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Facultad De Química
Práctica 9: Reacciones De Sustitución Nucleofílica Aromática
Obtención De 2,4-dinitrofenilhidrazina Y De 2,4-dinitrofenilanilina
Jacobo Mendoza Jocelyn (Clave 04), Martínez Briseño Cynthia Noemí (Clave 07)
Resumen:
En esta práctica se obtuvieron como producto 2,4-dinitrofenilhidrazina y 2,4-dinitrofenilanilina, en la primera a partir de una
mezcla de 2,4-dinitroclorobenceno (en etanol) e hidrato de hidrazina, en el segundo producto, se obtuvo con una mezcla de
2,4-dinitroclorobenceno (en etanol) y anilina. Ambas reacciones se realizaron por sustitución nucleofílica aromática. A los
productos se les determinó punto de fusión (producto crudo y puro) y se realizó una cromatografía en capa fina para cada uno
de ellos.
Introducción Mecanismo de reacción
La sustitución nucleofílica aromática tiene aplicaciones mucho 2,4-Dinitrofenilhidrazina
más restringidas que la sustitución electrofílica aromática. Se
utiliza para introducir importantes nucleófilos dentro del anillo
aromático, en el cual se utiliza sus propiedades resonantes. A
partir de estas adiciones/eliminaciones se generan grupos
amino-,hidroxi-, alcoxi- y bencenos, los cuales son estructuras
importantes en la síntesis de compuestos bioactivos.
El mecanismo involucra una adición – eliminación cuyo
intermedio está estabilizado por el grupo nitro, en la cual el
intermediario es preferencial en posición orto.
Los nitrocompuestos aromáticos tienen pocos usos directos que
no sean en la fabricación de explosivos o como disolventes. Su
mayor consumo corresponde a la reducción a derivados de la
anilina que se utilizan en la fabricación de colorantes,
pigmentos, insecticidas, textiles (poliamida resistente al calor), 2,4-Dinitrofenilanilina
plásticos, resinas, elastómeros (poliuretano), productos
farmacéuticos, reguladores del crecimiento de las plantas,
aditivos para combustibles, aceleradores del caucho y
antioxidantes.
Las hidrazonas derivadas de compuestos carbonílicos son
usualmente compuestos estables y cristalinos, usados para
confirmar la identidad de aldehídos y cetonas. La 2,4
dinitrofenilhidracina puede usarse para detectar cualitativamente
los grupos carbonilo de cetonas y aldehídos. El resultado es
positivo cuando hay un precipitado rojo o amarillo.
Objetivos
● Obtener 2,4-dinitrofenilhidrazina y 2,4-dinitrofenilanilina
mediante reacciones de sustitución nucleofílica
aromática. Resultados
● Analizar las características de los compuestos mteo (g) mexp (g) %R %E Apariencia
aromáticos susceptibles de reaccionar a través de
2,4-Dinitrofenilhidrazi 0.1956 0.1438 73.52 41.39 Sólido cristalino,
reacciones de sustitución nucleofílica aromática. na de color
● Determinar la aplicación de estos compuestos.
2,4-Dinitrofenilanilina 0.2554 0.1497 58.614 26.48 Sólido cristalino,
de color
Reacción
● 2,4-Dinitrofenilhidrazina Tabla 1. Resultados obtenidos
* mteo : masa teórica/mexp : masa experimental
R : rendimiento E : porcentaje de error
pf teo (ºC) pf exp crudo (ºC) pf exp
producto(ºC)