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Cuestionario IV Ácido Carboxilicos-Sebastian Ramírez

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Cuestionario IV: Ácidos carboxílicos

1. Clasifique los compuestos en cada conjunto en orden creciente de la fuerza del ácido.
a)

Entre más haya halógenos como sustituyentes en el carbono alfa más ácido será el
compuesto.
b)

Entre más alejado esté el sustituyente halogenado del grupo carboxílico tendrá menor acidez.
c)

Algunos grupos son más afines a la atracción de electrones que el cloro


2. Suponga que tiene sólo ácido heptanoico sintetizado a partir de heptan-1-ol. El producto se
contaminó por dicromato de sodio, ácido sulfúrico, heptan-1-ol y posiblemente heptanal.
Explique cómo usaría las extracciones ácido-base para purificar el ácido heptanoico. Use un
diagrama de flujo

3. Muestre cómo sintetizaría los ácidos carboxílicos siguientes usando las materias primas
indicadas.
(a) oct-4-ino: ácido butanoico
(b) ciclohexeno: ácido adípico

(c) bromuro de bencilo: ácido fenilacético En DMSO y luego en ácido sulfúrico

(d) butan-2-ol: ácido 2-metilbutanoico


(e) p-xileno: ácido tereftálico

(f) yoduro de alilo: ácido but-3-enoico


4. Proponga un mecanismo para la reacción catalizada por ácido del ácido acético con etanol
para formar acetato de etilo.
4. Muestre cómo la esterificación de Fischer podría usarse para formar los siguientes ésteres. En
cada caso, sugiera un método para desplazar la reacción hasta que se complete.
A)
B)

6. Muestre cómo sintetizaría los siguientes compuestos a partir de los ácidos carboxílicos o
derivados de ácido apropiados

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