Antologiaquimica 2
Antologiaquimica 2
Antologiaquimica 2
INTRODUCCIN GENERAL
QUMICA II
QUIMICA II
Propsitos de la asignatura.
El alumno analizar y resolver problemas relacionados con los procesos de
transformacin de la materia y reconocer los fundamentos de la qumica del
carbono, incorporando los avances cientficos y tecnolgicos de esta ciencia en el
siglo XXI
QUMICA II
PROGRAMA DE QMICA II
Materia y
energa
Qumica del
carbono
Estequiometra
Soluciones
Nomenclatura y
mecanismos de
reacciones orgnicas
Balanceo de
reacciones
Nomenclatura de
familias orgnicas
pocentual
Concentracin
Haluros
Molaridad
Molalidad
Alcoholes
Normalidad
Aldehdos
Cetonas
Ac. Carboxlicos
teres
Aminas
Concentracin
pH y pOH
Amidas
Neutralizacin
y titulacin
Nomenclatura de
hidrocarburos
acclicos
Nomenclatura de
hidrocarburos
Nomenclatura de
cclicos
hidrocarburosde
Nomenclatura
hidrocarburos
QUMICA II
GENERALIDADES
La Qumica estudia todo lo que hay en el universo, donde la materia y la energa son
manifestaciones de una misma cosa por la cual la materia se puede convertir en
energa y la energa en materia, pero afortunadamente la naturaleza est hecha de tal
manera que de una rosa no se tenga una explosin atmica que puede acabar con
nuestros sueos de obtener la perfeccin.
Cualquier cambio fsico o qumico implica manifestacin de energa.
En la vida cotidiana podemos adquirir y emitir energa de diferentes formas,
por ejemplo: al asolearnos absorbemos la luz solar; al caminar; los automviles
en movimiento; las aves al volar. Todo esto tiene algo en comn, ese algo que
nos hace capaces de ejecutar un trabajo, es la energa.
Energa proviene de dos races griegas
En = dentro ;
Ergos
= trabajo
QUMICA II
QUMICA II
ACTIVIDAD DE APRENDIZAJE.
1. Define el concepto de energa.
_______________________________________________________________
_______________________________________________________________
_______________________________________________________________
2. Escribe la clasificacin de la energa?
_______________________________________________________________
_______________________________________________________________
_______________________________________________________________
_______________________________________________________________
3. Define con tus propias palabras la Ley de la Conservacin de la Materia y
Energa.
_______________________________________________________________
_______________________________________________________________
_______________________________________________________________
12
QUMICA II
_________________
___________
Incendio forestal
_________________
____________
Tormenta tropical
_________________
____________
_________________
____________
_________________
____________
c) Formas de cuerpos.
QUMICA II
14
QUMICA II
ESTEQUIOMETRIA
Qu palabra tan rara! Pero, Sabes que
a t , sin saberlo, la crisis te ha
convertido en un excelente practicante de la estequiometra?. Y a continuacin lo
comprobaras realizando las siguientes actividades..
1. Cuando realices tus compras de la semana y sabiendo que el litro de leche
rinde 4 vasos, en base a los miembros de tu familia Cuntos litros de
leche tendrs que comprar para que alcancen a tomarse un vaso cada uno.
2. Un kilo de tortillas contiene aproximadamente 20 piezas Cuntos kilos
tendrs que comprar para alimentar 58 personas que invitaras a tu prximo
festejo de cumpleaos si les dieras 3 tortillas, 4 o 5 a cada invitado.
3. Con un kilo de carne comen aproximadamente 4 personas, que porcin en
gramos tendras que darles a cada uno para que coman 6.
4. Escribe tus respuestas y razonamientos para comentarlos durante la
asesora con los integrantes de tu equipo.
5. Representa grficamente tus respuestas ya sea con nmeros, literales,
dibujos etc., y plasmalas en una cartulina para exponerlas ante el grupo.
6. Ahora lee el contenido de tu antologa sobre el tema y compara las
actividades realizadas con la definicin de estequiometra.
La Estequiometra: Es la rama de la qumica que se encarga de estudiar las
relaciones cuantitativas o las cantidades de masa de las substancias que
participan en una reaccin. El trmino estequiometra se deriva de dos vocablos
griegos: Estequios que significa elementos o substancias y Metra que significa
medida de substancias.
Investiga en internet, encarta o cualquier libro de qumica inorgnica informacin
sobre estequiometra y elabora un ensayo a doble espacio con la letra arial 14
cuyos ttulos deben ir centrados y con negritas y entrgalo a tu facilitador.
15
QUMICA II
BALANCEO DE ECUACIONES
Sabes por qu estamos en crisis?
Porque no hemos reconocido que todo debe estar en equilibrio ya sea lo
econmico, ecolgico. No se debe gastar ms de lo que se gana, no se deben
talar ms rboles que los que nacen y se desarrollan; todo debe equilibrarse o
balancearse.
Por eso te invitamos a que aprendamos este tema y desarrolles las siguientes
actividades:
1. De los productos qumicos que usas comnmente en tu casa, observa y lee
detenidamente las instrucciones de empleo, precauciones a tomar y
formula de elaboracin, y antalas en una hoja.
2. Posteriormente analiza la composicin qumica del compuesto y escribe por
separado los elementos atmicos que crees intervinieron para formar el
producto final.
3. Coloca signos de ms para separar los productos que se unieron a tu
criterio y signo de igual para separarlos del producto final.
4. Elabora un cuadro donde representes los que ms comnmente usas y los
separes de los menos usados especificando su peligrosidad.
5. El material que elaboraste lo pondrs a consideracin con los integrantes
de tu equipo y determinaras similitudes y diferencias encontradas en el
desarrollo de todas las actividades con la de tus compaeros.
6. Lee detenidamente la informacin que sobre este tema te proporciona tu
antologa y puedas desarrollar las actividades de aprendizaje y
autoevaluacin que se incluyen al final.
En todas las reacciones qumicas podemos observar un principio fundamental:
La conservacin de la masa.
Las reacciones qumicas se representan a travs de una ecuacin a la que
llamamos ecuacin qumica. Por lo general, las partes que componen a esta
ecuacin son:
Los reactivos y los productos. En algunas ocasiones se sealan tambin las
condiciones de reaccin, tales como la temperatura, la presin, catalizadores,
etc.
NaCl
+ AgNO3
Reactivos
NaNO3 + AgCl
productos
16
QUMICA II
Por lo general, las ecuaciones qumicas deben satisfacer las tres condiciones
siguientes:
a) Representar hechos experimentales.
b) La carga elctrica neta de la reaccin debe ser la misma en ambos lados de
la ecuacin
c). Debe existir el mismo nmero de tomos en ambos lados de la ecuacin.
Estos tres puntos los podemos ilustrar con la siguiente ecuacin qumica y la
explicacin posterior:
+2 - 2
+6 -2
+2 +6 -2
BaO
+ SO3
BaSO4
a) Es un hecho experimental, ya que se trata de la obtencin de sulfato de
bario a partir de xido de bario y anhdrido sulfrico.
b) La carga elctrica neta en ambos lados de la ecuacin es la misma; esto se
puede demostrar anotando a cada elemento la carga elctrica que
corresponde, y posteriormente, calculando la carga neta para reactantes y
productos.
c) En ambos lados de la ecuacin est presente el mismo nmero de tomos
Reactivo
Productos
Ba
S
O
Ba
S
O
1
1
4
1
1
4
1.800 Kg
2.5 Kg
3.450 Kg.
.700Kg.
2.780 Kg.
17
QUMICA II
3. Para lograr los pesos tienes la libertad de realizar las combinaciones que
gustes, modificar sus presentaciones originales y las cantidades pueden
variar.
4. Describe detalladamente los tipos de combinaciones que tuviste que
realizar, y que tan fcil o difcil fue para presentarlo a tus compaeros
durante la asesora
5. Ahora lee detenidamente el contenido de tu antologa sobre balanceos
quimicos.
Entre los mtodos de balanceo ms comunes se encuentran
tanteo, xido-reduccin, algebraico y ion-electrn.
los siguientes:
Sugerencias:
a) Balancear primeramente todos los elementos diferentes al hidrgeno y al
oxgeno.
b) A continuacin los tomos de hidrgeno.
c) Por ltimo, se procede a balancear los tomos de oxgeno.
Ejemplo:
H2
+
Hidrgeno
O2
Oxgeno
Zn
+
O2
Zinc
Oxgeno
xido de Zinc
H2O
Agua
2H2 +
hidrgeno
ZnO
2 Zn +
xido de zinc
18
O2
Oxigeno
2 H 2O
Agua
O2
Zinc
2 ZnO
Oxgeno
QUMICA II
NO
N 2O
Al (OH)3
PbO2 + H2O
KClO3
Fe + CO2
I2 + CO2
Al2 O3 + Cr
CO2 + H2
Al (NO3)3 + Ag.
CO
Fe
3. NH3
O2
4. Al
+ Cr2O3
+
NO
CO2
+
H 2O
Al2O3 + Cr
5. SO2 +
O2
SO3
6. Fe
+
7. ZnO +
O2
C
Fe2O3
Zn + CO 2
8. C
+
9. C6H12O6
Fe2O3
+ O2
10. 3. Cl2
Fe + CO2
CO2 + H2O
NaOH
NaClO
NaCl
H 2O
Balanceo por xido Reduccin: Nuestra sociedad parece funcionar con las
llamadas celdas elctricas que encontramos en las calculadoras, automviles,
juguetes, termostatos, radios, televisores y en muchas cosas ms. Las prendas
se blanquean, las fotografas se revelan en soluciones, etc. Todo lo anterior se
lleva a cabo a travs de reacciones qumicas que implican transferencias de
electrones entre las sustancias que participan en este proceso al que se le conoce
con el nombre de Oxidacin-Reduccin
Realiza alas siguientes actividades para entender mejor este tema:
19
QUMICA II
QUMICA II
+6 6 =0
+ N+2 O-2 +
(+2) + (2) =0
H2+1 O-2
( +2) + (2) =0
+12 - 12 = 0
-6
-5 -4 -3 -2
N+2
-1
0 +1 +2 +3 +4 +5 +6
N+5 se reduce + 3 e-
Cu+2 ( se oxida )
N+3 ( se reduce)
Cu+2)
N+3 )
3 Cu0 - 6e
2 N+5 +6e
3 Cu+2
2 N+3
QUMICA II
3 Cu (NO3)2 + 2N O+ 4H2O
O2
H3PO4
Cr2O3
O2
O2
C
Fe2O3
N2
CO
KClO3
Ca3 (PO4)2 + PO + H2O
Al2O3 + Cr
SO3
Fe2O3
Zn + CO2
Fe + CO2
Li3N
I2 + CO2
NO2 + O2
I2 + CO2
Al2O3 + Cr
Fe + CO2
KClO3
CaO
KCl + CrCl3 + I2 + H2O
KCl +
O2
K2SO4 + MnSO4 + H2O + Cl2
ACTIVIDADES DE AUTOAPRENDIZAJE
a) -.Balancea por el mtodo de redox las ecuaciones siguientes:
22
QUMICA II
1) H N O3 + Fe
==> Fe ( N O3 ) 2 + N O + H2 O
==> Fe ( N O3 ) 2 + N O + H2 O
oxida
======>
pierde _#Y___ e-
reduce
======>
oxida
======>
6) Continuar con el balanceo con el mtodo de tanteo, sin alterar los coeficientes
ya encontrados.
_#__ H N O3 + #___ Fe
QUMICA II
oxida
======>
pierde _#Y___ e-
reduce
======>
oxida
======>
QUMICA II
Fe + O2
Fe2O3
c=5
b = 15
5Fe2O3
2 Fe2O3
QUMICA II
5) I2O5 + CO
I2 + CO2
Como compararas las actividades realizadas al inicio de este tema con lo que
acabas de aprender.
Descrbelo en una hoja hecha en computadora para que la presentes al grupo en
el momento de tu asesora.
Resuelve estos problemas a partir de la informacin que se te da:
Problema 1
Los hijos de Luis tienen, cada uno, una paloma.
A su vez, cada hijo de Juan tiene una cotorra.
Al hacer intercambio de mascotas entre ellos, cada dos hijos de Luis se
quedan con una cotorra, y cada hijo de Juan con una paloma, aunque un
nmero par de palomas sale volando y escapa.
Es verdad que Luis tiene el doble de hijos que Juan?
Es verdad que Luis tiene, por lo menos, cuatro hijos?
Problema 2
Varios cazadores, con un perro y un rifle cada uno, son asaltados por unos
bandidos
Cada bandido obtiene 3 perros y tres rifles
Los cazadores, para protegerse, regresan a casa en parejas.
Cul es el nmero mnimo de cazadores y bandidos que pudo intervenir
en esta historia?
+ Al
Cu(CN)2 + Na2SO4
H2
+ Na3AlO3
Preguntas
Quin hace el papel del aluminio en la segunda adivinanza?
Y el del cianuro (CN), en la primera?
Puedes escribir ambas adivinanzas con tus propios smbolos, como se tratara
de una reaccin qumica?
En efecto, el balanceo de reacciones tiene una estructura matemtica idntica a la
de una adivinanza. No es nada fuera de este mundo!
26
QUMICA II
O(g) + O2(g)
..
O(g) + H2O(g)
2. OH(g)
Se cree que el hidroxilo y otros radicales favorecen la oxidacin del dixido de
azufre y los xidos de nitrgeno (NO y NO2) a cido ntrico.
Una vez que se lleva a cabo esta conversin en la atmsfera, todo lo que queda
son materiales cidos que de alguna manera regresan a la tierra. Los agentes
acidificantes pueden regresar a la tierra como depositacin seca (gotitas) o
27
QUMICA II
Objetivo
El alumno Investigar algunas reacciones de oxidacin en metales.
INTRODUCCIN
El nombre asignado comnmente a estas reacciones es el de REDOX, debido a
que se verifica una transferencia de electrones entre las sustancias participantes.
Para el tomo que pierde electrones, con el consiguiente aumento de su nmero
de oxidacin, se OXIDA; en cambio el tomo que gana electrones, disminuyendo
su nmero de oxidacin, se REDUCE.
Material y Sustancias
QUMICA II
Metal
Plomo
Zinc
Cobre
Plomo
Zinc
Cobre
Plomo
Zinc
Cobre
Solucin
Nitrato de zinc
Nitrato de zinc
Nitrato de zinc
Nitrato de plomo
Nitrato de plomo
Nitrato de plomo
Nitrato de cobre
Nitrato de cobre
Nitrato de cobre
Observacin
CLCULOS ESTEQUIOMETRICOS
En nuestras vidas diarias necesitamos realizar diferentes clculos matemticos
para saber comprar.
29
QUMICA II
Para cocinar un pastel necesitas saber cada uno de los elementos que intervienen
en el proceso, as mismo las cantidades. En qumica podemos predecir las
reacciones de manera cualitativa y cuantitativamente, te invitamos a que aprendas
a realizar dichos clculos a travs de este tema. ! Adelante!
Realiza las siguientes actividades
1. Escribe el nombre de los ingredientes as como las cantidades exactas que
ocuparas para elaborar:
a) Un pastel de zanahoria
b) Un litro de sopa de verduras
c) 1 Kg. de capirotada
2. Describe brevemente los procedimientos efectuados para realizar la
operacin anterior.
3. Comprala con la de tus compaeros y analiza las coincidencias y
diferencias.
4. En equpo explica los motivos de las diferencias y coincidencias.
Para entender el tema de concentracin es necesario que conozcas algunos
conceptos que a continuacin se te presentan.
Masa molar, masa molecular o peso molecular, de un compuesto o una
molcula,
es la suma de los pesos atmicos de los tomos que
intervienen en una frmula.
Nota Importante. Por conveniencia y para facilitar las operaciones se utilizan los
pesos atmicos de los elementos en nmeros enteros. Si la fraccin decimal es
menor del 0.5 se forma el nmero entero inmediato inferior. Si la fraccin
decimal es mayor del 0.5 se forma el nmero entero inmediato superior.
Ejemplo:
H
O
p.a. = 1.00797
p.a. = 15.994
se redondea a 1
se redondea a 16
QUMICA II
Elemento
Al
O
Peso atmico
27
16
X
X
No. de tomos
2
3
=
=
54
48
102 u.m.a.
El Peso Molar del AlO= 102 u.m.a. (Unidades de Masa Atmica)
Una mol Es el peso molar de una sustancia expresada en gramos.
HO
Elemento
H
O
Masa atmica
1
16
No. de tomos
X
2
X
1
= 2
= 16 .
18 u.m.a.
Reafrmalo con:
ACTIVIDADES DE APRENDIZAJE
I. Calcula el P.M. de los siguientes compuestos:
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
HCl
Al (NO3)3
Pb (OH)4
Cr2 (SO4)3
K2Cr2O7
Ca3(PO3)2
MnSO3
QUMICA II
n=
n = nmero de moles
g = gramos de soluto
PM = Peso Molecular
Molar
Masa
moles
Na = 23
Cl = 35
como
x
x
1 = 23
1 = 35.
58 g
58 g de NaCl
250 g de NaCl
Ejemplo 2.
En 3.2 moles de alcohol etlico (etanol)
contenidos?
CH - CH - OH
C
H
O
=
=
=
12 X 2
1 X 6
16 X 1
32
= 24
= 6
= 16 .
46 u.m.a.
QUMICA II
como
46 g de etanol
X
He
Cl
la misma
50g de Oxgeno?
QUMICA II
1 mol de O2 equivale a
X
32 g O
50 g O
6.022 X 10
1.56 mol de O
molculas de O
X
1 mol de O
Juega con Avogadro y resuelve la siguiente:
ACTIVIDAD DE APRENDIZAJE
1. Obtn el nmero de molculas que se encuentran contenidas en 68 gramos de
oxgeno?
2. Cuntas molculas estn contenidas en 1.5 moles de HBr?
3. Determina el nmero de molculas que se encuentran contenidas en 50 gramos
de nitrgeno?
4. Cuntas moles hay en 65x1023 molculas de NaOH?
5. Calcula el nmero de molculas que se encuentran contenidas en 62 gramos
de carbono?
6. Cuntos gramos de CaBr2 estn contenidos en 15.82x1023 molculas?
7. Calcula el nmero de molculas que se encuentran contenidas en 3.8 gramos
de Helio?
8. Cuntas molculas estn contenidas en 3.10 moles de Hidrgeno gaseoso
(H2)?
QUMICA II
12 X 1 = 12
16 X 2 = 32
44 g
1 mol de CO = 44 g de CO2
1 mol de CO = 22.4 litros de CO2
si
y
entonces
44 g de CO equivale
75 g de CO
22.4 lt de CO2
X
+
+
+
+
O2
32 g
22.4lt
1 mol
2H2O
36 g H2O
2moles o 36 grs de H2O
2 mol H2O
35
QUMICA II
2H2 + O2
4 g + 32 g
2 H2O
36 g
36 g H2O
X
= 7.875 g de H2O
tenemos que:
2 H 2 + O2
2 mol + 1 mol
2H2O
2 mol
1 Mol O2
6 moles O2
2 H2
+ O2
44.8 lt + 22.4 lt
2H2O
2 moles
44.8 lt H2 reaccionan
22.4 lt O2
36
QUMICA II
200 L H2
200 lt H2 X 22.4lt O2
= 100 lt de O2
44.8 lt H2
Con 25 moles de O2 Cuntos gramos de H2O se obtienen?
Segn la ecuacin
2 H2
4g
2 mol
tenemos que:
+ O2
+ 32 g
+ 1 mol
2H2O
36 g
2 mol
1 mol O2 produce
25 moles O2
25 moles O2 x 36 g H2O
25 moles O2
36 g H2O
X
900 g H2O
2H2O
2 mol
44.8 lt
44.8 lt H2 producen
500 lt H2
2 moles H2O
X
QUMICA II
Moles
Grs.
Litros
Pesos atmicos.
H=1
Cl = 35.5
a) Cuntos gramos de HCl se obtiene a partir de 10g de Cloro?
b) Cuntas moles de H2 reaccionan con 12 moles de Cloro para formar HCl?
c) Cuntos litros de Cloro se requieren para reaccionar con 50 litros de
Hidrgeno y obtener cido clorhdrico?
d) Con 12 moles de Cloro Cuntos gramos de HCl se obtienen?
e) Cuntos gramos de Cl2 necesitan reaccionar con 23 moles de H2 para
formar HCl?
Composicin centesimal o porcentual.
% = A X 100
B
% = Porcentaje del componente en cuestin.
A = Componente considerado expresando sus partes en masa o volumen.
B = Masa Molar ( o masa molecular )
Analiza el siguiente caso:
Calcula el porcentaje en peso de los elementos que intervienen en el H 2SO4
Pasos:
1. Determina la masa molar (PM):
H= 1 X 2= 2g
S = 32 X 1 = 32 g
O = 16 X 4 = 64 g
98 g/mol
2. Determinar el porcentaje de cada elemento, utilizando la siguiente regla de tres
simple:
PM compuesto
Cantidad de elemento en la frmula-
100%
X
38
QUMICA II
H = 2
98
x 100 =
2.04 %
S = 32
98
x 100 =
32.65%
O = 64
98
x 100 =
65.31 %
total
100%
b)
39
QUMICA II
ACTIVIDADES DE EVALUACIN
1. Determina las moles contenidas en:
a)
b)
c)
d)
e)
115g de HNO3
50g de MgSO4
0.7g de Al(OH)3
210g de BaCl2
12.9g de Na2CO3
40
QUMICA II
1.5 mol de K I
6.7 mol de H2 S
0.8 mol de Zn O
75 mol de C O2
0.1 mol de Cl2 O7
6g de N2
3.2g de H2
0.8g de O2
15g de Cl2
NH3
A) Realiza:
a)
b)
c)
d)
B) Resuelve
a. Cuntos gramos de amoniaco se obtienen a partir de 5g de
Hidrgeno?
b. Cuntos moles de nitrgeno reaccionarn con 4 moles de
hidrgeno para obtener amoniaco?
c. Cuntos litros de hidrgeno se requieren para reaccionar con 175
litros de nitrgeno y obtener amoniaco?
d. Cuntos gramos de amoniaco se obtienen con 18 moles de
hidrgeno?
5. Con la siguiente ecuacin balanceada calcula los primeros 5 ejercicios:
3Cu + 8HNO3
3Cu (NO3 )2
2NO +
4H2O
QUMICA II
CO (NH2)2
NH2
O
ll
C
NH2
C 17H19NO3
SOLUCIONES
La mayora de los procesos qumicos en la naturaleza se llevan a cabo en
solucin; as tenemos que los nutrientes que absorben las plantas son
transportados en soluciones acuosas; tambin los medicamentos que se
administran por va intravenosa.
Entindase como solucin, aquella mezcla homognea de dos o ms sustancias
una de estas sustancias se llama solvente y la otra soluto.
42
QUMICA II
Componentes
N2 , O2 , H2 y CO2
Aire
Gas natural
Estado
Gaseoso
Gaseoso
Aleacin
Slido
H2O, NaCl y otras sales
Agua de mar
Lquido
H2O y CH3COOH
Vinagre
Lquido
MATERIA
Las soluciones pueden ser empricas y valoradas, como lo muestra el siguiente
esquema:
SUSTANCIAS
MEZCLAS
PURAS
ELEMENTOS
HOMOGNEAS
COMPUESTOS
HETEROGNEAS
43
METALES
NO
METALES
SOLUCIONES
EMPRICAS
VALORADAS
SUSPENSIONES
COLOIDALES
QUMICA II
Tipos de Soluciones:
Tipo de solucin
Slido
Lquida
Gaseosa
Soluto
Slido
Lquido
Gas
Slido
Lquido
Gas
Slido
Lquido
Gas
Solvente
Slido
Slido
Slido
Lquido
Lquido
Lquido
Gas
Gas
Gas
QUMICA II
QUMICA II
Objetivo
El estudiante interpretar el concepto de soluciones diluidas.
INTRODUCCIN
La solucin diluida es la que contiene una mayor proporcin de solvente que de
soluto, en esta solucin no se guarda un equilibrio.
Material y Sustancias
1.
2.
3.
4.
Procedimiento
Agrega 10 ml. a cada vaso.
Pesa 3 gramos de sal y 5 gramos de azcar.
Mide 10 ml. de pinol.
En el primer vaso agrega una pequea cantidad de sal y observa las
propiedades fsicas del proceso. Agrega otra pequea cantidad de sal y
observa. Repite una vez ms.
5. Haz el paso anterior con azcar.
6. En el tercer vaso agrega 2 ml. de pinol, posteriormente otros 3 ml. de pinol y
por ltimo 5 ml. ms, haciendo la observacin de la sustancia cada vez que se
agregue el pinol.
7. Agrega una pequea cantidad de polvo para preparar bebidas, y observa;
posteriormente agrega otra cantidad.
Prctica 3
Objetivo
SOLUCIONES SATURADAS
QUMICA II
INTRODUCCIN
Soluciones saturadas son aquellas en que a una determinada temperatura un
solvente no puede disolver mayor cantidad de soluto es decir, contiene soluto
disuelto en equilibrio.
Solucin sobresaturada-. Es aquella que a determinada temperatura contiene
mayor cantidad de soluto que el solvente puede disolver, es decir, con soluto no
disuelto.
Material y Sustancias
Procedimiento
1. Toma dos vasos de precipitados y agrega a cada uno de ellos 10 ml. de agua.
2. Pesa 15 gramos de sal y 20 gramos de azcar.
3. Agrega al primer vaso pequeas cantidades de sal hasta que sta no se
disuelva en el agua y por diferencia de masas, determina la cantidad de sal
que se disolvi.
4. Repite el paso anterior pero con azcar.
5. Calienta la solucin del paso nmero 3 y agrega pequeas cantidades de sal
hasta que ya no se disuelva. Enfra y observa.
Una vez realizadas las prcticas elabora en una cuartilla tus conclusiones para
exponerlas ante el grupo y entregarlas a tu facilitador.
Soluciones valoradas
Las soluciones valoradas son aquellas cuyas cantidades de soluto y solvente
tienen un valor determinado exacto, o sea una concentracin exacta.
a) Porcentual
b) Molalidad
c) Molaridad
47
QUMICA II
d) Normalidad
a) Porcentual
Existen varias formas para expresar la concentracin de las soluciones:
a) % en peso
c) % en volumen
d) Partes por milln
El porciento en peso se refiere al peso del soluto por cada 100 gramos de
solucin.
Porciento en peso (%p) =
X 100
15 g
x 100
15 g + 150 g
% en peso =
15 g
x 100
165 g
% en peso =
0.09 x 100
% en peso =
9.0%
100%
X
X 100
48
QUMICA II
X 100
20 ml
20 ml. + 200 ml.
% en volumen =
% en volumen =
20
220
x 100
0.09
% en volumen =
x 100
x 100
9.0%
ACTIVIDADES DE APRENDIZAJE
a) Determina el % en volumen de una solucin formada por 35 ml de metanol
(CH3OH) en 300ml de H2O.
b) Si una solucin est formada por 35ml de soluto y tiene una concentracin del
1.2%, Cuntos ml de solucin tenemos?.
49
QUMICA II
mg de soluto
Litro de solucin
Ejemplo: En una mezcla de 500 ml. de una solucin acuosa que contiene 2.20
mg. de in fluoruro.Cul es la concentracin de ion fluoruro en partes por milln?
Datos
Frmula
ppm =
Soluto
= 2.2 mg
Volumen = 500 ml = 0.5 lt
ppm =
mg
lt
ppm = 2.2 mg
0.5 lt
ppm = 4.40 mg / Litros
ACTIVIDADES DE APRENDIZAJE
Resuelve los siguientes problemas.
1. Una muestra de 825 ml de agua contiene 3.5 mg de iones fluoruro. Calcule las
partes por milln de ion fluoruro en la muestra.
50
QUMICA II
2. Calcule los mg de ion fluoruro en 1.25 litros de una muestra de agua que
contiene 4 ppm de ion fluoruro.
3. Calcule el nmero de mg de iones sodio en 1500 ml de una muestra de agua
que contiene 285 ppm de ion sodio.
4. Calcule las partes por milln de 2.7x10 -3 mg de oro en 450 ml de agua del
ocano.
5. Calcule los mg de soluto disueltos en 9.8 litros de agua del ocano que
contiene 65 ppm de iones bromuro.
b) La Molalidad. Es un mtodo gravimtrico para determinar la concentracin de
las soluciones, ya que tanto el soluto como el solvente se expresan en unidades
de peso. La Molalidad es importante al estudiar las propiedades coligativas de las
soluciones como son el punto de ebullicin o el punto de congelacin.
La Molalidad expresa el nmero de moles de soluto por kilogramo de solvente. Se
representa por m y su frmula es:
m = molalidad
n = No. de moles
Kg = kilogramo de solvente
m =
_n___
Kg.
= 0.625 moles
= 4.167 mol/Kg
QUMICA II
M=
g
PM X V
PM:
Na = 26
O = 16
H = 1 .
40
QUMICA II
P.M:
Na = 23
O = 16
H = 1
40
M=
30 g
40g/mol x 2.5 lt
M = 0.33 Moles/lt
53
QUMICA II
N=
E
V
= Normalidad
= equivalente-gramo.
= Volumen de solucin (en Litros)
= Peso molecular
Eq-g = PM
cargas
PM
No, H+
PM
No. (OH)c) Peso equivalente para una sal. Peso Eq-g = PM
No. cargas
Cargas es igual al nmero de cargas positivas o negativas de la formula.
Ejemplos:
Calcula el peso equivalente para:
a) El cido sulfuroso H2SO3
Eq-g = 82 = 41
H =1 x
54
2 = 2
QUMICA II
S = 32 x 1 = 32
O = 16 x 3 = 48
82
PM =
PM
No.(OH)
= 171
Ba = 137 x 1 = 137
H = 1x2=
2
O = 16 x 2 = 32
1 71
= 85.5
PM
=
No. Cargas
K = 39 x 2 = 78
S = 32 x 1 = 32
O = 16 x 4 = 64
174
174
2
87
Frmula
N = No. de Eq-g
V
Volumen = 530
1000
N = 0.35 Eq-g
0.53 lt
Soluto
= 0.35 Eq-g
Volumen = 0.53 lt
QUMICA II
P = 31 X 1 =
O = 16 X 4 =
H = 1 X 3=
Datos
Volumen = 2500 ml
Frmula
E
V
1 mol Eq-g de H3PO4 ________
X
X = 40g X 1
= 1,22E
32.66
N = 1.22 E
2.5 lt
N= 0.48 Eq-g/lt.
N =
Volumen = 2500
1000
Volumen = 2.5 ml.
Soluto
31
64
3
98
= 40g
32.66 g
40g
56
QUMICA II
QUMICA II
QUMICA II
QUMICA II
QUMICA II
61
QUMICA II
4.
5.
6.
A
Z
A
V
U
A
B
Z
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X
U
B
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Y
A
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C
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Q
F
D
R
G
V
Q
F
62
E
R
G
U
U
G
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H
T
P
G
H
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L
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G
G
W
X
SOPA DE LETRAS
63
QUMICA II
Procedimiento
1. Prepara 500 ml. de solucin de cloruro de sodio con una concentracin de 0.3
M.
2. Prepara 500 mL. de una solucin de azcar con una concentracin de 0.1 M.
3. Prepara 1 litro de solucin de azcar con una concentracin de 0.03 N.
4. Prepara un litro de cloruro de sodio con una concentracin de 0.01 N.
5. Registra las observaciones de cada uno de los pasos.
Una vez realizada la prctica elabora tus conclusiones en una cuartilla
exponerla ante el grupo y entregarla tu facilitador
para
QUMICA II
aceite ya que las rodea con un conjunto de porciones hidroflicas que no permiten
el acercamiento de otra gotita. (c) tambin una gota de agua suspendida en aceite
es estabilizada por el jabn. (d) Una mancha de aceite, con un poco de trabajo
mecnico, puede ser desprendida de la tela gracias a la accin del jabn. Para la
produccin de jabn se utilizan cidos y bases.
La mayora de las personas conoce el trmino cido, esto se debe a que algunas
frutas como los ctricos tienen sabor agrio. Los chiles en escabeche son cidos
por el vinagre que contienen (cido actico), las aspirinas tambin contienen cido
acetilsaliclico, etc.
La palabra cido proviene del latn acidus que significa agrio.
Por otra parte la palabra base o alcali es tan comn, aunque la mayora de los
productos de limpieza utilizados en nuestras casas son bases, como los
limpiadores con amonio o la sosa custica utilizada para destapar caos y eliminar
sarro.
La palabra lcali proviene del rabe AL-QALY, que significa cenizas de plantas
Desarrolla las siguientes actividades
1. De las diversas sustancias que tienes en tu hogar y en base a las
definiciones que acabas de leer elabora una lista de las que creas que son
cidas y las que son bases o alcalinas.
2. Una vez elaborada la lista describe las caractersticas que presentan cada
una en cuanto a color, estado fsico, olor o sabor, estos ltimos los que
puedan ser olidos o probados.
3. Presenta tus respuestas durante la asesora a tus compaeros de equipo y
compralas.
4. Realiza una investigacin bibliografica sobre los beneficios y usos de las
compuestos cidos y los compuestos alcalinos en computadora y
presntala a tu facilitador no mnimo de dos hojas.
5. Ahora lee detenidamente la informacin que sobre este tema contiene tu
antologa y contesta las actividades de aprendizaje.
65
QUMICA II
(ionizacin y disociacin)
Para conocer ms sobre los cidos y las bases es necesario conocer algunos
procesos como: La disociacin y la ionizacin.
Disociacin: Es la separacin de los iones existentes en una sustancia inica
cuando se encuentran en solucin acuosa, fundidos o en estado lquido. La
presentan slo las sustancias que estn unidas mediante el enlace inico.
Ejemplo:
Disociacin de NaCl y Na OH en H2O
NaCl--------en HO------------ Na+ (ac.) + Cl- (ac.)
NaOH-------en HO----------- Na+ (ac.) + OH- (ac.)
Los signos de los iones indican:
(+ ) deficiencia de electrones
(- ) exceso de electrones
66
QUMICA II
H2 SO4 + H2O
HNO3 + H2O
Ionizacin del H2O
2H2O
(H3O)+1 + ( OH)-1
NaOH ac
(H2O)
H+1
+
cido
HCN
(CN)-1
base
QUMICA II
ACTIVIDAD DE APRENDIZAJE
Base
Ca(OH)2
NaOH
Ba-(OH)2
Fe(OH) 2
NH4 OH
AgOH
Al(OH) 3
KOH
+
+
+
+
+
+
+
+
cido
Sal
+
+
+
+
+
+
+
+
+
CONCEPTOS DE pH y pOH
Potencial de hidrgeno (pH) y potencial de hidrxido (pOH).
68
Agua
QUMICA II
o bin
pH= Log.
1 .
H+1
o bin
pOH = Log
1 .
(O H)-1
0 0
cida
(H)+1
Bsica
(OH)-1
NEUTRO
De las frmulas anteriores de pH y pOH se obtiene: pH + pOH = 14 y tambin
podemos calcular pH y pOH utilizando el despeje de la frmula:
pH = 14 pOH
pOH = 14 - pH
Ejemplo:
QUMICA II
Datos
Frmula
pOH = Log 1
OH -1
pOH = -Log 1
(0.001)
OH -1 = 0.001
Resultados
pOH=3
pH = 14 - 3
pH = 11
pH = 11
Con seguridad para ti, es fcil realizar las siguientes:
ACTIVIDADES DE APRENDIZAJE
1. Una solucin
Determina:
a) pH
c) pOH.
acuosa
tiene
una
Indicadores.
70
QUMICA II
Para la determinacin de pH
de una solucin se pueden utilizar ciertas
sustancias, generalmente orgnicas, que responden a los medios cidos o
bsicos con cambio de color. Estas sustancias son cidos o bases dbiles en las
cuales la forma molecular tiene un color diferente al de la forma inica, estas
sustancias son conocidas como indicadores.
Para determinar un pH en el laboratorio se debe seleccionar un indicador
adecuado, ya que ste tiene un vire o cambio de coloracin nicamente en cierto
rango de pH.
Para que pongas en prctica y reafirmes lo aprendido realiza la siguiente prctica
en el laboratorio de tu escuela o en cualquier otro, puede ser por
equipo.
Prctica 5
INDICADORES DE pH OBTENIDOS DE FLORES Y HORTALIZAS.
Objetivo
El alumno aprender a obtener indicadores de pH de flores y hortalizas.
INTRODUCCIN
Para que la acidez o alcalinidad de una sustancia sea establecida correctamente,
se pueden emplear varios mtodos, el ms rpido y cmodo es empleando un
indicador universal comercial, con el fin de introducirlas como una tira de papel
tornasol e inmediatamente ver sus resultados en forma de cambios de color segn
sea el grado de acidez o alcalinidad, aunque no son del todo exactos; para
determinar con exactitud el pH y pOH se utiliza el pH-metro (potenciometro).
Material y Sustancias
Una esptula
Un vidrio de reloj
Un matraz aforado de 250 ml.
Dos matraces aforados de 50 ml.
Dos vasos de 50 ml.
Dos vasos de 600 ml.
Pipeta graduada de 10 ml.
Agitador magntico
Diez tubos de ensayo
Una gradilla
71
QUMICA II
Procedimiento
1. Pesa 100 g. de plantas, lvalas y hierve en 400 ml. de agua destilada, filtra el
extracto y enfria a temperatura ambiente.
2. Toma un volumen de 30 ml. de extracto y mzclalos con 20 ml. de una solucin
de alginato de sodio al 3%.
3. Adiciona la mezcla gota a gota a 10 ml. de una solucin de cloruro de calcio al
1%.
4. Durante la accin, mantn la agitacin.
5. Al trmino de sta, guarda la mezcla en el refrigerador durante 24 horas.
6. Despus de este tiempo, las perlas formadas estn listas para ser usadas
como indicadores de pH.
7. Observa las perlas e introdce en un tubo de ensayo que contenga una
solucin de cido clorhdrico al 0.1 molar y observar el color.
8. Toma estas mismas perlas y colcalas en otro tubo de ensayo que contenga
una solucin de hidrxido de Sodio al 0.1 molar y observa.
En una cuartilla elabora tus conclusiones presntalas al grupo y a tu facilitador.
72
QUMICA II
NEUTRALIZACIN Y TITULACIN.
Es el proceso de transferir un protn de un cido a una base. Durante este
proceso se produce un cido nuevo y la sustancia que pierde el protn se
convierte en una nueva base.
NH4+1
cido 2
HCl + NH3
cido 1 base 1
Cl-1
base 2
MX
+
sal
H2O
agua
QUMICA II
QUMICA II
H2CO3 (ac)
Este cido carbnico es un cido dbil y se disocia para producir una pequea,
pero importante cantidad de iones hidrgeno en solucin acuosa:
H2CO3 (ac)
QUMICA II
Estos cationes, a su vez, pueden despojar a las plantas de los agentes deseables
o concentrar materiales nocivos en lagos y arroyos. Por ltimo, la precipitacin
cida puede deteriorar los edificios y monumentos antiguos. Por ejemplo, se le ha
acreditado a la lluvia cida la casi total destruccin de los frisos de mrmol en el
acrpolis en Atenas, Grecia.
No ser fcil acabar con la lluvia cida. Las fuentes de los gases ofensivos estn
profundamente arraigadas en la sociedad moderna. Diversas industrias tendran
que modificar sus operaciones de manera radical, con un costo considerable,
para reducir sus emisiones de manera importante, adems, a diferencia del efecto
invernadero y de la disminucin del ozono, los efectos de la depositacin cida
tienden a ser regionales, siendo ms evidente en el norte de Estados Unidos,
Canad y reas del norte de Europa. Por desgracia, los efectos de la lluvia cida
no siempre son visibles donde se genera la contaminacin. Por ejemplo, Canad y
Nueva Inglaterra sufren a causa de las emisiones que se originan en las zonas
industriales de los estados centrales de Estados Unidos. Al igual que el efecto
invernadero y la disminucin del ozono, los problemas de la lluvia cida implican
aspectos tanto polticos como sociales y ser difcil solucionarlos.
Pote en accin inmediatamente y en el laboratorio de tu escuela o en otro lugar al
que tengas acceso realiza la siguiente prctica. Pude ser por equipo.
Prctica 6
NEUTRALIZACIN
Objetivo
El estudiante identificar al cido ascrbico en una pastilla de vitamina C,
mediante la filtracin y el clculo estequiomtrico.
INTRODUCCIN
Dos importantes grupos de sustancias, los cidos y las bases, cada una por su
lado, producen al tacto dolor, ya que reaccionan con el agua del cuerpo humano
produciendo iones ya sea por disociacin o ionizacin y estos lastiman en altas
concentraciones a los tejidos. Se conoce como neutralizacin, al hecho de poner
en contacto a un cido con una base, stas al reaccionar qumicamente producen
o dan lugar a una sal y agua, utilizando cantidades equivalentes, perdiendo las
propiedades originales.
Material y Sustancias
QUMICA II
Procedimiento
1. Coloca la pastilla de vitamina C en el matraz erlenmeyer
2. Agrega 10 ml. de agua destilada agitndola para desbaratar la pastilla.
3. Adiciona 2 o 3 gotas de fenolftalena.
4. En una bureta coloca el NaOH 0.1 M.
5. Aade el hidrxido de sodio lentamente al matraz con agitacin continua, hasta
la aparicin de un color rosa permanente.
6. Anota las observaciones de cada paso.
Una vez realizada la prctica ya sea individual o por equipo elaboren en una
cuartilla las conclusiones principales para compararlas con los dems en la
asesora presencial, entregando una copia al facilitador.
77
QUMICA II
QUMICA II
QUMICA II
3
2s
2p
sp
80
QUMICA II
Este tomo en estado basal (menor energa) al ser excitado, sufre un pequeo
salto de un electrn 2s al orbital 2pz que est libre, quedando:
En estado basal
BAbasal:
C
1s2
2s
2px
2py
2pz
(estado hbridado)
3 1
1s2
2 (sp
2 (sp
3 1
2 (sp
3 1
2 (sp
3 1
(estado excitado)
1s2
2 s1
2px
2py
2pz
QUMICA II
82
QUMICA II
H
H
Esto mismo ocurrir en cada ocasin que el carbono establezca enlaces sencillos
con otros elementos o con l mismo.
83
QUMICA II
El carbono tambin forma enlaces dobles con otros elementos y sobre todo con
tomos de l mismo. La explicacin con el modelo de Lewis sera:
H
C
C
H
Esto significa que entre un carbono y otro del etileno (CH 2 = CH2) se encuentra un
enlace doble covalente. Sin embargo, el comportamiento qumico de este
compuesto revela que las uniones no son iguales en energa, ya que una se
rompe fcilmente y la otra no. Utilizando el concepto de orbitales hbridos sp2, se
explican los enlaces del carbono, diciendo que existe un enlace sigma C-C y dos
ms de cada carbono con los Hidrgenos; estos enlaces presentarn ngulos de
1200 entre s (Fig. 5) ya que se establecen entre orbitales hbridos sp2 y s del
Hidrgeno.
Sin embargo, recordemos que en la hibridacin sp2, queda un orbital p, sin
hibridar con un electrn, por lo que ste ser encargado de la otra unin entre
carbono y carbono. Como este ltimo enlace se establece entre orbitales paralelos
y no superpuestos, se conoce como enlace (pi). Que forma un enlace ms debil
Fig. 5.
Finalmente, los enlaces triples covalentes quedaran explicados como formados
por un enlace sigma () (establecido entre orbitales hbridos sp del carbono) y dos
enlaces pi () ocasionados por los dos orbitales p no hibridados restantes. Por
ejemplo, en el etino o acetileno (H-C = C-H) quedaran representados de acuerdo a
la Fig. 6.
84
QUMICA II
QUMICA II
QUMICA II
ocupada por un solo electrn. La esfera pequea que est pintada de rojo
representa el Kernel ( ncleo y reempes internas completas).
Ejemplos:
Hidrgeno: puesto que la distribucin electrnica del tomo de hidrgeno es 1S 1;
para la construccin de su modelo se debe utilizar las siguientes piezas; base de
soporte, las tres varillas de aluminio, que representan los ejes cartesianos X, Y y
Z , la esfera pequea ( que representa la reempe 1S 1), de color blanco (ocupada
por un solo electrn ). En la esfera pequea podemos insertar las tres varillas de
manera perpendicular entre s para representar el ncleo del tomo. La esfera
blanca representara la regin espacio-energtica de manifestacin probabilstica
electrnica (1S1) que esta ocupada por un solo electron.
Helio: en el caso del helio, su distribucin electrnica es 1S 2 se ocuparn las
mismas partes que en las del modelo de hidrgeno, slo que la esfera deber ser
amarilla para indicar que la regin espacio- energtica de manifestacin
probabilstica electrnica (1S2), est ocupada por dos electrones.
Cada equipo realizar un modelo de un tomo diferente, de acuerdo con su
imaginacin ingenio y creatividad.
Lo llevar a la asesora y explicar a sus compaeros todo lo referente a su
estructura atomica
87
QUMICA II
NOMENCLATURA
HIDROCARBUROS
Y MECANISMOS
DE
REACCIONES
DE
Los seres humanos nos distinguimos unos de otros por el nombre y apellido, as
mismo los compuestos orgnicos difieren por el nombre que se les d de acuerdo
a los tomos de los elementos que intervienen en sus compuestos y los tipos de
enlace que presenten. Aprendmoslo juntos.
Clasificacin de las cadenas de los compuestos orgnicos
Los esqueletos de hidrocarburos se clasifican tanto en su forma de encadenarse
los carbonos, como en la saturacin, homogeneidad y la arborescencia de la
estructura.
TIPOS DE ESQUELETO DE HIDROCARBUROS
Cadena abierta
Saturada
No saturada
ESQUELETO
Sencillos y
Arborescentes
Homogneas
Cadena cerrada
Heterogneas
Saturados
No saturados
-C
|
-C |
|
|
Cadena cerrada.- C C/
\
-C
C\
/
-C - C|
|
88
C|
C|
QUMICA II
- C - C - C C
89
QUMICA II
Qu es la Qumica Orgnica?
Cules son las caractersticas de los compuestos orgnicos.
Cules son las diferencias entre compuestos orgnicos e inorgnicos?
Explica las propiedades ms importantes del tomo de carbono.
|
- C|
|
- C - C/
\
-C
C\
//
-C - C
|
|
| |
| |
|
-CCCCC|
| |
|
|
__________________________
__________________________
__________________________
__________________________
|
|
|
|
-CCC -C= CC
|
|
|
|
|
|
__________________________
__________________________
__________________________
90
QUMICA II
|
|
-C C
|
|
-C - C |
|
__________________________
__________________________
__________________________
__________________________
|
|
|
C C C |
|
|
-C
C\
/
S
__________________________
__________________________
__________________________
__________________________
C - C
/
\
|
C
C- C\
/
|
C - C
__________________________
__________________________
__________________________
__________________________
91
QUMICA II
NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS
Ciertos compuestos orgnicos slo contienen dos elementos, hidrgeno y
carbono, por lo que se conocen como HIDROCARBUROS. Partiendo de su
estructura, se dividen en dos clases principales: Aciclicos o alifticos y Ciclicos.
Los primeros se subdividen en familias: ALCANOS, ALQUENOS, ALQUINOS y
los ciclicos en : carbociclicos y heterociclicos
La principal fuente de hidrocarburos es el petrleo, el cual tiene mltiples
aplicaciones:
Observa detenidamente a t alrededor. En tu casa, en tu calle, en tu ciudad, en tu
pas y describe:
92
QUMICA II
etnicos
(doble
enlace )
Alquinos o
acetilenos
(triple
enlace)
Cclicos
No saturados . . . Bencnico
Aciclicos
Ahora te invitamos a que juntos conozcamos la estructura tomica de los
hidrocarburos, su nomenclatura, propiedades qumicas y Fsicas ms importantes
as como sus principales usos y aplicaciones.
Los alcanos son compuestos orgnicos que se definen como hidrocarburos
saturados, es decir que poseen todos sus enlaces sencillos, en su clasificacin
por estructura pueden ser de cadena abierta (acclicos) y de cadena cerrada
(cclicos). Su grupo funcional R-H.
FRMULA GENERAL: Cn H2n + 2
n = nmero de tomos de carbono
Su primer representante es el metano (CH 4 ) llamado tambin gas de los
pantanos.
Estructura de las molculas de los alcanos. Una propiedad sorprendente de los
enlaces de los hidrocarburos de la serie de los alcanos es su equivalencia. Por
ejemplo, los cuatro enlaces carbono-hidrgeno en el metano, CH 4, son idnticos
en reactividad y estabilidad. Adems, las fuerzas de valencia estn dirigidas
uniformemente desde el tomo de carbono hacia los vrtices de un tetraedro
imaginario, formando ngulos de 109 0 28. Es difcil explicar estas caractersticas
en funcin de los orbitales de valencia del estado ms estable de un tomo de
carbono aislado, un estado en el que se cree que dos de los cuatro electrones de
93
QUMICA II
valencia ocupan el orbital 2s como electrones apareados y que cada uno de los
dos restantes ocupan orbitales 2p separados. En lugar de esto, se cree que en la
formacin de un alcano, uno de los electrones 2s es elevado a un orbital vacante
2p de mayor energa para proporcionar cuatro orbitales con cuatro electrones no
apareados. En el proceso, los orbitales, resultantes son idnticos en todos los
aspectos y se dirigen hacia fuera del ncleo con ngulos de 109 0 28. Por ser el
resultado de la mezcla o hibridacin de un orbital s y tres orbitales p, se les
denomina sp3. Se cree tambin que la energa necesaria para promover un
electrn s a un orbital p est mas que compensada por la energa liberada en la
formacin de cuatro orbitales de enlace equivalentes en la molcula de alcano
resultante.
Se piensa que en la formacin del metano, cada orbital sp3 penetra en el orbital s
de un tomo de hidrgeno; esto es, cada tomo de hidrgeno se une con el
carbono por un enlace sigma que envuelve a un orbital s del hidrgeno y un orbital
hbrido sp3 del carbono. Esto da lugar a una molcula de forma tetradrica, con
los cuatro ncleos de hidrgeno en los cuatro vrtices y el ncleo de carbono en el
centro. Como el carbono y el hidrgeno tienen una electronegatividad de 2.5 y 2.1,
respectivamente, podra esperarse que el enlace carbono-hidrgeno tuviese una
cierta polaridad, con la nube de electrones ligeramente desplazada hacia el
carbono. Las propiedades de los alcanos demuestran que eso es correcto. Sin
embargo, la conformacin simtrica de la mayor parte de las molculas de los
alcanos tienen el efecto de equilibrar las cargas parciales de forma que las
molculas, globalmente, no son polares.
Son sustancias combustibles que cuando arden se combinan con el oxgeno del
aire produciendo CO2 y H2O. Algunas son slidas como la parafina, otras son
lquidas como el benceno y gases como el metano y el acetileno.
Hidrocarburos saturados acclicos alcanos no ramificados.
Son compuestos de cadena lineal, para nombrarlos se indica el nmero de
tomos de carbono mediante los prefijos meta, eta, propa, buta, penta, hexa,
hepta, octa, etc., con la terminacin ANO.
Ejemplos:
Nombre
Metano
Etano
Propano
Butano
Pentano
frmula molecular
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5 H12
94
frmula semidesarrollada
CH4
CH3 CH3
CH3 CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
QUMICA II
Formula molecular
Nombre
CH4 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
C2H6 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
C3H8 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
C4H10 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
C5H12 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . .
C9H20 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
C10H22 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
C15H32 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
C20H42 . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Metano
Etano
Propano
Butano
Pentano
Nonano
Decano
Penta decano
Eicosano
ALQUILO (R - )
Metano
CH4
Metilo o metil
Etano
CH3 CH3
Etilo o etil
CH3
- CH2 CH3
Propilo o propil
|
Isopropilo o isopropil CH3 CH CH3
Butano
CH3
|
Isobutano CH3 CH CH3
QUMICA II
2 metil - 3 etilpentano
CH3
1
2
3
4 5|
6
CH3 CH2 CH CH CH CH CH3
|
|
|
CH2 CH2
7 CH2
|
|
|
CH3 CH2
8 CH3
|
CH3
9CH3
|
CH3 8CH2
|
|
CH3 CH3 CH2- CH 7CH2
96
QUMICA II
CH3
1
CH2 C CH
2
3|
4
CH3 CH
CH2
|
|
CH3
CH3
|
C CH CH3
5|
CH3
Isomera
Fenmeno por el cul 2 ms compuestos presentan igual frmula molecular,
pero con diferente forma de agrupar sus tomos y diferentes propiedades.
Ismero. Compuesto con igual nmero de carbono e hidrgeno (frmula
molecular ) pero con diferente arreglo estructural y por lo tanto distintas
propiedades.
Butano normal
C5H12
Neopentano
Ahora comprendemos porqu en la qumica orgnica es necesario emplear
frmulas estructurales o semidesarrolladas para nombrar a sus compuestos
ejemplo: En el caso del pentano si escribimos su frmula condensada C 5H12 no
sabemos a cul de sus ismeros nos referimos (ejemplo anterior).
De tal manera que:
97
QUMICA II
Frmula condensada
Frmula semidesarrollada
Frmula desarrollada
H H
C2 H6
CH3 CH3
H -C - C -H
H
H
El nmero de ismeros crece al aumentar el nmero de carbonos.
Al fenmeno de isomera se debe que existan tantos compuestos orgnicos en
relacin con los compuestos inrganicos.
Tipos de carbonos. Existen 4 tipos de carbonos y son: carbonos primarios,
secundarios, terciarios y cuaternarios.
Carbonos primarios.- Son aquellos que se unen a 3 tomos de hidrgeno y a un
grupo monovalente.
H
H
|
|
HC - C - H
|
|
H
H
CH3 CH3
CH3 - R
R - CH 2 - R
H
|
H
|
H - C - H
|
H
|
CH3
|
98
R
|
QUMICA II
H C
|
H
C
|
H
C |
H
CH3 CH - CH3
R - CH - R
El carbono 3 es terciario
H C 4C C - H
CH3 C - CH3
|
|
|
H H -C- H
H
CH 3
|
H
El carbono 4 es cuaternario
R -C-R
ACTIVIDAD DE APRENDIZAJE
1. En el siguiente esqueleto de carbonos identifica el tipo
indicando con un nmero.
C
99
al que pertenece
QUMICA II
C
|
C
|
C
|
C
C
|
C
C |
C
|
- C - C
|
C
|
C
|
C
|
C |
C |
C
C
C
|
C
|
C
presencia
de
molculas
como
el
CH 4.
2. Anlisis al que se recurre para saber cuales son los elementos que constituyen
a un compuesto orgnico. R. _________________________.
3. Elemento que se detecta cuando al calentar en un tubo de ensaye una pequea
muestra con Oxido de cobre (III) se desprende un gas que al hacerlo burbujear
en agua de cal, esta se enturbia. R. ______________________.
4. Elemento que se detecta colocando un tapn de lana de vidrio que contiene
Sulfato de cobre anhidro que es una sal blanca a un tubo de ensaye con una
muestra seca que al calentarse el gas que se desprende hidrata adquiriendo
un color azul.
R. ____________________
3. Las respuestas que obtuvistes encuntralas en la siguiente sopa de letras
O
N
B
H
G
N
N
B
J
F
O
N
B
J
D
B
M
C
K
S
R
M
C
E
A
A
L
X
K
A
C
L
X
U
Q
A
K
Z
L
Q
B
J
Z
E
W
B
J
Z
K
W
C
I
X
K
H
100
D
I
C
D
H
C
E
H
V
W
H
V
M
R
H
G
V
M
R
O
G
B
N
T
L
G
B
N
T
E
F
B
N
T
R
F
C
U
A
QUMICA II
J
H
C
R
H
N
T
G
B
N
K
O
L
B
E
J
H
D
F
Y
R
F
V
O
E
D
W
S
X
Q
J
G
E
V
M
Q
A
I
Z
W
S
E
D
C
R
K
G
S
T
M
F
C
V
T
G
B
Y
H
N
U
Hidrocarburos
ramificados.
K
F
X
G
J
A
J
M
I
A
K
O
L
P
C
L
F
X
B
D
O
L
I
Z
K
U
J
M
U
Y
L
F
W
I
J
T
G
U
G
B
R
F
A
V
E
saturados
P
D
R
Y
U
R
F
F
G
G
B
L
Y
H
N
P
B
Z
H
U
R
U
J
M
I
I
K
O
N
P
I
D
A
N
E
O
L
P
P
T
O
L
U
I
J
O
S
Q
U
K
T
G
B
A
Y
T
O
G
T
B
O
S
P
J
K
Q
A
T
S
X
N
E
D
R
C
O
S
O
M
I
R
I
F
V
E
T
G
B
O
Y
I
A
I
I
I
V
H
U
G
M
I
K
O
G
N
I
A
U
K
O
L
P
O
L
I
U
J
M
E
N
cclicos
cicloalcanos
U
Q
Y
O
L
Q
R
A
A
Z
W
S
X
N
E
no
U
Q
T
L
L
D
R
T
G
B
Y
H
N
O
U
Y
Q
R
P
I
J
M
I
K
O
L
P
O
L
I
Y
W
E
H
P
U
J
M
Y
H
N
T
G
R
F
N
T
I
T
A
T
I
V
O
V
E
D
W
S
X
ramificados
QUMICA II
CH2
Ciclopropano
CH2
CH2
CH3
CH
CH2
CH2
CH
CH3
CH2
Propiedades qumicas
Los alcanos arden en el aire con llama no muy luminosa, produciendo agua y
anhdrido carbnico.
Reacciones de sustitucin. Es una de sus reacciones principales de los alcanos,
la cual consiste en introducir un tomo de un halgeno en la molcula de un
alcano, sustituyendo un hidrgeno por un halgeno.
CH4 + Cl2
CH4 + 2Cl2
CH4 + 3Cl2
cloroformo
CH4 + 4Cl2
HCl
+
CH3 Cl Cloruro de metilo
2HCl +
CH2 - Cl2 Dicloruro de metileno
3HCl +
CH-Cl3
Tricloruro de metil o
4HCl
C Cl4
Tetracloruro de carbono
QUMICA II
R - R
Pt, Pd, Ni
En lo particular:
CH2 = CH2
H2
CH2 - CH2
H
H
Pt, Pd, Ni
2NaX +
RR
En particular:
c).- 2 CH3 Br + 2Na
Brumuro de metilo
d).- 2CH3 - CH - Cl + 2Na
|
CH3
Cloruro de isopropil
QUMICA II
nH2O
3n CO2
+ 3n CH4
Celulosa
La descomposicin de la celulosa en la panza del ganado vacuno es una
fermentacin metnica, y por ello, el aire expirado por estos animales que comen
pajas tienen metano, tambin se ha encontrado en la sangre de estos animales.
H
|
H:C:H
|
H
Modelo tridimensional del metano
Tetrahedro regular
ACTIVIDADES DE APRENDIZAJE
1. Cules son los principales usos de los alcanos
2. Construye una cadena siguiendo los siguientes pasos:
a) Dibuja el esqueleto del octano y numeralo
b) Coloca dos grupos etilo en el carbono numero 4 de la cadena
c) Coloca tres grupos metil en las posiciones 2,3 y 5 respectivamente
d) Coloca el nmero de hidrgenos necesarios y elabore la formula
semidesarrollada o condensada del hidrocarburo resultante.
e) Escribe el nombre cientfico del hidrocarburo
3. Algunos de los siguientes nombres son incorrectos, escribe una frmula
estructural para cada compuesto y d el nombre correcto:
a)
b)
c)
d)
e)
2 dimetil propano
2,2,3 metil butano
3,3,- dietil, 5,5 dimetil heptano
2,2 dipropil, 4,4 dimetil pentano
2,4 dietil pentano
104
QUMICA II
Sustancias
105
QUMICA II
Mechero de Bunsen
Tela de alambre de asbesto
Pinzas para tubo de ensayo
Probeta graduada de 25 ml
Tubo de ensayo grande
Crisol de porcelana
Soporte con anillo
Papel encerado
Tubos de ensayo pequeos
Tubo de desprendimiento
Varilla de vidrio
Mortero de porcelana con pistillo
Pipeta
Balanza granataria
Tripi
Tapones de hule
Gotero
Esptula de porcelana.
PROCEDIMIENTO
I.- Obtencin del metano:
1. En una balanza granataria y sobre un papel encerado pese 10 g de
acetato de sodio y vierte esta masa en un crisol de porcelana. Para
eliminar la humedad de la sal, proceda a su calentamiento. Observa
como la sal se funde, agita sta con una varilla de vidrio, caliente
durante 3 minutos ms y deja enfriar. La sal anhidra debe quedar de
color gris, sino se cumple esta condicin vuelva a deshidratar el slido.
2. En un mortero provisto de su pistilo, tritura finamente 4 g de acetato de
sodio anhidro y 4 g de cal sodada.
3. Con ayuda de un papel encerado coloca la mezcla en un tubo de
ensayo grande y, mediante un tapn de hule monohoradado, conctalo
con un tubo de desprendimiento.
4. Prepara 6 tubos de ensayo pequeos llenos de agua para colectar gas,
que se obtendr por desplazamiento de agua en la cuba
hidroneumtica.
5. Calienta el tubo de ensayo con la mezcla slida, primero suavemente en
los lados y despus intensificando el calentamiento en la parte inferior
del tubo.
6. Introduce el tubo de desprendimiento en el interior de cada uno de los
tubos de ensayo y colecte el gas por desplazamiento de agua.
7. Descarta los dos primeros tubos porque contienen una mezcla de aire y
gas (el metano forma mezclas explosivas con el aire). Huele el gas
contenido en estos tubos. Anota tus observaciones.
106
QUMICA II
_______________________________________________________
_______________________________________________________
CUESTIONARIO:
1. Cules son los principales elementos que forman los hidrocarburos?.
__________________________________________________________
__________________________________________________________
__________________________________________________________
2. Escribe la frmula del metano.
__________________________________________________________
__________________________________________________________
__________________________________________________________
3. Cules son las principales caractersticas del metano?
__________________________________________________________
__________________________________________________________
__________________________________________________________
Practica No. 9
OXIDACIN DE LOS ALCANOS
OBJETIVO: Que a travs de la prctica los estudiantes aprendan a identificar
algunas de las propiedades qumicas de los alcanos.
107
QUMICA II
Los alcanos tienen muy baja actividad qumica es decir poca afinidad, razn por la
cual se les ha llamado parafinas.
Sin embargo, reacciona rpidamente con el oxgeno en una reaccin de
combustin.
MATERIAL
SUSTANCIAS
Velas de parafina
Hidroxido de calcio
PROCEDIMIENTO
Paso 1:
En un matraz de Erlenmeyer introduce una vela prendida, tpalo con un vidrio de
reloj y espera a que se apague la vela y se asiente el humo.
Paso 2.
Destpalo, saca la vela, agrega 10 ml de agua de cal y con un tubo de vidrio
sopla vigorosamente.
Paso 3.
En un vaso de precipitados, agrega 10 ml de agua cal y con un tubo de vidrio
sopla burbujeando hasta que tome aspecto lechoso.
En base a lo observado completa lo que se te pide.
Al expirar expulsamos __________________, que al reaccionar con el agua de cal
Ca (OH)2,
forma un precipitado blanco de carbonato de calcio o sea:
CO2/O2/N2
Ca (OH)2 + CO2
_____________
ALQUENOS
Frmula general CnH2n Son hidrocarburos similares a los alcanos que entre 2
tomos de carbono vecinos poseen una doble ligadura.
H
H
|
C=C
108
H
|
H
|
H H
| |
QUMICA II
HC CC=CC-H
|
|
|
H H
H
CH3
3 |
2
1
CH C = CH CH3
|
CH2
3,5 - Dimetil 4 etil 2 - hepteno
|
CH3
CH3
5
4|
3
2
1
CH3 CH CH CH = CH2
|
CH2
4 - metil 3 etil 1 - penteno
|
CH3
Cuando en la cadena principal se encuentren ms de una doble ligadura se
utilizan las terminaciones: dieno cuando hay dos dobles ligaduras, trieno
cuando hay tres dobles ligaduras, tetraeno cuando hay cuatro dobles ligaduras,
etc.
Ejemplos:
CH3
5
4|
3
2
1
CH3 C = CH CH = CH2
|
CH2
4 metil 3 etil 1,3 - pentadieno
|
109
QUMICA II
CH3
CH3
7
6
5 I
4
3
2 1
CH3 CH CH2 C = CH CH = C = CH2
|
8CH2
5,7 - dimetil - 1,2,4 - Nonatrieno.
|
9CH3
Propiedades fsicas
Propiedades qumicas
Los alquenos se convierten en un halogenuro de alquilo al adicionarseles HCl, HBr
oHI
CH3 CH = CH-CH2-CH3 + HBr
QUMICA II
2 - penteno
Br
Br
3- Bromopentano
2- Bromopentano
*Nota: Recuerde que esta reaccin sigue la regla de Markownikov, la cual dice: El
elemento ms electronegativo (halgeno) se une al carbono ms pobre en
hidrgeno de los dos que comparten la doble ligadura.
CH3 CH = CH2
+ HCl
CH3 CH CH3
Cl
2 cloropropano
propeno
OH OH
1,2 - propanodiol
Obtenciones de alquenos
a) Por deshidratacin de alcoholes:
R CH - CH2
H OH
H 2SO4
R CH = CH2 + H2O
CH3 CH2 - OH
Etanol
solucin alcohlica
KX + H2O + R CH = CH2
En lo particular:
CH3 CH2 CH2 Cl + KOH
Cloropropano
solucin alcohlica
111
QUMICA II
Alquenos cclicos
Se siguen las mismas reglas que los alquenos para nombrarlos:
Ejemplos:
CH
Ciclo propeno
CH2
CH
CH3
CH3 -
Ejemplo:
CH3
C 2H 5
112
C3H7
QUMICA II
CH3
Dimetil benceno
Propill benceno
Etil benceno
Elabora un ensayo con las principales conclusiones del experimento que llevaste
a cabo y exponlas ante el grupo.
Practica No 10
OBTENCIN Y PROPIEDADES DE LOS ALQUENOS
113
QUMICA II
SUSTANCIAS
Etanol
cido sulfrico
Sulfato de cobre
Agua de bromo
Reactivo de Bayer
Experimento No. 1
En un matraz de destilacin de 500 ml . agrega 25 ml de etanol, despus agrega
en el matraz que contiene el alcohol 75 ml de cido sulfrico concentrado (H 2SO4),
agregndole gota a gota y agitando.
Nota: esta operacin es altamente exotrmica por lo tanto, efecta esta mezcla
con mucho cuidado.
Posteriormente agrega 5 g de sulfato de cobre II (CuSO 4) en polvo y arma el
equipo de destilacin, que tu asesor te indicar como montar.
Calienta sobre la tela de asbesto hasta 160C, que es la temperatura a la que se
obtiene el eteno.
En los tubos de ensayo llenos de agua agrega el eteno por desplazamiento del
agua.
En el primer tubo donde se obtiene eteno est impurificado, se deshecha y se
vuelve a llenar de agua.
Llenamos sucesivamente los 4 tubos de ensaye de eteno mantenindolos boca
abajo. Retiramos el tubo de desprendimiento de la cuba hidroneumtica y tambin
retiramos el mechero del matraz de destilacin.
Experimento 2.
Aproxima rpidamente uno de los tubos llenos de eteno a la llama del mechero y
observa si arde o no.
114
QUMICA II
Experimento 3.
A un segundo tubo agrega un ml de agua de Bromo (1:1), agita y observa lo que
pasa procurando no se te escape el gas. Se debe tener precaucin al trabajar con
bromo.
Experimento. 4
A un tercer tubo agrega 1. un ml. de reactivo de Bayer ( KMnO 4 , NaOH y H2O),
agita y observa lo que pasa procurando que no se escape el gas.
Experimento 5
En el ltimo tubo de ensayo observa el estado fsico del eteno color y olor.
ALQUINOS
Estos compuestos orgnicos pertenece al grupo de los Alifticos. El triple enlace
C C- es la caracterstica en la estructura de los alquinos, en donde se comparten
115
QUMICA II
tres pares de electrones; contienen dos tomos de Hidrgeno menos que los
alquenos con el mismo numero de tomos de Carbono.
Su formula general es: Cn H2n-2
El primero de la serie y mas importante es el Etino o Acetileno, cuya formula es:
C2H2, o HCCH, o H:C:::C:H.
Nomenclatura. Las reglas son las mismas que se utilizan para nombrar los
Alquenos, slo que la terminacin eno cambia por ino, y se enumera de tal
forma que los nmeros ms bajos le correspondan al triple enlace. Ejemplo:
HCC-CH2-CH3
1-Butino
CH3CC-CH3
2-Butino
HCC-CC-CCH
1,3,5-Hexatrino
y en el
HCC-C-CH3
CH3
4-Metil-2- Pentino
CH 3
3,3-Dimetil-1-Butino
Alquinos ciclicos
C
116
QUMICA II
Ciclo propino
CH2
C
CH3
CH
C
CH
CH3
CH2
Propiedades fsicas
Propiedades qumicas
El triple enlace es menos reactivo que el doble enlace. La adicin de hidrgeno, la
halogenacin, y la adicin de haluros de hidrgeno, es similar a la de los alquenos,
excepto que en este caso pueden consumirse dos molculas del reactivo por cada
triple enlace.
Reacciones importantes:
1.- Adicin de Hidrgeno:
Pd
HCCH
H2
HC=CH
Ni
Alquino
Catalizadores
Alqueno
H
117
QUMICA II
HCCH
2H2
HC - CH
Ni, Pd
H H
Alcano
H H
Alquino
Pd
CH3 C C CH3 + H2
2-Butino
CH3 C = C CH3
2-Buteno
Ni
Pd
CH3 C - C CH3
Ni
H
Butano
2. Adicin de Halgenos:
Reaccin general:
X2
RCCR
X2
Alquino
Ejemplo:
CH3 C CH
Propino
Br2
RC=CR
RC CR
X X
Derivado dihalogenado
X X
derivado
tetrahalogenado
Br Br
I
CH3 C = CH
Br
Br
I
CH3 C CH
I
1,2-Dibromopropeno
Br Br
1,1,2,2-Tetrabromopropano
Br2
Reaccin general:
H
118
QUMICA II
RCCR
alquino
HX
RC=CR
derivado
monohalogenado
+ HX
Haluro de
hidrgeno
R CCR
H X
derivado
dihalogenado
Ejemplo:
Cl
CH3 C CH +
HCl
CH3 C = CH2
Propino
2-Cloropropeno
Cl
HI
CH3 C CH
I
H
2-Cloro-2-Yodopropano
Alquinos importantes:
La adicin de cido Cianhdrico (HCN) al Acetileno, produce Acrilonitrilo:
CuCl
HC CH +
Acetileno
HCN
H2C = CH CN
Acrilonitrilo (80%)
> 70C
R - C - C- R
2Zn
X X
Tetrahalogenuro
Ejemplo:
R - C C - R + 2ZnX2
Alquino
Br Br
119
QUMICA II
CH3 C CH
CH3 C CH + 2 Zn Br2
2 Zn
Br Br
1,1,2,2-Tetrabromopropano
Propino
2KOH
CH3 C CH
ALCOHOL
2KBr
2H2O
Br
Br
Usos. Se utiliza mucho el Acetileno (HCCH) para consumo como combustible en
el soplete Oxiacetilnico. Walter Reppe, trabaj en Alemania a principios de 1940,
quien desarroll tcnicas para el manejo de Acetileno, a presin en condiciones de
seguridad.y desarroll una serie de reacciones, a partir del Acetileno se pueden
hacer tapones de hule sinttico que se utilizan en el laboratorio, que a diferencia
del hule natural tienen mas resistencia al hinchamiento por la accin de los
solventes (de ah su importancia).
Se flexible como el hule y realiza:
ACTIVIDAD DE APRENDIZAJE
1. Escriba las frmulas de los nueve ismeros estructurales de cadena abierta de
frmula C5H8, y nmbrelos de acuerdo con la IUPAC.
2. Haga la estructura de los siguientes compuestos:
a) 2-Buteno
b) 1,3-Butadino
c) 4-Metil, 2-hexino
d). 1,4- Ciclo Pentadino
e). 4-Etil -3-Octeno
f). 1,3,5-Octatrino
g). 2-Butino
h). Acetileno
i). 3,3-Dimetil Decano
j). 4,4 dietil-5-isobutil 1, 7 -octadino
k). 3, 5 dimetil 3 isopropil- 1, 5, 7- decatrieno
l). 2 - heptino
m). 2 , 4 dimetil - 2 -propil 1, 3 pentadieno
n). 2- metil 5 isopropil- 7- nonino
). 3, 5 dimetil 3 butil 5, 9 disecbutil 1, 6 - undecadino
3. Da el nombre correcto a las siguientes estructuras de acuerdo al sistema
iupac
120
QUMICA II
CH2 CH3
CH C C CH2 CH - C CH
CH2
CH3
CH3
CH3
CH3
CH CH3
CH C CH C C C CH2 CH3
C CH
CH3
CH2 CH3
CH3
C CH2 CH3
CH3
CH3
CH CH2
II
CH3
CH
CH3
CH CH CH CH CH3
CH2 CH3
CH3
CH3
En el laboratorio de tu escuela o en cualquier otro lleva a cabo la siguiente
prctica
121
QUMICA II
Prctica No. 11
OBTENCIN Y PROPIEDADES DE LOS ALQUINOS
Objetivo: Obtener un alquino y conocer sus propiedadaes
MATERIAL
Matraz de destilacin de 500 ml.
Probeta de 100 ml.
Embudo de separacin
Tapn de hule horadado
Tubo de ltex
Tubos de ensaye
Cuba hidroltica
SUSTANCIAS
Carburo de calcio
Alcohol etlico
Agua de bromo
Reactivo de Bayer
PROCEDIMIENTO
Experimento 1.
En un matraz de destilacin de 500 ml. agrega 15 g. de acetiluro de calcio
C
Ca
C
Agrega 20 ml. de alcohol y tapa el recipiente.
El agua reacciona muy rpidamente con el acetiluro de calcio. Por lo tanto ten
preparado el equipo.
En el embudo de separacin abre la llave para que vaya cayendo de gota a gota
el agua.
El primer tubo donde se obtiene el etino est contaminado se desecha y se vuelve
a llenar de agua.
Llenamos sucesivamente de etino los 4 tubos de ensaye mantenindolos boca
abajo.
Experimento 2.
122
QUMICA II
Aproxima rpidamente uno de los tubos llenos de etino a la llama del mechero y
observa si arde o no.
Experimento 3.
A un segundo tubo agrega 1 ml. de agua de bromo, agita y observa lo que pasa
procurando no se te escape el gas.
Experimento 4.
A un tercer tubo de ensaye agrega 1 ml. de reactivo de Bayer (KMnO4 NaOH
H2O) agita y observa lo que pasa procurando que no se te escape el gas.
Experimento 5.
En el ltimo tubo de ensaye observa el estado fsico del etino, color y olor.
123
QUMICA II
FAMILIA
Alcanos
Alquenos
Alquinos
Derivados
halogenados
Alcoholes
Eteres
Cetonas
Aldehdos
Familia
orgnica
RH
R - C = C- R
R - C C- R
RX
CARACTERSTICAS
Enlace sencillo
Enlace doble
Enlace triple
X = halgenos (F,Cl, Br, I)
R OH
ROR
O
//
RCR
Grupos carbonilo
O
//
R - C
Acido
carboxlico
C= O
O
//
R C - OH Grupo carboxlico
124
QUMICA II
Esteres
O
El H del grupo carboxlico se sustituye por
//
un grupo orgnico
RCOR
Aminas
R NH2
R NH R
RNR
|
R
O
//
R C - NH2
Amidas
HALUROS
Derivados halogenados o halogenuros de alquilo
Consideramos como halogenuros de alquilo a todos los compuestos de
frmula general R- X, en donde R es cualquier grupo alquilo simple o sustituido
por un halgeno, como por ejemplo.
X = halgeno (F, Cl, Br, I)
Nomenclatura:
Se siguen las reglas para alcanos, pero numerando la cadena por dnde est ms
cerca el halgeno. Se escribe primero la posicin y nombre de los halgenos,
despus los radicales y por ltimo la cadena principal.
Ejemplos
CH3
CH3 C CH3
Cl
Cloruro de terbutil
Cl
Cloropropano
Cl
2 Fluor - 3-Clorobutano
2,2- Diclorobutano
Cl F
125
QUMICA II
Cl Cl
2,2,3 tricloro 5 bromo 3, 6 Difluoroctano
Cl Cl
1 -Bromo 2 - Buteno
Cl
CH C - C - C - CH3
Cl
1,2 - Dicloro Ciclopropano
Cl Cl
3,3,4,4- tetracloro 1 - pentino
CH2 - CH2
I
CH3 - CH - CH
Br
Br
1, 2 - dibromoetano
F
l
Cl - C F
l
Cl
CH2 - CH3
Cl
CH 3
2 - cloro - 3 - metilpentano
Diclorodiflorometano
Cl
Br
Br
Dibromo Ciclohexano
Cloro Ciclopentano
Propiedades Fsicas
Tienen puntos de ebullicin mayores que los alcanos con el mismo nmero de
carbonos
Son insolubles en agua, solubles en disolventes orgnicos
Los yoduros y bromuros son mas densos que el agua, los monoclorados son
menos densos que el agua.
Tienen olor agradable, son voltiles. Su densidad y punto de ebullicin
aumenta segn el halgeno presente, del ms electronegativo al menos.
Propiedades qumicas:
126
QUMICA II
NaCl + R- I
C2H5 OH + HCl
C2H5 Cl + NaOH
C2H5 OH + NaCl
Anestsico local y
gasolinas
antidetonante en
Bromuro de Etilo C2 H5 Br
Lquido que arde con flama verde.
Utilizado en sntesis.
Yoduro de Etilo C2 H5I
QUMICA II
ACTIVIDADES DE APRENDIZAJE
I.- Escribir la frmula de los siguientes compuestos:
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)
j)
Bromuro de secbutilo
2 Cloro - 2- metil -3-etilpentano
3-Bromo- 2,4-dimetilhexano
2-Yodo - 4,5-dimetil, 3-isopropilheptano
4-Cloro - 3,5,7-trimetil - 6-etil - 4,6-diterbutilnonano.
Cloruro de neopentilo 1-cloro - 2,2-dimetilpropano
2,3,3,6,7-Pentametil - 4,5-diisopropil - 4-yodooctano
2,2-Dimetil - 1-cloropropano
3- Cloro - 2,2,5,5-tetrametil -4-etilheptano
5- Yodo - 3,7,10,10-Tetrametil - 9-Etil -4,8- Disopropil - 6-Secbutil -8-Terbutil
6- Neopentildodecano
ALCOHOLES
128
QUMICA II
R C-OH
R2
Alcohol Secundario
R
Alcohol Terciario
Ejemplos:
129
QUMICA II
CH3 OH
CH3 CH2 OH
Metanol
CH3 CH-CH3
OH
2-Propanol
Etanol
5
4
3
2
1
CH3 CH2 CH2 CH CH3
I
OH
6
5
4 3
CH3 CH2 CH2 C CH3
OH
2 CH2
I
1 CH3
3- Metil - 3- Hexanol
2- Pentanol
4
3
2
1
CH3 CH CH2 CH2 - OH
4
OH
2
OH
OH
OH
1,3-Butanodiol
OH
2,2,4,4 - pentanotetraol
OH
130
QUMICA II
CH2 = C CH3
l
OH
l
5 CH3 4 C = 3 C = 2 C OH
l
1 CH3
1- Propenol 2
2,3 dipentenodiol 2,4
6-8
OH
OH C3H7
l
HC C CH CH CH - CH3
1
2 3
4
5
5-Metil , 1- octinodiol 3,4
OH
Ciclo propanol
OH
OH
OH
C
H3
OH
6- Metil ciclo Hexenol 1
1,2,3 Ciclo Pentatriol
Nomenclatura comn. Se utiliza generalmente en los radicales alquil o alquilo
como son metil, etil, propil, entre otros, con la terminacin ICO y
anteponiendo (antes) la palabra ALCOHOL.
Ejemplo:
CH3 OH
Alcohol Metlico
CH3 CH2 OH
Alcohol Etlico
Propiedades Fsicas.
131
CH3 CH-CH3
OH
Alcohol isoproplico
QUMICA II
Propiedades Qumicas.
1.- Deshidratacin y obtencin de alquenos.
R CH - CH2 R
H2SO4
R CH = CH - R + H2 O
OH
2.- Reaccionan con los cidos y se obtienen Esteres.
AH + R OH
R- A + H2O
R O - Na + H2
R CH2 CH2 R
OH
R OH +HX
3.-Por fermentacin.
C6 H12 O6
132
QUMICA II
FUENTE
Jugo de uva
Extracto de Malta
Jugo de Manzana
Jugo de Maguey
CONTENIDO DE ETANOL
7 a 20 %
3a7%
3a6%
3 a 10 %
DESTILADAS
BEBIDA ETANOICA
Whisky
Brandy
Ron
Tequila
Extractos
Ginebra
FUENTE
Extractos de Cereales y
malta
Uva, durazno, cereza,
manzana
Mieles de azcar
Agave tequilero
Etanol, prod. Vegetales o
azcar
Frutas
CONTENIDO DE ETANOL
40 a 50 %
40 a 40 %
40 a 55 %
40 a 55 %
35 a 55 %
35 a 55 %
ACTIVIDADES DE APRENDIZAJE
I. Investiga en las bibliotecas cercanas a tu localidad o en enciclopedias como la
encarta los siguientes conceptos.
1.- Qu es un alcohol?
2.- Qu elementos contiene el alcohol?
3.- Menciona ejemplos de alcoholes que utilices en tu vida cotidiana
4.- Proporciona la ecuacin qumica del proceso de fermentacin
II .- Nombra los siguientes compuestos no saturados.
133
QUMICA II
a) CH3 OH
b) CH3 CH2 OH
c) CH3 CH CH = CH - OH
CH3
d) CH3 CH = CH CH2 - OH
e) CH3 CH2 CH = CH - OH
f) CH3 CH = C = CH CH2 OH
g) CH3 CH2 CH2 OH
h) CH3 CHOH CH3
OH
i) CH3 CH CH2 CH CH3
CH3
OH
j) CH3 C CH3
CH3
OH
k) CH3 CH CH2 CH CH3
OH
III.- Proporciona la estructura correcta de los siguientes compuestos.
134
QUMICA II
a)
b)
c)
d)
e)
3- hexanol
1,2 propanodiol
3 metil -5-Isopropil- 2 octanol
3 metil - 2- pentanol
2 - propanol
SUSTANCIAS
Tubos de ensayo
Pipetas graduadas
Mechero
Pinzas
Alcohol etlico
Sodio metlico
Dicromato de potasio
cido etanoico
cido clorhdrico conc.
cido sulfrico conc.
Bromuro de sodio
Acetato de etilo
Hidrxido de sodio
PROCEDIMIENTO
Experimento 1.
A). Formacin de alcoholatos.
En un tubo de ensayo coloca 1 ml de etanol y despus agregarle con precaucin
un pedazo pequeo de sodio metlico.
La reaccin que ocurre es:
CH3 CH2 OH + Na
_________________ + ___________________
QUMICA II
Experimento 2.
B). Oxidacin.
En un tubo de ensayo coloca 2 ml de etanol y percibe su olor, agrgale 50
miligramos de dicromato de potasio K2 CR2 O7 se calienta, percibe su olor, sigue
calentando y vuelve a percibir su olor.
El alcohol se oxida muy rpidamente. Por este mtodo y las reacciones ocurridas
son:
CH3 CH2 OH + O2
___________ + O2 rpido
__________
Experimento 3.
C). Esterificacin .
En un tubo de ensayo agrega 1 ml de etanol y 1 ml de cido etanoico y percibe el
olor, para catalizar la reaccin agrega 1 ml de HCl conc., calienta el tubo y
despus de un minuto percibe el olor. La reaccin efectuada es:
CH3 COOH + HO CH2 CH3
HCl
____________ + _________
H2SO4
NaBr
___________ + ______________
Experimento 4.
D). Saponificacin de steres.
En un tubo de ensayo agrega 1 g de acetato de etilo y 3 ml de solucin 1 molar de
NaOH, agita bien y calienta durante un minuto, la reaccin efectuada es:
CH3 CH2 OOC CH3 + NaOH
____________+__________
136
QUMICA II
CUESTIONARIO
a) CH3 CH2 Br + OH
_______________________
b) CH3 CH I + -OH
______________________
CH3
400 oC
c) CO + H2
_____________________________
150 Atms. Catalizador
d) azcar +
H 2O
fermentacin ________________________________
H+
______________________
_______________________
ETERES
En los teres un tomo de oxgeno est unido a dos radicales alquilo o arilo.
Los teres derivan de los mismos alcoholes por eliminacin de una molcula de
agua.
CH3 OH
CH3 OH
CH3 O-CH3 + H2 O
CH3 O -
Metoximetano
Metoxibenceno
137
QUMICA II
Propiedades fsicas
Propiedades qumicas
Los teres son menos reactivos que los alcoholes.
Mtodos de Obtencion
Una forma de obtencin es por deshidratacin de alcoholes, calentndolo con
cido sulfrico.
CH3 CH2 OH + CH3 CH2 OH + H2 SO4 130 CH3 CH2 O - CH2 CH3 + HO
140
138
QUMICA II
__________________________________
__________________________________
__________________________________
__________________________________
__________________________________
ALDEHDOS
139
QUMICA II
CH3 - C
\
H
Etanol
Etanal
\
CH3
H
2 - Metil Butanal
Ejemplos:
CH3 CHO
Etanal
CH3 - (CH2)6 CHO
Octanal
CH3 CH CHO
I
Cl 2 Cloro propanal
3- Fenil propanal
CHO
Ciclo propilmetanal
140
QUMICA II
NOMBRE
Formaldehido
Acetaldehdo
Propionaldehido
Butiraldehido
Caproaldehido
Heptaldehido
Propiedades fsicas
La densidad es menor que la del agua
El metanal es el nico gaseoso a temperatura ambiente
La mayora se presentan en estado liquido
Los trminos elevados son slidos
Sustancia de aroma agradable
Propiedades qumicas
1. Al oxidarse forma cidos. Carbnicos.
KMnO4
R-CH = O + 02
R-COOH
KMnO4
2. CH3 - CH2 - C=O + O2
H
Propanal
Ac. Propionico
H2
R CH2 OH
O
Aldehdo
Hidrogeno
Alcohol primario
141
QUMICA II
Mtodos de Obtencin
1.- Obtencin por deshidrogenacin de un alcohol
Alcohol primario
fase vapor
catalizador
Aldehdo
CH3 CH2 OH
Etanol
O
//
CH3 C + H2O + MnO2
KMnO4
\
H
Etanal
Usos. El metanal se fabrica en forma industrial por oxidacin del metano por el
oxgeno del aire a 600 grados y usando plata como catalizador. Los acetales
son muy utilizados en las fragancias de cosmticos, el formaldehdo es
utilizado como antisptico, como fuente de obtencin de alcoholes, como
materia prima en la fabricacin de gas lacrimogno.
Oxigenate contestando:
ACTIVIDAD DE APRENDIZAJE
1.Escribe la frmula de los siguientes compuestos.
a) 3 metil butanal
b) Formaldehido
c) propanal
d) 2 metil - butanal
f) 2, 4 dimetil pentanal
g) Octadecanal
142
QUMICA II
CETONAS
Las cetonas son compuestos que resultan de la deshidrogenacin de los alcoholes
secundarios y al igual que los aldehidos, se caracterizan por presentar en su
estructura el grupo funcional carbonilo o cetnico:
C=O
Esto hace que tanto los aldehidos como las cetonas tengan propiedades comunes
dependientes de la reactividad y determinados por el enlace doble del grupo
carbonilo.
O
||
Su frmula general es: R C - R
El nombre de las cetonas normales y arborescentes se da de la misma manera
que para alcoholes secundarios que las producen cambiando el sufijo ol por la
terminacin ona, indicando con un nmero la posicin del grupo funcional.
Se nombran sustituyendo la o final del nombre del alcano por ONA.
Ejemplos:
FORMULA
NOMBRE
CH3-C-CH3
CH3-C-CH2-CH2-CH3
||
||
O
O
propanona
2- pentanona
CH3 C C C C - CH3
|| || || ||
O O O O
2,3,4,5 hexatetranona
Ejemlos:
CH3-CH- C - CH3
CH3 O
Metil Isopropil cetona o
3 metil 2 - butanona
O
Metil propilcetona o
2 - pentanona
143
QUMICA II
O
||
CH3 C CH3
O
||
CH3 CH2 C CH3
O
||
6CH3 5CH 4CH2 3C 2CH2 1CH3
CH3
Propiedades fsicas
+ H2
R CH - R
OH
Alcohol
Hidrgeno
Obtencin
1. Obtencin por deshidrogenacin de un alcohol
CH3 CH CH3 fase de vapor
catalizador
OH
Alcohol isopropilico
CH3 C CH3
||
O
Propanona
144
QUMICA II
||
a) CH3 CH2 CH2 CH CH
e) CH3 CH2 C CH3
|
CH3
O
O
//
||
b) CH3 C
f) CH 3 CH2 C CH2 CH3
\
H
O
||
c). CH3 CH2 CH = O
g) CH3 - (CH2)4 C (CH2)3 CH3
O
O
//
||
d) H C
h) CH 3 C CH3
\
H
Existen aldehidos aromticos y el ms importante es el benzaldehdo. Investiga
todo acerca de l y reprtalo en forma escrita a tu profesor.
145
QUMICA II
CIDOS CARBOXLICOS
Los cidos carboxlicos se consideran derivados de los hidrocarburos por
sustitucin de uno o ms hidrgenos por el radical OH.
Su frmula general es R- COOH Se considera que su grupo funcional se distingue
por tener un grupo carboxilo en su frmula.
H- C = O
H-COOH
OH
Los cidos carboxilicos tambin denominados cidos alifticos se caracterizan por
contener el grupo funcional R- C =O R COOH denominado carboxlico y
se les llama
OH
cidos grasos, en virtud de que algunos de ellos pueden separarse, por
hidrlisis, de las grasas animales y aceites vegetales.
La presencia de un grupo carbonilo y un grupo oxidrilo ligados al mismo carbono
hace que interfieran entre s e impide que las dos funciones se comporten como
tales.
Estos cidos forman un conjunto de compuestos orgnicos de importancia, en la
industria como fuente para obtener gran nmero de derivados y numerosos
productos, de uso industrial.
Nomenclatura: Para nombrarlos se usa el nobre del alcano correspondiente
cambiando la terminacin o por oico y anteponiendo la palabra cido. Cuando
los cidos son arborescentes, el nmero uno de la cadena principal corresponde al
carbono del grupo funcional.
Ejemplos:
HCOOH Acido metanoico
O
//
CH3 C
Acido etanoco
\
OH
146
QUMICA II
O
//
CH3 (CH2)8 C
cido decanoico
\
OH
O
//
CH3 CH2 CH C cido 2 Metilbutanoico
|
\
CH3 OH
CH3 C2 H5
CH3- CH CH3
Acido - 4, 6, 7- trimetilheptanoico
- COOH
- COOH
- CH3
147
QUMICA II
- COOH
- COOH
- CH3
|
CH3
Acido - 2,3 Dimetil Benzoico
Acido Benzoico
NOMBRE
Ac. Metanoico
Ac. Etanoico
Ac. Propanoico
Ac. Butanoico
Ac. pentanoico
Ac. hexanoico
Ac. heptanoico
Ac. octanoico
Ac. nonanoico
Ac. decanoico
Ac. Undeacanoico
Ac. dodecanoico
Ac. tridecanoico
Ac. tetradecanoico
Ac. penatadecanoico
Ac. hexadecanoico
Ac. heptadecanoico
Ac. octadecanoico
Ac. Nonadecanoico
Ac. eicosanoico
NOMBRE COMUN
Ac. Frmico
Ac. Actico
Ac. Propinico
Ac. Butrico
Ac. Valerinico
Ac. Caprico
Ac. Heptlico
Ac. Caprlico
Ac. Nonlico
Ac. Cprico
Ac. Undecanico
Ac. Lurico
Ac. tridecanoico
Ac. Mirstico
Ac. Pentadecanoico
Ac. Palmtico
Ac. Margrico
Ac. Esterico
Ac. Nonadecanoico
Ac. Araquico
Propiedades fsicas
QUMICA II
Propiedades qumicas
O
//
CH3 C
+
\
O - Na
NaOH
Mtodo de preparacin
Generalmente los cidos carboxlicos son producto de oxidacin de numerosas
sustancias orgnicas.
La oxidacin de alcoholes primarios y aldehdos dan como producto cidos
carboxlicos.
R CH2 OH
O
//
RC +
\
O
2 O2
+ O2
R COOH +
R-
O
//
C
\
O
149
H2O
QUMICA II
Metodos de obtencin
Se puede obtener mediante la saponificacin de los steres.
a).- R COOCH2
|
R COOCH
|
R COOCH2
Glicrido
+ 3NaOH
R COONa
|
R COONa
|
R COONa
Jabn
CH2 OH
|
CH - OH
|
CH2 OH
Glicerina
Acido grasos
Nombre cientfico.
Punto de Fusin, de ebullicin y densidad.
Principales usos.
La reaccin de obtencin en la industria.
El lugar natural donde se encuentra.
150
QUMICA II
QUMICA II
Ejemplos
FRMULA
H COO CH3
NOMBRE
Metanoato de metil
Propanoato de isopropil
2,2-dimetil propanoato de metilo
CH3
CH3 - C - COO
CH3
CH3 (CH2)4 - COO CH3
Hexanoato de metil
Butanoato de ciclopropil
Propiedades fsicas
Propiedades qumicas
1. Por hidrlisis dan como resultado un cido y un alcohol
R COOR + H2O
Ester
R COOH + ROH
cido
alcohol
2. Reaccin de saponificacin
R COORI + NaOH
Ester
Sosa
R COONa + ROH
Sal
Alcohol
QUMICA II
FRMULA
Metanoato de etilo
SABOR O AROMA
Ron
Pltano
Etanoato de etilo
Naranja
Butanoato de pentilo
Chabacano
2.- Realiza una investigacin de los siguientes steres que son de importancia
Industrial.
a).- Nitroglicerina
b).- steres del cido saliclico
c).- Polisteres
3.- Escribe la frmula de los siguientes steres.
a).- Formiato de metilo
_____________________________
____________________________
_____________________________
_____________________________
_____________________________
_____________________________
QUMICA II
II
a).- CH3 C O - CH2 CH3
_____________________________
_____________________________
_____________________________
_____________________________
____________________________
AMINAS
Su frmula general es R - NH2
154
QUMICA II
Son compuestos orgnicos que son producto de la sustitucin total o parcial de los
H del amonico por radicales alquilos.
NH3
R-N- R
Amoniaco
R Amina
NH2 Amina primaria
NH3
NH Amina secundaria
N Amina terciaria
Aminas
primarias
secundarias
terciarias
Amidas
hidrxidos
Comp. De
Cadena abierta
de amonio
COMPUESTOS
NH Amina secundaria
ORGANICOS
N Amina terciaria
NITROGENADOS
Aminas aromticos
o anillados
Comp. de
cadena cerrada
Amidas
Ejemplos:
FORMULA
NOMBRE
155
QUMICA II
CH3 -NH2
Metilamina (primaria)
Dietilamina (secundaria)
CH3
N - C2H5
CH3
Fenilamina (primaria)
NH2 -
Metil-Etil-propilamina (terciaria)
CH3
NH2 CH
CH3
Propiedades fsicas:
QUMICA II
Propiedades qumicas
1.
CH3 - NH - Cl + H2
Sal
KOH
Potasa
AMIDAS
157
QUMICA II
O
II
Su grupo funcional es R - C - NH 2 donde se sustituye el OH de un cido
orgnico por un grupo NH2 las amidas pueden tener sustituidos los hidrgenos del
grupo NH2
RI
R CO N
RII
Nomenclatura. Para nombrarlas el radical unido al grupo CO se le agrega la
terminacin amida y los sustituyentes se nombran como radicales alquilicos
FORMULA
NOMBRE
CH3 - CONH2
Etanoamido o acetamida
Ciclobutanoamida
CONH2
CONH2
CH3 CONH-CH3
Benzamida
Etil ciclobutanoamida
- CONH CH2 CH3
CH3
158
QUMICA II
CH3 - CON
Etilmetiletanoamida
CH2-CH3
Propiedades fsicas
R CO NH2 + NaOH
R COONO + NH3
2. Deshidratacin
R CO NH2
RC=N
159
QUMICA II
GLOSARIO
Halgeno.
Basicidad o
alcalinidad.
Tornasol.
Indicador.
Acidez.
Neutralizar.
pH.
Electropositivo.-
Electronegativo.
Descomponer una
sustancia.
Sntesis.
Elemento.
In.
Reactivo.
Homogneo.
160
QUMICA II
Frmula
estructural.
Base dbil.
Base fuerte.
161
QUMICA II
BIBLIOGRAFA
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