QUÍMICA ORGÁNICA - INDUSTRIAL

QOI
Curso 2011/2012
 ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA. 
ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA. QUÍMICA ORGÁNICA INDUSTRIAL
QUÍMICA ORGÁNICA INDUSTRIAL
(OPTATIVA, 2º CUATRIMESTRE, 4,5 CRÉDITOS: 2.5 teóricos y 2 prácticos.)

PROGRAMA TEÓRICO:

1.‐ Introducción: Química Orgánica‐Industria
2.‐ Materias Primas en la industria química orgánica.‐ Sectores de la Química Orgánica Industrial.
3.‐ Productos procedentes del petróleo, gas natural y carbón.‐ Petróleo: definición, extracción y 
distribución, Refinado del petróleo, Gas natural, Carbón.
4.‐ Productos químicos procedentes de otras fuentes.‐ Grasas y aceites, Biodiesel, Hidratos de carbono.
5.‐ Polímeros: Clasificación, Mecanismos de polimerización, Técnicas de polimerización, Propiedades, 
Aplicaciones. Fibras de C. Materiales compuestos. 
6.‐ Industria agroquímica.‐ Introducción, Clasificación plaguicidas, plaguicidas orgánicos, directrices de la 
OMS.
7.‐ Industria Química Farmacéutica.‐ Introducción, Origen, Clasificación de los fármacos, Etapas en el 
desarrollo de un fármaco, Empresa farmacéutica y patentes, Operaciones de fabricación de un 
fármaco Ejemplos
fármaco, Ejemplos. 
8.‐ Colorantes y Pigmentos: La industria alimentaria. La industria Textil. 
9.‐ Procesos biotecnológicos: Fermentaciones industriales.‐ Fermentación Láctica, Fermentación 
Alcohólica Producción de antibióticos Biotransformaciones
Alcohólica, Producción de antibióticos, Biotransformaciones
 ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA 
ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA QUÍMICA ORGÁNICA INDUSTRIAL
QUÍMICA ORGÁNICA INDUSTRIAL

BIBLIOGRAFÍA:

QUÍMICA ORGÁNICA INDUSTRIAL. K. Weissermel y H. J. Arpe; Ed. Reverté (4ª edición)

QUÍMICA ORGÁNICA BÁSICA Y APLICADA II. E. Primo Yúfera; Ed. Reverté

Industrial Organic Chemicals. 2nd ed. H.A. Wittcoff, B.G.Reuben, J.S. Plotkin. 

Química de los Alimentos. Salvador Badui Dergal. Ed. Pearson Educación, 2006

Productos químicos orgánicos industriales (2 tomos).‐

Productos químicos orgánicos industriales. (2 tomos) ‐ H.A. Wittcoff; Ed. Limusa.
H A Wittcoff; Ed Limusa

Introducción a la química de los polímeros.‐ R.B. Seymour; Ed. Reverté.

Introducción a la química farmacéutica.‐ C. Avendaño (Coordinadora); Ed. McGraw‐Hill.

http://www alonsoformula com/organica/index html Formulación Química Orgánica en la web

http://www.alonsoformula.com/organica/index.html.
QUÍMICA ORGÁNICA INDUSTRIAL.  ‐
QUÍMICA ORGÁNICA INDUSTRIAL.  ‐2011
2011‐‐2012
2012‐‐

Tema 0.
Tema 0.‐‐ FORMULACIÓN.

1.1- Hidrocarburos C-H: Alcanos,, Alquenos,

q , Alquinos,
q , Comp.
p Aromáticos
1.2- Grupos funcionales C-X: Haloalcanos, Alcoholes, Fenoles, Éteres
1.3- Grupos funcionales C=O: Aldehídos, Cetonas, Ácidos Carboxílicos
y derivados
1.4- Grupos funcionales C-N, C=N: Compuestos Nitrogenados
QUÍMICA ORGÁNICA INDUSTRIAL.  ‐
QUÍMICA ORGÁNICA INDUSTRIAL.  ‐2011
2011‐‐2012
2012‐‐

Tema 0.
Tema 0.‐‐ FORMULACIÓN.

Bibliografía::
Bibliografía

- “Formulación y nomenclatura Química Orgánica,” W. R. Peterson

(Edunsa)
- “Nomenclatura y representación de los compuestos químicos
orgánicos”, E. Quiñoá y R. Riguera (McGraw-Hill)

- http://www.gobiernodecanarias.org/educacion/3/Usrn/lentiscal/1-
// / / / / /
CDQuimica- TIC/FicherosQ/apuntesformulacionOrganica.htm
Formulación y nomenclatura de los
compuestos
t orgánicos
á i

Química Orgánica:
• La química de compuestos de carbono.
• El carbono
b puede
d formar
f cadenas
d l
largas.
• Sin esta propiedad, biomoléculas tales
como proteínas, lípidos y ácido nucléicos
así como, por ejemplo, todos los
productos derivados del petróleo, no se
podrían formar……
Fórmulas
Fórm las de los compuestos
comp estos orgánicos
Fórmulas moleculares Fórmulas desarrolladas

C2H2, CH4,…

Fórmulas semidesarrolladas Fórmulas simplificadas

CH3CH3 CH3CH2OH OH

Fórmulas en perspectivas Fórmulas mixtas

 Hidrocarburos (C
(C, H)
ALCANOS
etano
• Clases de hidrocarburos:
 Alcanos
 Alquenos ALQUENOS
etileno
til

 Alquinos
 Hidrocarburos ALQUINOS
aromáticos acetileno

AROMÁTICOS
benceno
 Alcanos
ALCANOS
Etano

• Sólo enlaces simples C‐C.
• Hidrocarburos saturados.
Hidrocarburos saturados.“Saturado”
Saturado  : con todos hidrógenos.
: con todos hidrógenos.
• El carbono de un enlace  sencillo tiene hibridación sp3 y una geometría  
tridimensional
• La nomenclatura de los alcanos: el nombre base tiene el sufijo –ano 
L l d l l l b b i l fij

H H H H CH3 CH2 CH2 CH3

H C C C C H
H H H H CH3CH2CH2CH3
 HIDROCARBUROS LINEALES
metano CH4 CH4
etano CH3CH3 C2H6

propano CH3CH2CH3 C3H8

butano CH3CH2CH2CH3 C4H10

pentano CH3CH2CH2CH2CH3 C5H12
hexano CH3(CH2)4CH3 C6H14
heptano CH3(CH2)5CH3 C7H16
octano
t CH3(CH2)6CH3 C8H18
nonano CH3(CH2)7CH3 C9H20
decano CH3(CH2)8CH3 C10H22
Isómeros del butano:
Isómeros
Tienen la misma 
fórmula molecular 
Fórmulas desarrolladas
y distinta secuencia 
Fórmulas semidesarrolladas de enlaces.

Isómeros del pentano:

Fórmulas desarrolladas

Fórmulas semidesarrolladas
 Nomenclatura orgánica
• Se diferencian tres partes para nombrar al compuesto:
 Base
Base: Dice cuantos carbonos hay en la cadena más larga.
 Sufijo
Sufijo: Dice el tipo de compuesto que es
es.
 Prefijo: Dice los grupos que están unidos a la cadena
principal.

Sustituyentes sobre 
la cadena
la cadena
Nombrar un compuesto según la IUPAC

1. Buscar la cadena más larga.
2. Numerarla empezando por el 
extremo más próximo al primer 
t á ó i l i
2-metilhexano
sustituyente.
3
3. Nombrar los sustituyentes por
Nombrar los sustituyentes por 
orden alfabético con su 
Metil
Etil
localizador y a continuación el 
Propil
Butil
nombre de la cadena principal.

I
Isopropil
il

Terc-butil
 Nombrar un compuesto según la IUPAC
sustituyente
Cadena principal
p p
C-C
C-C-C-C-C-C-C-C-C
C
sustituyente

3-etil-2,4,5-trimetilheptano

N b
Nombrar sustituyentes
tit t ((=radicales):
di l )
hidrocarburo sustituyente
Cambiar –o p
por -ilo
metano metilol
 ESTRUCTURA GENERAL IUPAC
Localizador - Sustituyente + nombre cadena + sufijo
no espacio
Radicales: guión

metilo C 2
2-metilo
til
etilo 2-metilhexano
C-C-C-C-C-C
propilo hexano
butilo
pentilo Consideraciones:
hexilo 1- números separados de palabras por guiones
heptilo 1-metil
1 metil….
2-números separados entre sí por comas
octilo
2,3,4-….
nonilo 3-no separación entre palabras
decilo ….-metilhexano
 Ejemplos: 2-metilbutano, 3-metilpentano, 4-etilheptano,
4 til 3
4-etil-3-metilheptano,
tilh t 3
3-etil-5-metiloctano
til 5 til t

• Más
Más de un sustituyente idéntico: uso de multiplicadores.
de un sustituyente idéntico: uso de multiplicadores
Los multiplicadores no se tienen en cuenta en el orden alfabético        

CH3
DI-
TRI-
TETRA-
CH3 CH2 C CH2 CH2 CH3
PENTA
PENTA- 1 2 3 4 5 6
HEXA-
HEPTA-
CH3
OCTA
OCTA-
NONA- 3,3-dimetilhexano
DECA-
 GRADO DE SUSTITUCIÓN DE LOS CARBONOS

C C C C C
CARBONO PRIMARIO CARBONO SECUNDARIO
CONECTADO A UN CONECTADO A DOS
SOLO CARBONO CARBONOS

C
C C C

C
C C C

CARBONO TERCIARIO CARBONO

C CUATERNARIO
CONECTADO A TRES
CARBONOS CONECTADO A CUATRO
CARBONOS
 EJEMPLO:
Un hidrocarburo que contiene átomos de carbono
con diferentes g
grados de sustitución:

PRIMARIO
CUATERNARIO TERCIARIO
CH3
CH3 C CH CH2 CH3
CH3 CH3
SECUNDARIO

Todos los grupos metilos (CH3) son primarios.

 Grado de sustitución & nombres de grupos
metilo metileno

CH3 R R CH2 R

primario
primary (1°) secundario
secondary (2°)

metino R R

R CH R R C R

R
terciario
tertiary (3°)
(3 ) cuaternario
quaternary (4°)
(4 )
NOMBRES DE ALGUNOS GRUPOS ALQUILOS COMUNES
C1
metilo CH3 metileno CH2 metino CH
C2

etilo CH2CH3 C2 – no hay isómeros

C3
propilo isopropilo
p p CH-CH3
CH2CH2CH3
CH3
C4
b til
butilo CH2CH2CH2CH3
CH3
isobutilo CH2-CH-CH
CH CH3 terc -butilo
butilo
(t -butilo) C-CH3
CH3
CH3
sec -butilo CH-CH2-CH3
CH3
 C5 (con cinco carbonos):

til
pentilo CH2CH2CH2CH2CH3 CH3
isopentilo CH2CH2-CH-CH3 neopentilo CH2-C-CH3
CH3 CH3

sec -pentilo (no muy usado)

CH3CHCH2CH2CH3 CH3CH2CHCH2CH3
(2-) (3-)

GENERALIDADES:
CH3
cadena
d Cadena
C d que acaba
b en d
dos grupos
CH
metilos = iso
CH3

CH3
cadena Cadena que acaba en tres grupos
C CH3
metilos = terc
CH3
 Orden alfabético: las cursivas son ignoradas
g

isopropilo, isobutilo, isopentilo …...no cursiva

neopentilo, neohexilo, neoheptilo …. no cursiva
sec - butilo, terc - butilo …. Cursiva-ignorada

CH3 CH3-CH-CH3 8 9 10 11
CH3-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
1 2 3 4 5 6 7
CH2-CH
CH3

8-etil-5-isopropil-2-metilundecano
p p
 RECORDAR
1‐ Siempre elegir la cadena más larga
2‐ Numerar desde el extremo más próximo al primer sustituyente
3‐ Nombrar sustituyentes por orden alfabético   a,b,c…..
3 Nombrar sustituyentes por orden alfabético a b c
4‐ Los multiplicadores son ignorados en el orden alfabético (dietil = e)
5‐ Números son separados de otros números por comas 2,3

6‐ Números son separados de palabras por guiones  3‐etilo
Números son separados de palabras por guiones 3‐etilo
7‐ El sustituyente y el nombre del compuesto no son separados       
…… metilhexano
metilhexano
8‐ Los nombres siempre con minúscula a no ser que sean comienzo 
de una frase
de una frase
 RECORDAR
9‐ En caso de que varias combinaciones numéricas de los localizadores 
de la cadena principal fueran iguales, se le da el localizador más bajo 
al primero del orden alfabético.

10 Cuando
10‐ Cuando la cadena lateral es compleja, su nombre se escribe entre  
la cadena lateral es compleja su nombre se escribe entre
paréntesis. Además:

10 a)‐ Cuando el compuesto tiene varias cadenas complejas se ordenan 
por la primera letra de su nombre aunque sea la de un prefijo numérico.

10 b)‐ Cuando no se pueden distinguir las cadenas laterales complejas
idénticas por el orden alfabetico, se nombra primero el localizador
(
(o combinación de localizadores) más bajo.
bi ió d l li d ) á b j

10 c)‐ Si hay varias cadenas laterales complejas idénticas, se utilizan los
prefijos: bis, tris, tetrakis, pentakis……. justo delante del paréntesis para
indicar su número.
EJEMPLOS COMPLEJOS:
incorrecto
CH3-CH-CH3
1 2 3 4 5 6 7 8 9
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
CH3CHCH2CH3
6-sec-butil-3-isopropilnonano
6 butil 3 isopropilnonano

1 2
correcto
CH-CH
CH3-CH CH3
6
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH -CH2-CH2-CH3
3 4 5
CH3- CHCH2CH3
7 8 9
3-etil-2,7-dimetil-6-propilnonano
 MAXIMIZAR EL NÚMERO DE SUSTITUYENTES

CUANDO ES POSIBLE ELEGIR MÁS DE UNA

CADENA PRINCIPAL:
SELECCIONAR AQUELLA CON MAYOR
NÚMERO DE SUSTITUYENTES

Esto evitará el uso de grupos especiales en favor de aquellos más simples….

Sustituyentes complejos - IUPAC

El nombre deriva de la cadena más larga a partir del punto de unión a

la cadena principal.
CH (1
(1-metiletilo)
til til ) o isopropilo
i il
3
Grupos complejos
CH 3 CH entre
t paréntesis.
é t i
2 1
Nombrando sustituyentes complejos:

CH3 CH3 CH3 CH2 CH3

CH3 CH CH2 CH CH3 C CH CH2 CH3

4 3 2 1 1 2 3 4

(1,3-dimetilbutilo) (2-etil-1,1-dimetilbutilo)

CH3 CH3

---- CH3 CH CH2 CH CH2 C CH3

1 2 3 4 5 6
CH3 CH 7 CH2
8 9
CH3 CH2 CH3
4-isopropil-2,6,6-trimetilnonano (---ilo)
Nombrando sustituyentes complejos:

CH3

CH3 CH2 C CH2 CH3

1 2 3
CH3 CH2 CH2 CH2 C CH2 CH2 CH2 CH3
1 2 3 4 5 6 7 8 9
CH2 CH2 CH3

5 (1 til 1
5-(1-etil-1-metilpropil)-5-propilnonano
til il) 5 il
 CICLOALCANOS
H H H H
C C H H
H H C C
C C C C C C C C
H H
H H H C C H C C
ciclopropano
H H
ciclopentano
H H
H C C H C C
H C C H C C H H
H H C
C C C
H H H C C H
ciclobutano H C C H
C C
C
C
HH HH ciclohexano
Radicales cicloalcanos:

ciclopropilo ciclobutilo ciclopentilo ciclohexilo

 EJEMPLOS DE CICLOALCANOS
1,3-dimetilciclopentano CH3
1
CH3 1 2
3
CH3
= 2

CH3

CH3
4 CH3
3 1
CH3
2
2
1 3
CH3CH2
CH2CH3
3 til 1 1 di til i l b t
3-etil-1,1-dimetilciclobutano
1-etil-4-metilciclohexano
ISOMERÍA CIS-TRANS EN CICLOALCANOS
trans-1,3-dimetilciclopentano CH3
CH3 3
=
1 2
2
3
CH3 1
CH3

CH3
4 CH3
3 1
CH3
2
2
1 3
CH3CH2
CH2CH3
3-etil-1,1-dimetilciclobutano
cis-1-etil-4-metilciclohexano
 Estructura de Alquenos

ALQUENO
etileno
til
eteno

• Contiene al menos un doble enlace C=C.
• Insaturado. Tienen menos hidrógenos.
• p2 yy una geometría  plana.
El carbono de un doble enlace tiene hibridación sp g p
• La nomenclatura es análoga a la de alcanos, cambiando  el sufijo –ano por –eno

Isómeros de los Alquenos
Se p
pueden formar isómeros
geométricos de posición, que difieren
en la distribución espacial de los
grupos unidos al doble enlace.
cis trans
 Nomenclatura de Alquenos
• La cadena se numera de manera que el doble enlace 
p
presente la posición más baja posible.
p j p
• cis‐ alquenos tienen los sustituyentes sobre el doble 
enlace del mismo lado de la molécula.
• trans‐ alquenos tienen los sustituyentes de lado contrario.

p
pent-1-eno

cis-pent-2-eno

trans-pent-2-eno
 Alquinos
ALQUINO
acetileno,
etino
ti

• Con ene al menos un triple enlace  C≡C.
• El carbono de un triple enlace tiene hibridación sp y una geometría lineal.
• Son también insaturados.
• La nomenclatura es análoga a la de alquenos, cambiando 
el sufijo –eno de los alquenos por –ino.

1 2 3 4 5

4-metilpent-2-ino
 Reglas de PRIORIDAD:

‐ Al numerar, el grupo funcional tiene prioridad respecto a los sustituyentes.

- Puesto que los grupos funcionales cambian el sufijo del nombre, y los 
sustituyentes cambian los prefijos, se deben aplicar la siguiente regla:
LO NOMBRADO EN EL SUFIJO TIENE UN LOCALIZADOR CON PRIORIDAD SOBRE LO QUE SE 
NOMBRE EN EL PREFIJO

‐ Los grupos funcionales también presentan un orden de prioridad que   
veremos más adelante.
‐ Alquenos tienen mayor prioridad que alquinos, en caso de igualdad:

1 2 3 4 5 6 7 8 9
CH3-CH2-C C-CH2-CH=CH-CH2-CH3
non-6-en-3-ino (incorrecto)
 Reglas de PRIORIDAD:

‐ Al numerar, el grupo funcional tiene prioridad respecto a los sustituyentes.

- Puesto que los grupos funcionales cambian el sufijo del nombre, y los 
sustituyentes cambian los prefijos, se deben aplicar la siguiente regla:
LO NOMBRADO EN EL SUFIJO TIENE UN LOCALIZADOR CON PRIORIDAD SOBRE LO QUE SE 
NOMBRE EN EL PREFIJO

‐ Los grupos funcionales también presentan un orden de prioridad que   
veremos más adelante.

‐ Alquenos tienen mayor prioridad que alquinos, en caso de igualdad:

9 8 7 6 5 4 3 2 1
CH3-CH2-C C-CH2-CH=CH-CH2-CH3
non-3-en-6-ino (correcto)
Nomenclatura alquenos
q y alquinos
q :
ALCANO      1C=C           2C=C              3C=C                 1 CΞC         2C
ALCANO      1C=C           2C=C              3C=C                 1 CΞ C         2CΞΞC        3C
C        3CΞΞC
‐ano ‐eno ‐adieno ‐atrieno ‐ino ‐adiino ‐atriino

1C=C             2C=C              1C=C                  RADICALES:               
1CΞΞC
1C 1CΞΞC              2C
1C C
C              2CΞ
2CΞC                  
2CΞ C
C                  ‐
‐C‐C                  
C
C                  ‐‐C=C               
C C
C=C               ‐‐C Ξ C
‐enino ‐adienino ‐enodiino alquilo           alquenilo
alquilo           alquenilo alquinilo
Nombres vulgares de radicales de dobles enlaces:
Et il =  vinilo;        prop‐2‐enilo =  alilo;     1‐metiletenilo =  isopropenilo
Etenilo i il 2 il lil 1 til t il i il

Pent‐1‐eno
Hex‐2‐eno
Pent‐2‐eno
H
Hexa‐2,4‐dieno
2 4 di
Penta‐1,3‐dieno

Hexa 1 3 5 trieno
Hexa‐1,3,5‐trieno
Penta‐1,4‐dieno
Nomenclatura alquenos
q y alquinos
q :
ALCANO      1C=C           2C=C              3C=C                 1 CΞC         2C
ALCANO      1C=C           2C=C              3C=C                 1 CΞ C         2CΞΞC        3C
C        3CΞΞC
‐ano ‐eno ‐adieno ‐atrieno ‐ino ‐adiino ‐atriino

1C=C             2C=C              1C=C                  RADICALES:               
1CΞΞC
1C 1CΞΞC              2C
1C C
C              2CΞ
2CΞC                  
2CΞ C ‐C‐C                  
C ‐C=C
C C               ‐CΞC
‐enino ‐adienino ‐enodiino alquilo           alquenilo
alquilo           alquenilo alquinilo

pent‐2‐ino
b
but‐1‐ino

penta‐1,3‐diino
but‐2‐ino

penta‐1,4‐diino
buta‐1,3‐diino

Octa‐2,4‐dien‐6‐ino
pent‐1‐ino

Octa‐7‐en‐1,3‐diino
 Nomenclatura alquenos
q y alquinos
q :
‐La cadena se numerará de manera que a los dobles enlaces y a los triples 
enlaces (indistintamente) les corresponderán los localizadores más bajos 
enlaces (indistintamente) les corresponderán los localizadores más bajos
posibles.
‐ En caso de que ambas secuencias numéricas sean iguales, el localizador 
más bajo se le dará al doble enlace.

pent‐2‐ino
b
but‐1‐ino

penta‐1,3‐diino
but‐2‐ino

penta‐1,4‐diino
buta‐1,3‐diino

Octa‐2,4‐dien‐6‐ino
pent‐1‐ino

Octa‐7‐en‐1,3‐diino
 Hidrocarburos aromáticos

Aromaticos
Benceno

• Hidrocarburos cíclicos.
• Molécula plana.
M lé l l Benceno Naftaleno     
• Muchos hidrocarburos 
aromáticos se conocen por 
sus nombres comunes.
Antraceno   Tolueno
Metilbenceno   
Estructura de compuestos Aromáticos
Dos sustituyentes sobre el 
anillo aromático pueden 
optar por las siguientes
optar por las siguientes 
posiciones relativas:
 orto‐:  posiciones 1,2 
orto-dinitrobenceno meta-dinitrobenceno para-dinitrobenceno  meta‐:  posiciones 1,3
o-dinitrobenceno m-dinitrobenceno p-dinitrobenceno
 para‐:  posiciones 1,4

Radicales:

o o C 6H5

Fenilo

Bencilo
G
Grupos funcionales:
f i l
Término usado para referirse a 
p
aquellas partes de las moléculas 
orgánicas responsables de su 
reactividad.
reactividad
Orden de preferencia para nombrar la cadena
principal:

•Aniones
•Cationes
•Ácidos
Á id carboxílicos
b íli
•Anhídridos
•Ésteres
Ésteres
•Haluros de ácido
•Amidas
•Nitrilos
•Aldehídos
•Cetonas
C t
•Alcoholes, fenoles
Aminas
•Aminas
•Éteres
 Compuestos halogenados
• Contienen uno o varios elementos  X: F, Cl, Br, I
• Para nombrarlos se utiliza la nomenclatura sustitutiva o la nomenclatura 
radical+función.
ad ca u c ó .
HALOFORMOS-CHX3
CH3F fluorometano-fluoruro de metilo CHF3 fluoroformo
CH3Cl clorometano
clorometano-cloruro
cloruro de metilo CHCl3 cloroformo
CH3Br bromometano-bromuro de metilo CHBr3 bromoformo
CH3I iodometano-ioduro de metilo CHI3 iodoformo
Cl Br
Br I I

2-bromo-6-metilnonano trans-6-iodohept-2-eno
F
trans-1-cloro-3-fluorociclopentano bromuro de fenilo
Br trans-5-(1-iodoetil)non-2-eno
Cl Cl I
Br I I
Cl

I Cl I I
bromuro de bencilo 1-bromo-2-iodobenceno 2-cloronaftaleno I
(o-bromoiodobenceno) periodobenceno
(cloruro de 2-naftilo)
1,1,2-triclorociclooctano
 Alcoholes y fenoles
• Contienen el grupo hidroxilo en su estructura, —OH
• Se nombran cambiando el sufijo del hidrocarburo del que procede por –ol con 
un localizador que indica su posición en la cadena carbonada.
• Algunos conservan sus nombres vulgares (ó nombres comunes)
Algunos conservan sus nombres vulgares (ó nombres comunes)
 Alcoholes y fenoles
• Para
Para nombrarlos se utiliza la nomenclatura sustitutiva o la nomenclatura 
nombrarlos se utili a la nomenclatura sustitutiva o la nomenclatura
radical+función (nombre de la cadena +ol).Radical :HIDROXI
CH3OH metanol o alcohol metílico
CH3H2OH etanol o alcohol etílico
CH3CH2CH2OH propanol o alcohol propílico-ISOPROPANOL

OH OH
OH OH
OH OH

p p
propan-2-ol 2-metilpropan-1-ol OH HO
alcohol isopropílico 2-metilpropan-2-ol butan-2-ol hexano-1,4-diol etano-1,2-diol
alcohol terc-butílico alcohol sec-butílico
OH
OH OH
HO OH OH OH

propano-1,2,3-triol prop-2-en-1-ol fenilmetanol

alcohol alílico alcohol bencílico ciclohexanol Ciclohex-2-en-1-ol

Alcoholes aromáticos=fenoles
aromáticos fenoles
OH OH OH OH
o-bencenodiol OH
OH m-bencenodiol
p-bencenodiol
OH
FENOL benceno-1,2-diol benceno-1,3-diol OH benceno-1,4-diol 2-naftol
BENCENOL pirocatecol hidroquinona
resorcinol
 Alcoholes y fenoles
• Radicales: raíz+OXI 
Radicales raíz+OXI Sales terminación olato (o óxido)
Sales: terminación –olato (o ‐óxido)
CH3O- metiloxi o METOXI CH3O-M+ metanolato de ... o metóxido de ...
-
CH 3HO2O etiloxi o ETOXI
CH CH -
CH + - +
3H 2O M etanolato de... o etóxido de ...
3 2 -
CH CH OM
- 3 2
CH3CH2CH2O propiloxi o PROPOXI
- CH3CH2CH2O-M+ propan-1-olato de...
CH3CH2CH2CH2O butiloxi o BUTOXI
(CH3)3CHO- isopropiloxi o IXOPROPOXI

O- K + O-Li+
O-Na+ O- K +
fenolato de litio
propan-2-olato
propan 2 olato de potasio propan-1-olato
propan 1 olato de sodio 2-metilropan-1-olato
2 metilropan 1 olato de potasio fenóxido de litio
isopropóxido de potasio propóxido de sodio isobutóxido de potasio

Éteres
R‐O‐R’ (R=R’ o R≠R’). Nomenclatura sus tu va o radical+función(radical radical éter )
CH3OCH3 metoximetano o dimetil éter O

CH3H2OCH3 metoxietano o etil metil éter fenoxibenceno o difenil éter

CH3OCH=CH2 metoxieteno o etenil metil éter
O
fenoxifenilmetano o bencil fenil éter
 Éteres cíclicos:
Un átomo de oxígeno
g se une a dos carbonos de una cadena cerrada
O O
O
O
Br
B
1,2-epoxietano 1,2-epoxi-2-metilpentano 2-bromo-1,3-epoxihexano 1,4-epoxibutano
óxido de etileno tetrahidrofurano
EPÓXIDO

Poliéteres:
Se nombra el hidrocarburo de igual número de átomos de carbono y el vocablo –OXA con su
localizador correspondiente para indicar donde se encuentra la función oxígeno
O O
O
O
O O O
O
2,5-dioxaoctano *oxaciclopentano 1,4-dioxaciclohexano 1,3,5-trioxaciclohexano
1,4-dioxano

Éteres corona: unidad

id d repetitiva
titi ded etilen
til glicol
li l O
O O
O O

O O O O
12-corona-4 18-corona-6
O
1,4,7,10-tetraoxaciclododecano 1,4,7,10,13,16-hexaoxaciclooctadecano
Aldehídos, Cetonas, Ácidos carboxílicos y
derivados

amida aldehído • Contiene un doble enlace 

C=O.
• Incluyen diferentes tipos 
éster
d
de compuestos como los l
ácido 
carboxílico que están representados 
en la figura
en la figura.

cetona  
cetona
 Aldehídos Nombre del hidrocarburo del que procede + al.
O Cadena principal:
Aquella con mayor número de átomos de carbono que contiene
al grupo aldehído. Si es un dialdehído, la cadena principal tendrá
R H que contener
t a ambos
b aldehídos.
ld híd
Fórmula general Ejemplos: H O H O

Metanal o formaldehído 2-propilhexanal

H H
O 2 3 dipropilpent 4 enal
2,3-dipropilpent-4-enal
O

Etanal o acetaldehído H O
H H
O H
butanoldial O H
Propanal o propionaldehído O
H
O 2-vinilbutanodial
H
H Butanal o butiraldehído
O H
O O
3-fenilpropenal
Ph O
Propanodial o malonaldehído
H H 3-fenilpent-4-inal
 Aldehídos
Aldehídos cíclicos: O H
O O O
O
H H H
H

ciclopentanal ciclohexanal Bencenal Naftaleno-1,2-dicarbaldehído

ciclopentanocarbaldehído ciclohexanocarbaldehído bencenocarbaldehído

- Cuando existan dos grupos aldehído, la cadena principal será aquella que contenga a los dos grupos.
- Si son más de dos, la cadena deberá contener el máximo número de grupos posibles.
- Se puede nombrar como grupo: CARBALDEHÍDO en la cadena de alcano. Radical: FORMIL
Ejemplos: O O
O H H
H H H
H
H O O H
OH O H O
3-hidroxibutanal butanodial O propano-1,2,3-tricarbaldehído O4-(formilmetil)heptanodial
3-formilpentanodial H O
O O O
O
H H H
H H
H
O
O
but-3-enal trans-but-2-enodial 3-fenilpropanal
H O
3-(2-formiletil)pentano-1,2,5-tricarbaldehído
4-(2-formiletil)-3-formil-heptanodial
 Cetonas Nombre del hidrocarburo del que procede + ona
Fórmula general
Cadena
C d principal:
i i l
O
Aquella con mayor número de átomos de carbono que contiene
al grupo cetona. Si es una policetona, la cadena principal
tendrá que contener el mayor número de los grupos posibles.
R R C
Cuandod es grupo secundario
d i ((radical):
di l) OXO
O O Ejemplos:
O

propanona, dimetil cetona,

acetona O O
O fenil metil cetona, 1-feniletanona nonano-3,6-diona
acetofenona
O
O O
butan-2-ona, metilpropil cetona 5-(2-oxopropil)nonano-3,6-diona
O
fenil etil cetona, propiofenona O
O
pent 4 en 2 ona,
pent-4-en-2-ona, 5,7-dimetilciclohept-3-en-1-ona
prop-2-enil metil cetona
O O
O
difenil cetona, benzofenona O
4-(3-oxociclopentil)ciclohexano-1,2-diona
ciclohex-2-en-1-ona
 Nombrar; ácido+ nombre del hidrocarburo+ oico
Ácidos carboxílicos (ico si procede de nombre común)

Fórmula g
general ácido+ nombre del hidrocarburo+ carboxílico
O
Cadena principal:
Aquella con mayor número de átomos de carbono que contiene
al grupo ácido. Si es un poliácido, la cadena principal tendrá que
R OH
contener el mayor
y número de los g grupos
p ácidos p posibles.
O O
Cuando es grupo secundario (radical): CARBOXI

Ejemplos: O
H OH OH
A metanoico
Ac. t i o fórmico
fó i Ac 4 oxohexanoico
Ac.4-oxohexanoico
OH
O O
Ac. Becenocarboxílico, O
Ac. benzoico O HO
OH OH
Ac. etanoico o acético OH Ac. etano-1,1,2-tricarboxílico O
O Ac. 2-carboxibutanodioico OH
O
Ac. naftaleno
naftaleno-2-carboxílico,
2 carboxílico, O
OH Ac. 2-naftoico
Ac. propanoico o propiónico O OH
O Ac. ciclohexano-1,2-dicarboxílico
OH
OH
OH O O
Ac. butanoico o butírico OH
OH
O O O O O
Ac. benceno-1,2-dicarboxílico
HO OH Ac. f-tálico HO OH
Ac. propanodioico,
Ac. malónico Ac. 3-(carboximetil)pentanodioico
Ejemplos comunes de ácidos carboxílicos:
 Derivados de ácidos carboxílicos
Radicales: acilo Aniones: alcanoato
O O
Ejemplos:
-
H H O O
metanoilo o formilo metanoato o formiato
O O - +
OK

O-
Acetato de potasio
etanoato o acetato O
etanoilo o acetilo
O -
O OK+
- +
ONa
O-
propanoilo o propionilo propanoato o propionato O
O O O
Ciclohexano-1,2-dicarboxilato
O- de potasio y sodio
butanoilo o butirilo butanoato o butírato
O O
O O O O

-
HO O O-
propanodioilo o malonilo propanodioato o malonato
O O

O-
1 3 5 t ib
1,3,5-tribenzoilbenceno
ilb

becenocarbonilo o becenocarboxilato o
benzoilo benzoato
 Derivados de ácidos carboxílicos: haluro de ácido
O • Productos derivados de ácidos carboxílicos con
Fórmula general
sustitución del grupo OH por halógeno. (X)
R X • X= F, Cl, Br, I.
haluros de
ácido • Se nombran como haluro de acilo
• Cuando es grupo secundario: -halogenocarbonil
Ejemplos: O
O
I
Cl Ioduro de bencenocarbonilo,
Cloruro de acetilo, o ioduro de benzoilo
ó cloruro de etanoilo

O
O O
Br
Cl F Bromuro de ciclohexanocarbonilo
Cloruro y fluoruro de malonilo

O O

Cl OH Ácido 4
4-clorocarbonilbutanoico
clorocarbonilbutanoico
 Derivados de ácidos carboxílicos: ésteres
• Productos de reacción entre ácidos
carboxílicos y alcoholes.
• Son frecuentes en frutas y perfumes.
• Se nombran igual
g q
que las sales sustituyendo
y el
nombre del catión por el sustituyente alquilo
(R-oato ó carboxilato de alquilo)

Etilo
Etilo    Butirato
Butirato  
Ejemplos: Radicales: -COOR ó R-COO-
O O O
O
OMe Principal OR Principal O R
OMe OEt
alcoxicarbonil aciloxi
Etanoato o acetato
de metilo O
O O
Ciclohexano-1,2-dicarboxilato
O de etilo y metilo
OH OH
O O O
OCH3
O
OH EtO OEt OMe
Propanodioato o malonato O Acido 2-etanoiloxibencenocarboxílico
O de etilo
Acido 2-(2-metoxicarboniletil)
Benceno-1,2-dicarboxilato
bencenocarboxílico
de hidrógeno y metilo
f-talato de hidrógeno y metilo
Derivados de ácidos carboxílicos: anhídridos de ácido
• Productos de condensación de dos ácidos carboxilicos
Fórmula general
con pérdida de una molécula de agua.
O O • Pueden ser simétricos o asímétricos ((mixtos).
)
• Se nombran igual que los ácidos que proceden
R O R'
sustituyendo el nombre de “ácido” por anhídrido.
anhídrido de
ácido

O
Ejemplos: O O
O
O
Anhídrido etanoico Anhídrido benceno-1,2-dicarboxílico
O o anhídrido f-tálico

O O O O

O O
Anhídrido etanoico propanoico Anhídrido benzoico propiónico
 Compuestos nitrogenados:
aminas, nitrilos, nitroderivados y amidas
• Aminas: compuestos básicos generalmente con olor fuerte y desagradable.
• Se nombran como alcanaminas o alquilaminas. Los localizadores de las
aminas ahora no son números sino: N- y N’-
• Poliaminas: se nombran por “nomenclatura de reemplazamiento”: prefijo -aza
en la posición de la función N de la cadena
Fórmula general:
R''
NH2
R NH2 R NH R N NH2
R
R' R NH2 NH2
1ª 2ª 3ª
R'' hexano-1,2,4-triamina bencenamina, fenilamina
R NH
NH22 R NH
NH R NN ANILINA
R' R
Ejemplos:
1ª 2ª 3ª
N N
N H H
H
NH2 NH N 3,5-diazaheptano

metanamina N-metiletanamina trimetilamina

metil amina N-metiletilamina N-fenilbencilamina
 Compuestos nitrogenados:
aminas, nitrilos, nitroderivados y amidas

Radicales de aminas: + -
Sales de amonio: NH4X
H + -
NH2 R N R NH2 NH4Cl cloruro de amonio

amino alquilamino aminoalquilo

CH3NH3 I ioduro de metilamonio

Ejemplos: (CH3)3NH I ioduro de trimetilamonio

H2N O
NH2
NH OH
NH2 NH2
5-aminometil-3-metilaminooctano Ac. 2-aminobutanoico
-1,8-diamina
 Compuestos nitrogenados:
aminas nitrilos,
aminas, nitrilos nitroderivados y amidas

Fórmula general nitrilos: R-CN.

Se nombran por la nomeclatura sustitutiva o por la radical+función

Ejemplos: Radical: CIANO

O
C N etanonitrilo, cianuro de metilo, ACETONITRILO
OH
CN CN
3-metilbutanonitrilo, cianuro de isobutilo
Ac. 2-cianobutanoico
CN
ciclopentanocarbonitrilo, cianuro de ciclopentilo

CN

bencenocarbonitrilo, cianuro de fenilo, BENZONITRILO

 Compuestos nitrogenados:
aminas nitrilos
aminas, nitrilos, nitroderivados y amidas

Fórmula general nitroderivados: R-NO2 (nunca llevan prioridad)

Ejemplos:
NO2
O2N NO2
2-metil-1-nitropropano

NO2
NO2

2,4,6-trinitrotolueno, TNT

nitrobenceno
 Compuestos nitrogenados:
aminas nitrilos
aminas, nitrilos, nitroderivados y amidas
- Compuestos formados por la reacción entre
Amidas ácidos carboxílicos y aminas.
Fórmula general: - Esta es la misma reacción que ocurre entre
H aminoácidos
- Se nombran sustituyendo “oico” de los ácidos
R’’
R que proceden
d por amidaid (alcanamida)
( l id ) y sii son
Ejemplos: ciclos: carboxamidas

O O O O

H NH2 H2N NH2

N
metanamida, formamida propanodiamida, malonamida
O N,N-dimetiletanamida
O
NH2
NH2

etanamida acetamida
etanamida, bencenocarboxamida, benzamida
 Compuestos nitrogenados:
aminas nitrilos
aminas, nitrilos, nitroderivados y amidas

Radicales de amidas: H
CONH2 RCO N
carbamoil acilamino
o alcanamido

Ejemplos: O
O
ac. 4
4-carbamoil-5-
carbamoil 5
NH2 O (carbamoilmetil)heptanoico
NH2
HN OH
CONH2 O NH2
O O
4-acetamidoheptanamida
NH2
O
HN
OH
O
CONH2
3-acetamido-2-etilhexanodiamida
ac. 4-carbamoilheptanoico
Orden de preferencia

•Aniones
•Cationes
•Ácidos carboxílicos
•Anhídridos
A híd id
•Ésteres
•Haluros de ácido
•Amidas
•Nitrilos
•Aldehídos
•Cetonas
•Alcoholes,
Al h l ffenoles
l
•Aminas
•Éteres
Éteres
Formulación de compuestos heterofuncionales
El nombre de un compuesto que posea grupos funcionales distintos se construye
sobre el hidrocarburo que corresponda a la “estructura fundamental”, añadiendo
los localizadores, prefijos y sufijos que correspondan. Siguiendo estos pasos:

1- Selecciona el grupo funcional principal, que dará nombre al compuesto, e

identifica a los sustituyentes que se citarán por sus prefijos.
2- Pon el nombre del alcano que contituye la cadena principal sin la –o final final, y a
continuación el localizador del grupo funcional entre guiones y terminando con el
sufijo de ese grupo funcional.
Si el g
grupo
p p principal
p está ppresente en dos ó más cadenas ó sistemas cíclicos, la
estructura fundamental, es la que lo contiene en mayor número de veces
3- Numera la cadena principal y asignar localizadores.
Los localizadores serán los más bajos y deben seguir este orden de preferencia:
a) Numeración propia de algunos sistemas (aromáticos)
b) El grupo principal citado como sufijo el localizador: 1
c)) Insaturaciones ((-eno/-ino))
d) Sustituyentes citados como prefijos.
4- El nombre del compuesto empieza por los sustituyentes (simples o ramificados)
por orden alfabético (siguiendo sus normas) precedido de localizadores y /o
prefijos numéricos (di,tri../ bis tris...), y a continuación sin espacios ni guiones se
pone el nombre de la cadena principal.