Taller Aldehidos y Cetonas

MARÍA PAULA GONZÁLEZ
LIC. EN BIOLOGÍA
COD. 20182140056
UNIVERSIDAD DISTRITAL FRANCISO JOSE DE CALDAS

PROYECTO CURRICULAR DE BIOLOGÍA
QUÍMICA ORGANICA
TALLER DE ALDEHIDOS Y CETONAS
Autor: Astrid Mz. B.
PROPÓSITO
Comprender Y entender las reacciones y funciones de los aldehídos y cetonas
CONCEPTOS QUE DEBE ADQUIRIR EL ESTUDIANTE

Estructura
Nomenclatura
Propiedades físicas
Propiedades químicas
BIBLIOGRAFÍA
MORRISON BOYD, Química orgánica, Fondo educativo interamericano
FESSENDEN, química orgánica, Editorial iberoamericana
INTRODUCCIÓN
Los aldehídos y cetonas tienen como grupo funcional al grupo carbonilo. (C=O) Pueden ser
alifáticos y /o aromáticos
Son muy semejantes entre sí, sin embargo, el grupo carbonilo de los aldehídos tiene unido un H,
mientras que el de las cetonas tiene dos grupos orgánicos, lo cual afecta a sus características, ya
que los aldehídos se oxidan y reaccionan con mayor, mientras que las cetonas son más lentas
El grupo carbonilo tiende a formar ángulos de 120o
1. ¿Cuál es la formula general de los aldehídos y cetonas?
R-CHO Y R-C-R’
║
O
2. Construya los diez primeros aldehídos y cetonas
Aldehído
HCHO Metanal
CH3CHO Etanal
CH3CH2CHO Propanal
CH3CH2CH2CHO Butanal
C4H9CHO Pentanal
C5H11CHO Hexanal
C6H13CHO Heptanal
C7H15CHO Octanal
C8H17CHO Nonanal
C9H19CHO Decanal
Cetonas
CH3COCH3 Propanona
CH3COC2CH5 Butanona
C6H5COC6H5 Difenilmetanona/cetona
C6H10O Clicohexanona
2
Se nombran como derivados de ácidos reemplazando la terminación oico por aldehído (AL) o
cetona (ONA)
Siguen las pautas de los hidrocarburos, enumerando la cadena mas larga que presente el grupo
funcional, cambiando la terminación ano por al o ona, el C1 es el C carbonilico, C2α, C3β y así
sucesivamente
3. Construya las estructuras de los siguientes aldehídos y cetonas
a. Propanona
CH3-C=O CH3
b. Propanal
CH3-CH2-CHO
c. 2-metil butanal
d. 2-metil butanona
CH3
l
CH3-C-CH2-CH3
II
O
e. Bencil-metil-cetona
O
II
CH2-C-CH3
f. Acetofenona
g. Benzofenona
h. 3-nitro-4’-metilbenzofenona
O
II
CH3
3
i. Formaldehído
H-CHO
Son líquidos a temperatura ambiente, los aldehídos inferiores tienen olores desagradables y
penetrantes, mientras que los superiores se utilizan en la perfumería
Los de menos de cinco C son solubles en agua
Los Pe. son menores que los de los ácidos CARBOXILICOS y alcoholes de peso molecular
semejantes, pero mayor que los de los hidrocarburos y éteres de las mismas características
4. Completar el siguiente cuadro.

Compuesto Formula P.f. P.e.
Formaldehído HCHO -92°C −19 °C
Metanol CH3-OH −97 °C 65 °C
Ácido metanoico H-COOH 8 °C 101 °C
Metano CH4 −182 °C −162 °C
Éter metilico C21H20O4 163°C -50°C
Heptaldehido C7H14O -43.3 °C 152.8 °C
Benzaldehido C7H6O −26 °C 178,1 °C
Acetona C3H6O −95 °C 56 °C
Etilmetilcetona C2H5COCH3 -86°C 79.6°C
2-pentanona C5H10O −75 °C 102 °C
Ciclohexanona C6H10O -31 °C 155,6 °C
Benzofenona C13H10O 49 °C 306 °C
Los aldehídos y cetonas se caracterizan por la adición de reactivos nucleofilicos al grupo carbonilo.
Por ejemplo, reaccionan con la 2,4-dinitrofenilhidracina para formar un compuesto insoluble
amarillo o rojo 2,4-dinitrofenilhidrazona
Los aldehídos se diferencian de las cetonas

1. Por su facilidad de oxidación
2. Por la reactividad con el reactivo de tollens
3. La prueba de schiff, dando una coloración magenta
5-. PREPARACIÓN O SINTESIS DE LOS ALDEHIDOS

a. Oxidación de alcoholes primarios
RCH2OH K2Cr2O7 R-C=O + H2
I
H
b. Oxidación de los metilbencenos
Cl2 calor H2O

ArCHCl2
ArCH3 ArCHO + H2
ArCH(OOCCH3)2
CrO3 H2O
Anhídrido acético
c. Reducción de cloruros de ácido

RCOCl o ArCOCl LiAlH4 (OBu-t) RCHO o ArCHO
4
6-. PREPARACIÓN O SINTESIS DE LAS CETONAS

a. Oxidación de alcoholes secundarios
RCHOHR’ CrO3 o K2Cr2O7 R-C-R’ + H2
║
O
b. Acilación de Friedel Crafts
R-COCl + ArH AlCl3 R-C-Ar + HCl

║
O
c. Reacción de cloruros de ácido con compuestos organometálicos
RMgX + CdCl2 R’Cd

R’COCl
ArCOCl R-C-R’ o Ar-C-R’
║ ║
O O
7-. REACCIONES DE LOS ALDEHIDOS Y CETONAS

a. Oxidación de los aldehídos
2Ag(NH3)2
KMnO4
RCHO o ArCHO RCOO- o ArCOOH + H2O +NH3 +Ag
K 2Cr2O7
b. Oxidación de metil-cetonas
R-C-CH3 o Ar-C-CH3 OX- RCOO- o ArCOO- + CH3X
║ ║
O O
c. Reducción a alcoholes
R’
H2 + Ni,Pt o Pd I
R-C-R’ R-C-OH
║ I
O LiAlH4 o NaBH4 y H2 H
5
d. Reducción a hidrocarburos
H
R-C-R’
Zn(Hg) 2HCl conc. H
R-C-R’
║
O H
R-C-R’
NH2, base H
f. Adición de reactivos de Grignard
El metanal (formaldehido) da lugar a la formación de alcoholes primarios

Los otros aldehídos producen alcoholes secundarios
Las cetonas, alcoholes terciarios
+ H2 O →
+ H 2O →
R’’ R’’
R-C-R’ + R’’MgX → R-C-R’ + H2O R-C-R’ ALCOHOL 3RIO
║ I I
O OMgX OH
g. Adición de derivados de amoniaco NH3
Productos
H2N –OH Hidroxilamina C=NOH Oxima
H2N-NH2 Hidracina C=NNH2 Hidrazona
H2N-NHC6H5 Fenilhidracina C=NNHC6H5 Fenilhidrazona
H2N-NHCONH2 Semicarbazida C=NNHCONH2 Semicarbazona
h. Adición de alcoholes
6
i. Halogenación de cetonas
En medio acido
+ HBr
En medio básico
+ OH
8-. CONCLUSION
Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonilo (C=O). El carbono carbonílico de un
aldehído está unido como mínimo a un hidrógeno (R-CHO), pero el carbono carbonílico de una
cetona no tiene hidrógeno (R-CO-R). El formaldehído es el aldehído más sencillo (HCHO); la
acetona (CH3COCH3) es la cetona más simple. Las propiedades físicas y químicas de los
aldehídos y las cetonas están influidas por la gran polaridad del grupo carbonilo. Las moléculas de
aldehídos y cetonas se pueden atraer entre sí mediante interacciones polar-polar. Estos
compuestos tienen puntos de ebullición más altos que los correspondientes alcanos, pero más
bajos que los alcoholes correspondientes. Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de
hidrógeno, y los de bajo peso molecular son totalmente solubles en agua.
Los aldehídos y cetonas son producidos por la oxidación de alcoholes primarios y secundarios,
respectivamente. Por lo general, los aldehídos son más reactivos que las cetonas y son buenos
agentes reductores. Un aldehído puede oxidarse al correspondiente ácido carboxílico; en cambio,
las cetonas son resistentes a una oxidación posterior.
Muchos aldehídos y cetonas tienen aplicaciones importantes. Los compuestos industriales más
importantes son el formaldehído, acetaldehído, llamado formalina, se usa comúnmente preservar
especímenes biológicos. El benzaldehído, el cinamaldehído, la vainilla, son algunos de los muchos
aldehídos y cetonas que tienen olores fragantes.
7

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MARÍA PAULA GONZÁLEZ

UNIVERSIDAD DISTRITAL FRANCISO JOSE DE CALDAS

CONCEPTOS QUE DEBE ADQUIRIR EL ESTUDIANTE

1. ¿Cuál es la formula general de los aldehídos y cetonas?

2. Construya los diez primeros aldehídos y cetonas

4. Completar el siguiente cuadro.

Benzofenona C13H10O 49 °C 306 °C

Los aldehídos se diferencian de las cetonas

5-. PREPARACIÓN O SINTESIS DE LOS ALDEHIDOS

Cl2 calor H2O

c. Reducción de cloruros de ácido

6-. PREPARACIÓN O SINTESIS DE LAS CETONAS

b. Acilación de Friedel Crafts

R-COCl + ArH AlCl3 R-C-Ar + HCl

c. Reacción de cloruros de ácido con compuestos organometálicos

RMgX + CdCl2 R’Cd

7-. REACCIONES DE LOS ALDEHIDOS Y CETONAS

f. Adición de reactivos de Grignard

El metanal (formaldehido) da lugar a la formación de alcoholes primarios

g. Adición de derivados de amoniaco NH3

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