Trabajo practico N°4: Alquenos y Alquinos

1) Dibuje las formulas estructurales que corresponden a los siguientes nombres

sistemáticos:
a) 2,4-dimetil-1-hexeno

CH2=C—CH2—CH—CH2—CH3
CH3 CH3
b) 3,3-dimetil-4-propil-1-octeno
CH3
CH2= CH—C C—CH2—CH2—CH2—CH3
CH3 CH—CH2—CH3

c) 4-metil-1,2-pentadieno
CH3
CH2=C=CH—CH—CH3

d) 2-buteno

CH3—CH=CH-CH3

e) 2,6-dimetil-1,5-octadieno
CH3 CH3
CH2=C—CH2—CH2—CH=C—CH2—CH3

f) 4-butil-2-octeno
CH2—CH2—CH2—CH3
CH3—CH=CH—CH—CH2—CH2—CH2—CH3
g) 2-metil-2-buteno
CH3
CH3—C=CH—CH3
h) Ciclobutano

CH2 CH2

CH2 CH2
 i) 3-hexeno

CH3—CH2—CH=CH—CH2—CH3

j) 4-metil-2-hexeno
CH3
CH3—CH=CH—CH—CH2—CH3

k) Ciclopentano

l) Metilciclobutano
CH3

2) Analice la existencia de isómeros en el ejercicio N°1. Indique cuales son, escríbalos

y nómbrelos.
Los isómeros son los siguientes:
 C5H10 : 2-metil-2-buteno
Ciclopentano
Metilciclobutano
 C4H8 : 2-buteno
Ciclobutano
3) Dibuje la estructura de los seis isómeros del penteno y del hexeno; escriba sus
nombres.
Isómeros del penteno (C5H10):

CH2=CH—CH2—CH2—CH3 1-penteno

CH3—CH=CH—CH2—CH3 2-penteno

CH2=C—CH2—CH3 2-metil-1-buteno
CH3

CH2=CH—CH—CH3 3-metil-1-buteno
CH3
 CH3—C=CH—CH3 2-metil-2-buteno
CH3

Ciclopentano

Metil-Ciclobutano

Isómeros de hexeno (C6H12)

CH2=CH—CH2—CH2—CH2—CH3 1-hexeno

CH3—CH=CH—CH2—CH2—CH3 2-Hexeno

CH3—CH2—CH=CH—CH2—CH3 3-hexeno

CH2=C—CH2—CH2—CH3 2-metil-1-penteno
CH3

CH3
CH2=C—CH—CH3 2,3-dimetil-1-buteno
CH3

CH2=CH—CH—CH2—CH3 3-metil-1-penteno
CH3

CH3—CH=C—CH2—CH3 3-metil-2-penteno
CH3
4) La adición de hidrogeno es una de las propiedades de los alquenos. Escriba la
reacción catalizada por platino y calcule cuantos moles de hidrogeno son
necesarios para 112 gramos de eteno y que volumen de etano se produce.

CH2=CH2 + H2/Pt CH3—CH3

28g eteno 1mol de H2
112g eteno x= 4 mol H2
 28g eteno 22,4 L etano
112g eteno x= 89,66 etano El volumen que se produce de etano
5) ¿Cuál de las siguientes afirmaciones es incorrecta?
a) El enlace pi en un doble enlace es más débil que el enlace sigma. V
b) El enlace sigma y pi tienen la misma fuerza. F
c) Los alquenos al igual que los alcanos son solubles en agua. F
d) El alqueno más simples es el eteno. V
e) Los alquenos se caracterizan porque dan reacciones de sustitución. F
f) Los alquenos presentan isómeros estructurales de posición e isómeros
geométricos. V
g) Los alquenos adicionan hidrogeno, halógenos, halogenuros de hidrogeno y
agua. V
h) Los dienos son alquenos con dos doble enlaces. V
6) Nombre las siguientes estructuras:
a) CH2—CH3
CH3—CH2—CH=C—CH2—CH2—CH2—CH3 4-etil-3-octeno

b) CH3 CH3
CH3—C=CH—CH=C—CH2—CH2—CH3 2,5-dimetil-2,4-octadieno

c) CH(CH3)2
CH2=CH—CH=C—CH2—CH2—CH3 4-isopropil-1,3-heptadieno

d) CH3—CH=CH—CH—CH=CH—CH2—CH3 4-isopropil-2,5-octadieno
CH3—CH—CH2—CH3

e) CH3—CH=CH—CH—CH=CH—CH2—CH3 4-(2-metil)-sec-butil-2,5-octadieno
CH3—C—CH2—CH3
CH3
7) Escriba la reacción de adición de agua al metilpropeno por oximercuracion. ¿Qué
productos espera obtener? ¿Cuántos moles se producen?

CH2=C—CH3 Hg (OAc)2/H2O CH2—C—CH3

NaBH4 CH3

8) Complete las siguientes reacciones y escriba el nombre de los compuestos que

intervienen en ella:
 a) Br
+ KOH + KBr + H2O

H2SO4;H20

b) CH3—CH2—CH2OH THF,50° CH3—CH=CH2 + H2O

-
c) (CH3)2—CH—CH=CH2 1.BH3,THF/2.H2O2,OH (CH3)2—CH—CH2—CH2OH

9) La polimerización del etileno da como resultado el polietileno. Describa como se

efectúa esta polimerización. Dibuje el etileno y parte del polietileno.

La polimerización del etileno o eteno, se efectuo a una presión de 1200 a 1500 atm
y a 200°C, en presencia de un catalizador.

n-CH2—CH2 (-CH2—CH2-)n n= Valor de aproximadamente 500 unidades.

Usos: fabricación de laminas y bolsas para embases, aislamientos para cables,

tubos, juguetes,etc.

10) Organice en una tabla algunos polímeros de alquenos y sus aplicaciones.

Nombre del Formula Nombre común Usos

monómero del polímero
Polipropileno n-CH2=CH—CH3 propeno Mayor resistencia a
altas y bajas
CH3 temperaturas que el
(-CH2—CH-) polietileno y también
para fibras textiles.
Politetrafloruro n-F2C=CF2 Teflón Para frutos, hojas,
de etileno revestimiento de
(-F2C—CF2-)n fricción, supermeable
para el agua y otros
liquidos

11) Investigue sobre la existencia de polímeros biológicos aunque no provengan de

alquenos. ¿Cuáles?
  CARBOHIDRATOS.
 LIPIDOS.
 PROTEINAS.
 ACIDOS NUCLEICOS.

12) Busque la formula estructural del colesterol. Dibujela. Observa su doble enlace?
Adicione Br2, HBr y H2O por hidroboracion. Tenga en cuenta las reglas de
Markovnikov.

13) De las siguientes afiermaciones solo una es correcta. Indique cual de ella es:
a) Los alquenos al igual que los alcanos son pocos reactivos. F
b) Los alquenos permiten únicamente reacciones de sustitución. F
c) Los alquenos son buenos reacctivos y dan reacciones de adicion. V
14) De las siguientes afirmaciones solo una es correcta identifíquela:
a) los alquenos presentan isomería espacial geométrica. V
b) Los alquenos, por su doble enlace, desvían el plano de luz polarizada, es decir,
tienen actividad óptica. F
c) algunos alquenos tienen isómeros son cicloalcanos. V
d) los alquenos son compuestos que reaccionan entre si y forman polímeros. V

15) Completar el esquema para las reacciones que se describen:

CH3—CH—CH=CH2
CH3
OH H
H2SO4/ H2O CH3—CH—CH—CH2
CH3
Br H
Br2 CH3—CH—CH—CH2
CH3
H Br
HBr/H2O2 CH3—CH—CH--CH2
CH3

H H
H2/Pd CH3—CH—CH--CH2
 CH3

O
KMnO4 CH3—CH—C—OH + O=C=O
CH3
H Cl
HCl CH3—CH—CH--CH2
CH3

16) En una experiencia de laboratorio se obtuvieron 3 litros de eteno (0° y 760 mmhg)
a partir de 10 gr de etanol. ¿Cuál es el porcentaje de rendimiento de la reacción?
Br Br
CH2=CH2 + Br2 CH2—CH2
3l eteno 10gr de etanol

22,4l de eteno 188g

3l x= 25,17

25,17g 100%
10g x= 39,72%
17) Después de una ozonolisis reductiva de un alqueno A se obtuvieron los siguientes
productos:

CH2O y CH3—CH2—CHO
¿Cuál es la correcta de A? justificar la respuesta

Alquinos

1) Dibuje las formulas estructurales que corresponden a los siguientes nombres:

a) 3,3-dimetil-4-octino
CH3
CH3—CH2—C—C C—CH2—CH2—CH3
CH3
b) 2,2,5,5-tetrametil-3-hexino
 CH3 CH3
CH3—C—C C—C—CH3
CH3 CH3

c) 3,5-heptadien-1-ino

CH C—CH=CH—CH=CH—CH3

d) 3-sec-butil-1-heptino
CH C—CH—CH2—CH2—CH2—CH3
CH3—CH—CH2—CH3

e) 3-etil-5-metil-1,6,8- decatriino

CH C—CH—CH2—CH—C C—C C—CH3

CH2—CH3 CH3

e) 3-cloro-4,4-dimetil-1-nonen-6-ino
CH3
CH2=CH—CH—C—CH2—C C—CH2—CH3
Cl CH3

g) 5-terbutil-2-metil-3-octino

CH3—CH—C C—CH—CH2—CH2—CH3

CH3 CH3—C—CH3

CH3

2) Escriba los nombres de la IUPAC de los siguientes compuestos:

a) CH3
CH3—CH2—C C—C—CH3 2,2-dimetil-3-hexino
CH3

b) CH3—C C—CH2—C C—CH2—CH3 2,5-octadiino

c) CH3 CH3

CH3—CH=C—C C—CH—CH3 3,6-dimetil-3-heptien-4-ino

 d) CH3
CH C—C—CH2—C CH 3,3-dimetil-1,5-hexadiino
CH3
e) CH2—CH3
CH3—CH2—C—C C—CH2—CH3 5,5-dietil-3-heptino
CH2—CH3

3) Escriba los productos de las reacciones:

H H H H
--CH=CH—C CH H2Pd/C --CH—CH—C--CH
H H

H2/Lindar H H H H
--CH—CH—C=CH
4) Escriba los productos que resultaran de la reacción del 1-hexino con estos
reactivos:
a) 2 moles de HBr
b) H2O, catalizador de Lindlar
c) 2 moles de Cl2
d) H2O, H2SO4,HgSO4
e) 2 moles de HCL
f) NaNH2 en NH3 y después CH3—CH2Br
CH C—CH2—CH2—CH2—CH3

H Br H Br
1HBr CH=C—(CH2)3—CH3 HBr CH—C—(CH2)3—CH3
H Br
H H
H2/ Lindlar CH=C—(CH2)3—CH3

Cl Cl
2 Cl2 CH—C—(CH2)3—CH3
Cl Cl
H O
 H2O, H2SO4,HgSO4 CH—C—(CH2)3—CH3
H

NaNH2 en NH3 Na+ - C C—(CH2)3—CH3

-C C—(CH2)3—CH3 CH3—CH2Br
Cl
2moles de HCl CH3—C—(CH2)3—CH3
Cl
5) Indique que productos se formaran en la reacción del 2-hexino con estas
sustancias:
a) 2 moles de Br2
b) 1 mol de HBr
c) H2O, H2SO4,HgSO4
d) 2 moles de HCl

CH3—C C—CH2—CH2—CH3

Br Br
2Br2 CH3—C—C—CH2—CH2—CH3
Br Br

H Br
1mol HBr CH3—C=C—CH2—CH2—CH3

H O
H2O, H2SO4, HgSO4 CH3—C—C—CH2—CH2—CH3
H
Cl
2moles de HCl CH3—C—CH2—CH2—CH2—CH3
Cl
6) Complete las siguientes reacciones:

a) CH3—(CH2)5—C CH KMnO4uO3 CH3(CH2)5CO2H + CO2

b) CH3—C C KMnO4uO3 CH3—O2H + CO2H

7) Indique cuales de las opciones completa la siguiente afirmación: durante la
ozonolisis de alquinos se producen…
a) Alcanos
b) Alquenos Esta es la opción
c) Aldehídos y cetonas
d) Acidos carboxílicos
e) Ninguna es correcta

8) Indique cuales de las siguientes afirmaciones son verdaderas y cuales falsas:

a) Los alquinos son compuestos polares. F
b) En los alquinos para formar los enlaces pi se combinan dos orbitales atomicos
“p” V
c) Los alquinos como los alquenos no se pueden hidrogenar. F
d) Los alquinos no siguen la regla de Markonikov, porque no sufren adiciones. F
e) Los alquinos como los alquenos no se pueden halogenar. V
f) Los alquinos presentan reacciones de adicion. V
g) Los alquinos no son solubles en agua. V
h) El alquino mas importante comercialmente es el acetileno. V
i) Sus puntos de ebullición crecen con el aumento del numero de carbonos. V
j) Los alquinos son compuestos parafinicos. F

9) Realice la combustión completa de 5 litros de acetileno. ¿Cuántos litros de oxigeno

son necesarios? ¿Cuántos moles de acetileno y oxigeno reaccionan? ¿Cuántos
moles de agua se forman?

2CH CH + 5 O2 4 CO2 + 2 H2O + calor

2moles C2H2 5 moles O2

(2 x 22,4 L) C2H2 5 moles O2

5L C2H2 x= 0,56 moles

1mol O2 22,4 L O2
0,56 moles x= 12,54

1mol C2H2 22,4L C2H2

 0,22 =x 5L

2moles C2H2 2moles H2O

(2x22,4l) C2H2 2moles H2O

5L x= 0,22 moles de H2O
10) Completar el siguiente esquema:
CH3
CH3—C C—CH—CH3

H O CH3 O H CH3
H2O/ H2SO4 CH3—C—C—CH—CH3 + CH3—C—C—CH—CH3
HgSO4 H H
O O CH3
O3 CH3—C—OH + HO—C—CH—CH3

H X CH3 X H CH3
HX CH3—C=C—CH—CH3 + CH3—C=C—CH—CH3

H H CH3
H2/Pd CH3—C—C—CH—CH3
H H

Br Br CH3
Br2 CH3—C=C—CH—CH3

H Br
1mol HBr CH3—C=C—CH—CH3

Li/ NH3 H H CH3

CH3—C C—CH—CH3