Acido Triflico

Según la definición clásica, un superácido es un ácido con una acidez superior a la del ácido
sulfúrico 100% puro, que tiene una función de acidez Hammett (H0) de -12.
Según la definición moderna, un superácido es un medio en el que el potencial químico del protón
es mayor que en el ácido sulfúrico puro.
Historia de los superácidos
El término superácido fue acuñado originalmente por James Conant en 1927 para describir los
ácidos que eran más fuertes que los ácidos minerales convencionales.
Esta definición fue refinada por Ronald Gillespie en 1971, como cualquier ácido con
un valor H (hammet) inferior al del ácido sulfúrico al 100%
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George A. Olah preparó el llamado ácido mágico, llamado así por su capacidad de

atacar los hidrocarburos, mezclando pentafluoruro de antimonio (SbF ) y ácido 5
fluorosulfónico (FSO H). este nombre se acuñó después de que se colocara una vela
3
en una muestra de ácido mágico después de una fiesta de Navidad. La vela se

disolvió, mostrando la capacidad del ácido para protonar alcanos, que en condiciones
ácidas normales no protonan en ninguna medida.
Los usos comunes de los superácidos incluyen proporcionar un ambiente para crear,
mantener y caracterizar los carbocationes. Y Los carbocationes son intermediarios en
numerosas reacciones útiles como las que forman los plásticos y en la producción de
gasolina
Función de acidez de Hammett
La función de acidez de Hammett (H0) es una medida de acidez que se utiliza para soluciones muy
concentradas de ácidos fuertes, incluidos los superácidos.
Fue propuesta por el físicoquímico orgánico Louis Plack Hammett y es la función de acidez más
conocida que se utiliza para extender la medida de acidez Brønsted-Lowry más allá de las
soluciones acuosas diluidas que es el ph
En soluciones altamente concentradas, las aproximaciones simples como la ecuación de

Henderson ya no son válidas debido a las variaciones de los coeficientes de actividad. La función
de acidez de Hammett se utiliza en campos como la química orgánica física para el estudio de las
reacciones catalizadas por ácidos, porque algunas de estas reacciones utilizan ácidos en
concentraciones muy altas
La función de acidez de Hammett será igual al logaritmo de la constante de disociación de la

forma ácida del indicador más el logaritmo de las concentraciones en forma protonada entre la
no protonada
¿POR QUÉ EL ÁCIDO TRÍFLICO ES UN SUPERÁCIDO?
Tradicionalmente, los superácidos se hacen mezclando un ácido de Brönsted con un

ácido Lewis. La función del ácido de Lewis es unirse y estabilizar el anión que se forma
al disociarse el ácido de Brönsted, eliminando así un aceptador de protones de la
solución y reforzando la capacidad de donación de protones de la solución.
El ácido trifluorometansulfónico, también conocido como ácido tríflico, es un ácido sulfónico con
fórmula CF3SO3H. Suele ser considerado uno de los ácidos más fuertes, y es uno de los
denominados "superácidos". El ácido tríflico se utiliza ampliamente, especialmente como
catalizador y un precursor en química orgánica.
Por ejemplo, el ácido triflico, puede producir soluciones con un acidez inferior a -21, lo
que le da una capacidad de protonación más de mil de veces superior al 100% de
ácido sulfúrico. El ácido triflico se produce por fluoración electroquímica (ECF) del
ácido metanosulfónico en fluoruro de hidrógeno (HF) anhidro. esta mezcla, de HF
libera su protón resultando en un anion que deslocaliza la carga de manera efectiva y
se aferra a sus pares de electrones con fuerza, convirtiéndolo en un nucleófilo y en
una base extremadamente pobre.
esta mezcla debe su extraordinaria acidez a la debilidad de los aceptadores de

protones en solución. Debido a esto, el protón del ácido tríflico y otros superácidos se
describen popularmente como «desnudos», siendo fácilmente donados a sustancias
que normalmente no se consideran como aceptadores de protones, como los
hidrocarburos.

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Según la definición clásica, un superácido es un ácido con una acidez superior a la del ácido

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