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Cálculo Fórmula Empirica A Partir de Análisis Elemental

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Cómo calcular la fórmula empírica a partir del análisis elemental.

Material de estudio preparado por el profesor Augusto Rivera para la clase de


Química Orgánica II (1000036-3).
2020-II semestre.
Usualmente, se somete la muestra a
combustión en un reactor de
oxidación/reducción y los productos de
combustión, se separan en un cromatógrafo de en la muestra original
gases con un detector de conductividad
térmica. El carbono, el hidrógeno, el nitrógeno y
el azufre se determinan fácilmente en este
instrumento. El aparato se adapta fácilmente Dado que se encontraron 1,97 mg de CI en
para la determinación de oxígeno. Para 5,12 mg de muestra, el porcentaje de cloro se
determinar la cantidad de halógeno presente, la puede determinar mediante la relación entre mg
muestra se quema en un micro matraz de CI y el peso de la muestra utilizada para el
Schoniger y los productos de combustión se análisis.
valoran con nitrato mercúrico usando
difenilcarbazona como indicador final
colorimétrico.
Por ejemplo: la combustión de 11,55 mg de un El porcentaje de oxígeno está determinado por
compuesto produjeron 16,57 mg de dióxido de la diferencia:
carbono y 5,09 mg de agua. En otra muestra de
5,12 mg del mismo compuesto se encontró que % = 100 - (39,13 + 4,94 + 38,48) = 17,45% 0
contiene 1,97 mg de cloro. El peso molecular
determinado previamente por otro método es A continuación, se calcula la proporción relativa
de 368,084 g/mol. de los elementos dividiendo cada porcentaje
Los mg de C se determinan multiplicando el obtenido por el peso atómico de ese elemento
peso del CO2 por la relación entre el peso en cuestión.
atómico del carbono y el peso molecular del
dióxido de carbono (C/CO2) El porcentaje de C
se calcula entonces por la relación de mg de C
al peso total de la muestra.

en la muestra original

Luego, los cocientes resultantes se dividen por


Los mg de H se determinan multiplicando el el menor de ellos (en este ejemplo, 1,085). Si
peso de H2O por la relación del peso atómico se obtiene un valor que no se puede aproximar
de dos hidrógenos al peso molecular del agua a un número entero, entonces todos los
(2H / H2O). El porcentaje de H se determina cocientes se multiplican por cualquier número
mediante la relación entre mg de H y el peso entero, el que sea necesario, para obtener
total de la muestra. números enteros. Por ejemplo, si uno de los
cocientes es 0,2, entonces todas las razones se I = 1: un doble enlace o un anillo
multiplican por 5. Con 0,25, todas se multiplican I = 2: dos enlaces dobles o dos anillos o un
por 4; con 0,33, todos se multiplican por 3; y enlace doble y un anillo o un enlace triple
con 0,5, todas las proporciones se multiplican I = 3: tres enlaces dobles o tres anillos o dos
por 2. enlaces dobles y un anillo o dos anillos y un
enlace doble o un enlace triple y un anillo o un
enlace triple y un enlace doble
I = 4: generalmente un anillo de benceno
I = 5: benceno más un doble enlace o un anillo.

Así, para la fórmula C9H11NO, el número de


insaturaciones I es: 9 + 1 – 1/2(11) + 1/2(1) = 5

Ejercicio 1: 13,66 mg de un compuesto


produjeron 10,71 mg de dióxido de carbono y
3,28 g de agua. Otros 4,86 g del mismo
Por tanto, la fórmula empírica es C6H9Cl2O2 con
compuesto produjeron 3,46 g de bromo. El
un peso de 184,042 g / mol. El peso de la
peso molecular es 673,72 g / mol. Calcule los
fórmula, que se había determinado previamente
porcentajes de carbono, hidrógeno, bromo y
en 368,084 g / mol, se divide luego por el peso
oxígeno en la muestra. Determinar la fórmula
empírico para obtener el número de unidades
empírica y la fórmula molecular del compuesto.
empíricas, n. A continuación, se multiplican los
subíndices de la fórmula empírica por n para Ejercicio 2: Calcule el número de insaturación
obtener la fórmula molecular. de las siguientes fórmulas:

fórmula molecular

A partir de la fórmula molecular, se puede Traducido y adaptado de:


determinar el número de anillos y / o enlaces pi.
Shriner, R. L., Hermann, C. K. F. T., Morrill,
El número de insaturación se calcula mediante
C., Curtin, D. Y., and Fuson, R. C.; The
la fórmula:
Systematic Identification of Organic
Compounds, John Wiley & Sons. Inc.
I (2004)

dónde:
I = el número de insaturación
C = el número de carbonos
X = el número de hidrógenos más halógenos
Y = el número de nitrógenos más fósforo

El oxígeno y el azufre no cambian el número de


insaturaciones y, por tanto, no aparecen en la
fórmula.
I se puede interpretar de la siguiente manera:

I = 0: sin dobles enlaces, sin triples enlaces, sin


anillos

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