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    Química Orgánica - Sem-01 - Sesión-04 - 2022-0

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    Diego Peláez
    Este documento presenta información sobre grupos funcionales, geometría molecular, tipos de enlaces, acidez y resonancia en química orgánica. Explica los diferentes grupos funcionales y familias de compuestos, la hibridación del carbono, la formación de enlaces simples, dobles y triples, y los efectos inductivos. También cubre la acidez según Bronsted-Lowry y cómo factores como la electronegatividad y la resonancia afectan la acidez. El objetivo de aprendizaje es que los estudiantes ident

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    Química Orgánica - Sem-01 - Sesión-04 - 2022-0

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    Este documento presenta información sobre grupos funcionales, geometría molecular, tipos de enlaces, acidez y resonancia en química orgánica. Explica los diferentes grupos funcionales y familias de compuestos, la hibridación del carbono, la formación de enlaces simples, dobles y triples, y los efectos inductivos. También cubre la acidez según Bronsted-Lowry y cómo factores como la electronegatividad y la resonancia afectan la acidez. El objetivo de aprendizaje es que los estudiantes ident

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    Título original

    PPT_QUÍMICA ORGÁNICA_SEM-01_SESIÓN-04_2022-0 (2)

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    QUÍMICA ORGÁNICA

    Semana 1 - Sesión 2 - 2022-0


    Grupos funcionales, geometría
    molecular, tipos de enlaces, acidez y
    resonancia

    Cursos Básicos Ciencias


    Sesión 2
    LOGRO DE SESIÓN DE APRENDIZAJE

    Al finalizar la sesión, el estudiante identifica los grupos funcionales


    que existen en diversos compuestos orgánicos y los ordena según
    su valor de constante de acidez.
    AGENDA

    1. Grupos funcionales.
    2. El carbono. Geometrías del carbono.
    3. Formación de enlaces simples, dobles y triples.
    4. Efectos inductivos.
    5. Acidez y valores de Ka y pKa
    6. Resonancia
    SECCIÓN DE REFERENCIA

    REFLEXIÓN DESDE LA EXPERIENCIA

    ¿En qué se diferencian estos compuestos, si tienen los mismos


    elementos en la estructura y la misma fórmula molecular, C5H10O?
    GRUPO FUNCIONALES
    FÓRMULAS NOMBRES
    Grupos Familias
    Enlaces Alquenos
    dobles
    Enlaces
    triples Alquinos

    Hidroxilo Alcoholes
    GRUPO FUNCIONALES

    FÓRMULAS NOM BRE


    OH GRUPOS FAMILIA

    Hidroxilo Fenoles

    Carbonilo Cetonas

    Formilo Aldehídos

    Oxi Éteres

    8
    GRUPO FUNCIONALES
    FÓRMULAS NOMBRES
    Grupos Familias
    Carboxilo Ácidos
    carboxílicos
    Carbalcoxi Ésteres

    Anhidrido Anhidridos

    Amino 1°
    Amino 2° Aminas
    Amino 3°
    GRUPO FUNCIONALES
    FÓRMULAS NOMBRE
    GRUPOS FAMILIA

    Amido Amidas
    Amida 1°

    Amida 2°

    Amida 3°

    Ciano Nitrilos

    Nitro Nitros

    Halógeno Halogenuros
    10
    Apliquemos lo aprendido
    Determine los grupos funcionales para cada molécula mostrada. Asimismo, clasifíquelas en familias:
    HIBRIDACIÓN

    Es la combinación de dos o más orbitales diferentes para formar nuevos


    orbitales con características propias.

    s px pz py

    Caso del carbono:


    s + np (n+1)spn

    n=3
    Tetraédrica

    n=2
    Trigonal

    n=1
    Digonal
    FORMACIÓN DE ENLACES SIMPLES (S) C-C

    VIDEO: https://www.sciencephoto.com/media/407484/view
    FORMACIÓN DEL ENLACE PI (P) (ENLACE DOBLE)

    VIDEO: https://www.sciencephoto.com/media/625318/view
    FORMACIÓN DEL ENLACE PI (P) ENLACE TRIPLE

    VIDEO: https://www.sciencephoto.com/media/625317/view
    Ácidos y bases según Bronsted-Lowry

    “Un ácido es una sustancia que puede donar un protón (H+)”


    CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+
    “Una base es una sustancia que puede aceptar un protón”
    CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+

    [ CH3COO - ][ H3O+] [ CH COO - ][ H+]


    pKa = -log Ka
    Ka = Ka = 3
    [CH3COOH] ][H2O ] [CH3COOH]

    A mayor Ka Menor pKa Mayor fuerza ácida

    Conclusión: La fuerza de un ácido está determinada por la estabilidad de la


    base conjugada que se forma cuando el ácido cede un protón
    ACIDEZ DE LOS COMPUESTOS

    • A mayor número de Ka mayor es la acidez


    Ka de “X” = 1,75 . 10-5 Es más acido
    Ka de “Y” = 136 . 10-5

    • A menor número de pKa la fuerza de acidez es mayor


    pKa de “X” = 4,74
    pKa de “Y” = 2,86 Es más acido
    Factores que afectan la acidez

    Electronegatividad

    Tamaño del átomo

    Hibridación

    Efecto Inductivo y resonancia


    Paula Yurkanis Bruice (2015). Fundamentos de Química Orgánica. Pearson Educación S.A.
    EFECTOS INDUCTIVOS
    Polarización de la carga a través de una serie de enlaces, produce un desplazamiento
    de la densidad electrónica. El efecto inductivo se transmite a través de enlaces.
    Electrón-dadores o donadores (+I), los que ceden la densidad
    electrónica y los electrón-atrayente o aceptores (- I). El
    efecto inductivo se pierde a través de la cadena.

    -I Atrae +I Dona
    Cl H
    Cl C C C C
    H C C C C
    Cl
    H
    A c e p t o r e s (-I) D o n a d o r e s (+I)
    I O H C H 3
    B r O R C H 2 R
    C l C O C H R 2
    F C N C R 3
    C O O H N O 2 O -
    Acidez de los compuestos

    Compuesto Ka pKa
    HCOOH 17,7 . 10- 3 3,75
    CH3-COOH 1,75 . 10- 5 4,74
    ClCH2COOH 136 . 10- 5 2,86
    Cl2CHCOOH 5 530 . 10- 5 1,26

    Cl3 C COOH 23 200 . 10- 5 0,64

    Cuanto más grande es el número de átomos electronegativos,


    mayor es la acidez
    ACIDEZ DE LOS COMPUESTOS
    El efecto es más grande cuando el elemento
    electronegativo esta más próximo al centro ácido

    Ka pKa
    CH3CH2CH2COOH 1,52 x 10-5 4,82

    Cl
    CH3CH2CH2COOH 2,96 x 10-5 4,52

    Cl
    8,90 x 10-5 4,05
    CH3CHCH2COOH
    Cl
    139,00 x 10-5 2,86
    CH3CH2CHCOOH
    Apliquemos lo aprendido

    1. Ordenar de acuerdo a la acidez creciente conociendo que


    los grupos OCH3 (metoxilos) son donadores de
    electrones y el NO2 (Nitro) es un atrayente de electrones

    COOH COOH COOH


    NO2 OCH3

    OCH3

    a) b) c)
    RESONANCIA
    Especies tales como moléculas o iones que pueden
    dibujarse en más de una forma de Lewis.

    :O: :O:
    CH3-C CH3-C

    :O: :O:
    : O:

    CH3- C

    :O:
    RESONANCIA
    RESONANCIA Y ACIDEZ
    ❑ La resonancia también afecta la acidez
    Mayor cantidad de estructuras resonantes, mayor acidez.

    Paula Yurkanis Bruice (2015). Fundamentos de Química Orgánica. Pearson Educación S.A.
    SECCIÓN DE REFERENCIA

    APLIQUEMOS LO APRENDIDO
    • Si se desea tener un desinfectante fuerte para pisos de hospitales y
    laboratorios, ¿cuál de los siguientes químicos recomendaría?

    Hexaclorofeno Alcohol etílico


    Alcohol etílico

    Fenol
    SECCIÓN DE REFERENCIA

    INTEGREMOS LO APRENDIDO

    Grupos
    Efecto inductivo
    funcionales

    Enlaces Oxigenados Nitrogenados Combinados -I +I

    Más ácido Menos ácido

    Menor pKa Mayor pKa

    Mayor Ka Menor Ka
    SECCIÓN DE REFERENCIA

    ACTIVIDAD ASINCRÓNICA

    • Cuestionario 2: El plazo de entrega es de 3


    días.
    MUCHAS GRACIAS

    Cursos Básicos Ciencias


    Sesión 2

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