDIMIENTO
Hidrólisis de la proteína:
En un matracito balón de 20 mL colocar 1.0 g de la proteína y 10 mL de HCL al 20%.
Agregar de 2-3 piedritas de ebullición y hervir bajo reflujo durante 1 h. Dejar
cuidadosamente y filtrar por gravedad.
Aplicación de la muestra:
En un papel para cromatografía de 8 x 15 marque con un lápiz una línea
a 1.5 cm del borde.
Con un capilar o con un palillo de madera, aplique una pequeña gota (1-2 mm de diámetro
del hidrolizado de las proteínas y de los aminoácidos estándar dejando un espacio de 1.5 cm
entre los mismos.
Desarrollo cromatograma.
1. Vierta el eluente en la cámara de elusión hasta una altura de 1 cm.

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2. Introduzca el papel y sujételo con gancho para que permanezca vertical. Tape la
cámara y permita que el eluyente ascienda por capilaridad hasta 2-3 cm del borde
del papel.
3. Retire el papel y llévelo a la campana de extracción para que seque. Para un secado
adecuado, cuelgue el cromatograma en una varilla.
Revelado del cromatograma.
a) Con la ayuda del atomizador, rocíe el cromatograma, de tal manera que se humedezca
pero no escurra, con la solución de ninhidrina.
b) Seque el cromatograma con la secadora de pelo y observe las manchas. Marque su
contorno con un lápiz y calcule su Rf.

CUESTIONARIO Y ACTIVIDADES:
1. Defina brevemente los siguientes términos.
a) Cromatografía.

b) Fase fija o estacionaria.

c) Fase móvil.

d) Razón de flujo o valor de Rf.

2. Anote los RF experimentales de los aminoácidos empleados como estándares.

3. Dé el nombre y la fórmula de los aminoácidos identificados en los hidrolizados de las

proteínas hidrolizadas.

PRACTICA No. 12

CARBOHIDRATOS

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PARTE A. DISTINCIÓN ENTRE AZÚCARES REDUCTORES Y NO REDUCTORES

OBJETIVO:
Realizar algunas reacciones típicas de azúcares que permiten clasificarlos como reductores
y no reductores.

INTRODUCCIÓN:
Los carbohidratos o sacáridos pueden dividirse en dos grandes grupos: azúcares y
polisacáridos. Los azúcares pueden ser reductores o no reductores, dependiendo de si el
oxhidrilo hemiacetálico o hemicetálico está libre o “bloqueado” como en los glicósidos.

Los reactivos clásicos que se emplean para distinguir entre azúcares reductores y no
reductores son: el de Fehling, el de Benedict y el de Tollens, los primeros contienen iones
cúprico (Cu++) formando un complejo con tartrato o citrato, los que en presencia de un
grupo reductor se reducen a iones cuproso (Cu+) formando un precipitado rojo ladrillo
correspondiente a óxido cuproso. En el reactivo de Tollens, el catión plata (Ag +) en
presencia de un grupo reductor se reduce a plata metálica (Ag°) formando el espejo de
plata. En cuanto a los polisacáridos, como por ejemplo el almidón y la celulosa, pueden
presentar reacciones de hidrólisis, siendo comunes en los organismos vivos las hidrólisis
enzimáticas. Una reacción sencilla que presenta el almidón es la formación de un
complejo colorido en presencia de yodo.

REACCIONES:

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Cu
++ Aldosa
+ Cu2O + Productos de oxidación
Solución de Fdhling
Benedict Rojo ladrillo,
Cetosa
(Solución azul) Producto de reducción

REACTIVOS: MATERIALES:
Sacarosa Tubos de ensayo
Dextrosa o glucosa Pipetas Pasteur
Lactosa, fructosa Baño de agua
Solución de Fehling I y II
Solución de Benedict
Solución de yodo al 0.5 %
Almidón
PROCEDIMIENTO:
ENSAYO DE FEHLING: Solución I (sol. azul ), Solución II ( sol . incolora)
1. Colocar por separado en tubos de ensayo aprox. 20 mg de:
a) sacarosa, b) dextrosa, c) lactosa y d) fructosa.
2. Disolver en 0.5 mL de agua.
3. Agregar a cada tubo 0.5 mL de la solución I y 0.5 mL de la solución II
4. Calentar en un vaso con agua muy caliente y observar si se forma el precipitado rojo
ladrillo del Cu2O

ENSAYO DE BENEDICT
1. Como en el caso anterior, colocar por separado en cada uno de 4 tubos
de ensayo aproximadamente 20 mg de: a) sacarosa, b) dextrosa,
c) lactosa y d) fructosa.
2. Disolver en 0.5 mL de agua.
3. Agregar 1 mL del reactivo de Benedict
4. Calentar en un vaso con agua muy caliente y observar si aparece el precipitado rojo
ladrillo correspondiente al Cu2O.

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REACCIÓN DE ALMIDÓN CON YODO

1. Colocar en un tubo de ensaye aproximadamente 20 mg de almidón.
2. Agregar 2 mL de agua.
3. Agregar 5 gotas de la solución de yodo al 0,5 % y observar.

NOTAS PARA EL INSTRUCTOR Preparación de los Reactivos:

Preparación del reactivo de Fehling:
a) Solución I : Disolver en H2O 3.5 g de CuSO4.5H2O y diluir a 50 mL
b) Solución II. Disolver en agua 17.3 g de tartrato de sodio y potasio (Sal de La Rochelle) y
6.5 gramos de NaOH y diluir a 50 mL.
Reactivo de Benedict.
Solución A: Disolver 173 g de citrato de sodio y 100 g de Na 2CO3 en 600 mL de agua. Esta
solución se diluye a 850 mL con más agua.
Solución B: Disolver 17.3 g de CuSO4 en 100 mL de agua y diluir a 150 mL.
Finalmente, añadir la solución B a la solución A con agitación hasta obtener una solución
homogénea.

Reporte sus ensayos como ( + ) ó ( - ) en el siguiente cuadro:

Fehling Benedict
Sacarosa
Dextrosa
Lactosa
Fructosa

PARTE B. FORMACIÓN DE OSAZONAS

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OBJETIVO:
Obtener las osazonas de varios azúcares, las cuales generalmente son derivados cristalinos
con formas características y pueden emplearse en la identificación de azúcares.

INTRODUCCIÓN:
Las aldosas y las cetosas en presencia de un exceso de fenilhidrazina, dan productos
cristalinos llamados osazonas que estructuralmente son bis-fenilhidrazonas.

Los azúcares epímeros en C-1 o C-2 dan la misma osazona, por lo que esta reacción es
importante para establecer la relación mencionada en este tipo de isómeros.

REACCION:

PROCEDIMIENTO:
Método a) Empleando clorhidrato o sulfato de fenilhidracina:
En un tubo de ensayo disolver 500 mg de acetato de sodio trihidratado en 1. 0 mL de agua
y agregar 300 mg de clorhidrato de fenilhidrazina disueltos en 3 mL de agua, calentar a
70ºC en baño maría y agregar

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0.5 g del azúcar a ensayar. Seguir calentando y registrar el tiempo de formación de la

osazona como un sólido. Enfriar en baño de hielo y filtrar. Nota. Debido a la toxicidad de
la fenilhidrazina, de ser posible, se emplea en forma de su sal, ya sea como clorhidrato o
sulfato, generándose “in situ” por la acción del acetato de sodio.

Método b) Empleando una solución ácida de fenilhidrazina

Colocar en cada uno de cuatro tubos de ensayo rotulados, 20 mg de los azúcares a ensayar:
glucosa, fructosa, manosa y maltosa, disolver cada uno en 1 mL de agua. Enseguida
agregar 1 mL del reactivo de fenilhidrazina y calentar en baño de agua durante 20 minutos,
agitando ocasionalmente para evitar la sobresaturación. Se anota el tiempo en el que
aparecen las osazonas sólidas. Repetir el experimento empleando 0.25 mL de miel de maíz
o jugo de piña en lugar de los azúcares libres.
Nota. Si al cabo de los 20 minutos de calentamiento, no se observa la formación de las
osazonas , las cuales aparecen como un sólido, enfriar en un bañito de hielo-agua e inducir
la cristalización frotando las paredes de los tubos con una varilla de vidrio.

Nota para el instructor:

Preparación del reactivo de fenilhidrazina.
En un matraz Erlenmeyer de 25 mL colocar 1. 0 mL de fenilhidrazina y agregar 5. 0 mL de
ácido acético, agitar, dejar enfriar y añadir 2 mL de agua. Finalmente pasar a una probeta
graduada y aforar a 10 mL con agua .

CUESTIONARIO
1.Represente las estructuras de los azúcares ensayados y explique por qué se comportan
como reductores o no reductores.

2.¿Cuál es el papel del acetato de sodio en la formación de las osazonas, cuando se emplea
la fenilhidracina en forma de clorhidrato.

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 Escuela de Químico-Farmacobiología

3. Represente el mecanismo para la formación de las osazonas.

BIBLIOGRAFÍA:

VOGEL´S “TEXTBOOK OF PRACTICAL ORGANIC CHEMISTRY” Fourth Edition,

Longman Scientific & Technical, Copublished in USA with John Wiley & Sons, 1978.

R. L. Shriner, R. C. Fuson y D.Y. Curtin “IDENTIFICACIÓN SISTEMÁTICA DE

COMPUESTOS ORGÁNICOS” Versión en español de X. A. Domínguez Editorial
Limusa-Wiley, S.A. MEXICO, 1966, reimpresión 1998.

Louis F. Fieser “EXPERIMENTOS ORGÁNICOS” , versión en español por Rogelio Areal

Guerra, Editorial Reverté, S.A., BARCELONA ESPAÑA, 1967.

Kira-Othmer “ ENCICLOPEDIA DE TECNOLOGÍA” Tomos I, IV y V. Editorial Ciencia

y Técnica, 1ª Edición, MÉXICO.

C. Avendaño. “ INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA FARMACÉUTICA” Editorial Mc.

Graw Hill-Interamericana, 1ª Edición, MADRID ESPAÑA.

D.C. Eaton, “ LABORATORY INVESTIGATIONS IN ORGANIC CHEMISTRY”,

Ediitorial Mc. Graw-Hill, 1989

Raphael Ikan, “NATURAL PRODUCTS” A Laboratory Guide, Editorial Academic Press,

Inc., U.S.A. 1991.

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ANOTAR LAS FECHAS DE REALIZACIÓN DE LAS PRÁCTICAS Y SU

DURACIÓN

Nombre de la práctica fecha duración

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