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Práctica 8
Práctica 8
Práctica 8
ALCOHOLES Y FENOLES
I. COMPETENCIAS
Los alcoholes pueden ser considerados como derivados del agua en la cuál un átomo de
hidrógeno es reemplazado por un grupo alquilo.
H H H CH3
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H – C – OH H – C – C – OH CH 3 – C – CH2 – OH
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H H H CH 3
Los alcoholes son ligeramente menos ácidos que agua y mucho menos ácidos que los fenoles.
No se disuelven en bases acuosas diluidas (excepto, por supuesto, aquellos que son solubles
en agua pura) aunque reaccionaran en alguna extensión can álcali cáustico muy concentrado o
sólido.
Las sales de los alcoholes (alcóxidos) resultan mediante reacción con metales, estos desplazan
al Hidrógeno del grupo Oxhidrilo.
Los alcoholes primarios y secundarios son oxidados rápidamente de manera total. Los
alcoholes primaros dan inicialmente Aldehídos, pero estos son oxidados tan rápidamente a
ácidos carboxílicos que el rendimiento en aldehído es malo a menos que se separe de la
mezcla reaccionante tan pronto como se forma o que se use un exceso considerable de alcohol
sobre el oxidante.
H OH
CrO 3 CrO 3
CH2OH C = 0
C= O
C-O-H C = 0
Cu/250º
H
Los alcoholes primarios son muy reactivos y los terciarios son muy lentos en el proceso de
esterificación, de cualquier forma es necesario añadir un catalizador (H 2SO4, HCl) para acelerar
la reacción.
Los alcoholes y fenoles reaccionan con algunos metales como el sodio, el potasio, etc.
Produciendo sales (ALCOXIDO) con desprendimiento de hidrógeno (reacción de sustitución).
Los alcoholes y fenoles reaccionan con ácidos para reaccionar y formar esteres, los cuales
poseen olores característicos. También se obtienen esteres halógenos haciendo reaccionar los
alcoholes con anhídrido y ácidos.
Video: https://www.youtube.com/watch?v=vU9yuJgbD2w
1. Reacciones de Identificación
1.1 Reacción, con Nitrato Cérico Amoniacal: Tratar 1 ml. de la muestra problema con gotas
del reactivo de Nitrato Cérico Amoniacal. Si existe función alcohol se obtendrá
coloración rojiza.
1.2 Oxidación con Bicromato de sodio: Tomar 5 ml. de bicromato de sodio al 1% añadir
una gota, de H2SO4 concentrado y agite, adicione 1 ml de alcohol problema y caliente
ligeramente percibir el olor y observar cualquier cambio en la colaboración de la
solución.
1.3 Oxidación con Permanganato de Potasio: A 1 ml del alcohol problema agregar una
gota de una solución al 0,1% de permanganato de potasio calentar en baño de agua
hirviente y se observan los colores producidos.
1.4 Reacción de Yodofomo: A 2 ml. de etanol añadir 2 ml. de agua y 3 ml. de una solución
al 10 % de yodo en yoduro de potasio, luego a agregar solución de NaOH al 20% gota
a gota hasta que el color marrón del lodo desaparezca y el líquido tenga un color
amarillo. Si no produce precipitado de yodoformo caliente el tubo a 60 °C en baño
María por 2 minutos y enfríe.
2.1 Esterificación.- Mezclar 3 ml. de etanol 2 ml de ácido acético glacial añadir con cuidado
1 ml de Ac, sulfúrico concentrado agitar y calentar ligeramente Añada 3 ml. de agua
note el olor del vapor con precaución.
2.2 Sodio Metálico.- A 3 ml. de etanol agregue un trocito de sodio metálico observe y
comprueba el desprendimiento de hidrógeno.
2.3 Reacción de Xantato.- Tratar 0,5 ml. de etanol con 1 lenteja de KOH y calentar hasta
disolución luego enfriar, agregar 1ml. de éter etílico mas sulfuro de carbono gota a
gota hasta que se forme un precipitado amarillo pálido de xantato de potasio.
A 1 ml. de sulfato de cobre adicionarle 1ml. de NaOH para formar el reactivo luego agrega
la muestra problema y calentar. La formación de un precipitado negro indicara, la presencia
de un monol: si prevalece el color azul indicara presencia de un polialcohol.
Los alcoholes 1º reaccionan muy lentamente (después de 24 h.) con el HCl en, presencia
de cloruro de zinc anhídrido los alcoholes 2º reacciona pasado los 5 minutos y los 3º
reaccionan inmediatamente formando una suspensión de aspecto lechoso.
6. Prueba de Esterificación
¿Qué olor característico tienen los dos tubos? ¿Qué reacción se dió?
7. Prueba de Solubilidad.
Experiencia6: Esterificación
Discusión:
¿Qué tipo de pruebas darías en las siguientes muestras?
- Fenol
- Benceno
- Diclorometano
- Butanol
- 3-etilpenteno
- 2-metil-2- butanol
CUESTIONARIO.