Química PDF
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CONTENIDOS:
1. El carbono
1.1. Orbitales moleculares para el enlace 1.7. Tipos de carbono
covalente 1.8. Propiedades electrónicas
Prohibida su reproducción
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1. El carbono
O ES RA
UP IÉN S BL DO
Y TAMB
Aunque no se conocen totalmente cómo fueron las reaccio-
REC RTA
TIC
LCULA
EN GR
y también:
CA
nes que dieron lugar a las primitivas formas de vida, ciertos
La química orgánica
factores intervinieron en aquellas reacciones: el agua, la luz
Estudia los compuestos que con-
tienen carbono. Hoy en día se co-
solar y el carbono. Este último es un elemento no metálico
nocen alrededor de 2 000 000 de con una presencia variada en nuestro planeta.
estos compuestos frente a unos
123 000 000 que no contienen La química orgánica estudia los compuestos del carbono. Ini-
carbono.
cialmente se creyó que los compuestos químicos que intervie-
nen en los procesos vitales poseían una especie de impulso
vital que los caracterizaba y que solo se podían obtener a
partir de seres vivos. No obstante, en 1828 el científico alemán
F. Wöhler (1800-1882) sintetizó por primera vez una sustancia
http://goo.gl/lVXqCh
orgánica, la urea, a partir de sustancias definidas como no
orgánicas. A partir de esta reacción se desechó la teoría de
que ciertas sustancias poseían un principio vital.
https://goo.gl/QkooWZ
Los orbitales s son los metales, ubicados en las columnas de la izquierda de la tabla
periódica.
Los orbitales p son los elementos ubicados en las columnas de la parte derecha de la
tabla periódica.
Los orbitales d y f se muestra en la figura.
Un orbital molecular es un orbital que describe un enlace covalente y que surge a partir
de dos orbitales atómicos.
Conocemos como traslape a la formación de un enlace (unión de dos electrones) a partir
Prohibida su reproducción
de dos orbitales.
Pueden existir dos tipos: enlace sigma (σ) y enlace pi (π).
Un enlace sigma es un orbital molecular formado por la superposición frontal de los orbi-
tales atómicos.
Un enlace pi es un orbital molecular cuando se traslapan orbitales p.
18
H:H F:F H:Br
H-H F-F H-Br
H H F F Br
H
s1 s-1 p1 p1 s1 p1
Enlace sigma (σ)
Enlace pi (π)
C Promoción C*
1s 2s 2p 1s 2s 2p
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Los compuestos del carbono
La estructura atómica del carbono le otorga gran capacidad para formar enlaces covalen-
tes muy estables. Por esta razón, el carbono es el elemento que presenta mayor número de
compuestos.
1.3. Hibridación
Cuando se combinan orbitales atómicos se forman nuevos orbitales con orientaciones es-
pecíficas.
El carbono puede hibridarse de tres maneras diferentes. Tomando en cuenta que los enla-
ces sencillos son enlaces sigma y por cada enlace adicional se forma un enlace pi.
a. Hibridación sp
Su geometría molecular es lineal. Su estructura forma un enlace de 180°.
180° σ
H–C≡C–H
H – C C –σ H
σ π
π
b. Hibridación sp2
Su geometría molecular es trigonal plana. Su estructura forma un enlace de 120°.
0 °
12 H H
H H σ σ
σ
C C C C
120°
π
H H σ σ
12
0° H H
c. Hibridación sp3
Su geometría molecular es tetraédrica. Su estructura forma un enlace de 109,5°.
Prohibida su reproducción
H
,5°
10
9
9,5
10
H σ
°
H C H H σ
C σ
H
H σ
109
20
,5° H
1.4. El átomo de carbono
El carbono tiene número atómico Z = 6 y su isótopo más abundante tiene número másico
A = 12. Por tanto, su núcleo está formado por 6 protones y 6 neutrones. Alrededor del núcleo
se mueven 6 electrones.
Estos cuatro enlaces covalentes se pueden establecer entre el carbono y otros elementos
(como H, N, O, P, S, etc.), o bien entre átomos de carbono.
El compuesto más simple es el metano, CH4, en el que un átomo de carbono se une a cuatro
átomos de hidrógeno, los enlaces no están en el mismo plano, sino que se orientan hacia los
cuatro vértices de un tetraedro regular.
H
CH4 H C H
H
El carbono puede unirse a otro carbono o a otros elementos mediante enlaces covalentes
simples, dobles o triples, según compartan uno, dos o tres pares de electrones, respectiva-
mente. Con el resto de los enlaces, los átomos de carbono se unen, como ya hemos dicho,
a otros átomos.
Cada átomo de carbono puede unirse a tantos elementos como enlaces libres posea. Las
cadenas carbonadas pueden ser abiertas o cerradas; las abiertas pueden ser ramificadas
y las cerradas o ciclos también pueden tener sustituyentes.
Los átomos se sitúan en los vértices Los átomos se sitúan en el mismo Los átomos se sitúan en una línea
de un tetraedro. plano. recta.
Distancia del enlace Distancia del enlace Distancia del enlace
C–C : 154 pm. C=C : 135 pm. C≡C : 121 pm.
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H H H
H H H
H
H HH HH H H
H H H H H C H HH C C C H
C H C C
H H HH HH H CH CH H H
C H H H H CC CH C H
H C C C C H H HC C H
H C HC CC CC CH CC HC H H
C H C
H
H C H HH H H H
H H H H H H C C C C H C HH C H
H H HH HH H HH H H H
H H H H H
H
H H
Compuestos inorgánicos
http://goo.gl/gOJO3m
• Son todas las combinaciones de los átomos de la tabla
periódica.
• Sus reacciones son sencillas y lentas.
El agua y aceite son insolubles.
• Son solubles en agua.
• Son insolubles en solventes apolares.
• Sus pesos moleculares son bajos.
• Conducen corriente eléctrica en estado acuoso.
• Sus puntos de ebullición y de fusión son altos.
• Generalmente contienen enlaces iónicos o metálicos.
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en grupo
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1. Decidan si los compuestos presentados a continuación son orgánicos o inorgánicos y explica por qué.
Prohibida su reproducción
2. Investiguen una aplicación en la vida cotidiana de cada uno de estos compuestos y comparte con
tus compañeros.
—¿Cuál compuesto consideran que es de mayor utilidad en la industria? ¿Por qué?
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1.6. El carbono en la naturaleza
Propiedades físicas
Una de sus principales características es que puede enlazarse
con otros átomos de carbono y otros elementos o sustancias
para formar miles de compuestos.
Existen cinco formas diferentes en las que se puede encon-
trar el carbono en la naturaleza:
1. Diamante
El diamante es un sólido transparente y muy
s Y x9
gl/FK
duro que se forma en el interior de la Tierra, http://goo.
2. Grafito
El grafito es un sólido de color negro, tacto suave y con-
ductor de electricidad. Su estructura cristalina está
formada por láminas cuyos átomos se unen por
fuertes enlaces covalentes. Las láminas, paralelas
entre sí, se unen mediante fuerzas débiles, por lo
p: que el grafito es fácilmente exfoliable.
ht
//
t
go
o.g
l/d
N7
DsV
o
Tk
.g l /u • Carbón de humo
oo
t t ps://g
h
• Carbón de retorta
23
https://goo.gl/iqC2Dq https://goo.gl/JRz2QT
http://goo.gl/HcRs7X http://goo.gl/91nIsC
4. Fullereno
Los fullerenos son moléculas esféricas. La más común es la de car-
bono 60, las demás son carbono 70, 76, 84, entre otras. Estos se
han encontrado en formaciones geológicas en la tierra, de he-
cho lo descubrieron cuando un meteorito cayó en México.
El fullereno C60 es una molécula que consta de 60 car-
bonos distribuidos en forma de 12 pentágonos, 20
hexágonos. Lo común es compararlo con un ba-
lón de fútbol por su estructura.
f
9LY
gl/5p
Su principal característica es su simetría definida. http://goo.
5. Nanotubos
Los fullerenos tienden a formar nanotubos que se de
gran utilidad en la industria. Los nanotubos son buenos
conductores eléctricos y térmicos, se consideran la fibra
más fuerte que puede existir.
p:
ht
//
t
go
o.g
l/y
Mje
cM
24
Carbono secundario
H H H H
Es aquel átomo de carbono que está unido a dos
átomos de carbono. El resto de enlaces están unidos H C C C C H
a otros átomos que pueden ser o no de hidrógenos.
H H H H
Carbono terciario H H H H
Es aquel átomo de carbono que está unido a tres
átomos de carbono. El resto de enlaces están uni-
H C C C C H
dos a otros átomos distintos de carbono, que pue-
H H H C H H
den ser o no de hidrógenos.
H
H
Carbono cuaternario
H H H C HH
Es aquel átomo de carbono que está unido a cua-
tro átomos de carbono. El resto de enlaces están H C C C C H
unidos a otros átomos distintos del carbono, que
pueden ser o no de hidrógenos. H H H C HH
Ejemplo 1
ternarios con un número:
1 2 4 2 3 1
1 1
25
H compartición de electrones
H C H
H
electrón de carbono
electrón de hidrógeno
La tetravalencia del carbono posee cuatro electrones formando cuatro enlaces covalentes.
H H
H
H C H C C HC C H
H H H
La capacidad del carbono de unirse a otros elementos de carbono para formar nuevos
compuestos, se la conoce como la autosaturación. Esta propiedad química hace que los
compuestos orgánicos sean más abundantes que los compuestos inorgánicos.
H H H
H C C C H H H H H H H
H C H H C C
H H H C H C C H
C C
H C H H C C H HH C H H
H H
H H H H
cadena abierta lineal cadena cerrada: ciclo cadena abierta ramificada
al ser calentados.
• Reaccionan lentamente debido a la gran estabilidad de sus enlaces covalentes.
• Los puntos de fusión y de ebullición suelen ser bajos, debido a la existencia de fuerzas
intermoleculares débiles. Estas fuerzas y, por tanto, los puntos de fusión y de ebullición
aumentan conforme se incrementan el tamaño de la cadena carbonada.
26
• La presencia de enlaces de hidrógeno en algunos compuestos aumenta su solubili-
dad en agua.
• La energía de activación de las reacciones en las que intervienen, suele ser muy ele-
vada lo que motiva a que la velocidad de reacción sea generalmente pequeña. Por
ello es frecuente recurrir al uso de catalizadores en las reacciones orgánicas, ya que
generalmente los compuestos del carbono no soportan una gran elevación de la tem-
peratura, que puede provocar su descomposición o inflamación.
Clases de fórmulas
Las fórmulas de los compuestos orgánicos pueden expresarse de varias formas: empírica,
molecular, semidesarrollada, desarrollada y tridimensional. Cada una de ellas proporciona
algún tipo de información, como se ve, por ejemplo, para el etano.
• Empírica
Los subíndices indican la proporción de los átomos de CH3
cada elemento en una molécula: 1 de C por 3 de H.
• Molecular
Los subíndices indican el número de átomos de cada ele- C2H6
mento en una molécula: 2 de C y 6 de H.
• Semidesarrollada o condensada
Muestra todos los átomos de la molécula y algunos enla- CH3 – CH3
ces de la misma.
• Desarrollada
H H
Expresa la totalidad de los enlaces presentes en la molécu- H C C H
la, desarrollados en un plano.
H H
• Tridimensional H H
Indica, de un modo convencional, la disposición de los áto-
mos y los enlaces en el espacio. C C
H H H H
Los datos experimentales acerca de un compuesto determi-
nado nos permiten obtener su fórmula empírica o molecular.
Llamamos ciclo del carbono al intercambio del carbono entre los seres vivos y el medio que
les rodea. Se realiza a través de una serie de procesos:
• La atmósfera proporciona el dióxido de carbono, CO2, que permite a los vegetales, me-
diante la fotosíntesis, sintetizar su materia viva.
27
• Esta materia vegetal es asimilada por los animales que se alimentan de ella para formar
su propia materia viva.
• El dióxido de carbono vuelve a la atmósfera en la respiración de los seres vivos y, tras la
muerte, en su descomposición.
• En ocasiones, los restos de los seres vivos se fosilizan transformándose en carbón y petró-
leo. La combustión de estos combustibles fósiles también restituye el dióxido de carbono
a la atmósfera.
CO2 en la
atmósfera
respiración
fotosíntesis
respiración
animales
vegetales
combustión
https://goo.gl/79Z2Ir
combustibles organismos en
descomposición
fósiles descomposición
• Otros compuestos, tanto naturales como sintéticos, son de uso común en la vida diaria.
Entre ellos se encuentran combustibles, medicamentos, plásticos, papel, jabones, deter-
gentes, fibras textiles, cosméticos, etc.
• En ocasiones, los restos de los seres vivos se fosilizan transformándose en carbón y petró-
leo. La combustión de estos combustibles fósiles también restituye el dióxido de carbono
a la atmósfera.
PO ÉN LES ORA
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en grupo
O
Prohibida su reproducción
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3. Investiguen los elementos químicos que forman parte del ácido acetilsalicílico, un
analgésico muy conocido.
4. Realicen una lista de los reactivos que se emplean para la producción del ácido ace-
tilsalicílico. ¿Cuál es su nombre comercial?
28
1
Resumen La química orgánica estudia los compuestos del carbono, impor-
tante constituyente de la materia viva.
Un átomo de carbono puede formar cuatro enlaces covalentes
1. Compuestos del carbono
2. Tipos de enlaces
simples, dobles o triples. Un enlace covalente es producto de la
compartición de pares de electrones.
Las cadenas carbonadas pueden ser abiertas o cerradas. Las cadenas abiertas pueden
ser ramificadas, mientras que las cadenas cerradas o ciclos pueden tener sustituyentes.
Tipos de cadena
H H H H H H
H H H H H H C
H C C C C H H
H C C C C C H C C
H H C H H H C C H
H H H H H
H H
H H H
cadena abierta lineal cadena abierta ramificada cadena cerrada: ciclo
Los compuestos orgánicos están formados principalmente por CHONPS.
El carbono puede existir en la naturaleza como diamante, grafito y carbono amorfo o
carbón. En función a los grupos que el carbono se encuentra unidos puede ser:
Carbono primario: Carbono unido a un solo carbono
Carbono secundario: Carbono unido a dos átomos de carbono
Carbono terciario: Carbono unido a tres átomos de carbono
Carbono cuaternario: Carbono unido a cuatro átomos de carbono
Los compuestos orgánicos pueden expresarse de varias formas: empírica, molecular, se-
midesarrollada, desarrollada y tridimensionalmente. Estos pueden contener grupos fun-
cionales.
Un grupo funcional es un grupo de átomos unidos de forma característica al cual la mo-
lécula debe sus propiedades químicas fundamentales.
La geometría molecular muestra la disposición espacial de los átomos alrededor del áto-
mo central, cuyas fórmulas pueden estar dadas por: AB2, AB3, AB4, AB5 y AB6.
Enlace simple Enlace doble Enlace triple
etano eteno etino (acetileno)
Prohibida su reproducción
30
2
Hidrocarburos de
cadena abierta
Objetivos:
• Demostrar conocimiento y compren-
sión de los hechos esenciales, con-
ceptos, principios, teorías y leyes re-
lacionadas con la Química a través
de la curiosidad científica, generan-
do un compromiso potencial con la
sociedad.
CONTENIDOS:
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http://goo.gl/ZWjaPT
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2. Hidrocarburos de cadena abierta
2.1. Grupos funcionales
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UP IÉN S BL DO
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LCULA
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TIC
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hidrocarbonada de gran estabilidad química y uno o más
Si accedes a este link https://youtu.
be/92PnpSQkekI encontrarás ge-
grupos de átomos, denominados grupos funcionales.
neralidades acerca de los grupos
funcionales. Un grupo funcional es un grupo de átomos unidos de forma
característica al cual la molécula debe sus propiedades quí-
micas fundamentales.
La existencia de estos grupos introducen en la molécula un punto de especial reactividad,
permite clasificar los compuestos orgánicos agrupando en una misma familia. Todos ellos
presentan cierta semejanza en sus propiedades químicas.
Esta forma de clasificación facilita notablemente el estudio de los compuestos orgánicos.
En la tabla siguiente se muestran los grupos funcionales más importantes. Los símbolos R y R'
indican el resto de la cadena hidrocarbonada unida al grupo funcional.
derivados
R — X (X: F, Cl, Br, I) —X CH3Cl clorometano
halogenados
R CH3
hidrocarburos R R metilbenceno
aromáticos R R o tolueno
R
O O O
ácidos carboxílicos ácido propanoico
R — C — OH — C — OH CH3 CH2 C — OH
O O O
ésteres acetato de metilo
R — C — OR' —C—O— CH3 C — OCH3
Prohibida su reproducción
O O O
amidas etanamida
R — C — NH2 — C — NH2 CH3 C — NH2
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2.2. Hidrocarburos de cadena abierta
Y TAMB
REC RTA
TIC
LCULA
EN GR
y también:
CA
Propiedades de los hidrocarburos
El petróleo, el gas natural y los carbones naturales
—Puntos de fusión y ebullición ba-
son productos formados principalmente por unas
jos y aumentan al crecer la masa sustancias orgánicas de gran importancia, los hi-
molecular.
—Poco solubles en agua, pero solu-
drocarburos. Tienen interés práctico como combus-
bles en disolventes orgánicos. tibles y como materias primas para obtener otras
—Menor densidad que el agua. sustancias.
—Son combustibles y en las reaccio-
nes de combustión desprenden
H2O (g), CO2 (g) y gran cantidad
Llamamos hidrocarburos a los compuestos orgáni-
de energía en forma de calor. cos en cuya molécula solo hay átomos de carbono
y de hidrógeno.
Hidrocarburo saturado: solo está
formado por enlaces sencillos.
Hidrocarburo insaturado: tiene al-
gún enlace doble o triple.
Insaturación: doble o triple enlace. saturados alcanos
de cadena
abierta alquenos
insaturados
alquinos
hidrocarburos
saturados cicloalcanos
cicloalquenos
de cadena insaturados
cerrada
Prohibida su reproducción
cicloalquinos
aromáticos o bencénicos
37
2.3. Nomenclatura de los hidrocarburos de cadena abierta
El nombre de los hidrocarburos de cadena abierta no ramificada se compone de dos partes.
• El prefijo indica el número de átomos de carbono.
htt
6 hex-
ps
/g:/
7 hept-
oo
.gl
• El sufijo informa el tipo de enlaces, es decir, el tipo
Ge/
de hidrocarburo.
8 H3
e
Tipo Sufijo
Hidrocarburo de cadena abierta
Alcano -ano
(1-pentino)
Alqueno -eno
Alquino -ino
2.4. Alcanos
Los alcanos son hidrocarburos de cadena abierta cuyos enlaces carbono-carbono son to-
dos simples. Su fórmula molecular general es CnH2n+2.
4 C4H10 butano
5 C5H12 pentano
6 C6H14 hexano
7 C7H16 heptano
Hidrato de metano
Prohibida su reproducción
Del metano al butano son hidrocarburos en estado gaseoso; los 13 siguientes, del pentano al
heptadecano son líquidos; y los de 18 átomos de carbono o más son sólidos.
El hecho de poseer enlaces covalentes simples, muy estables, hace que los alcanos sean
poco reactivos a temperaturas ordinarias.
38
Estructura
Hay tres tipos de estructuras con las que se puede representar una molécula. En dos dimen-
siones (2D), en tres dimensiones (3D) y en forma de esqueleto. Ahora veremos un ejemplo,
tomando el hexano (C6H14) como referente.
• La fórmula estructural en 2D.
Donde las esferas de color negro representan los átomos de carbono y las esferas de color
blanco representan a los átomos de hidrógeno.
• La fórmula tipo esqueleto.
Cada extremo representa un CH3 y en cada cambio de dirección de la figura hay un carbono.
Actividades
Responde:
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39
Radicales alquilo
Son agrupaciones de átomos que procede de la pérdida de un átomo de hidrógeno por parte de
un hidrocarburo, por lo que dispone de un electrón desapareado.
Los radicales alquilo procedentes de los alcanos se nombran sustituyendo la terminación -ano del
alcano de procedencia por - ilo.
Alcano de procedencia Radical alquilo
metano CH4 metilo —CH3
etano CH3—CH3 etilo —CH2—CH3
propano CH3—CH2—CH3 propilo —CH2—CH2—CH3
Alcanos ramificados
La sustitución de átomos de hidrógeno en los alcanos lineales por radicales alquilo da
lugar a la formación de alcanos ramificados.
Ejemplo 1
CH3 CH3
CH CH CH3
H3C CH CH2
CH2
H3C
Para nombrar al siguiente compuesto orgánico debemos seguir una serie de pasos.
Paso 1: Identificamos la cadena más larga de carbonos.
CH3 CH3
H H
CH CH CH3 H H C H H H C H H H
H C C C C C C H
H3C CH CH2
H H H C H H H H
Prohibida su reproducción
H C H
CH2 H
H3C
40
Paso 2: Enumeramos los carbonos, conociendo que el carbono número 1 será el que
tenga la ramificación más cercana.
En este caso, si tomamos al carbono del lado izquierdo como carbono número 1, ten-
dremos en el carbono número 2 una ramificación. En cambio, si tomamos al carbono
del lado derecho como carbono número 1, la ramificación más cerca va a darse en el
carbono número 3.
Por ende, el carbono número 1 será el de la izquierda, porque tiene la ramificación más
cercana.
CH3 CH3
H H
H H C H H H C H H H
H C
1
C
2
C
3
C
4
C
5
C
6
H
CH CH CH3
H H H C H H H H H3C CH CH2
H C H
H CH2
H3C
Paso 3: Identificamos el grupo funcional principal.
En este caso se trata de un alcano. Al estar compuesta la molécula por 6 carbonos, se
trata del hexano.
Paso 4: Identificamos y nombramos a las mismas, haciendo referencia al número de car-
bono al que está enlazado.
Para este caso:
• En el carbono 2 tenemos un grupo metil: 2-metil
• En el carbono 3 tenemos un grupo etil: 3-etil
• En el carbono 4 tenemos un grupo metil: 4-metil
Paso 5: En el caso de tener el radical alquilo, debemos agruparlos utilizando prefijos como:
mono, di, tri, tetra, penta.
Para este caso, se repite el grupo metil en el carbono 2 y en el carbono 4.
2-metil
4-metil
Agrupando esta expresión nos queda: 2,4-dimetil.
Paso 6: Sobre la base de toda la información de la molécula, nombramos primero a las
ramificaciones en orden alfabético y luego nombramos al grupo funcional principal.
CH3 CH3
Prohibida su reproducción
CH CH CH3
H3C CH CH2
CH2
H3C 41
La información que tenemos de la molécula es:
hexano
3-etil
2,4-dimetil
Si colocamos en orden alfabético, primero la ramificación y luego el grupo funcional
tenemos:
3-etil−2,4-dimetil-hexano
Siguiendo los seis pasos, podremos nombrar cualquier molécula, ya sea alcano, alqueno,
alquino, cicloalcano, alcohol, cetona, éter, ácido carboxílico, entre otros.
De igual manera podremos, a partir del nombre, graficar la estructura.
Ejemplo 2
Realiza las estructuras de los siguientes compuestos:
a. 2,3-dimetil-butano.
b. 4,7-dietil-2,3,6-trimetil-5-propil-nonano.
Resolución del literal a
Paso 1: Identificamos al grupo funcional principal.
El grupo funcional principal es el butano, entonces inicialmente debemos dibujar su es-
tructura. En este caso se puede considerar como carbono número 1 al de la izquierda o
al de la derecha, da lo mismo.
CH2 CH3
H3C CH2
H3C CH3
Prohibida su reproducción
HC CH
H3C CH3
42
Resolución del literal b.
Paso 1: Tenemos un nonano. El carbono número 1 va a ser el de la izquierda y se va a ir
enumerando cada uno de los carbonos de izquierda a derecha hasta llegar al 9.
Paso 2: Debemos agregar un radical etil al carbono número 4 y al carbono número 7; un
radical metil al carbono número 2, al carbono número 3 y al carbono número 6 y final-
mente un grupo propil al carbono número 5.
H3C
CH3 CH2 CH3
CH CH CH CH2
H3C CH CH CH CH3
CH3
O ES RA
UP IÉN S BL DO
Y TAMB
REC RTA
TIC
LCULA
EN GR
y también:
O
Nombramos los siguientes compuestos:
CA
Ejemplo 3
REC RTA
TIC
LCULA
EN GR
en grupo
O
CA
43
La IUPAC, reconoce algunos radicales alquilos como triviales o excepciones:
Y TAMB
REC RTA
TIC
LCULA
EN GR
y también:
O
—CH3 metilo ----------------------
CA
IUPAC
—CH2—CH3 etilo ---------------------- Llamada por sus siglas en inglés, es la Unión Inter-
nacional de Química Pura y Aplicada.
1 2 3
—CH2CHCH3 2-metilpropilo Iso-butilo
|
CH3
—CHCH2CH3
| 1-metilpropilo Sec-butilo
CH3
http://goo.gl/4OY4w7
CH3
|
—CCH3 1,1-dimetiletilo Terc-butilo
|
CH3
CH3
|
—CH2CCH3 2,2-dimetilpropilo Neopentilo
| Gracias a la IUPAC hay un diálogo técnico entre
CH3
los científicos de todas las nacionalidades del
mundo.
CH3
|
—CCH2CH3 1,1-dimetilpropilo Terc-pentilo
|
CH3
H3C CH CH3
Prohibida su reproducción
CH
H3C CH3
3-isopropilpentano
44
H3C CH2
CH2 CH3
CH2 HC CH2
CH2 CH CH3
4-isobutilheptano H3C
CH2 CH2 CH2 CH3
H3C CH CH2 CH2
H3C CH
CH2 CH3
3-secbutiloctano
H3C C CH3
CH2 CH2
CH3 H3C CH CH3
3-tercbutilhexano
H3C C CH3
CH3
H3C CH3
3-tercbutilpentano
H3C C CH3
Prohibida su reproducción
45
Propiedades físicas y químicas
El punto de fusión y de ebullición aumenta regularmente al aumentar el número de car-
bonos que forman la cadena. Una estructura con mayor número de carbonos va a tener
más enlaces y por ende mayor fuerza que otra con menos carbonos. Por lo tanto, a me-
dida que la cadena de carbonos sea más larga esperaríamos propiedades más altas.
Densidad
P.f., P.e.,
Nombre Fórmula relativa
o
C o
C
(a 20 oC)
metano CH4 -183 -162 ---------------
etano CH3 CH3 -172 -88,5 ---------------
propano CH3 CH2 CH3 -187 -42 ---------------
n-butano CH3 (CH2)2 CH3 -138 0 ---------------
n-pentano CH3 (CH2)3 CH3 -130 36 0,626
n-hexano CH3 (CH2)4 CH3 -95 69 0,659
n-heptano CH3 (CH2)5 CH3 -90,5 98 0,684
n-octano CH3 (CH2)6 CH3 -57 126 0,703
n-nonano CH3 (CH2)7 CH3 -54 151 0,718
n-decano CH3 (CH2)8 CH3 -30 174 0,730
n-undecano CH3 (CH2)9 CH3 -26 196 0,740
n-dodecano CH3 (CH2)10 CH3 -10 216 0,749
n-tridecano CH3 (CH2)11 CH3 -6 234 0,757
n-tetradecano CH3 (CH2)12 CH3 5,5 252 0,764
46
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TIC
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EN GR
y también:
O
Las reacciones con los halógenos consisten en la sustitución
CA
de uno o más hidrógenos por átomos de halógenos. Son Reacciones de combustión completa
La mayoría de los compuestos orgá-
las denominadas reacciones de sustitución. Por ejemplo: nicos arden en presencia del oxígeno
atmosférico con producción de CO2
La cloración del metano: Un cloro radical atrae al hidróge- y H2O.
no formando ácido clorhídrico mientras que la estructura Dado el carácter exotérmico y el ele-
vado desprendimiento de calor, los al-
que donó el hidrógeno acepta un cloro radical. De este canos se utilizan como combustibles.
Por ejemplo:
modo se puede seguir propagando hasta llegar al tetra-
CH4 (g) + 2 O2 (g) → CO2 (g) + 2 H2O (l)
cloruro de carbono (CCl4).
∆H0 = −890,4 kJ
Primer paso de propagación También pueden existir reacciones de
H H combustión incompleta. A diferencia
| | con la anterior es que en lugar de
H C H + Cl ⋅ → H C⋅ + H Cl
|
|
|
| | formarse CO2 se forma carbono y mo-
H H nóxido de carbono.
metano átomo de cloro radical metilo cloruro de hidrógeno
Se utilizan como combustibles. El metano y el etano son los principales componentes del
gas natural y, del mismo modo que el propano y el butano, son gases que se utilizan para
calefactores y cocinas.
Los alcanos líquidos de hasta ocho carbonos se utilizan como combustibles en los motores
de explosión como son las gasolinas. Los alcanos líquidos con mayor número de carbonos
tienen una viscosidad superior.
Las cadenas con más de 16 carbonos dan lugar a los aceites lubricantes, las ceras de
parafina y a productos para el asfaltado.
Isomería
Son los compuestos que tienen la misma fórmula molecular, pero diferente estructura. Por
ejemplo el C6H14.
CH3
|
CH 3 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 3 CH 3 —CH—CH 2 —CH 2 —CH 3 CH 3 —CH—CH 2 —CH 3
| |
CH3 CH3
hexano 2-metilpentano 2,2-dimetilbutano
CH3 CH3
| |
CH 3 —CH 2 —CH—CH 2 —CH 3 CH 3 —CH—CH—CH 2 —CH 3
|
CH3
3-metilpentano 2,3-dimetilbutano
Prohibida su reproducción
Obtención
47
2.5. Alquenos
Este grupo de hidrocarburos son insaturados porque presentan enlace doble.
Su fórmula molecular general es CnH2n.
Uso de alquenos
Estructura
Hay diferentes maneras para representar a los alquenos, los podemos representar en dos
dimensiones (2D), tres dimensiones (3D) y en forma de esqueleto.
Cualquiera de las tres estructuras representan en este caso al eteno (C2H4):
• La fórmula estructural en 2D es:
H2C CH2 UP
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ES
DO
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y también:
O
CA
• La fórmula estructural en 3D es: Eteno
El eteno o etileno es un gas que se
produce en frutas durante la ma-
duración. Esto hace que la cáscara
cambie de color y que se ablande
la fruta.
48
2.6. Nomenclatura de alquenos
Los alquenos lineales se nombran como los alcanos lineales, con las siguientes
modificaciones:
• La terminación -ano se sustituye por -eno.
• La cadena principal se empieza a numerar por el extremo más cercano al doble
enlace.
• Se indica el localizador del doble enlace, si es necesario, antes de nombrar
la cadena.
• Si la cadena tiene dos dobles enlaces, la terminación -eno se transforma en -dieno.
Por ejemplo:
⑦ ⑥ ⑤ ④ ③ ② ①
① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦
Nombre: 3-hepteno CH3—CH2—CH=CH—CH2—CH2—CH3
① ② ③ ④ ⑤ ⑥
Nombre: 1,3-hexadieno CH2 = CH — CH = CH — CH2 — CH3
Los alquenos ramificados se nombran como los alcanos ramificados, con las siguientes
modificaciones:
—La cadena principal es la cadena más larga que contiene al doble enlace.
Si existe más de un doble enlace, se escoge como cadena principal la que tiene más
dobles enlaces.
Ejemplo 5
Nombra los siguientes alquenos:
a. c.
⑦ ⑥ ⑤ ④ ③ ⑦ ⑥ ⑤ ④ ③ ② ①
CH3—CH—CH2—CH=CH—CH—CH3 CH3—CH—CH2—CH2—C=CH—CH2—CH3
| | | |
⑧ CH ② CH ⑧ CH
2 2 2
CH2
| | | |
⑨ CH3 ① CH
3 ⑨ CH3 CH3
3,7-dimetil-4-noneno 4-etil-7-metil-3-noneno
b. d.
CH3
|
CH2=C—CH2—C—CH3 CH2=CH—CH=CH2
| | 1,3-butadieno
CH3 CH3
Prohibida su reproducción
2,4,4-trimetil-1-penteno
Actividades
49
El alqueno forma ángulos de 120°. De manera que una estructura más completa es:
H H
C C
H H
C C C C
H H H3C H
cis - 2 - buteno trans - 2 - buteno
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en grupo
O
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c. CH3—CH—CH—C=CH d. CH2=CH—CH—CH3
| | |
CH3 CH2CH3 CH3
50
También podemos constatar la isometría geométrica debido a la imposibilidad de rotación
del doble enlace.
CH3 H CH3 CH2—CH2—CH3
C C C C
CH3 — CH2 CH2—CH2—CH3 CH3 —CH2 H
(Z)-3-metil-3-hepteno (E)-3-metil-3-hepteno
http://goo.gl/QwwAem http://goo.gl/QwwAem
ácido
eteno bromoetano
bromhídrico
• Reacción de oxidación
Los alquenos reaccionan con facilidad frente a agentes oxidantes (H2O2, ácidos) para
dar lugar a cetonas, aldehídos y ácidos carboxílicos. También experimentan reacciones
de combustión:
CH2=CH2 + 3 O2 2 CO2+2 H2O ∆H < 0
eteno
51
• Reacción de polimerización
Algunos alquenos pueden polimerizarse dando lugar a macromoléculas. Así, el eteno (etile-
no) da lugar al polietileno. También el caucho sintético es un polímero del butadieno.
H H
H H
—
—
—
—
H — C = C— H + HCl → C=C → [— C — C —]n
—
—
—
—
H Cl H Cl
ácido Monómero de Polímero de
etileno
clorhídrico cloruro de vinilo cloruro de vinilo
Obtención
A nivel industrial los alquenos se obtienen por craqueo de las fracciones ligeras del petróleo.
En el laboratorio se pueden obtener por deshidratación de alcoholes:
H2SO4
CH3—CHOH— CH3 CH3—CH=CH2+ H2O
2-propanol propeno
5 C5H5 pentino
6 C6H6 hexino
7 C7H7 heptino
Uso de alquinos
Estructura
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CA
HC CH
52
• La fórmula estructural en 3D es:
Donde las esferas de color negro representan los átomos de carbono y las esferas de color
blanco representan a los átomos de hidrógeno.
• La fórmula tipo esqueleto es:
Los alquinos lineales se nombran como los alcanos lineales, con las siguientes modificaciones:
• La terminación -ano se sustituye por -ino.
• La cadena principal se empieza a numerar por el extremo más cercano al triple enlace.
• Se indica el localizador del triple enlace, si es necesario, antes de nombrar la cadena.
• Si la cadena tiene dos triples enlaces, la terminación -ino se transforma en -diino.
Ejemplo 6
a. ⑥ ⑤ ④ ③ ② ①
① ② ③ ④ ⑤ ⑥
CH3— CH2— CH2— CH2— C ≡ CH
1-hexino
b. ⑨ ⑧ ⑦ ⑥ ⑤ ④ ③ ② ①
CH3 — C ≡ C — CH2 — CH2— CH2— CH2— C ≡ CH
1,7-nonadiino
① ② ③ ④
c.
CH≡C—C≡C—H
1,3-butadiino
Los alquinos ramificados se nombran como los alcanos ramificados, con las siguientes
Prohibida su reproducción
modificaciones:
—La cadena principal debe contener el triple enlace.
Si existe más de un triple enlace, se escoge como cadena principal la que tiene más
triples enlaces.
53
Nombra los siguientes alquinos ramificados:
Ejemplo 7
a. ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦ ⑧
CH≡C—CH—CH2—CH2—CH—CH2—CH3
| |
CH2 CH3 CH2 CH3 3,6-dietil-1-octino
b. ⑦ ⑥ ⑤ ④ ③ ② ①
CH3—CH2—CH2—CH2—C ≡ C— CH3 6-etil-2-heptino
|
CH2— CH3
⑥ ⑤ ④ ③ ② ①
c.
CH3 —CH—CH—C≡C—CH3
| | 4-etil-5-metil-2-hexino
CH3 CH2— CH3
① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦ ⑧
d.
CH3 —CH—C≡C—CH—CH2—CH—CH3
| | | 5-etil-2,7-dimetil-3-octino
CH3 CH2—CH3 CH3
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y también: Propiedades
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hidrógeno activo. Estas son muy útiles para añadir un carbono más a la cadena original,
proceso de gran importancia en síntesis orgánica. Veamos un ejemplo:
CH3— C ≡ CH + H — CN→ CH3— CH = CH — CN
propino ácido 1-cianuropropeno
cianhídrico
Los alquinos también experimentan reacciones de combustión como todos los hidrocarburos.
54
Obtención
Los alquinos se obtienen a nivel industrial a partir del cra-
queo del petróleo. Antiguamente, el etino (acetileno) se ob-
tenía a partir de productos inorgánicos mediante una reac- O IÉN ES RA
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ción de hidrólisis:
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EN GR
y también:
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CaC2+ 2 H2O→HC≡CH + Ca(OH)2
carburo de etino hidróxido de Los alquinos pueden usarse para la
calcio calcio síntesis de polímeros semiconducto-
res, con propiedades parecidas al
silicio, pero elásticos.
En el laboratorio se pueden obtener a partir de derivados
dihalogenados en presencia de bases fuertes:
Ejemplo 8
Escribe las siguientes ecuaciones del propino.
a. Adición de bromo o bromación.
b. Adición de dos moléculas de cloro.
a. CH3 C≡CH + Br2→CH3CBr = CHBr
b. + Cl2 + Cl2
CH3 C≡CH CH3 CCl=CHCl CH3 CCl2—CHCl2
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en grupo
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Alcanos
1-yodo-2-metilpropano 2-metilpentano
Prohibida su reproducción
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1-bromo-3-metilbutano 2-cloro-2-metilpropano
Br
Cl
Alquenos
3-hexeno 2,3-dimetil-2-buteno
trans-2-buteno 5-bromo-1-penteno
Br
Alquinos
3-hexino 1-heptino
Prohibida su reproducción
56