Práctica 8

PRÁCTICA 08
ALCOHOLES Y FENOLES
I. COMPETENCIAS
 Reconoce las diferentes reacciones químicas de los alcoholes.

 Identifica la presencia de hidrogeno en el grupo oxidrilo.
 Diferencia monoles y polialcoholes.
 Diferencia alcoholes 1º, 2° y 3°.
 Identifica la presencia de agua en alcoholes.
II. FUNDAMENTO TEÓRICO
Los alcoholes pueden ser considerados como derivados del agua en la cuál un átomo de
hidrógeno es reemplazado por un grupo alquilo.
H H H CH3
| | | |
H – C – OH H – C – C – OH CH 3 – C – CH2 – OH
| | | |
H H H CH 3
Metanol Etanol Alcohol neopentil

(Alcohol metílico) (Alcohol etílico) (Primario)
(Primario) (Primario)
Los alcoholes son ligeramente menos ácidos que agua y mucho menos ácidos que los fenoles.
No se disuelven en bases acuosas diluidas (excepto, por supuesto, aquellos que son solubles
en agua pura) aunque reaccionaran en alguna extensión can álcali cáustico muy concentrado o
sólido.
CH3 - O - H + OH-Na+ CH3 – O-Na+ + H - O – H
Las sales de los alcoholes (alcóxidos) resultan mediante reacción con metales, estos desplazan
al Hidrógeno del grupo Oxhidrilo.
CH3-CH2 - O - H + Na CH3 – CH2- O-Na+ + 12H2

Etóxido sódico
Los alcoholes primarios y secundarios son oxidados rápidamente de manera total. Los
alcoholes primaros dan inicialmente Aldehídos, pero estos son oxidados tan rápidamente a
ácidos carboxílicos que el rendimiento en aldehído es malo a menos que se separe de la
mezcla reaccionante tan pronto como se forma o que se use un exceso considerable de alcohol
sobre el oxidante.
H OH
CrO 3 CrO 3
CH2OH C = 0
C= O
Alchol Bencilic ol Benzaldehido Ac. Benzoico
Las cetonas resultan mediante la oxidación o deshidrogenación de alcoholes secundarios. Ellas

resisten una ulterior oxidación excepto bajo condiciones vigorosas.
CH3
CH3
CrO3
C-O-H C = 0
Cu/250º
H
1- Feniletanol Metil Fenil cetona

(Acetofenona)
Los alcoholes primarios son muy reactivos y los terciarios son muy lentos en el proceso de
esterificación, de cualquier forma es necesario añadir un catalizador (H 2SO4, HCl) para acelerar
la reacción.
Los alcoholes y fenoles reaccionan con algunos metales como el sodio, el potasio, etc.
Produciendo sales (ALCOXIDO) con desprendimiento de hidrógeno (reacción de sustitución).
Los alcoholes y fenoles reaccionan con ácidos para reaccionar y formar esteres, los cuales
poseen olores característicos. También se obtienen esteres halógenos haciendo reaccionar los
alcoholes con anhídrido y ácidos.
III. MATERIALES Y REACTIVOS.

 06 Tubos de ensayos. * Equipo de baño María.
 01Gradilla para tubo de ensayo. * Termómetro.
 30 ml Reactivo de nitrato cèrico amoniacal. * 1 lenteja de KOH
 50 ml H2SO4 concentrado * Sodio metálico.
 100 ml Bicromato de sodio 1% * Éter etílico
 01Mechero * Sulfuro de carbono
 01caja de Fósforo. * Cu(OH)2
 100 ml Permanganato de Potasio 0.1% * Carburo de Calcio.
 100 ml NaOH al 20% * HCl cc
 100 ml yodo en ioduro de potasio, 10 %. * Cloruro de zinc anhídrido
 100 ml reactivo de Lucas * Ácido acético glacial
 10 g cristalito de permanganato de potasio. * 50 ml Sulfato de Cobre Anhidro.
* CuSO4 anhídrido en lenteja.
 100 ml Alcohol: etilico, ciclohexanol, butilico, ter butanol, sec- butanol, 2- propanol y 2 octanol,etc.
 Acetona.
IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Reacciones Químicas de los Alcoholes
Video: https://www.youtube.com/watch?v=vU9yuJgbD2w
1. Reacciones de Identificación
1.1 Reacción, con Nitrato Cérico Amoniacal: Tratar 1 ml. de la muestra problema con gotas
del reactivo de Nitrato Cérico Amoniacal. Si existe función alcohol se obtendrá
coloración rojiza.
1.2 Oxidación con Bicromato de sodio: Tomar 5 ml. de bicromato de sodio al 1% añadir
una gota, de H2SO4 concentrado y agite, adicione 1 ml de alcohol problema y caliente
ligeramente percibir el olor y observar cualquier cambio en la colaboración de la
solución.
1.3 Oxidación con Permanganato de Potasio: A 1 ml del alcohol problema agregar una
gota de una solución al 0,1% de permanganato de potasio calentar en baño de agua
hirviente y se observan los colores producidos.
1.4 Reacción de Yodofomo: A 2 ml. de etanol añadir 2 ml. de agua y 3 ml. de una solución
al 10 % de yodo en yoduro de potasio, luego a agregar solución de NaOH al 20% gota
a gota hasta que el color marrón del lodo desaparezca y el líquido tenga un color
amarillo. Si no produce precipitado de yodoformo caliente el tubo a 60 °C en baño
María por 2 minutos y enfríe.
2. Reacciones del Hidrogeno del Grupo Oxihidrilo
2.1 Esterificación.- Mezclar 3 ml. de etanol 2 ml de ácido acético glacial añadir con cuidado
1 ml de Ac, sulfúrico concentrado agitar y calentar ligeramente Añada 3 ml. de agua
note el olor del vapor con precaución.
2.2 Sodio Metálico.- A 3 ml. de etanol agregue un trocito de sodio metálico observe y
comprueba el desprendimiento de hidrógeno.
2.3 Reacción de Xantato.- Tratar 0,5 ml. de etanol con 1 lenteja de KOH y calentar hasta
disolución luego enfriar, agregar 1ml. de éter etílico mas sulfuro de carbono gota a
gota hasta que se forme un precipitado amarillo pálido de xantato de potasio.
3. Diferenciación de Monoles y Polialcoholes
Los polialcoholes al ser calentados en presencia de Cu(OH) 2 impide, la formación de CuO

de color negro, y la solución permanece azul.
A 1 ml. de sulfato de cobre adicionarle 1ml. de NaOH para formar el reactivo luego agrega
la muestra problema y calentar. La formación de un precipitado negro indicara, la presencia
de un monol: si prevalece el color azul indicara presencia de un polialcohol.
4. Diferenciación de los Alcoholes Iº, 2° Y 3° con el Reactivo de Lucas.-
Los alcoholes 1º reaccionan muy lentamente (después de 24 h.) con el HCl en, presencia
de cloruro de zinc anhídrido los alcoholes 2º reacciona pasado los 5 minutos y los 3º
reaccionan inmediatamente formando una suspensión de aspecto lechoso.
A 1 ml. del alcohol problema agregar 6 ml de reactivo de Lucas y calentar a Baño

Maria( 26-27 ºC), se tapa el tubo y se observa tomando el tiempo de reacción anotar los
resultados en el cuadro respectivo.
5. Presencia de Agua en los Alcoholes
5.1 Permanganato.- A 1 ml. del alcohol agregarle un cristalito de permanganato de

potasio la formación de un color violeta indica presencia de agua.
5.2 Carburo de Calcio.- A 1 ml del. alcohol agregue un trocito de carburo de calcio la

formación de acetileno indicara lo presencia de agua.
5.3 Sulfato de Cobre Anhidro.- A 1 ml. del alcohol agregue aproximadamente 0,4 g de
CuSO4 anhídrido la formación di color celeste en la solución indicara presencia de
agua.
6. Prueba de Esterificación
 Enumere dos tubos de ensayo y coloque 1 ml de ácido acético.

 Al tubo 1, agregue etanol y al otro 0.5 g de fenol. Agite vigorosamente hasta la
disolución.
 Luego añade 2 o 3 gotas de H2SO4cc.
 Someta a BM durante 5 minutos.
 Luego vierta el contenido en hielo molido.
¿Qué olor característico tienen los dos tubos? ¿Qué reacción se dió?
7. Prueba de Solubilidad.
 Enumere 4 tubos. Y luego coloque 3 ml de alcohol en tres tubos y al 4º tubo, fenol.

 Luego adicione 2 ml de agua destilada en cada tubo. Agite vigorosamente hasta la
disolución.
 Anote lo observado.
Ver video:
https://www.youtube.com/watch?v=zQJSrqLM9RE
Experiencia 1: Acidez relativa:
Realiza el procedimiento de la acidez relativa
Contesté las preguntas vista en el video
Experiencia 2: Identificación de fenoles
Realiza el procedimiento de identificación de fenoles

Contesté las preguntas:
- ¿ De qué color son la prueba de tricloruro de hierro en los fenoles y alcoholes? ¿Cómo
identificaría ud. si es positivo?
-
Experiencia 3: Reactividad relativa entre fenol y benceno
Realiza el procedimiento de identificación de fenol y benceno
Experiencia4: Nitración de fenol

Realiza el procedimiento de nitración de fenol
- ¿Qué tipo de reacción se da?
Experiencia 5: Efecto del solvente en la halogenación del fenol

Realiza el procedimiento en la halogenación del fenol

- ¿Qué tipo de reacción se da?
Experiencia6: Esterificación
Realiza el procedimiento de identificación de fenol y benceno

Experiencia7: Oxidación de alcoholes

Realiza el procedimiento de oxidación de alcoholes
Experiencia8: Prueba de Lucas

Realiza el procedimiento de Lucas
Discusión:
¿Qué tipo de pruebas darías en las siguientes muestras?
- Fenol
- Benceno
- Diclorometano
- Butanol
- 3-etilpenteno
- 2-metil-2- butanol
CUESTIONARIO.
1. Anotar los resultados obtenidos: (experiencia 4)
Clases de Formación de Emulsión

Alcohol
Alcohol Instantáneo 1-2’ 5’ 10’ Ninguno
2. Realice Dos Ejemplos De Alcohol Primario, Secundario,

Terciario Y Polialcohol.
3. Mencione 10 Usos De Alcohol En Las Diferentes Industrias.
4. Dibuje Paso A Paso El Experimento.

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 Reconoce las diferentes reacciones químicas de los alcoholes.

II. FUNDAMENTO TEÓRICO

Metanol Etanol Alcohol neopentil

CH3 - O - H + OH-Na+ CH3 – O-Na+ + H - O – H

CH3-CH2 - O - H + Na CH3 – CH2- O-Na+ + 12H2

Alchol Bencilic ol Benzaldehido Ac. Benzoico

Las cetonas resultan mediante la oxidación o deshidrogenación de alcoholes secundarios. Ellas

1- Feniletanol Metil Fenil cetona

III. MATERIALES Y REACTIVOS.

IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

2. Reacciones del Hidrogeno del Grupo Oxihidrilo

3. Diferenciación de Monoles y Polialcoholes

Los polialcoholes al ser calentados en presencia de Cu(OH) 2 impide, la formación de CuO

4. Diferenciación de los Alcoholes Iº, 2° Y 3° con el Reactivo de Lucas.-

A 1 ml. del alcohol problema agregar 6 ml de reactivo de Lucas y calentar a Baño

5. Presencia de Agua en los Alcoholes

5.1 Permanganato.- A 1 ml. del alcohol agregarle un cristalito de permanganato de

5.2 Carburo de Calcio.- A 1 ml del. alcohol agregue un trocito de carburo de calcio la

 Enumere dos tubos de ensayo y coloque 1 ml de ácido acético.

 Enumere 4 tubos. Y luego coloque 3 ml de alcohol en tres tubos y al 4º tubo, fenol.

Experiencia 2: Identificación de fenoles

Realiza el procedimiento de identificación de fenoles

Experiencia4: Nitración de fenol

Experiencia 5: Efecto del solvente en la halogenación del fenol

Contesté las preguntas vista en el video

Realiza el procedimiento de identificación de fenol y benceno

Experiencia7: Oxidación de alcoholes

Experiencia8: Prueba de Lucas

1. Anotar los resultados obtenidos: (experiencia 4)

Clases de Formación de Emulsión

2. Realice Dos Ejemplos De Alcohol Primario, Secundario,

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