Este documento trata sobre los alcaloides derivados del tropano. Estos alcaloides se encuentran en plantas como la Atropa belladona y contienen compuestos importantes como la atropina y la cocaína. El documento describe la historia y usos de estos alcaloides, así como métodos para su extracción e identificación a través de cromatografía.
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Este documento trata sobre los alcaloides derivados del tropano. Estos alcaloides se encuentran en plantas como la Atropa belladona y contienen compuestos importantes como la atropina y la cocaína. El documento describe la historia y usos de estos alcaloides, así como métodos para su extracción e identificación a través de cromatografía.
Este documento trata sobre los alcaloides derivados del tropano. Estos alcaloides se encuentran en plantas como la Atropa belladona y contienen compuestos importantes como la atropina y la cocaína. El documento describe la historia y usos de estos alcaloides, así como métodos para su extracción e identificación a través de cromatografía.
Este documento trata sobre los alcaloides derivados del tropano. Estos alcaloides se encuentran en plantas como la Atropa belladona y contienen compuestos importantes como la atropina y la cocaína. El documento describe la historia y usos de estos alcaloides, así como métodos para su extracción e identificación a través de cromatografía.
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ALCALOIDES DERIVADOS DEL TROPANO
NATHALIA CAJIAO SÁNCHEZ
DANIELA VALENCIA DELGADO
Monografía de Productos Naturales Farmacia y Agricultura
José Hipólito Isaza Martínez Ph.D
UNIVERSIDAD DEL VALLE
FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 2017 Los alcaloides son compuestos conocidas 2, por ejemplo, la cocaína heterocíclicos que contienen nitrógeno y remonta su uso en la América se encuentran habitualmente en las precolombina que era de importancia semillas, hojas y corteza de las plantas. primordial en la cultura inca debido a su Los alcaloides son bases y muchos de papel socio terapéutico, que posee ellos tienen un sabor amargo y potentes efectos sistémicos y locales como anestésico (incluso se podría decir con efectos fisiológicos. Dentro de este gran cierta incertidumbre que existe desde la grupo de compuestos orgánicos se cultura nazca y mochica, que fueron encuentra toda una variedad de preincaicas), el mito en esta comunidad moléculas denominadas alcaloides del suponía que el dios Inti creó la coca para tropano que son alcaloides que aliviar el hambre y la sed de los incas, contienen un anillo de pirrolidina con un que se creían descendientes de los puente de tres átomos de carbono entre dioses. En el siglo XVI, las hojas de coca el segundo y quinto carbono. A esta fueron transportadas a Europa 3 tiempo familia pertenecen dos moléculas después, en 1855 se alcanzó por primera reconocidas que son la cocaína y la vez el aislamiento del alcaloide por atropina.1 Friedrich Gaedcke, en 1898 se logró la explicación de la constitución y en 1902 la síntesis por Richard Willstätter, no fue hasta finales del siglo XIX que se empezó a emplear para tratar la dependencia a la morfina y como anestésico en clínicas en Alemania. 4
En el caso de la atropina que se
encuentra en la Atropa belladona, ésta remonta su uso al antiguo Egipto y Mesopotamia. Su empleo farmacéutico en Europa, por su acción midriática (dilatación de la pupila,) comenzó a ser relativamente popular durante el Renacimiento, alcanzando su apogeo a finales del siglo XVIII. También en otra planta llamada Datura metel (jimsonweed) que es una planta perteneciente a la familia Solanacea; y contiene atropina (dl-hiosciamina) e hioscina (dl-escopolamina), en sus semillas y en cada parte de la planta. Sus semillas y hojas se han utilizado como medicina popular en Japón, Seishu Figura 1. Estructuras moleculares de la Hanaoka, un cirujano japonés, primero atropina y la cocaína. usó esta planta para anestesia general en 1804. Hace algún tiempo, dado que Historia las semillas de Datura se venden en tiendas de jardinería; la gente cultiva esta Los alcaloides de tropano fueron los planta en sus propios jardines. Había primeros en ser detectados en la casos de envenenamiento en los que se naturaleza, son estructuras comía Datura metel confundiéndolo con pertenecientes a sustancias muy malva de judío; su raíz se comió por la de bardana y sus semillas se comieron anestésico local pero que no posea sus por sésamo. Se requiere más iluminación propiedades más perjudiciales. Entre para reconocer que las plantas Datura y estas se encuentra la Novocaína; la Atropa son venenosas. 5 cocaína es aislada de Erythroxylum coca y otros Erythroxylum.1 otro alcaloide de tropano conocido es la Fuentes de obtención de alcaloides de escopolamina que se encuentra tropano naturalmente como l-hioscina; este cual Especies de plantas solanáceas, como posee propiedades alucinógenas y es Atropa, Scopolia, Datura metel y aislada de Datura innoxia y Datura Duboisia, contienen alcaloides de stramonium además de otras especies tropano y se distribuyen en todo el de género Datura.2 mundo; muchos de ellos han sido Además de estos tres principales utilizados como medicinas populares y alcaloides de tropano, se tienen también a veces han sido causantes de derivados semisintéticos con estructura envenenamientos.5 En general, los terciaria que se obtienen por alcaloides derivados del tropano son esterificación de la base natural con constituyentes principalmente de las diferentes ácidos orgánicos; entre estos plantas superiores de la familia se encuentra la homatropina, que es el Solanaceae y los géneros son: Datura, éster de la tropina y el ácido mandélico. Hyoscyamus y Atropa. También de la También se tienen compuestos sintéticos familia Erythroxylaceae y el género de con amina terciaria que difieren Erythroxylon. Muchos de estos alcaloides notablemente en cuanto estructura a los son utilizados como drogas, algunas muy previamente expuestos, entre estos se importantes como: atropina, tiene la pirencepina, la diciclomina, la escopolamina y cocaína.6 tropicamida y la benzatropina. Por último, la atropina actúa como relajante de la los compuestos sintetizados con musculatura lisa y por lo tanto elimina los estructura cuaternaria, que se espasmos intestinales y bronquiales, caracterizan por la presencia de un además se usa para dilatar la pupila del segundo grupo metilo unido al átomo de ojo y permitir el examen de la retina, este nitrógeno y comprende compuestos compuesto se obtiene en la Atropa como el glucopirrolato, la metilatropina, la belladona, aunque rara vez se encuentra metilescopolamina, el ipratropio, y el como tal en las plantas, pero siempre es tiotropio.8 producto de la racemización del Extracción y análisis instrumental levoisómero hiosciamida, que se convierte en atropina por acción de Para la separación de los alcaloides del álcalisis débiles, este procedimiento tropano se utilizan diversos métodos incluye la conversión de la porción de analíticos, entre ellos la cromatografía. A ácido (-)-trópico de la hiosciamina en continuación, se muestra un método para ácido (±)-trópico.1, 7 la separación de los alcaloides de extractos crudos utilizando una capa por otro lado, la cocaína es un delgada de alúmina. 9 estimulante del sistema nervioso central y un anestésico local que bloquea la En primer lugar, se preparan las placas transmisión del impulso nervioso; La con una capa delgada de alúmina (óxido droga es tóxica, adictiva y provoca de aluminio). Ésta se extiende arritmia cardiaca, por este motivo se han uniformemente sobre una placa de vidrio sintetizado algunos compuestos que y se alisa por medio de un rodillo, de imitan la acción de la cocaína como modo que la extensión de alúmina sea de 35 mm y el espesor de 1 mm. una extracción del alcaloide utilizando un Posteriormente, una cantidad solvente o mezclas de solventes aproximada entre 0.05 mL y 0.2 mL de la adecuados. 12 solución de la muestra se aplica a una distancia de aproximadamente 2 a 3 cm Por otra parte, también se conoce otro desde el borde del plato. 9 método para el análisis de muestras conocido como cromatografía de gases Después, cuando el solvente se seque con detección espectral de masas (GC- las placas se inclinan en la cámara MS). Para este se utilizan columnas con cromatográfica a una temperatura de determinadas características 20°a 30° C junto con alcohol metílico dependiendo de la muestra que se como disolvente. En estos casos se analiza, como el uso de una columna aplica el mismo principio de la capilar ligeramente polar o no polar. Del cromatografía de capa fina, de tal forma mismo modo, se intenta trabajar con que la placa se queda en la cámara alcaloides tropanos con derivatización ya hasta que el solvente escogido sube que son más termoestables y facilita el hasta la parte superior de la placa análisis y la reproducibilidad en el midiendo el tiempo que toma para que se método. 13 complete el recorrido, y posteriormente se retiran de la cámara para que se Teniendo en cuenta lo anterior, se sequen. 9 presenta un estudio realizado para la determinación de algunos alcaloides del Posteriormente, se procede a identificar tropano en la especie Datura metel la posición del alcaloide en la placa. Esto utilizando el método de GC-MS. En este se logra rociándola con un agente estudio los alcaloides extraídos no llamado reactivo de Dragendorff, el cual requirieron derivatización ya que el está conformado principalmente por análisis se realizaba a una temperatura yoduro de potasio y bismuto y permite en la cual los compuestos no se identificar el alcaloide. 10 Teniendo en descomponían y no afectarían la cuenta esto, la sección de alúmina medición por esta razón D. Sin embargo, marcada por el reactivo de Dragendorff también existe una dificultad en el se separa de la placa y se lleva a una análisis por el método mencionado, el columna cromatográfica donde se utiliza cual trata de la estructura del alcaloide. un disolvente para que arrastre el Es decir, la existencia de compuestos alcaloide por la columna, por ejemplo el fenólicos, flavonoides, entre otros, cloroformo. Finalmente, después de pueden contribuir al error de la haber pasado por la columna se destila determinación de los alcaloides teniendo el disolvente para extraer el alcaloide. 9 en cuenta que son termo inestables. Por esta razón se recomienda realizar un Actualmente se utilizan diferentes análisis de la muestra derivatizando los métodos para el análisis instrumental de alcaloides con compuestos fenólicos, de muestras, como el caso de los alcaloides tal forma que se puedan determinar derivados del terpeno. Uno de esos estos componentes, como en el caso del métodos es mediante cromatografía estudio previamente mencionado donde líquida de alta resolución con detección se encontraron rastros de apoatropina y espectrofotométrica (HPLC-UV), cuyo aposcopolamina, los cuales son límite de detección es de productos de la degradación de atropina aproximadamente 0.01 μg/ml 11. Este y escopolamina (figura 2). 12 método se aplica después de realizar Figura 2. Cromatograma de un extracto de semillas de Datura metel. 12 Por otra parte, también se utiliza el Esto ocurre cuando se hace pasar la fase análisis por HPLC acoplado a UV o móvil a través de columna con la acción masas para el análisis de muestras de de una bomba impulsora que permite alcaloides. Éste posee una ventaja que el flujo sea uniforme y continuo, y sobre otros métodos de análisis, ya que finalmente cada fracción separada va no es necesario realizar derivatización ni llegando al detector para identificar los lograr la separación cromatográfica compuestos presentes en la muestra completa de los componentes. Estas inicial.14 A continuación se muestra un ventajas permiten la determinación de ejemplo de un cromatograma (figura 3) a muchos componentes (incluyendo partir del análisis por HPLC-UV, donde compuestos ionizados) con alta se identificaron ciertos alcaloides de sensibilidad por medio del uso de un tropano (homatropina, aposcopolamina, detector selectivo (SIM) con un límite de apoatropina, escopolamina y atropina) en detección aproximado a 3 μg/ml. 12 el extracto de la especie Datura metel previamente mencionada. 12 Por medio de esta técnica se puede lograr la partición o separación de distintos compuestos de una muestra.
Figura 3. Cromatograma de un extracto de Datura metel. 12
CONCLUSIONES with Lippincott Williams & Wilkins. USA (2000). P.494-495. Los alcaloides derivados del tropano son compuestos orgánicos presentes en [8] Lorenzo P; Moreno A; Lizasoain I; determinadas plantas y frutos, que Leza J.C; Moro M.A; Portolés A. poseen diversas funcionalidades Farmacología básica y clínica. 18a probadas desde hace mucho tiempo. edición. Editorial médica panamericana. Estos alcaloides pueden ser extraídos España (2008). P.134. por métodos cromatográficos como lo es la cromatografía de cada fina y del [9] Ikram, M; Bakhsh, K. Estimation of mismo modo, pueden ser estudiados a Tropane Alkaloids by Thin Layer través de métodos como cromatografía Chromatography. Analytical Chemistry. de gases con detección espectral de Vol. 36 (1964). P. 111-112. masas y HPLC-UV, resaltando esta [10] Gennaro, A. Remington: Farmacia. última con mayores ventajas en el Vol. 1. 20° ed. Editorial médica análisis. panamericana, Argentina (2003). P. 488. Este tipo de métodos resultan ser [11] Suzuki, O; Watanabe, K. Drugs and adecuados para la identificación y Poisons in Humans: A Handbook of determinación de los alcaloides de Practical Analysis. Springer, Alemania tropano en un material a base de hierbas (2005). P. 512-513. en una muestra determinada. [12] Temerdashev, A; Kolychev, I; REFERENCIAS Kiseleva, N. Chromatographic [1]Ege S. Química orgánica: Estructura y Determination of Some Tropane reactividad. Volumen 2. Editorial Reverté Alkaloids in Datura metel. Journal of S.A. España (2000) P.1104-1106. Analytical Chemistry. Vol. 67 (2012). P. 960–966. [2] Marcano D; Hasegawa M. Fitoquímica orgánica. Universidad central [13] Suzuki, O; Watanabe, K. Drugs and de Venezuela. Venezuela (2002). P. 409- Poisons in Humans: A Handbook of 411. Practical Analysis. Springer, Alemania (2005). P. 510-511. [3] Aldrete J.A; Guevara U; Capmourteres E.M. Texto de [14] Gonzalez, A. Principios de anestesiología teórico-práctico. 2a bioquímica clínica y patología molecular. edición. Editorial el manual moderno S.A. Elsevier, España (2010). P. 23. México (2004). P.4-5. [4] Krach S.B. A brief history of cocaine. 2nd edition. CRC Press. USA (2006). P.1- 15. [5] Suzuki O; Watanabe K. Drugs and Poisons in Humans: A Handbook of Practical Analysis. Springer-Verlag Berlin Heidelberg. USA (2005). P.509. [6] Anaya A.L. Ecología química. Plaza y Valdez S.A. México (2003). P.60. [7] Gennaro A.R. REMINGTON: THE SCIENCE AND PRACTICE OF PHARMACY. 20TH edition. Arrangement