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    1METILPIRAZOLONA

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    El documento describe la síntesis de 1-fenil-3-metilpirazol-5-ona a partir de acetoacetato de etilo y fenilhidrazina. Primero se genera un intermediario de hidrazona mediante la reacción de estos compuestos, luego este intermediario sufre ciclación para formar el anillo de pirazol a través de una reacción ácido-base intramolecular seguida de deshidratación. El objetivo es obtener un compuesto heterocíclico de cinco miembros con dos nitrógenos que tiene usos como analg

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    Descripción original:

    metil pirazol-5-ona

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    PRÁCTICA 4

    Síntesis de 1-fenil-3-metilpirazol-5-ona

    En el caso de la práctica fue empleado el método

    El pirazol es un compuesto orgánico heterocíclico


    que consiste en un anillo aromático simple de tres
    átomos de carbono y de dos nitrógenos en
    posiciones adyacentes. Los pirazoles tienen efectos
    farmacológicos en el ser humano. [1]

    Antecedentes
    En un método clásico desarrollado por H. Pechmann
    en 1898, se sintetizó pirazol a partir de acetileno y
    diazometano (Síntesis de pirazoles de Pechmann).
    Los pirazoles son producidos de forma sintética
    mediante la reacción de aldehídos α,β-insaturados
    con hidrazina y la posterior deshidrogenación. más común para la obtención de estos compuestos
    Los derivados más importantes del pirazol son heterocíclicos, en donde lo más relevante y tardado
    realmente las pirazolonas. Tienen usos médicos por va a ser la ciclación. Para llegar a este paso, primero
    sus propiedades analgésicas, antiinflamatorias, se tiene que adicionar una hidroxilamina o una
    antipiréticas, antiarrítmicas, tranquilizantes, hidracina; en la práctica se utilizó fenilhidrazina, esto
    relajantes musculares, psicoanalépticas, se le añade a un compuesto 1,3-dicarbonílico, es
    antiepilépticas, antidiabéticas, antibacterianas e decir, al acetoacetato de etilo, en donde se genera
    inhibidoras de la monoaminaoxidasa. una reacción que da como resultado un
    General intermediario de citosina o hidrazona que
     Ilustrar la síntesis de un heterociclo de 5 subsecuentemente sufre una ciclación.
    miembros con dos heterotermos (pirazol).
    Particulares Se puede observar una reacción ácido-base
     Obtener 1-fenil-3-metil-5-pirazolona a partir intramolecular, después del ataque ocurre una
    de acetoacetato de etilo y fenilhidrazina. deshidratación, el nucleófilo ataca, abre, cierra, se
     Obtener un intermediario empleado en la forma el anillo y se va el etóxido. El OH- toma el
    obtención de un analgésico (antipirina y protón del N, ataca el etóxido y se deshidrata el
    dipirona). producto ya que gana estabilidad por que se forman
    carbonilos α,β insaturados.

    Resultados
    Análisis y discusión de resultados Bibliografía

    1. Leo A. Paquette. (2006). Fundamentos de


    química heterocíclica. México: Limusa. Pp.
    Para lograr llevar a cabo una reacción para la 192-193
    obtención de pirazoles, es necesario que se
    adicionen compuestos con una molécula aceptora
    que posea un grado de oxidación que resulte
    favorable.

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