Obtencion de Dibenzalacetona

INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL
ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERA QUMICA E

INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
DEPARTAMENTO DE QUMICA ORGNICA Y POLMEROS
LABORATORIO DE QUIMICA DE INDUSTRIAL
PRCTICA No. 2
OBTENCIN DE DIBENZALACETONA.
EQUIPO No. 10:

CHAVEZ HUERTA CARLOS
ROJAS HERNNDEZ YEARIM YOALI
URIBE BELTRN ALONDRA
GRUPO: 4IM51
PROFESORA: Ing. ANA MARIA FLORES
DIMINGUEZ
FECHA: 2 DE SEPTIEMBRE DE 2016.
OBTENCIN DE DIBELZALACETONA
INTRODUCCIN:
Por su aplicacin dentro de la industria alimenticia, de los cosmticos
pinturas y polmeros, los compuestos carbonilos alfa y beta no
saturados presentan un gran inters debido fundamentalmente a las
caractersticas de sus grupos funcionales, tanto en el doble enlace
carbono- carbono como en el enlace carbono-oxigeno que les permite
efectuar como intermediarios en la obtencin de multiples compuestos.
Ejemplo de este tipo de compuestos lo son: el cinamaldehido, la
benzalacetona, el cido acrlico, el cido maleico, el cinamato de etilo.
Para ejemplificar el tema en el laboratorio se ha seleccionado la
obtencin de la dibenzalacetona que consiste en hacer reaccionar un
aldehdo aromtico que no tiene hidrogeno en el carbono alfa en
presencia de una cetona.
OBJETIVOS ESPECFICOS:
1. Obtener experimentalmente la dibenzalacetona a partir del
benzaldehdo y acetona.
2. Sintetizar productos orgnicos en los que intervienen directamente
carbaniones.
3. Efectuar en el laboratorio reacciones que involucren hidrgenos
reactivos en presencia de un catalizador bsico.
4. Establecer criterios de comparacin de la dibenzalacetona en el
laboratorio y el proceso industrial.
5. Conocer los diferentes equipos utilizados en el proceso
industrial
ACTIVIDADES PREVIAS:
a) MTODOS GENERALES PARA LA OBTENCIN DE
COMPUESTOS CARBONILICOS , NO SATURADOS.

Los carbonilos , -insturados son compuestos orgnicos que tienen un doble
enlace entre las posiciones , de un aldehdo o cetona.
El propenal o acroleina es un carbonilo , -insaturado. Sus dos dobles enlaces
conjugados le confieren una reactividad especial.
Existen 4 mtodos importantes para la preparacin de carbonilos , -insaturados:
condensacin aldlica, halogenacin del carbono seguida de eliminacin,
oxidacin
de
alcoholes
allicos
y
Wittig.
Mtodo 1. Preparar mediante la condensacin aldlica el siguiente compuesto.
Empleamos la retrosntesis para preparar el compuesto. Al ser de la familia de

los , -insaturados se puede obtener mediante la condensacin aldlica.
Par
a obtener los reactivos que forman el , -insaturado se rompe por el doble
enlace, obtenindose los sintones (equivalentes sintticos). Los reactivos se
obtienen aadiendo al carbono b un carbonilo y completando los hidrgeno que
faltan en el carbono .
Ejemplo 2. Indicar como se puede realizar la siguiente transformacin.
En una primera etapa se halogena la posicin a del carbonilo. En la segunda

etapa se realiza una eliminacin que nos deja el producto final.
Mtodo 3. La oxidacin de alcoholes allicos con dixido de manganeso en

acetona produce ,-insaturados
Mtodo 4. Reaccin de Wittig
b) CONCEPTO DE ADICION NUCLEOFILICA Y ELECTROFLICA

EN COMPUESTOS CARBONILICOS , NO SATURADOS.
Una reaccin de condensacin es aquella en la cual se combinan dos molculas
para formar un nuevo enlace C-C y simultneamente se elimina una pequea
molcula de agua. En las reacciones con aldehdos o cetonas, se puede eliminar
un protn del carbono alfa si este carbono se convierte en un nuclefilo. Una

adicin aldlica es una reaccin en la que se observa la formacin de un
compuesto carbonilico despus de haber eliminado un protn de un carbono ,
posteriormente, reacciona como nuclefilo y ataca el carbono del grupo carbonilo,
que es un electrfilo, en una segunda molcula del compuesto carbonilico.
C) CONDENSACIN ALDOLICA.
Una condensacin aldlica es una reaccin qumica orgnica donde en
medio bsico un ion enolato, o va enol si el medio es cido, reacciona con
un grupo carbonilo para dar lugar a un -hidroxialdehdo (aldol) o una hidroxicetona. Corrientemente, se obtiene un sistema conjugado de un carbonilo
,-insaturado como producto final, a travs de la deshidratacin del intermedio,
pero tambin es posible reiterar la condensacin y dar lugar a polmeros.
La primera etapa es una adicin o reaccin aldlica, y la segunda una reaccin de

eliminacin, que tiene lugar mediante un mecanismo del tipo E1cb en medio
bsico, donde se elimina el H cido produciendo el ion enolato que expulsa el
grupo saliente -OH , o E1 o E2 en medio cido, en donde se protona el -OH y se
expulsa en agua.
d)
PRINCIPALES USOS Y APLICACIONES

DE LA DIBENZALACETONA.
Se usa como insumo para la fabricacin de productos farmacuticos (cosmticos o

medicamentos o proteccin solar).
Se emplea en el desarrollo de pantallas solares protectoras y como ligando en
qumica organometlica.
Bibliografa:
https://prezi.com/nc7luzdeofc9/4-adicion-nucleofila-conjugada-a-compuestoscarbonilicos-alfa-beta-/
http://www.quimicaorganica.org/enolatos-y-enoles/260-condensacion-aldolica.html
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/SO/tema8SO.pdf
http://www.quimicaorganica.org/enolatos-y-enoles/264-sintesis-de-carbonilosalfabeta-insaturados.html
DIAGRAMA DE FLUJO
REACCION DE DIELS Y ALDER
2.0 g DE
ANTRACENO
MEZCLAR
1.0 g DE ANHIDRIDO
MALEICO PULVERIZADO
REFLUJAR
CALENTAR A
FUEGO DIRECTO
DEJAR ENFRIAR A
TEMPERATURA
AMBIENTE
ENFRIAR
25 ML DE
XILENO
DURANTE 30
MIN.
DESPUES
SUMERGIRLO EN
UN BAO DE HIELO
PURIFICACION
LAVAR CON
10ML DE XILENO
HELADO
NO DEJAR MUCHO TIEMPO
EN EL PAPE FILTRO YA QUE
PUEDE HIDROLIZARSE
XILENO
FILTRAR EL
SOLIDO AL
VACIO
RECRISTALI
ZAR
SECAR EL
PRODUCTO,PES
AR
TAPAR EL
PAPEL FILTRO
CON UN
VIDRIO DE

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a) MTODOS GENERALES PARA LA OBTENCIN DE

COMPUESTOS CARBONILICOS , NO SATURADOS.

Empleamos la retrosntesis para preparar el compuesto. Al ser de la familia de

En una primera etapa se halogena la posicin a del carbonilo. En la segunda

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un protn del carbono alfa si este carbono se convierte en un nuclefilo. Una

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