La antraquinona se encuentra de forma natural en plantas, hongos e insectos. Puede obtenerse sintéticamente por oxidación de antraceno o por reacción de Friedel-Crafts entre anhídrido ftálico y benceno. Las antraquinonas tienen propiedades laxantes y se usan como principios activos en medicamentos para el estreñimiento.
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La antraquinona se encuentra de forma natural en plantas, hongos e insectos. Puede obtenerse sintéticamente por oxidación de antraceno o por reacción de Friedel-Crafts entre anhídrido ftálico y benceno. Las antraquinonas tienen propiedades laxantes y se usan como principios activos en medicamentos para el estreñimiento.
La antraquinona se encuentra de forma natural en plantas, hongos e insectos. Puede obtenerse sintéticamente por oxidación de antraceno o por reacción de Friedel-Crafts entre anhídrido ftálico y benceno. Las antraquinonas tienen propiedades laxantes y se usan como principios activos en medicamentos para el estreñimiento.
La antraquinona se encuentra de forma natural en plantas, hongos e insectos. Puede obtenerse sintéticamente por oxidación de antraceno o por reacción de Friedel-Crafts entre anhídrido ftálico y benceno. Las antraquinonas tienen propiedades laxantes y se usan como principios activos en medicamentos para el estreñimiento.
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Nota
Curso Química Orgánica II
Titulo Antraquinona Alumno Ana Isabel Huaman Cuentas Docente Ing. Enrique Neira Montoya
1.- DEFINICION
Las antraquinonas son una clase de metabolitos secundarios vegetales con una funcionalidad p-quinoide en un núcleo antracénico, cuyos carbonos se enumeran tal como se muestra en la Figura. Su principal característica es la presencia de 02 grupos carbonílicos formando un sistema conjugado Las antraquinonas se definen químicamente como sustancias fenólicas derivadas de la dicetona del antraceno:
2.-NOMENCLATURA
A estos productos naturales se les denomina comúnmente con nombres vulgares con la terminación "INA" en el caso de las agliconas, u "OSIDO" en el caso de los glicósidos. La Figura 2 muestra una serie de antraquinonas y compuestos antracénicos naturales.
La IUPAC establece para el nombramiento de estas sustancias que se debe asignar la
palabra terminal "ANTRAQUINONA", precedida de los correspondientes sustituyentes, y siguiendo la enumeración dada en la Ilustración anterior. De acuerdo con esto, el nombre IUPAC para la Aloé-emodina será:
1,8-Dihidroxi-3-hidroximetilénantraquinona.
Para la endocrocina, el nombre IUPAC es:
4, 5,7-trihidroxi-3-carboxi-2-metilantraquinona 3.- PROPIEDADES La antraquinona o 9,10-dioxoantraceno es un compuesto orgánico aromático, derivado del antraceno. Sus sinónimos en la industria y el comercio son 9,10-antraceno diona, antradiona, antraceno-9,10-quinona. Son sólidos cristalizables, coloreados de amarillo, anaranjado o rojo. Es insoluble en agua y alcohol, pero se disuelve fácilmente en nitrobenceno y anilina. Con los álcalis se disuelven dando coloraciones que van desde el anaranjado al rojo vivo o violáceo, que sirve para caracterizarlos y además valorarlos. Las geninas son solubles en disolventes orgánicos apolares como por ejemplo éter, diclorometano, cloroformo, mientras que los heterópsidos son medianamente solubles en agua y solubles en alcohol y mezclas hidroalcohólica. Químicamente es bastante estable en condiciones normales. Fórmula: C14H8O2 Punto de fusión: 286 °C Densidad: 1,31 g/cm³ Punto de ebullición: 379,8 °C 4.-DISTRIBUCION Y ESTADO NATURAL
Las antraquinonas están ampliamente distribuidas en microorganismos, plantas,
equinodermos e insectos. Las familias vegetales más ricas en compuestos antracénicos son las rubiáceas, las ramnáceas y las poligonáceas; y en una menor proporción las liliáceas, leguminosas, bignoniáceas, melastomatáceas, droseráceas, vismiáceas, etc. En las plantas inferiores como los líquenes se conoce una gran variedad de antraquinonas, incluyendo antraquinonas halogenadas como p.ej. la 7-cloroemodina3. Estas sustancias pueden encontrarse en diferentes partes de la planta como hojas, tallos, madera y frutos. Se las encuentra principalmente en forma de glicósidos (por ejemplo las senidinasy la barbaloína), y en menor proporción en forma libre o agliconas (por ejemplo alizarina y crisofanol). También se han reportado compuestos antracénicossulfatados. Se las pueda encontrar también en forma dimérica4.Sin embargo, existen todavía dudas acerca del verdadero estado natural de estas sustancias, pues existen evidencias experimentales de ciertas plantas, las cuales
Son compuestos naturales encontrados bajo la forma heterosídica, es decir, unida a
azucares como glucosa como la glucosa o la ramosa o libre, derivados del antraceno. Encontrados en hongos, líquenes y plantas. Poseen acción Catártica. Son catárticos estimulantes. La antraquinona se encuentra en forma natural en algunas plantas (ruibarbo, espino cerval y el género Aloe), hongos, líquenes e insectos, donde sirve como esqueleto básico para sus pigmentos. También aparece en las minas de forma natural como mineral llamado hoelita. Rojo colchonilla Se obtiene de una especie de insecto llamada Dactylopius coccus. El producto final es un polvo rojizo, muy estable al calor, a la oxidación ya las variaciones de acidez (pH), características muy interesantes a la industria de alimentos.
5.-OBTENCION
Hay varias maneras de obtención de la antraquinona:
Oxidación del antraceno Condensación del benceno con anhídrido ftálico, en presencia de AlCl3 (Acilación de Friedel-Crafts). El ácido o-benzoil benzoico generado, sufre un proceso de ciclación, formando la antraquinona En una reacción orgánica clásica llamada Síntesis de Bally-Scholl (1905), la antraquinona se condensa con el glicerol, formando benzantreno. En esta reacción, el primer paso es la reducción de la quinona con cobre en ácido sulfúrico (Convirtiendo un grupo carbonilo en un grupo metileno) después del cual, le es adicionado el glicerol. 1.-La antraquinona se obtuvo por primera vez por acción del ácido nítrico sobre antraceno (Laurent, 1840). En esta reacción no se produce nitración, sino que tiene lugar casi exclusivamente una rápida oxidación:
2.- en el laboratorio se lleva a cabo la oxidación del antraceno
3.- La antraquinona se obtiene sintéticamente por reacción de Friedel-Craft entre
anhídrido ftálico y benceno en presencia de cloruro de aluminio. Se forma en primer lugar el ácido o-benzoilbenzoico, que se transforma en antraquinona por acción del ácido sulfúrico concentrado y separación intermolecular del agua
Este proceso constituye al mismo tiempo una demostración de la estructura de la
antraquinona. Otras antraquinonas sustituidas se pueden preparar por este método, variando ambos componentes dela reacción, este método así como el siguiente poseen importancia industrial. 4.-La antraquinona se obtiene asimismo a partir dela 1,4-naftoquinona, por reacción de Diels-Alder con butadieno y deshidrogenacion del producto de ciclación (proceso Bayer)
6.-IDENTIFICACION DE ANTROQUINONAS
Procedimiento Fenómeno Aplicación
Tratamiento con potasa, KOH Coloración roja Antraquinonas libres Reacción de Borntrager (Rosa a Violeta) Tratamiento con acetato de 1,8-Dihidroxiantraquinonas Coloración roja magnesio,Mg(CH3COO)2 libres Reacción con p-nitrosodimetil Obtención de Antronas(formas reducidas) anilina en piridina azometina coloreada Reacción especifica de Reacción de Tsukida (azul-violeta) antronas Tratamiento con borato sódico. Aparece NaH2BO3 fluorescencia C- Heterósidos de antronas Reacción de Schontetten azul-verdosa Tratamiento con agua de Precipitación 1,8-Dihidroxiantracenosidos bromo
7.-FARMACOLOGÍA Los derivados naturales de la antraquinona son glucósidos que se encuentran en las hojas, vainas, raíces y semillas de diversas plantas como el senn, el ruibarbo y la frángula. Un derivado de la antraquinona, la antralina es un irritante utilizado en dermatología para combatir la psoriasis. Contraindicado en el embarazo por aumentar las contracciones uterinas, además se le considera cancerígena. Los fármacos de origen vegetal que contienen heterósidos antraquinónicos (antracénicos) son empleados desde la antigüedad como laxantes y purgativos. En el caso de las drogas más importantes utilizadas en la terapéutica, podemos citar el ruibarbo (Rheum palmatum, Polygonaceae), la cáscara sagrada (Rhamnus purshiana, Rhamnaceae), la sene (Cassia angustifolia, C. senna, Senna Alexandrina, Cesalpinaceae) y la babosa (Aloe vera, A. barbadensis y varias otras especies, Liliaceae).
Las antraquinonas se caracterizan farmacológicamente por su acción laxante, propiedad
que se atribuye a la presencia de dos hidroxilas en las posiciones C-1 y C-8 y otro grupo sustituyente diferenciado en C-3. Laxantes de este tipo bloquean la reabsorción de sodio y agua a través del bloqueo de la enzima ATPasa dependiente de Na + / K + (efecto antirreabsortivo). Al mismo tiempo promueve, en diferentes condiciones, el paso de electrolitos y agua en la luz intestinal (efecto hidraguego).
BIBLIOGRAFIA
http://www.sbfgnosia.org.br/Ensino/antraquinonas.html SOCIEDAD DE BRASILEIRA
DE FARMACOGNOSIA
http://www.ehu.eus/biomoleculas/index.htm CURSO DE BIOMOLECULAS
PROFESOR TITULAR DEL DEPARTAMENTO DE BIOQUÍMICA Y BIOLOGÍA MOLECULAR DE LA UNIVERSIDAD DEL PAÍS VASCO.
https://es.wikipedia.org/wiki/Antraquinona ultima edicionel 13 feb 2018 a las 16:03.
