UNIVERSIDAD DE EL SALVADOR

FACULTAD DE MEDICINA
QUIMICA ORGANICA GENERAL
CARBOHIDRATOS

Introducción
Comúnmente son conocidos como azúcares, son sustancias compuestas por carbono, oxígeno e hidrógeno. Forman parte
importante de los alimentos y proporcionan la mayor parte de la energía que mantiene trabajando a la maquinaria
humana. Los carbohidratos también son componentes estructurales de las paredes de las células vegetales, ellos son
también, compuestos mayoritarios de los exoesqueletos de insectos, cangrejos y langostas.
La palabra carbohidrato deriva históricamente del hecho que la glucosa, el primer carbohidrato simple que se obtuvo
puro, tiene la formula molecular C6H12O6, y originalmente se pensó que era un hidrato de carbono C6(H2O). Ahora el
término carbohidrato es para referirse a aldehídos y cetonas polihidroxilados.

Los carbohidratos que reducen los reactivos de Fehling o Tollens se conocen como azucares reductores.

Clasificación de los carbohidratos

Los carbohidratos por lo general se clasifican como simples y complejos

Los azúcares simples o monosacáridos: son aquellos que por hidrólisis no se rompe para formar carbohidratos menores.
Ejemplo: glucosa y fructosa

Los azucares complejos como disacáridos o polisacáridos: por hidrólisis se pueden romper a unidades de menor
tamaño, además los carbohidratos simples están unidos por medio de un enlace acetal

DISACARIDO

POLISACARIDO
Los monosacáridos: se clasifican adicionalmente como ALDOSAS O CETOSAS. El sufijo -osa designa un carbohidrato, y los
prefijos aldo- y ceto- identifican el tipo del grupo carbonilo presente en la molécula, ya sea un aldehído o una cetona. El
número de carbonos se indica por medio del prefijo número apropiado como di-, tri-, tetra- y así sucesivamente con el
nombre.
Proyecciones de Fisher: Notación R/S y Notación D-L

Los carbohidratos presentan estereoisomería por ser moléculas quirales, Emil Fisher propuso fórmulas para representar
la estereoquímica de las moléculas quirales. Se basa en la proyección de un átomo de carbono tetraédrico en una
superficie plana.

Un átomo de carbono tetraédrico se representa por dos líneas cruzadas en una proyección de Fisher. Las líneas
horizontales representan los enlaces que salen del plano y las líneas verticales representan los enlaces que van hacia
dentro de un plano.

En cada una de las moléculas quirales hay un carbono (C) que tiene cuatro grupos o sustituyentes diferentes.
Para detectar la identidapd en las proyecciones de Fisher solamente están permitidos dos movimientos:
Para dar notación R/S en proyecciones de Fischer se siguen las mismas reglas que para una molécula dibujada en el
espacio.
1. Se dan prioridades por números atómicos a los sustituyentes que parten del carbono asimétrico.
2. Se gira comenzando por el grupo de prioridad (a) hacia (b) y (c). Si el grupo (d) se encuentra en la vertical, el giro en el
sentido de las agujas da notación R y en sentido contrario a las agujas S.
Cuando el grupo (d) se encuentra en la horizontal es lo contrario.
ENANTIOMEROS: Los enantiómeros son imágenes especulares no superponibles. Se caracterizan por poseer un átomo
unido a cuatro grupos distintos llamado asimétrico o quiral.

Los descriptores estereoquímicos utilizados son: D y L. D del latín “Dexter” para el derecho y L del latín “laevus” para el
izquierdo. Los compuestos que tienen arreglos espaciales de los sustituyentes análogos al D (+) y al L-(-) – gliceraldehído
tienen las configuraciones D y L, respectivamente.
En el caso del gliceraldehido, solo el enantiómero dextrorrotatorio se encuentra en la naturaleza, al colocarse en un
polarímetro rota el plano de la luz polarizada en una dirección en sentido de las manecillas del reloj denotada como (+).

Debido a la manera en como se sintetizan los monosacáridos en la naturaleza, la glucosa, la fructosa, y la mayor parte de
otros monosacáridos, de forma natural tienen la misma configuración R como la del D-gliceraldehido en el centro quiral
mas alejado del grupo carbonilo. Por tanto en proyecciones de Fisher la mayor parte de los azucares de ocurrencia natural
tienen el grupo hidroxilo en el centro quiral inferior apuntando a la derecha. Todos los compuestos de este tipo son
referidos como azucares D.

Los azucares L tienen una configuración S en el centro quiral mas bajo, con el grupo -OH inferior apuntando a la izquierda
en las proyecciones de Fisher; por lo tanto un azúcar L es la imagen especular (enantiómero) del azúcar D correspondiente
y tiene la configuración opuesta a la del azúcar D en todos los centros quirales.
Configuración de Aldosas

Aldotetrosas: 4 estereoisomeros, dos pares de enantiómeros D, L posibles llamados eritrosa y treosa.

Aldopentosas: tiene tres centros quirales y 8 estereoisomeros, con 4 enantiomeros D, L posibles: ribosa, arabinosa, xilosa
y lixosa.

Aldohexosas: tienen cuatro centros quirales y 16 estereoisomeros, con 8 enantiomeros D,L posibles: alosa, altrosa,
glucosa, manosa, gulosa, idosa, galactosa, y talosa.
Cetosas: Algunas cetosas de importancia son D-fructosa, L-xilulosa, y D-ribulosa.

En las tres en el carbono C-2 se encuentra el carbonilo.

La D-ribulosa es un intermediario
clave en la fotosíntesis para favorecer
la formación de glucosa.
Estructuras cíclicas de monosacáridos: anómeros

Si los grupos carbonilo e hidroxilo se encuentran en la misma molécula, pueden suceder una adición nucleofílica
intramolecular, conduciendo a la formación de un HEMIACETAL CICLICO.

Los hemiacetales cíclicos de cinco y seis átomos de carbono están relativamente libres de tensión y son particularmente
estables, y por tanto, existen muchos carbohidratos en un equilibrio en las formas de cadena abierta y las cíclicas.

Furanosas: hemiacetales cíclicos de cinco miembros de los carbohidratos y los de seis miembros se les llama piranosas. El
carbono del anillo que se deriva del grupo carbonilo, el que tiene dos sustituyentes oxígeno se llama carbono anomérico.

Las aldosas existen casi exclusivamente en forma de sus hemiacetales cíclicos; hay muy poco de la forma abierta en el
equilibrio.
La glucosa se cicla reversiblemente en disolución acuosa a una mezcla de 37:63 de dos anómeros. El compuesto con el
grupo -OH recién generado en C1 cis al -OH en el centro quiral mas bajo en una proyección de Fisher se llama anómero
α; su nombre completo es α-D-glucopiranosa. El compuesto con el grupo -OH recién generado trans al -OH en el centro
quiral más bajo en una proyección de Fisher se llama anómero β; su nombre completo es β-D-glucopiranosa.

Reglas simplificadas para designar configuración α y β, para carbohidratos:

El paso adicional es girar en torno al enlace C3-C4, teniendo cuidado de no cambiar la configuración en C4.
La ribosa como cualquier otra aldopentosa tienen el potencial de formar hemiacetales cíclicos de seis miembros a través
de la adición del hidroxilo en C-5 al grupo carbonilo, formando α y β piranosas.
Los estudios cristalográficos con rayos X de una gran cantidad de carbohidratos revelan que el anillo de piranosa de seis
miembros adopta una conformación silla en la D-glucosa.

Debido a que normalmente los anillos con seis miembros están menos tensionados que los de cinco, las piranosas existen
en mayor cantidad que las furanosas en equilibrio, y la concentración de la forma de cadena abierta es bastante pequeña.

Mutarrotación

Las formas estereoisoméricas alfa y beta de los carbohidratos son capaces de existir en forma independiente, y muchas,
se han aislado en su forma pura, como sólidos cristalinos a través de métodos de cristalización. En etanol la D-glucosa
forma α-D-glucopiranosa con p.f 146 ⁰C y rotación óptica específica de +122.2⁰; en mezcla de agua y etanol se forma la β-
D-glucopiranosa con p.f 148⁰ C y rotación óptica específica de +18.7⁰. En estado sólidos estas formas no se interconvierten
y son estables indefinidamente. Las rotaciones ópticas mencionadas para cada isoméro son las que se miden
inmediatamente después de que cada uno se disuelve en agua, al dejar reposar la solución de cada isómero, sucede un
fenómeno que el isómero alfa mide +52.5⁰, y la rotación del isómero beta el mismo valor de +52.5⁰; esta disminución y
aumento respectivamente se conoce como mutarrotación, lo que sucede es que cada solución, que al principio sólo tiene
una forma anomérica, pasa a la misma mezcla en equilibrio de alfa y beta piranosas.

Las cetosas también existen principalmente como hemiacetales cíclicos. Ejemplo la D-ribulosa.
El carbono anomérico de una furanosa o piranosa de una cetona tiene a la vez un grupo hidroxilo y un sustituyente
carbonado. En el caso de las 2-cetosas, este sustituyente es un grupo -CH2OH. Como en las aldosas, el carbono anomérico
hemiacetal cíclico se identifica con facilidad porque está enlazado con dos oxígenos.

Desoxiazúcares.

Una variación común en el patrón general de la estructura de los carbohidratos es el reemplazo de uno o más sustituyentes
hidroxilo por un átomo o grupo. En los desoxiazúcares, el grupo hidroxilo está sustituido por hidrógeno.

Reacciones de los monosacáridos

Por la presencia de grupos hidroxilo y carbonilos, la química de los monosacáridos es familiar a estos grupos.
Formación de Glicósidos: el tratamiento de un hemiacetal cíclico de un monosacárido con alcohol y un catalizador ácido
produce un acetal llamado Glicósido.
En los glicósidos, el -OH anomérico ha sido reemplazado por un grupo -
OR. La convención en cuanto al nombre es el siguiente:

GLICOSIDO es el nombre del grupo funcional para cualquier azúcar,

mientras que GLUCOSIDO es un glicósido formado específicamente a
partir de glucosa.
La preparación de glicósidos por condensación catalizada por ácido de un carbohidrato con un alcohol simple se llama
Glucosidación de Fisher, la cual favorece la formación de piranosas con preferencia a las furanosas y el efecto anomérico
hace que el estereoisómero α predomine sobre el β.

Los glucosidos se denominan O-glucósido cuando el átomo unido al carbono anomérico es oxígeno. Si el átomo es azufre,
se usa el nombre S-glucósido como tioglucósido. Los glucósidos donde el átomo unido al carbono anomérico es nitrógeno
se denominan glucosilaminas.

Sin embargo cuando el glucósido deseado es un disacárido, el “alcohol ya no es simple”, es un carbohidrato con más de
un grupo -OH capaz de enlazarse con el carbono anomérico del otro carbohidrato.

Formación biológica de esteres: fosforilación

Oxidación de monosacáridos

Una aldosa puede oxidarse de cuatro modos diferentes: con reactivos de Fehling o Tollens, con agua de bromo, con ácido
nítrico y con ácido periódico.

Sin embargo para diferenciar aldosas de cetosas no puede utilizarse Fehling o Tollens, ya que las cetosas reducen estos
reactivos como comportamiento característico de las α-hidroxicetonas.

Con los reactivos anteriores, se pueden realizar pruebas químicas sencillas para determinar azucares reductores, debido
a que el azúcar reduce el reactivo oxidante metálico. Todas las aldosas son azucares reductores, pero también algunas
cetosas como la fructosa, cuya reacción es favorecida a la isomerización de la cetosa a una aldosa en medio básico.

Los glicósidos NO son reductores debido a que un grupo acetal no se hidroliza a un aldehído bajo condiciones básicas.
El agua de bromo oxida aldosas, pero no cetosas, y siendo un reactivo ácido, no produce isomerización de la molécula.
Puede utilizarse para realizar la diferenciación entre aldosas y cetosas y formar el ácido aldónico (monocarboxílico) de una
aldosa.

El tratamiento de una aldosa con el agente oxidante más enérgico: ácido nítrico, no solo oxida al grupo -CHO, sino también
al -CH2OH, lo que lleva a la formación del ácido aldárico (dicarboxílico).

Los ácidos aldonicos forman espontáneamente lactonas de cinco miembros o de seis miembros. Las ϒ-lactonas son más
estables que las δ-lactonas.

Formación de Osazonas.

Las aldosas reaccionan con fenilhidracina para generar fenilhidrazonas. Si se emplea un exceso de fenilhidracina, la
reacción continua hasta dar productos conocidos como osazonas que contienen residuos de fenilhidracina por molécula,
mientras que una tercera molécula del reactivo se convierte a anilina y amoníaco.
El tratamiento de carbohidratos con fenilhidracina los convierte en osazonas sólidas, que se pueden aislar y purificar con
facilidad, y que también pueden identificarse por sus formas cristalinas características. La formación de osazonas también
es útil para determinar las configuraciones de los carbohidratos, por ejemplo, las dos aldohexosas (+)-glucosa y (+)-manosa
dan la misma osazona, siendo diferentes en su configuración en C-2, por tanto un par de aldosas diastereomeras que sólo
difieren en configuración en torno a C-2 se denominan epímeros.

Reacciones de Isomerización

Los monosacáridos en medio básico conducen a la formación de tautomeros (isómeros funcionales que se encuentran en
equilibrio ceto=enol) que seguidamente se transforman a una cetosa. La glucosa pasa por un intermediario enediol (un
doble enlace entre dos grupos hidroxilo) para transformarse en manosa y fructosa. La reacción se conoce como
transformación de Lobry de Bruyn-Alverda van Ekenstein.

En medios básicos y ácidos la D-glucosa , la D-manosa y la D- fructosa son interconvertibles entre sí debido a la formación
de los trans y cis enedioles.

Disacáridos

Los disacáridos contienen un enlace acetal glicosídico entre el carbono anomérico de un azúcar y el grupo -OH en cualquier
posición en el otro azúcar. Es particularmente común un enlace glicosídico entre el C1 del primer azúcar y el -OH en C4
del segundo azúcar, tal enlace se llama enlace 1 4

El enlace glicosídico a un carbono anomérico puede ser α o β.

Celobiosa y maltosa

La maltosa se obtiene por hidrolisis del almidón catalizada por una enzima, consiste en dos unidades de α-D-glucopiranosa
unidas por un enlace 14-α-glicosído.
La celobiosa, obtenido por hidrolisis parcial de la celulosa, consisten en dos unidades de β-D-glucopiranosa unidos por un
enlace 14-β-glicosido.

Lactosa: este disacárido se encuentra de forma natural en la leche humana y de las vacas. Es un azúcar reductor. Su unión
es 14-β-glicosido, contiene dos unidades diferentes, una D-glucosa y D-galactosa, unidos en el C1 de la galactosa y C4
de la glucosa.

¿Cuál es la causa de la intolerancia a la lactosa? La causa de la intolerancia a la lactosa es la incapacidad del intestino para
digerirla y transformarla en sus constituyentes (glucosa y galactosa). Esta incapacidad resulta de la escasez de un enzima
(proteína) denominado lactasa, que se produce en el intestino delgado. Se estima que el 80% de la población mundial (95-
100% de los indios americanos, 80-90% de negros, asiáticos, judíos y mediterráneos) sufren intolerancia a la lactosa en
mayor o menor grado. Muchos de ellos presentan síntomas que recuerdan al síndrome de intestino irritable.

La actividad de la lactasa es alta y vital durante la infancia, pero en la mayoría de los mamíferos, incluyendo los humanos,
disminuye de forma fisiológica a partir del destete. Por eso, la intolerancia primaria a la lactosa se manifiesta en la mayoría
de los casos en la pubertad o en la adolescencia tardía. La intolerancia secundaria a la lactosa es causada por cualquier
daño de la mucosa intestinal o reducción de la superficie de absorción.

Síntomas de la intolerancia a la lactosa:

Se debe sospechar este cuadro cuando tras la ingestión de leche se presentan síntomas tales como dolor abdominal,
distensión abdominal, gases y diarrea.

Tratamiento: El 70-80% de los pacientes responde a una dieta sin lactosa. El resto mantiene síntomas quizás porque
además padece un síndrome de intestino irritable. Los síntomas intestinales de pacientes que consumen productos lácteos
pueden reducirse con el uso de fermentos comerciales añadidos a la leche. Hay que tener cuidado con los medicamentos
(20%) en los que el excipiente contiene lactosa (ver el prospecto), así como con ciertos alimentos preparados que la
pueden tener en su composición (algunos embutidos por ejemplo). La ingesta menor de 240 cc de leche al día suele
tolerarse bien. El yogur y los quesos curados suelen tolerarse mejor. En el mercado existen leches bajas en lactosa. La
leche de soja se puede tomar con tranquilidad, ya que no contiene lactosa. Si se sigue una dieta baja en lácteos, se debe
recomendar la toma de calcio para evitar desarrollar osteoporosis. También se sabe que muchos alimentos son ricos en
calcio y bajos en lactosa, como por ejemplo vegetales de hoja verde (brécol, coles, acelgas, lechuga) y productos del mar
(sobre todo las sardinas en conserva, también el atún y el salmón).

Tomado de: Moreira, V (2006). Intolerancia a la lactosa. Servicio de Gastroenterología. Hospital Universitario Ramón y
Cajal, Madrid.

Sacarosa: conocido como azúcar de mesa, es un disacárido que por hidrólisis producen un equivalente de glucosa y uno
de fructosa, a esta mezcla 1:1 se le conoce como azúcar invertido por cambiar el signo de la rotación óptica durante la
hidrolisis de la sacarosa. No es un azúcar reductor y no presenta mutarrotación. Por estas observaciones, la sacarosa no
es un hemiacetal, mas bien un glicósido, unidos ambos azucares por el carbono anomérico de cada uno de ellos, es decir
el C1 de la glucosa y el C2 de la fructosa.

Polisacáridos

Celulosa:

Forma parte de la estructura de la pared vegetal, imparte fuerza y rigidez a las plantas. La hidrólisis completa de los enlaces
glucosídicos de la celulosa produce D-glucosa. La fracción de disacáridos que se obtiene por hidrólisis parcial es celobiosa.

Los animales carecen de enzimas necesarias para catalizar la hidrólisis de la celulosa, por lo que no la pueden digerir.
Almidón y Glucógeno:

Almidón, es un polímero de la glucosa en el que las unidades de monosacáridos están unidos por enlaces 14-α-
glicosídicos al igual que en la maltosa. El almidón puede separarse en dos fracciones: amilosa la cual es insoluble en agua
fría y amilopectina, la cual es soluble en agua fría. La amilosa comprende casi el 20% en masa del almidón, y consiste en
varios cientos de moléculas de glucosa unidas entre sí por enlaces 14-α-glicosídicos.

La amilopectina comprende el 80% restante del almidón y es más compleja en estructura que la amilosa. A diferencia de
la celulosa y la amilosa, los cuales son polímeros lineales, la amilopectina tiene ramificaciones 16- α-glicosídicas.

El almidón se digiera en la boca y en el estomago

por enzimas α-glicosídasas, las cuales catalizan
la hidrólisis de los enlaces glicosídicos, y liberan
las moléculas individuales de glusosa.

Glucógeno: polisacárido que desempeña la misma función de almacenamiento de energía en los animales que el almidón
desempeña en las plantas. Los carbohidratos ingeridos que no son necesarios como energía inmediata se convierten en
el cuerpo a glucógeno para su almacenamiento a largo plazo. El glucógeno tiene una estructura ramificada con enlaces
14 y 16

Carbohidratos de importancia biológica:

Azucares amino: tienen un grupo -OH reemplazado por un -NH2. Como la D-glucosamina. Otros aminoazucares se
encuentran en algunos antibióticos como la estreptomicina y la gentamicina.
Reconocimiento celular a través de carbohidratos

Algunos glicoconjugados están involucrados en el reconocimiento célula-célula, el proceso crítico por medio del cual un
tipo de células se distingue de otra. Las cadenas de polisacáridos pequeñas, unidas de modo covalente por enlaces
glicosído a grupos -OH o -NH2 en las proteínas, actúan como marcadores bioquímicos en las superficies celulares.

Las glucoproteínas unidas a la superficie de las células sanguíneas determinan si la sangre es de tipo A, B, AB u O. La
compatibilidad de los grupos sanguíneos está determinada por las interacciones antígeno-anticuerpo. Las glucoproteínas
de la superficie celular son antígenos. Los anticuerpos en ciertos tipos de sangre pueden hacer que las células sanguíneas
de ciertos tipos de sangre se agrupen y por lo tanto establezcan limitantes prácticas en los procedimientos de transfusión.
Las vacunas tienen su fundamento en el reconocimiento de marcadores específicos, estas se preparan usualmente ya sea
a partir de microorganismos muertos o de microorganismos vivos pero atenuados que se han cultivado bajo condiciones
que inhabilitan sus propiedades virulentas. Tales preparaciones de vacunas a partir de fuentes naturales contienen
mezclas complejas y heterogéneas de glucoproteínas así como impurezas.

Proceso de Glucolisis

El proceso de catabolismo de las moléculas de glucosa para la obtención de energía se denomina glicolisis o glucolisis. Los
monosacáridos son degradados hasta ácido pirúvico. El proceso se lleva a cabo en el citosol en todos los tejidos. Se puede
dividir en dos fases principales: una fase con requerimiento de energía y una fase de liberación de energía. La regulación
del proceso es mediante enzimas entre ellas principalmente la fosfofructoquinasa.

Etapa 1. La glucosa se escinde en 2 triosas, se consumen 2 ATP, y participa la

enzima fosfofructoquinasa 1 como reguladora de la vía.

En esta fase, la molécula inicial de glucosa se reordena y se le añaden dos

grupos fosfato. Los dos grupos fosfato causan inestabilidad en la molécula
modificada —ahora llamada fructosa-1,6-bifosfato—, lo que permite que se
divida en dos mitades y forme dos azúcares fosfatados de tres carbonos.
Puesto que los fosfatos utilizados en estos pasos provienen de ATP se deben
utilizar dos moléculas de ATP

Etapa 2. En esta fase, cada azúcar de tres carbonos se convierte en otra

molécula de tres carbonos, piruvato, mediante una serie de reacciones. Estas
reacciones producen dos moléculas de ATP y una de NADH. Dado que esta
fase ocurre dos veces, una por cada dos azúcares de tres carbonos, resultan
cuatro moléculas de ATP y dos de NADH en total.

En resumen, la glucólisis convierte una molécula de glucosa de seis carbonos

en dos moléculas de piruvato de tres carbonos. El producto neto de este
proceso son dos moléculas de ATP (4 de ATP producidos – 2 de
ATP invertidos) y dos moléculas de NADH

FASE 1
FASE 2

Digestión y absorción de Carbohidratos

Generalmente, los carbohidratos que se ingieren diariamente son los polisacáridos. La digestión del almidón
inicia en la cavidad bucal en este sitio el proceso de masticación permite desintegrar al almidón y activar a
las enzimas pancreáticas. Cuando la hidrólisis del almidón concluye y se forman los disacáridos, se activan
las enzimas intestinales ubicadas en el borde en cepillo de la mucosa intestinal, estas son: la sacarasa (que
hidroliza a la sacarosa en glucosa y fructuosa), la maltasa (hidroliza a la maltosa) y la lactasa (hidroliza a
la lactosa en glucosa y galactosa). Los monosacáridos obtenidos se absorben por transporte activo a nivel
del yeyuno y son transportados al hígado a través de la vena porta.
Insulina:

La función más importante de la insulina es contrarrestar la acción concertada de varias hormonas que causan
hiperglicemia y de mantener niveles de glucosa sanguínea bajos. Además de su papel en la regulación del metabolismo
de la glucosa, la insulina estimula la lipogénesis, disminuye la lipólisis, e incrementa el transporte de aminoácidos a la
célula.

La insulina se sintetiza como una preprohormona en las células-β de los islotes de Langerhans en el páncreas. La secreción
de insulina por las células-β es regulada principalmente por los niveles de glucosa. Un incremento en el ingreso de glucosa
a las células-β del páncreas conduce a un concomitante incremento en el metabolismo. El incremento en el metabolismo
lleva a una elevación del radio ATP/ADP. Esto a su vez lleva a la inhibición de un canal de potasio sensible al ATP (canal K-
ATP). El resultado neto es la despolarización de la célula llevando a un influjo de Ca2+ y a la secreción de insulina.

En la mayoría de tejidos no hepáticos, la insulina aumenta el ingreso de glucosa incrementando el número de

transportadores de glucosa en la membrana celular: GLUTs: GLUT1 esta presente en la mayoría de tejidos, GLUT2 se
encuentra en las células-β del páncreas, hígado, intestino, y riñón, GLUT3 se encuentra en las neuronas, GLUT4 se
encuentra en el corazón, tejido adiposo y músculo esquelético y GLUT5 se encuentra en el cerebro y los testículos.

Fármacos Quirales

La mayoría de fármacos procedentes de fuentes naturales son quirales y casi siempre se obtienen como un enantiómero y
no como una mezcla racémica.

Entre 1,300 medicamentos que se producen por síntesis orgánica no son más de 500 los que son quirales.

Dado el alto grado de reconocimiento quiral inherente la mayoría de procesos biológicos es muy improbable que ambos
enantiómeros de un medicamento quiral exhiban el mismo nivel, o incluso el mismo tipo de efecto. En caso extremo, un
enantiómero tiene el efecto deseado, mientras que el otro no muestra ninguna actividad biológica.

A diferencia de los fármacos obtenidos de fuentes naturales, los que se preparan en el laboratorio pueden ser quirales, o
si son quirales se suelen producir y vender como mezclas racémicas. Por ejemplo, el ibuprofeno contiene un centro de
quiralidad y sólo el enantiómero S tiene actividad analgésica y antiinflamatoria. El enantiómero R es inactivo por lo que la
forma racémica es simplemente un medicamento que es 50% puro y contiene un 50% de "ingredientes inertes", aunque
en el organismo se convierte despacio en la forma S, que es la activa.

En este caso, que es relativamente raro, la forma racémica es simplemente un medicamento que es 50% puro y contiene
un 50% de "ingredientes inertes". Los casos reales son más complicados. Por ejemplo: el enantiómero S es el responsable
de las propiedades analgésicas y antiinflamatorias del ibuprofeno, que se vende normalmente como mezcla racémica. El
50% del ibuprofeno racémico es el enantiómero R, que sin embargo no es totalmente desechado, ya que reacciones
catalizadas por enzimas en nuestro cuerpo convierten a gran parte de él en (S)-ibuprofeno activo.

Un inconveniente mucho más serio del uso de medicamentos como mezclas racémicas lo vemos en el caso de
la talidomida, que se empleó brevemente como sedante y contra las náuseas en Europa y Gran Bretaña durante el período
de 1959-1962. Las propiedades deseadas eran las de la (R)-talidomida. Sin embargo, la (S)-talidomida tiene un espectro
de actividad biológica muy diferente y se vio que era la responsable de los aproximadamente 2,000 casos de
graves defectos en niños nacidos de mujeres que la tomaron durante el embarazo.

Otro ejemplo, la penicilina V, antiobiótico aislado del moho Penicillium, tiene la configuración 2S, 5R, 6R. Su enantiómero,
que no existe en la naturaleza, pero que se puede preparar en el laboratorio, carece de actividad biológica.
Efedrina y Pseudoefedrina

 La efedrina y la pseudoefedrina difieren únicamente en sus centros quirales, pero esto incide en un
comportamiento fisiológico y químico diferente.
 La efedrina se usaba como una droga antiasma, en tanto que la pseudoefedrina como descongestionante.

Saquinavir

 El Saquinavir (marca comercial FORTOVASE) es un inhibidor de proteasa (las proteasas son basicamente proteínas
que rompen otras proteínas) del HIV, tiene 6 carbonos quirales y por lo tanto, 64 isómeros posibles.
 Los inhibidores de proteasa son una nueva clase de drogas que trabajan bloqueando la proteasa del HIV. Una vez
que esta bloqueada la proteasa, el HIV hace copias de si mismo que no pueden infectar otras células. Los
inhibidores de proteasa parecen ser menos tóxicos y tienen menos efectos secundarios que otras drogas.

Ketoprofeno

 El ketoprofeno es un inhibidor de la biosíntesis de prostaglandinas.

 Alivia el dolor, la sensibilidad, inflamación y contracciones, todos síntomas causados por la artritis. También se
usa para aliviar otros tipos de dolor, incluyendo los dolores musculares y menstruales, y el dolor después de una
operación quirúrgica, trabajo dental o parto.
 El isómero (S)- es un analgésico llamado "droga antiinflamatoria no esteroidal".
 El isómero (R)- se usa como aditivo en la pasta de dientes para evitar la enfermedad periodontal.

La razón para el reconocimiento quiral por parte de los receptores de las drogas es una interacción de tres puntos entre
el sustrato y el sitio activo del receptor o sitio activo de una enzima, respectivamente.

Ejemplo: Sólo el (-) enantiómero de la epinefrina tiene un grupo -OH en el sitio de unión, por lo que tiene una mayor
actividad biológica.

Quizá, los ejemplos más evidentes de quiralidad en las moléculas biológicas son las enzimas, y todas ellas poseen diversos
centros estereoméricos. Como ejemplo mencionaremos la quimotripsina, enzima que se encuentra en el intestino de los
animales y cataliza la digestión de las proteínas. La quimotripsina posee 251 centros estereoméricos. El número máximo
de estereoisómeros posible es 2251, el cual es un número inusitadamente grande, y que se encuentra más allá de nuestra
comprensión. Afortunadamente, la naturaleza no desperdicia su preciosa energía y sus recursos de manera innecesaria, y
un organismo dado sólo produce uno de estos estereoisómeros. Como las enzimas son sustancias quirales, la mayoría de
ellas producen o reaccionan con sustancias acordes con sus requerimientos estereoquímicos.