CRISTALIZACIÓN Y RECRISTALIZACIÓN

CRYSTALLIZATION AND RECRYSTALLIZATION

UNIVERSIDAD DISTRITAL FRANCISCO JOSÉ DE CALDAS.
FACULTAD EN CIENCIAS Y EDUCACIÓN.
PROYECTO CURRICULAR EN LICENCIATURA EN QUÍMICA.
QUÍMICA ORGÁNICA I
Guerrero, L*. 20182150076
Garzón, G .20182150066
Gil, L .20182150150104
Profesor Andrés Bernal Ballén.
Bogotá D.C., 26 de octubre de 2020
luaguerreroc@correo.udistrital.edu.co*
RESUMEN: La presente practica consistió en conocer y aplicar técnicas de purificación
como es el caso de la cristalización y recristalización para solidos orgánicos como lo es el
ácido benzoico, ácido succínico y ∝-Naftol, teniendo en cuenta la elección del solvente
adecuado para cada sustancia (agua, metanol y tetracloruro de Carbono respectivamente) y
el punto de fusión del compuesto como punto de comparación de la pureza de la sustancia,
esta práctica se realizó de manera virtual debido a la contingencia del Covid-19, por esta
razón se realizó una revisión teórica, con el fin de simular la experiencia en el laboratorio.
En la cual se pudo determinar que el sólido con mayor pureza es el ácido succínico gracias a
que tuvo en cuenta factores importantes en la cristalización como la temperatura, la velocidad
de enfriamiento, y la polaridad tanto del solido a recristalizar como del disolvente elegido.

PALABRAS CLAVE: Cristalización, recristalización, solubilidad, separación de sólidos.

ABSTRAC: The present practice consisted of knowing and applying purification

techniques such as crystallization and recrystallization for organic solids such as benzoic
acid, succinic acid and ∝-Naphthol, taking into account the choice of the appropriate
solvent for each substance (water , methanol and Carbon tetrachloride respectively) and the
melting point of the compound as a point of comparison of the purity of the substance, this
practice was carried out virtually due to the contingency of Covid-19, for this reason a
theoretical review was carried out , in order to simulate the experience in the laboratory. In
which it could be determined that the degree of purity of the solids depends to a great
extent on the temperature, the cooling rate, and the polarity of both the solid to be
recrystallized and the chosen solvent.
KEY WORDS: Crystallization, recrystallization, solubility, solids separation.
INTRODUCCIÓN. lentamente y el lento crecimiento
de la red cristalina excluya las
La cristalización o recristalización es uno
impurezas. (UB, 2019)
de los procesos más usados e importantes
en la industria debido a la obtención de Si el enfriamiento de la disolución se
sustancias solidas puras, estas se basan en realiza rápidamente se puede producir la
la diferencia de solubilidad de un formación de un sólido amorfo el cual
compuesto en un determinado disolvente, puede incluir impurezas ya que estas
ya sea en frío o en caliente.(Cerasa, 2013) pueden quedar atrapadas en la red
cristalina.”(US.ES, 2018)
Por estos motivos la elección de un buen
disolvente es fundamental, ya que el sólido
a recristalizar se tiene que disolver en la Las características que debe tener un buen
mínima cantidad del disolvente en disolvente para la cristalización o la
caliente, con lo que se obtiene una recristalización, son las siguientes:
disolución saturada. Al enfriar, la
 Un punto de ebullición bajo.
disolución se sobresatura con respecto al
sólido, este empieza a formar pequeños  No ser inflamable
núcleos de cristalización en las paredes del  Ser de bajo costo
recipiente o en la superficie del líquido.  Debe disolver completamente la
Una vez se hayan formado los núcleos, sustancia para purificar cuando está
otras moléculas llegan a la superficie y se caliente.
unen dando lugar a la estructura cristalina.  El componente por recristalizar debe
Los cristales obtenidos se separan de las ser prácticamente insoluble cuando el
impurezas a través de la filtración, solvente esté frío.
separándose de las aguas madres (o de la
 No debe ocurrir interacción química
solución en la que originalmente se
entre el solvente y el sólido a
obtiene un precipitado), los cristales se
lavan varias veces con el mismo disolvente recristalizar.
frio para eliminar todo tipo de impurezas  La polaridad de ambos. Ya que
adheridas.(US.ES, 2018) solventes polares disuelven sustancias
polares, y solventes apolares disuelven
El proceso de la cristalización se sustancias apolares. (Coral, 2016)
caracteriza por ser dinámico, ya que las
moléculas que se están en la disolución se
encuentran en equilibrio de tal forma que
se origina una red cristalina. (UB, 2019)
“El elevado grado de ordenación
de una red cristalina excluye la MATERIALES Y REACTIVOS.
participación de impurezas en la
misma. Por esto, es conveniente  Úrea
que el proceso de enfriamiento  Acido benzoico
tenga lugar lentamente de forma  Acido succínico
que los cristales se formen  ∝-Naftol
  Tubos de ensayo. matraz con el mismo disolvente. Por
 Espátula. último, se pesaron los cristales y se calculó
 Pipeta. su porcentaje de pureza.
 Vaso de precipitado. RESULTADOS Y ANÁLISIS.
 Trípode.
 Malla de calentamiento. - Ácido Benzoico.
 Pinzas para tubo de ensayo.
 Pinzas para crisol.
 Erlenmeyer.
 Embudo.
 Papel de filtro.
 Agitador de vidrio.
 Montaje para punto de fusión.
METODOLOGÍA
Para la elección del disolvente se inició
agregando 0.1g de la sustancia sólida en
un tubo de ensayo pequeño al cual se le
añadió 3 ml gota a gota del disolvente, se
agito y se observó la mezcla con
detenimiento. Posteriormente se procedió
a calentar la muestra para finalizar con la
disolución de esta. Estos mismos pasos se
hicieron para determinar el solvente del
Tabla 1: Pruebas de la solubilidad, en frío y
ácido succínico y el ∝-Naftol.
en caliente, para la cristalización del ácido
Para el proceso de recristalización del benzoico.
ácido benzoico (C7H6O2), se inició
agregando 2 g de la sustancia en un
Erlenmeyer al cual también se le
agregaron 3 ml de agua, posteriormente se
calentó y se agito el Erlenmeyer hasta
alcanzar la disolución total de los cristales,
una vez que el sólido se cristalizó, después
se enfrió la solución obtenida en un baño
de hielo durante 15 minutos.
Posteriormente se filtraron los cristales
utilizando un matraz Kitasato en el cual se Tabla 2: Purificación del ácido benzoico por
colocó un embudo Büchner recubierto con recristalización
un papel filtro de tal forma que se separó
el sólido de las aguas madres. Sobre este 𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑐𝑟𝑖𝑠𝑡𝑎𝑙𝑒𝑠
se vertió la solución en frío y se lavó el % 𝑑𝑒 𝑅𝑒𝑐𝑢𝑝𝑒𝑟𝑎𝑐𝑖ó𝑛 = ∗ 100
𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑖𝑛𝑖𝑐𝑖𝑎𝑙
resto de los cristales que quedaban en el
 1.85𝑔 − 0.50𝑔 exclusión de dichas impurezas por parte de
∗ 100 = 61%
2.196 𝑔 la red cristalina.
- Determinación del punto de
fusión. Otra de las razones por las cuales se puede
considerar como pura, es debido a su punto
de fusión inicial (cuando los cristales
empiezan a desaparecer o empiezan a
fundir ) y final (cuanto todo el cristal ya
está fundido), ya que se considera que un
Tabla 3: punto de fusión y porcentaje para el sólido puro funde en un intervalo 1 − 2℃.
ácido benzoico.
.
Se calcula el cambio de la temperatura de - Acido succínico.
fusión con la siguiente formula:

∆𝑇 = 𝑇𝑓 − 𝑇𝑖
∆𝑇 = 118℃ − 116℃
∆𝑇 = 2℃

Como se observa en los resultados se pudo

obtener un 61% de ácido benzoico puro a
partir de una muestra contaminada, esto se
hizo empleando el agua como disolvente,
ya que esta no reacciona con el ácido
benzoico, no lo disuelve en frio (esto se
explica ya que este ácido posee un grupo
carbonilo conectado a un anillo bencénico,
este último al ser apolar y ocupar la mayor
parte de la molécula es atraído por otros
anillos bencénicos formando interacciones
muy fuertes entre ellos en lugar de las
moléculas de agua, a pesar de la unión
ácida) y se solubilizan a altas temperaturas
(ya que cuando se calienta la solución la
atracción intermolecular entre los anillos
bencénicos cae posibilitando que se
rompan dichas interacciones y esto puede
hacer que se separen con facilidad).
(Chuck Robert, 2018)
El porcentaje de impurezas en la
recristalización del ácido benzoico fue
muy bajo, debido a que se hizo un proceso
de enfriamiento lento lo cual facilito la
Tabla 4: Pruebas de la solubilidad, en frío y - ∝-Naftol
en caliente, para la cristalización del ácido
succínico.

Tabla 5: punto de fusión y porcentaje para el

ácido succínico.

Se calcula el cambio de la temperatura de

fusión con la siguiente formula:

∆𝑇 = 𝑇𝑓 − 𝑇𝑖
∆𝑇 = 182℃ − 180℃
∆𝑇 = 2℃ Tabla 6: Pruebas de la solubilidad, en frío y
en caliente, para la cristalización del ∝-
Naftol.
Como se puede ver en la tabla 4, el
disolvente adecuado para el ácido
succínico es el metanol, esto se da ya que
dicho acido al pertenecer al grupo
carboxilo –COOH le confiere un carácter
altamente polar permitiendo así, la
formación de puentes de hidrógeno entre
la molécula de ácido carboxílico y la del
metanol. La correcta elección de este
disolvente nos dio como resultado la
obtención de un sólido de alta pureza, esto
se ve reflejado en el punto de fusión del
ácido succínico el cual se asemeja al valor Tabla 7: punto de fusión para el ∝-Naftol
teórico y el intervalo de las temperaturas
no superan los 2℃(ver tabla 5).(Lourdes,
2008)

Tabla 8: punto de fusión y porcentaje de

error para el ∝-Naftol .

Para el experimento ∝-Naftol se deicidio

utilizar el tetracloruro de carbono, ya que este
disolvió en su totalidad el ∝-Naftol debido a
que es una sustancia apolar, mientras que
el agua solo logro disolver una pequeña
parte del ∝-Naftol en caliente (ver tabla 6),
esta capacidad del ∝-Naftol de disolverse en
solventes apolares y ligeramente en polares es
gracias a que el oxígeno tiende a atraer más
electrones que el resto de la molécula, por
tal motivo se puede decir que la molécula
está parcialmente cargada. Sin embargo,
esta al solo ser una pequeña parte de la
molécula hace que las cargas entre los
anillos se anulen. (Moreno & Martin, 2015)
El porcentaje de impurezas del ∝-Naftol es
relativamente mayor en comparación con
los otros solidos orgánicos, ya que el punto
de fusión del solido respecto al valor
teórico es inferior, esto nos da a entender
de que hay cierta cantidad de impurezas en
este (ver tabla 7 y 8). Esto se podría
explicar si tenemos en cuenta que el
proceso de enfriamiento de ∝-Naftol se
realizó rápidamente lo cual produjo un
sólido amorfo, ya que las impurezas
quedaron atrapadas de la red cristalina y
otra causa es, que no se lavaron los
cristales con el disolvente lo cual impidió
eliminar las impurezas adheridas a este,
para ello se recomienda realizar una
recristalización con el fin de obtener un
sólido más puro.(US.ES, 2018)

CONCLUSIONES:
Para la obtención de un sólido cristalino de
alta pureza es necesario hacer un proceso
de enfriamiento lento ya que de hacerlo
rápidamente se puede obtener un sólido
amorfo.
El proceso de filtración debe hacerse en
caliente con el fin de evitar una pérdida del
soluto debido a la cristalización prematura.
La recristalización es el método más
adecuado de purificación de sustancias
solidas orgánicas, siempre y cuando se
tenga una cantidad moderada de
impurezas.
Referencias
Cerasa. (2013). RECRISTALIZACIÓN: OBTENCIÓN DE ACETANILIDA Y ÁCIDO
BENZOICO. MEDIDA DE PUNTOS DE FUSIÓN.
https://www.cerasa.es/media/areces/files/book-attachment-3043.pdf
Chuck Robert. (2018, February 1). ¿Por qué el ácido benzoico es apenas soluble en agua
fría? https://www.geniolandia.com/13063391/por-que-el-acido-benzoico-es-apenas-
soluble-en-agua-fria
Coral, K. (2016). Cristalización y Recristalización, Universidad Distrital Francisco José de
Caldas. CRISTALIZACION_Y_RECRISTALIZACION.
Lourdes. (2008). Los ácidos carboxílicos. Universidad Autónoma Del Estado de Hidalgo.
https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/prepa3/n8/m9.html
Moreno, A., & Martin, G. (2015). Lab Cristalización Y Recristalización (2)Química
Orgánica (Universidad Distrital Francisco José de Caldas).
https://www.studocu.com/co/document/universidad-distrital-francisco-jose-de-
caldas/quimica-organica/trabajos-practicos/lab-cristalizacion-y-recristalizacion-
2/6135416/download/lab-cristalizacion-y-recristalizacion-2.pdf
UB. (2019). Cristalización _ Técnicas y operaciones avanzadas en el laboratorio químico.
Universidad de Barcelona. http://www.ub.edu/talq/es/node/209
US.ES. (2018). Laboratorio de química, Facultad de farmacia. Cristalización.
http://asignatura.us.es/aaef/Cristalizacion%20.pdf