Universidad Nacional Autónoma de México

Facultad de Estudios Superiores Zaragoza

Proyecto:
Cristalización (Condensación benzoínica)

Autores:
Jiménez Ramírez Marco Iván
Morales Mata Diego

Lugar:
CDMX

Asesor:
Sánchez Morales Jorge Leonardo

Grupo:
3324

Fecha:
11-octubre-2017
Resumen.
En esta práctica se sintetizo benzoína (𝐶14 𝐻12 𝑂2) por medio de la condensación benzoinica, esta se
recristalizo por un solo disolvente y por par de disolventes, para elegir cada uno de se hizo una
prueba de solubilidad, escogiendo como disolvente ideal el etanol (𝐶2 𝐻6 𝑂) y como par de
disolventes se eligieron éter etílico ((𝐶2 𝐻5 )2 𝑂) y Cloroformo (𝐶𝐻𝐶𝑙3 ), por último se realizaron
las pruebas correspondientes para determinar la pureza y la identidad del compuesto sintetizado.
Introducción.
Las sustancias químicas puras se caracterizan por ciertas constantes físicas (punto de fusión, punto
de ebullición, densidad, rotación óptica, iń dice de refracción, etc.) que nos permiten evaluar la
pureza. La recristalización es uno de los mejores métodos físicos para purificar compuestos sólidos
a temperatura ambiente.
Un compuesto sólido puede recristalizarse a partir de su solución saturada y caliente, en un
disolvente en el que a temperatura ambiente es poco o medianamente soluble. La técnica se basa
en el hecho de que el exceso de soluto forma núcleos cristalinos que crecen al enfriarse la
disolución, dejando la mayor parte de sus impurezas en el disolvente. Como regla general, una
sustancia es más soluble en aquellos disolventes cuya estructura se le parezca más. Para que un
disolvente se considere adecuado para la recristalización, debe cumplir los siguientes requisitos:
a) Que el compuesto por cristalizar sea poco soluble en él a bajas temperaturas, pero muy soluble
a temperatura elevada.
b) Que no reaccione con el soluto.
c) Que sea lo suficientemente volátil para que resulte fácil eliminarlo de los cristales filtrados.
d) Que las impurezas sean mucho más solubles en frío que el soluto, para que no lo recontaminen.

Generalmente, la solubilidad de un sólido empleando cualquier disolvente, aumenta elevando la

temperatura. Hay varios tipos de cristalización: Con un solo disolvente, mezcla de disolventes y
cristalización fraccionada.
Algunas veces ocurre que ningún disolvente en particular cumple con todas las condiciones de un
buen disolvente de cristalización.
La elección de un par de disolventes se basa usualmente en la mutua solubilidad de los dos
disolventes entre si y en la gran afinidad del compuesto a purificar, por uno de ellos. Es también
necesario que el otro disolvente del par, tenga afinidad por el compuesto a purificar.
Para encontrar el disolvente adecuado para una recristalización, se recomienda ensayarla con
varios disolventes. Para ello es importante tener presentes algunas de las propiedades de los más
utilizados, los cuales se muestran en la tabla 1.
Tabla 1

La solubilidad es la medida o magnitud que indica la cantidad máxima de soluto que puede
disolverse en una cantidad determinada de disolvente y a una temperatura determinada. La
solubilidad de los compuestos orgánicos está en función de las polaridades del disolvente y el
soluto. La solubilidad de un sólido en un líquido aumenta con la temperatura mientras que la
solubilidad de los gases en un líquido aumenta al disminuir la temperatura.

En ocasiones se tienen como impurezas pequeñas cantidades de material colorido, resinoso o

productos de descomposición que imparten color a la sustancia. Para eliminar estás impurezas se
emplea un adsorbente como el carbón activado pulverizado para mayor área de contacto y que
adsorba compuestos orgánicos de mayor polaridad. Las impurezas coloridas y resinosas son
retenidas en la superficie del adsorbente por interacción electrostática.
Un coadyuvante de filtración es una sustancia porosa que facilita la absorción como la diatomea,
celita y perlita.
Punto de fusión
Es la temperatura a la cual una sustancia pasa de la fase solida a la fase liquida. Los sólidos puros
tienen un punto de fusión constante y funden en un intervalo `pequeño de temperatura, a diferencia
de los sólidos impuros, los cuales tienen un punto de fusión más bajo y funden en un intervalo más
grande de temperaturas. El punto de fusión es un parámetro que nos permite determinar la pureza
de una especie química.
Si lo que se quiere es, además de determinar la pureza, identificar a dicha especie lo más correcto
es determinar el punto de fusión mixto o triple el cual se presenta en los siguientes casos:
1. Si la muestra funde a una temperatura más baja, con un amplio rango, el desconocido no
es el mismo compuesto.
2. Si la mezcla se funde a la temperatura del mismo rango, existe una gran probabilidad de
que se trate del mismo compuesto. Debido a la gran sensibilidad que presenta el punto de
fusión ante las impurezas, este se puede usar como criterio de pureza de un compuesto
sólido. Una mezcla eutéctica o mezcla de dos sólidos que posee un punto de fusión más
bajo que el que poseen los compuestos individualmente.
Para determinar e punto de fusión de un sólido se puede hacer uso de un aparato de Fisher John o
de un Tubo de Thiele como se muestra en las imágenes 1 y 2

Imagen 2: Tubo de Thiele

Imagen 1: Aparato de Fisher John
Extracción
La extracción es la técnica empleada para separar un producto orgánico de una mezcla de reacción
o para aislarlo de sus fuentes naturales. Puede definirse como la separación de un componente de
una mezcla por medio de un disolvente. En la práctica es muy utilizada para separar compuestos
orgánicos de las soluciones o suspensiones acuosas en las que se encuentran.

 Equipo y procedimiento
El aparato utilizado en las extracciones es el embudo de
separación que se muestra en la figura. El tapón y la llave,
que deben estar bien ajustados, se lubrican con una grasa
adecuada antes de cada uso.
El embudo de decantación debe manejarse con ambas manos;
con una se sujeta el tapón -asegurándolo con el dedo índice-
y con la otra se manipula la llave, como se muestra en la
imagen 3. Se invierte el embudo y se abre la llave para
eliminar la presión de su interior; se agita con suavidad
durante uno o dos segundos y se abre de nuevo la llave.
Después de separadas ambas fases, se saca el inferior por la
llave y la superior por la boca; así se previenen posibles
contaminaciones. El número de extracciones necesarias en
cada caso particular depende del coeficiente de reparto y de
los volúmenes relativos de agua y de disolvente. La posición
relativa de las capas acuosa y orgánica depende de sus
densidades. En caso de duda puede determinarse la identidad
de cada una de ellas ensayando la solubilidad en agua de unas
gotas de la misma. Es una medida prudente, en especial
cuando se trata de reacciones nuevas, conservar todos los
extractos y líquidos residuales hasta comprobar que se
obtiene el producto final con el rendimiento esperado; sólo
entonces debe procederse a la limpieza.

 Emulsiones
Con frecuencia, sobre todo cuando se trabaja con soluciones
Imagen 3: Manejo correcto de un embudo de
alcalinas, se forman emulsiones durante el proceso de separación
extracción. Estas pueden romperse, de ordinario, mediante:
1) un movimiento de giro suave al líquido del embudo de separación, mantenido en su
posición normal;
2) agitación vigorosa de la capa emulsionada con una varilla de vidrio;
3) saturación de la capa acuosa con sal común;
4) centrifugación.
El método 3, de saturación con sal, tiene una doble ventaja: hace disminuir la solubilidad en agua
de la mayor parte de los solutos y de los disolventes orgánicos. Su nombre es efecto salino.
La extracción puede ser de dos maneras posibles
 Liquido – Liquido
 Continua
 Discontinua

 Solido – Liquido
 Continua
 Discontinua

Objetivos.
Sintetizar benzoína usando la condensación benzoinica.
Purificar la benzoína usando el método de cristalización.

Hipótesis.
Se puede obtener benzoína a partir del benzaldehído llevándose a cabo la reacción de condensación
benzoínica, ya que el benzaldehído no posee hidrógenos en α, evitando así una condensación
aldólica

Variables
 Independientes.
Elección de disolvente ideal, elección de par de disolventes, temperatura.

 Dependientes.
Pureza de la benzoína, rendimiento de la reacción, solubilidad

 Constantes.
Presión.
Parte Experimental
Síntesis de la Benzoína

Lista de materiales: Lista de reactivos:

 Matraz bola 100mL. ● Cianuro sódico 1g.

 Vidrio de reloj. ● Etanol 50mL.
 Guantes. ●Benzaldehído 10mL.
 Pipeta graduada 10mL. ● Agua destilada.
 Probeta 25mL.
 Soporte Universal.
 Parilla de calentamiento. Equipo de laboratorio:
 Recipiente para agua. ● Balanza analítica.
 Reciculador. ● bomba de vacío.
 Pinzas de tres dedos.
 Refrigerante recto.
 Mangueras.
 Matraz kitazato.
 Embudo Buchner.
 Papel filtro poro cerrado.

Primeramente se pesa un gramo de Cianuro sódico en la balanza analítica con papel glassine
(seguir las normas de seguridad y hacer todo el manejo de Cianuro con guantes de látex)
seguidamente con rapidez y precisión vaciar el cianuro sódico en un matraz balón de 100 mL.
Limpio y seco, después verter 10 mL. De agua destilada y agitar el matraz hasta disolver el sólido,
una vez disuelto el cianuro sódico se agregan 10 mL. De benzaldehído seguido de 25 mL. De
etanol al 95% y se agita una vez más, terminando se conecta el matraz a un equipo de reflujo
simple y se deja calentar por 30 minutos, finalizada la calefacción se deja enfriar a temperatura
ambiente. Se empezara a precipitar un sólido amarillo esta es la Benzoína bruta, esta se vaciara al
embudo buchner que deberá estar sobre el matraz kitazato conectado a un sistema de vacío y se
hacen lavados con 50 mL. De una mezcla fría etanol agua 50%peso para la eliminación de
cualquier residuo de cianuro, inmediatamente terminado el lavado vaciar las aguas madre a un
recipiente de desechos, almacenar el sólido en un lugar limpio y seco.

Esquema de filtración al vacío

El siguiente diagrama de flujo presenta los pasos a seguir para la obtención de la Benzoína Bruta.
Recristalización de la benzoína por disolvente ideal

Lista de materiales: Lista de reactivos:

 Matraz Erlen Meyer 250mL. ● Etanol
 Probeta 25mL.
 Parrilla de calentamiento
 Embudo Buchner Equipo de laboratorio.
 Matraz kitazato 250mL. ● balanza analítica
 Agitador de vidrio. ●bomba de vacío.
 Agitador magnético.
 Papel filtro de poro cerrado.

METODOLOGÍA

Primeramente se pesó la mitad de la benzoína obtenida en el primer paso, mientras se calentaban

25 mL. De etanol a 60°C a temperatura y agitación en un matraz Erlen Meyer 250 mL.
Posteriormente se disolvió la benzoína bruta en el etanol caliente y una vez disuelta por completo
se pone a enfriar a temperatura ambiente, pasados unos minutos se inducirá la cristalización y una
vez a temperatura ambiente se pone en baño de hielos, una vez obtenidos los cristales se filtra al
vacío en un embudo Buchner con papel filtro de poro cerrado sobre un matraz conectado a una
fuente de vacío.
Por último almacenar los residuos de la filtración al vacío y guardar los cristales en un lugar limpio
y seco.

Esquema para la recristalización mediante la

manipulación de la temperatura.
Este diagrama muestra de manera general el procedimiento llevado a cabo para la obtención de la
Benzoína

Recristalización de la Benzoína por par de disolventes

Lista de materiales lista de reactivos.

 Matraz Erlen Meyer ● Éter etílico.

 Probeta de 50 ml. ● Acetona.
 Parrilla de Calentamiento.
 Varilla de vidrio
 Embudo Buchner
 Papel filtro
 Matraz kitazato 250mL.

Se calienta 25mL. De acetona a 60°C con agitación y temperatura constante se disuelve en él la

benzoína bruta, una vez disuelta se retira del calentamiento y se le añade 50 mL. De éter etílico
(disolvente en el que no es soluble la benzoína) y se deja enfriar a temperatura ambiente, después
se empezarán a formar los cristales, en caso de que no cristalice se puede inducir la cristalización
con una varilla de agitación, frotándola contra el matraz por último se hace un filtrado al vacío
para obtener nos cristales y separarlos de la fase líquida la cual se etiqueta y se pone en un frasco
de residuo; se almacenan los cristales en un frasco limpio y seco.

Esquema de recristalización por par

de disolventes
Resultados

Solubilidad de la Benzoína en los disolventes (elección del par de disolventes)

Disolvente Solubilidad con la benzoína

Éter de petróleo No
Hexeno No
heptano No
Benceno No

tolueno No
Éter etílico No
dicloroetano No
diclorometano Si
cloroformo No
Acetato de etilo No
Acetona Si
Metanol No
Agua No
Etanol No

Miscibilidad del par de disolventes

Mezcla de Éter etílico con: Presenta miscibilidad a volúmenes
grandes
Acetona Si
diclorometano No
diclorometano No
cloroformo Si

Punto de fusión triple

(Punto de fusión)(0,8)÷3
Determinación de la velocidad de calentamiento de aparato de Fisher John

(132ºC)(0.8)/3 = 35.2

Punto de fusión triple para cristalización por disolvente ideal (etanol).

cristales Temperatura de fusión
Disolvente ideal 132ºC
Estándar 132ºC
Mezcla 132ºC
Punto de fusión triple para cristalización por par de disolventes.
Cristales Temperatura de fusión
Par de disolventes 130ºC
Estándar 132ºC
Mezcla 131ºC

Imagen del disolvente ideal imagen

del par de disolventes

Cromatografía en capa fina para la comprobación de la pureza de los cristales.

Para la cristalización por disolvente ideal

Rf= 3/4

Para la cristalización por par de disolventes

Rf=3/4
Rendimiento de reacción

Teórico
10.415g C7H6O + 1g CN = 10.415 g
Experimental.
10.415g C7H6O + 1g CN = 5.0626g

Rendimiento de reacción = 5.0626/10.415 = 48.60 %

Análisis de los resultados

Basándonos en las pruebas de cromatografía se infiere que se trata del mismo compuesto obtenido
experimentalmente al estándar, ya que en las dos cristalizaciones, por disolvente ideal y par de
disolventes se obtuvo el mismo Rf para el experimental, estándar y mezcla
En contraste con la siguiente prueba (el punto de fusión triple) se obtuvo que para la cristalización
por disolvente ideal coincidieron los dos componentes en el punto de fusión, haciendo referencia
a que es el mismo compuesto. Pero en cambio tratándose de la cristalización por par de disolventes
los puntos de fusión no coincidían, siendo menor el de los cristales obtenidos experimentalmente
en comparación con el estándar y la mezcla de los dos.

El rendimiento por cristalización con par de disolventes fue mayor al del disolvente puro pero la
calidad de los cristales fue menor, esto puede deberse a que había muchas impurezas presentes al
momento de cristalizar ya que si se cristaliza de manera muy rápida se atrapan más impurezas. La
cristalización por disolvente ideal fue idónea ya que los cristales tenían una buena proporción y
geometría definida.

Conclusión

Se cumplió el objetivo de sintetizar la benzoína utilizando la cristalización como fundamento para

obtener una mayor pureza del compuesto mediante dos pruebas y comprobando la pureza de la
sustancia obtenida mediante cromatografía y pruebas de punto de fusión.
Bibliografía.

 Adams R. Laboratory in Organic Chemistry. 7ª ed. New York: MCmillan Publishing Co;
1979.
 Domínguez X. Experimentos de química Organiza. Barcelona: reverte S.A.; 1967.
 Pecsok R L. Métodos Modernos de análisis químicos. México: Limusa; 1977.