Alcaloides

Alcaloides
Introduccin
Extraccin y Anlisis
Clasificacin y Descripcin
Alcaloides
CH3
N
CH3
O C6 H5
H
O
C
O
CH3
O
O C6 H5
C
CH3
O
H
Alcaloides
HO
CH3
O
N
N
CH3
HN
CH3
N CH3
HO
Alcaloides
Introduccin
Extraccin y Anlisis
Introduccin
Su historia
El hombre los ha utilizado desde la ms remota
antigedad
El afn de envenenarse y autodestruirse es ms
antiguo que el de lavarse
Su qumica real se desarrolla desde hace dos siglos:
F.W. Sertrneer (1805) anuncia el aislamiento de la
morfina.
Gomes (1819) extrae el principio activo de la
chinchona
Introduccin
Qu son?
Parecidos a los lcalis
Son bases nitrogenadas
Como aminas reaccionan con los cidos
formando sales solubles en agua
La mayor parte de sus tomos de nitrgeno
estn en anillos heterocclicos
Introduccin
Qu son?
Parecidos a los lcalis
Unos se presentan como aminas libres
Otros como steres o amidas de cidos orgnicos
Algunos como glicsidos
Introduccin
Qu son?
Definiciones
Son bases orgnicas aisladas de plantas
(W. Meissner 1819)
Son bases orgnicas con anillo piridina existentes
en la naturaleza
(Knigs 1880)
Son compuestos naturales, procedentes de plantas

con carcter bsico y que contienen al menos un N
en anillo heterocclico (Ladenburg)
Introduccin
Qu son?
Definiciones
Son aminas con efectos biolgicos
Son aminas con efectos biolgicos clasificados
como tales segn una sistemtica
Son compuestos naturales, procedentes de plantas

con carcter bsico y que contienen al menos un N
en anillo he4terocclico (Ladenburg)
Introduccin
Administrados a animales
Efectos fisiolgicos sorprendentes
Estimulan el sistema
nervioso central
Elevan la presin
sangunea
Analgsicos
Producen
parlisis
Reducen la presin
sangunea
Provocan dolores
intensos
Introduccin
Administrados a animales
Efectos fisiolgicos sorprendentes
Excitantes
(Alucingenos,
Afrodisacos ...etc)
Medicinas
(bactericidas..etc)
Droga de la Felicidad
Tranquilizantes
Venenos
Depresin y
ansiedad
Introduccin
Origen y nomenclatura
Origen
En plantas: Unas 100 familias de Fanergamas
En Hongos: Solo en una dos familias
Nomenclatura
Casi nunca se las conoce por sus nombres
sistemticos
Por su origen (nombre de la planta) , efectos o
personaje relacionado.
Introduccin
Origen y nomenclatura
Nomenclatura - Ejemplos
Estricnina Semillas de Strychnos
Morfina Morfeo (Dios griego del sueo)
Nicotina Nicot (embajador Francs que envi
semillas de la planta del tabaco a Francia)
Quinina corteza de la Quina (caf ipecacuana)
Terminan en ina reflejando su carcter amina
Introduccin
Localizacin y funcin biolgica
Localizacin
Se localizan preferentemente en zonas de intensa
actividad celular y preferentemente en clulas
vivas, no en tejidos muertos.
Su mayor parte se tratan de materiales de
desecho de las clulas - EXCREMENTOS
Tambin se forman a partir de materiales de
desecho- sangre , excrementos, secreciones etc.
Introduccin
Localizacin y funcin biolgica
Funcin biolgica
Como excrementos son desagradables y sirven a
las plantas para protegerse de ataques de
insectos.
Algunos son quelatantes de metales y pueden
servir a algunas plantas en la seleccin de
metales del suelo
Alcaloides
Introduccin
Extraccin y Anlisis
Extraccin y Anlisis
Extraccin
Procedimiento de Manske
1 - Desengrasado
Extraccin con
ter de petrleo
2 - Extraccin
Metanol
3 - Filtrado
De slidos en suspensin
4 - Evaporacin
Presin reducida
5 - Disolucin
En agua a pH=2
Extraccin y Anlisis
Extraccin
6 - Floculacin
En frio de slidos durante

varios das o con parafina
7 - Extraccin
Con ter o cloroformo
8 Arrastre por vapor

de agua
De los pocos alcaloides

que pueden separarse as
9 - Alcalinizacin
De la disolucin acuosa
10 - Extraccin
Con ter o cloroformo
Extraccin y Anlisis
Extraccin
11 - Evaporacin
12 Cristalizacin
fraccionada o
separacin
cromatogrfica de
componentes
A presin reducida del ter

cloroformo
A partir de la masa
resinosa mezcla de
alcaloides
Extraccin y Anlisis
Anlisis
Tcnicas cromatograficas
Reacciones de color
Espectroscopia
G.L.C.-M.S.
Difraccin rayos X
Otras
Alcaloides
Introduccin
Extraccin y Anlisis
Clasificacin
A Grupo Pirrolidina
B Grupo Piridina
C Grupo Isoquinoleina
D Grupo Morfina
E Grupo Quinoleina
F Grupo Indol
G Grupo Eritrina
H Grupo Colchicina
Clasificacin
A Grupo Pirrolidina
B Grupo Piridina
D Grupo Morfina
E Grupo Quinoleina
F Grupo Indol
G Grupo Eritrina
H Grupo Colchicina
Clasificacin y propiedades
Grupo Pirrolidina
N
CH3
O
Subgrupo: Higrina
C CH3
HO
C
H2
* ( + - ) Higrina
Hygro = hmedo
*
N
CH3
CH CH3
C
H2
Higrolina
En hojas de coca de la regin de Cuzco
O
C
N
CH3
C
H2
C
H2
N
CH3
* Cuscohigrina
* = De la Coca
Son alcaloides secundarios que acompaan a la cocana
Grupo Pirrolidina
Subgrupo: Higrina
N
H3 C
*
C
H2
CH3
H2
C
O
C CH3
Estaquidrina
* = Raices de Stachys tuberifera

* = hojas de naranja
N
H
N CH 3
CH 3
** Gramina
** = De la Cebada
La gramina se ha empleado para elevar la tensin sangunea a perros
Grupo Pirrolidina
Subgrupo: Tropano
N
CH 3
HO
CH 3
N
HO
Tropina
N
CH3
HO
Hioscina
CH3
HO
Grupo Pirrolidina
Subgrupo: Tropano
CH 3
N
CH 3
OH
OH
-Tropina
HO
CH3
N
CH3
H
OH
Escopina
CH
C6 H5
ACIDO TROPICO
OH
CH2 OH
Grupo Pirrolidina
Subgrupo: Tropano
CH3
N
CH3
H
N
OH
-Ecgonina
CH3
OH
H
CH3
HO
C
H
O
Ecgonina
HO
H
O
Grupo Pirrolidina
Subgrupo: Tropano
O
CH 3 O C CH
N
CH 2OH
C 6H 5
CH 3
N
O
O C CH
Atropina - HIOSCIAMINA
CH 2OH
C 6H 5
Ester del cido trpico y la tropina

La hiosciamina es la natural (levo) pero racemiza muy
rpidamente a atropina
Se encuentran en solanceas como el beleo
(Hiosciaminus Niger), la belladona (atropa belladona) y
el estramonio (datura estramonio)
Grupo Pirrolidina
Subgrupo: Tropano
O
CH 3 O C CH
N
CH 2OH
C 6H 5
CH 3
N
O
O C CH
CH 2OH
C 6H 5
Se encuentran en solanceas como el beleo

(Hiosciaminus Niger), la belladona (atropa belladona) y
el estramonio (datura estramonio)
Estas plantas aparecen en la literatura clsica como las
preferidas por los envenenadores, hoy se cultivan para
obtener aplicaciones teraputicas de sus alcaloides
Grupo Pirrolidina
Subgrupo: Tropano
O
CH 3 O C CH
N
CH 2OH
C 6H 5
CH 3
N
O
O C CH
CH 2OH
C 6H 5
Estas plantas aparecen en la literatura clsica como las

preferidas por los envenenadores, hoy se cultivan para
obtener aplicaciones teraputicas de sus alcaloides
Atropa viene de Atropos nombre mitolgico de la Parca
que corta el hilo de la vida
Grupo Pirrolidina
Subgrupo: Tropano
O
CH 3 O C CH
N
CH 2OH
C 6H 5
CH 3
N
O
O C CH
CH 2OH
C 6H 5
Los esteres sintticos de tropina y tropinas son

las tropeinas y seudo tropeinas
La Atropina y tropeinas son agentes anticolinrgicos, es
decir antagonistas de la acetil colina y
parasimpaticolticos.
Por ello son relajantes de los msculos de fibra lisa.
Grupo Pirrolidina
Subgrupo: Tropano
O
CH 3 O C CH
N
CH 2OH
C 6H 5
CH 3
N
O
O C CH
CH 2OH
C 6H 5
La Atropina y tropeinas son agentes Midriticos

(dilatadores de la pupila) enrgicos. En la edad media las
damas la utilizaban para aumentar la belleza de sus ojos
(Bella dona)
Disminuyen la movilidad gstrica e intestinal y son
antiespasmdicos
Grupo Pirrolidina
Subgrupo: Tropano
O
CH 3 O C CH
N
CH 2OH
C 6H 5
CH 3
N
O
O C CH
CH 2OH
C 6H 5
Disminuyen la secrecin salival (sensacin de sequedad en la

boca) y gstrica (empleo en medicamentos antiulcerosos)
La atropina es antagonista de la nicotina y antdoto en los
envenenamientos por insecticidas esteres fosfricos (facilita
la hidrlisis de la acetil colina y con ello el relajamiento de
los msculos)
Grupo Pirrolidina
Subgrupo: Tropano
CH3
N
O
CH2 OH
O C CH
C6 H5
H
CH3
N
O
CH2 OH
O C CH
C6 H5
ESCOPOLAMINA - Hioscina
Levorrotatoria- Es un jarabe que se obtiene de Datura metel

Es uno de los constituyentes de las tabletas contra el
mareo en los viajes Puede producir somnolencia sobre
todo si se administra con morfina
Grupo Pirrolidina
Subgrupo: Tropano
CH3
N
CH3
O C6 H5
H
O
O C6 H5
C
O
Tropacocaina = benzoil -Tropina
En las hojas de la coca de Java
Grupo Pirrolidina
Subgrupo: Tropano
CH3
N
CH3
O C6 H5
H
O
C
O
C
O
CH3
CH3
O
C
O
O C6 H5
C
H
Cocana = benzoato del ester metlico de la -Ecgonina
COCAINA Coca madera roja (hay diferentes variedades en

Amrica del sur) = Arbusto de aproximadamente dos metros
COCA Planta Divina de los Incas
Principal exportador Per (coca de Trujillo)
Grupo Pirrolidina
Subgrupo: Tropano
CH3
N
CH3
O C6 H5
H
O
C
O
C
O
CH3
CH3
O
C
O
O C6 H5
C
H
COCA Es parte de la cultura nativa de las regiones montaosas

de Colombia, Bolivia, Per y noroeste de Argentina.
Los nativos mascan la hoja de coca sola mezclada con cal
(para ellos no es necesariamente perjudicial, y les permite
correr grandes distancias sin fatigarse ni alimentarse).
Grupo Pirrolidina
Subgrupo: Tropano
CH3
N
CH3
O C6 H5
H
O
C
O
C
O
CH3
CH3
O
C
O
O C6 H5
C
H
COCAINA Poco soluble en agua. Su clorhidrato es muy

soluble y se emplea como anestsico local.
A grandes dosis es narctico.
La cocana es modelo de anestsicos locales.
Grupo Pirrolidina
Subgrupo: Tropano
CH3
N
O C6 H5
H
O
C
O
C
O
N
CH3
O C6 H5
H
O
C
C
O
CH3
COCAINA No pierde sus propiedades anestsicas por

eliminacin del grupo metilo.
Si las pierde si se elimina el grupo benzoilo o el grupo
Ester metlico.
Grupo Pirrolidina
Subgrupo: Tropano
H
N
CH3
CH3
O C6 H5
H
O
NH2
COO CH2
CH2
CH3
-eucaina
Procaina
NEt2
Son sustitutos de cocana con igual poder anestsico y

menos txicos.
Procana se conoce tambin como Novocana.
Clasificacin
A Grupo Pirrolidina
B Grupo Piridina
D Grupo Morfina
E Grupo Quinoleina
F Grupo Indol
G Grupo Eritrina
H Grupo Colchicina
Grupo Piridina
Subgrupo: Piperidina
I ) Derivados simples de piperidina
Alcaloides de la pimienta
O
C
Piperina
Grupo Piridina
Alcaloides de la Areca (o Betel o Catechu)
COOCH3
COOH
COOCH3
COOH
CH3
CH3
Arecolina
Arecaidina
Guvacina
Guvacolina
La areca catechu es una hermosa palmera que se cultiva

extensamente en India, Sudeste de Asia, Indias Orientales y
algo en frica.
Los principales abastecimientos provienen del Sur de la
India (Cochin, Madrs ) y algo de Ceiln
Grupo Piridina
COOCH3
COOH
COOCH3
COOH
CH3
CH3
Arecolina
Arecaidina
Guvacina
Guvacolina
El fruto es una nuez de una sola semilla en la que se

encuentran los alcaloides.
Se emplea como masticatorio estimulante. Tambin se
conoce desde 1863 su valor como tenicida
Grupo Piridina
COOCH3
COOH
COOCH3
COOH
CH3
CH3
Arecolina
Arecaidina
Guvacina
Guvacolina
El mascado de betel se practica desde muy antiguo (los

nativos mascan nueces frescas de betel)
Las semillas se hierven con cal en agua y se secan.
El contenido en alcaloides totales es del 0,45%:
Grupo Piridina
COOCH3
COOH
COOCH3
COOH
CH3
CH3
Arecolina
Arecaidina
Guvacina
Guvacolina
Arecolina (0,2%) es el ms abundante y activo desde el

punto de vista fisiolgico. Es liquido soluble en ter.
En veterinaria la areca se clasifica como antihelmntico y
se emplea como vermicida y tenfugo. La dosis en perros es
de 2 a 4 gr y en ovejas de 4 a 8 gr segn su peso.
Grupo Piridina
COOCH3
COOH
COOCH3
COOH
CH3
CH3
Arecolina
Arecaidina
Guvacina
Guvacolina
Bromohidrato de arecolina.- Polvo cristalino fino pf= 170175C Es inodoro y de sabor amargo. Soluble en agua y
etanol . Se emplea en veterinaria como antihelmntico
Dosis en caballos 30mg por via subcutnea y en perros
1,5mg por Kr de peso del animal.
Grupo Piridina
I ) Derivados simples de piperidina Alcaloides de la Cicuta
N
CH2
CH
CH
H
CH
CH3
CH3
-Coniceina
-Coniceina
CH2
H
CH2
CH3
CH2
CH2
-Coniceina
-Coniceina
HO
CH2
CH OH
H
CH2
CH3
H
CH2
CH3
Coniina
Conhidrina
CH2
CH2
H
CH2
CH3
-Conhidrina
Grupo Piridina
La cicuta mayor o cicuta manchada es el fruto desarrollado (pero
inmaduro) y desecado de la Conium maculatum (hierba bienal
grande, oriunda de Europa. Se recolecta verde a partir de plantas
silvestres.
El jugo es la cicuta de los griegos (Scrates-muerte) es un hervido
de esta hierba.
Los triturados del fruto dan un desagradable olor a ratones (de la
coniceina) y sabor tambin desagradable y algo acre.
Peligroso si se mezcla con frutos de ans (al que es muy parecido).
Los frutos verdes contienen un 1,6% de alcaloides.
Grupo Piridina
El principal alcaloide es la coniina (uno de los primeros alcaloides
descubiertos y el primero que se sintetiz).
Se emple como antiespasmdico, sedante y
anodino (hoy ya no se usa).
N
CH2
La cicuta acutica es una planta muy parecida a la
H
CH2
cicuta, no contiene alcaloides pero si cicutoxina
CH3
(un alcohol superior altamente insaturado (un
Coniina
violento convulsionante que acta directamente
sobre el sistema nervioso central).
Es el vegetal superior ms venenoso que se conoce.
Grupo Piridina
I ) Derivados simples de piperidina Alcaloides del Granado
N
CH2
H
CH2
O CH
Pelletierina
CH2
H
C O
CH3
Isopelletierina
CH2
CH2
CH3 C O
CH3
Metil
Isopelletierina
CH3
CH2
C
O
Pseudo
pelletierina
El epicarpio del fruto del granado y en corteza dela raz y del

tallo. Contiene taninos (28%) por lo que sus drogas son muy
astringentes.
El tanato de pelletierina es tenfugo y vermfugo
(Dosis usual 250mg)
Grupo Piridina
Z CH2
II ) Alcaloides de la lobelia
Grupo
Lobelina
Grupo
Lelobina
Grupo
Lobinina
Lobelina : CH3 - Ph-COPh-CHOHLobelanina : CH3 - Ph-COPh-CONor Lobelanina : H - Ph-COPh-COLobelanidina : CH3 - Ph-CHOHPh-CHOH

Lelobanidina : CH3 Nor Lelobanidina: H Lelobina : CH3 -
Et-CHOHEt-CHOHEt-CO-
Lobinina : CH3 - Et-CHOHLobinanina : H Et-COLobinanidina : CH3 - Et-CHOH-
Ph-CHOHPh-CHOHPh-CO
Ph-COPh-CHOHPh-CHOH-
CH2
Grupo Piridina
II ) Alcaloides de la lobelia
Lobelina : CH3 -
N
Z CH2
Ph-CO-
CH2
Ph-CHOH-
La lobelia o tabaco indio. Es una hierba anual originaria del

Este y centro de EEUU y Canad.
Comercialmente proviene de Carolina del Norte, Virginia y
Tenesse.
La lobelina es su alcaloide ms importante- Cristales incoloros
solubles en alcohol caliente e insolubles en agua.
En galnica como expectorante y estimulante respiratorio de corta
duracin.
Sulfato de lobelina en tabletas de 0,5 a 1,5 mg para atenuar
el deseo de fumar
Grupo Piridina
III ) Alcaloides de la Lupina
CH2OH
Leguminosas
CH3
HN
OH
CH3
Lupinina
CH2
Citisolina
Citisina
CH2
N
O
Esparteina
O
N
Matrina
Lupanina
Anagyrina
Grupo Piridina
III ) Alcaloides de la Lupina
Los lupinicos se encuentran en
leguminosas como la retama o
retama de escobas (1,5% de
esparteina) arbusto de Europa
Leguminosas
CH2
Esparteina
La espartena es el nico que se

emplea en medicina (Tocosaine) en
dosis de 150mg para el tratamiento
de la inercia uterina.
Grupo Piridina
IV ) Alcaloides del tabaco

COOH
N
N
CH3
N
Miosmina
Ac. nicotnico
Nicotina
NH2
Anabasina
N
Anatabina
O
N
Nicotina Se emple como insecticida en agricultura.
Poikiina
Clasificacin
A Grupo Pirrolidina
B Grupo Piridina
D Grupo Morfina
E Grupo Quinoleina
F Grupo Indol
G Grupo Eritrina
H Grupo Colchicina
Grupo Isoquinoleina
Seccin A
Subgrupo I: Fenil etil aminas e isoquinoleinas simples

CH2 NH2
CH2
-fenil etil amina

En muerdago
CH3
CH NH2
CH2
Bencedrina
Anfetamina
CH2 NH2
CH2 N CH3
CH2
CH2 CH3
OH
OH
Tiramina
En muerdago
Hordenina
Anhalina
De la cebada
El murdago americano son plantas leosas perennes que

crecen como parsitos del roble y otros arboles caducos y
se emplean en decoraciones de navidad. Sus bayas
contienen alcaloides como Tiramina o fenil etilamina.
Grupo Isoquinoleina
Seccin A

H C NH CH3
H C OH
(-) efedrina
CH3
CH3
CH3
CH3
NH C H
HO C H
(+) efedrina
CH3
NH C H
H C OH
(-) -efedrina
CH3
H C NH CH3
HO C H
(+) -efedrina
De la Ephedra distachya
El Khat t de Abisinia.- Hojas frescas del arbusto Cata Edulis

de Etiopia Sudfrica y Yemen.
-Los rabes mascan estas hojas para aliviar la sensacin de
hambre y fatiga.
Grupo Isoquinoleina
Seccin A

H C NH CH3
H C OH
(-) efedrina
CH3
CH3
CH3
CH3
NH C H
HO C H
(+) efedrina
CH3
NH C H
H C OH
(-) -efedrina
CH3
H C NH CH3
HO C H
(+) -efedrina
De la Ephedra distachya
-El khat es aceptado por la religin y costumbres rabes y la

organizacin mundial de la salud no lo menciona como droga
que produce adiccin (El gobierno francs lo considera
narctico. Contiene d-norpseudo efedrina Es un estimulante
central
Grupo Isoquinoleina
Seccin A

H C NH CH3
H C OH
(-) efedrina
CH3
CH3
CH3
CH3
NH C H
HO C H
(+) efedrina
CH3
NH C H
H C OH
(-) -efedrina
CH3
H C NH CH3
HO C H
(+) -efedrina
La efedra o ma huang (astringente amarillo).- Durante 5.000 aos en

China como frmaco. Hoy se emplea en muchos medicamentos.
La planta se da en China meridional , India y Pakistn. Es un
arbusto de 60 a 90 cm de alto, tallo verde recto acanalado y afilado
en el extremo con nudos cada 4 6 cm y hojas blanquecinas que
forman una vaina membranosa triangular.
Grupo Isoquinoleina
Seccin A

H C NH CH3
H C OH
(-) efedrina
CH3
CH3
CH3
CH3
NH C H
HO C H
(+) efedrina
CH3
NH C H
H C OH
(-) -efedrina
CH3
H C NH CH3
HO C H
(+) -efedrina
La efedrina son cristales blancos solubles en agua, etanol, Cl3CH,

ter y vaselina. Funde entre 33 y 40C y d soluciones alcalinas.
Se emplea como simpaticomimtico. Excita el sistema nervioso
simptico y deprime la accin del miocardio y del musculo liso.
Produce efectos parecidos a la adrenalina.
Grupo Isoquinoleina
Seccin A

H C NH CH3
H C OH
(-) efedrina
CH3
CH3
CH3
CH3
NH C H
HO C H
(+) efedrina
CH3
NH C H
H C OH
(-) -efedrina
CH3
H C NH CH3
HO C H
(+) -efedrina
Ocasiona elevacin prolongada de la presin sangunea.

Produce midriasis.
El sulfato de efedrina en disolucin para uso externo sobre mucosas.
Tambin en tabletas como sulfato o clorhidrato como adrenrgico en
dosis de 25 mg (cada 4horas).
Grupo Isoquinoleina
Seccin A

CH2 NH
HO C H CH3
(-) adrenalina
epinefrina
H C H
HO C H
OH
OH
CH2 NH2
CH2 NH2
OH
OH
Nor- adrenalina
Nor-epinefrina
CH3
O CH
3
O CH
3
Mezcalina
Mescalina
Adrenalina.- Aislable de cpsulas suprarrenales. Es un polvo blanco

que se altera y oscurece al aire y luz. Es simpaticomimtico.
Se emplea para uso tpico en ungentos oftlmicos y en
nebulizaciones nasales.
Se inyecta contra el asma bronquial, urticarias y alergias.
Grupo Isoquinoleina
Seccin A

CH2 NH
HO C H CH3
(-) adrenalina
epinefrina
H C H
HO C H
OH
OH
CH2 NH2
CH2 NH2
OH
OH
Nor- adrenalina
Nor-epinefrina
CH3
O CH
3
O CH
3
Mezcalina
Mescalina
Nor adrenalina.- Es un polvo blanco grisceo, inodoro, oscurece a la

luz y tambin estimulante simptico y como vasoconstrictor.
Se emplea para retardar la frecuencia del pulso en solucin
fisiolgica de glucosa al 5%
Grupo Isoquinoleina
Seccin A

CH2 NH
HO C H CH3
(-) adrenalina
epinefrina
H C H
HO C H
OH
OH
CH2 NH2
CH2 NH2
OH
OH
Nor- adrenalina
Nor-epinefrina
CH3
O CH
3
O CH
3
Mezcalina
Mescalina
Mezcalina.- El peyote o mescal buttons .- La planta crece al Norte de

Mjico y sudoeste de EEUU.Los brotes areos son botones o discos
de 20 a 50 mm de dimetro.
Generalmente en el centro de cada disco hay un penacho de pelos y
una o ms flores rosadas.
Grupo Isoquinoleina
Seccin A

CH2 NH
HO C H CH3
(-) adrenalina
epinefrina
H C H
HO C H
OH
OH
CH2 NH2
CH2 NH2
OH
OH
Nor- adrenalina
Nor-epinefrina
CH3
O CH
3
O CH
3
Mezcalina
Mescalina
El peyote se utiliz en ceremonias religiosas de los indios.

Perturba las facultades mentales con alucinaciones y euforias.
Al principio las visiones se caracterizan por destellos y vividas
configuraciones.
Despus los colores se apagan, se produce
somnolencia hasta que sobreviene el sueo.
Grupo Isoquinoleina
Seccin A

CH2 NH
HO C H CH3
(-) adrenalina
epinefrina
H C H
HO C H
OH
OH
CH2 NH2
CH2 NH2
OH
OH
Nor- adrenalina
Nor-epinefrina
CH3
O CH
3
O CH
3
Mezcalina
Mescalina
El peyote Contiene varios alcaloides: mezcalina (el ms activo)

anhalanina y anhalamina.
La mezcalina tambin existe en cactos y se considera como el
primero de la serie de los alucingenos o sicomimticos.
Ensayado en psiquiatra experimental.
Grupo Isoquinoleina
Seccin A

CH3
CH3
COOH
O
NH
O
OH
CH3
Anhalonidina
COOH
O CH
3
Acido Cotarnico
O
N
CH3
OH
Hidrastinina
O
O
CH3
CH3
OH
Cotarnina
CH3
N
CH3
CH3
Hidrocotarnina
cotarnona
CH3
Hidrohidrastinina
CH3
Grupo Isoquinoleina
Seccin A

Hydrastis de Canad o raz de oro
Del griego- significa actuar con agua
Son las rizomas y races desecados de la
planta
Es una hierba perenne, con rizoma
horizontal corto con races largas y finas.
Creca profusamente en bosques de EEUU y
Canad , casi extinguida por recoleccin
abusiva (dado su precio).
O
N
CH3
OH
Hidrastinina
O
O
CH3
Hidrohidrastinina
Se requieren 3 a 4 aos para que los rizomas contengan droga

comercialmente utilizable.
Grupo Isoquinoleina
Seccin A

Hydrastis de los indios Cheroquenses
Colorante y remedio interno
Contiene tres alcaloides: Hidrastina,
berberina y canadina.
O
N
CH3
OH
Hidrastinina
O
Hidrastina es el ms importante(1,5 al 4%)
N
O
CH3
Astringente en inflamaciones de mucosas.
Hidrohidrastinina
Soluble el cloroformo, etanol y ter e
insoluble en agua
Por oxidacin con ntrico da cido opinico e hidrastinina
Grupo Isoquinoleina
Seccin A

Anlogos sintticos Drogas de diseo
CH3
O
HN
Extasis
O
O
CH3
NH2
CH3
O
O
HN
CH3
MDA
Droga del amor
MDEA
Eva
CH2
CH3
Grupo Isoquinoleina
Seccin A
Subgrupo II: Bencil isoquinoleinas

CH3
CH3
CH3
CH3
N
CH2
CH2
O
CH3
Papaverina
CH3
CH3
CH3
CH3
Laudanosina
Papaverina.- En opio en 1% Es un relajante del msculo liso

Dosis oral 100mg/da o intramuscular 30mg/da
Grupo Isoquinoleina
Seccin A
Subgrupo III: Ftalil isoquinoleinas

CHO
O
CH3
O
CH3
COOH
CH3
O
CH3
Acido opinico
Meconina
Narcotina.-Clorhidrato
Antitusgeno 15 a 30 mg
3 o 4 veces al dia
En opio en 1,3 al 10 %
Narceina.En opio en 0,1 a 0,7%
O
O
CH3
CH3
CH O
O
CH3
Hidrastina
CH3
CH3
C O
Narcotina
Noscapina
CH3
Isonitroso
narceina
OH
OH
C O
O
CH3
Narceina
CH3
Grupo Isoquinoleina
Seccin A
Subgrupo IV: Bisbencil isoquinoleinas

CH3O
OCH3
CH3
CH3O
CH3
OCH3
O
OCH3
Dauricina
Dauricina.-Tienen accin curarizante se encuentra en el

Menispermo de Canad
Bejuco.- (Norte EEUU).-Los frutos son unas pequeas uvas
de color prpura (Confusin implica envenenamiento))
Narciso o Junquillo.- La ingestin de bulbos produce
gastroenteritis intensa y sntomas nerviosos (alcaloides
isoquinoleinicos)
Grupo Isoquinoleina
Seccin A
Subgrupo IV: Bisbencil isoquinoleinas

CH3O
OCH3
CH3
CH3O
CH3
OCH3
O
OCH3
Dauricina
OCH3
OCH3
O
CH3
CH3
OCH3
N
O
OCH3
N
N
CH3
O
OCH3
O
CH3O
Trilobina
Oxyacanthina
CH3
Grupo Isoquinoleina
Subgrupo V: Cularina
CH3O
N CH
3
CH3O
Cularina
OCH3
Seccin A
Grupo Isoquinoleina
Seccin B
Subgrupo I: Aporfina
HO
CH3O
Apomorfina Es un
emtico, til en
CH3
N
envenenamientos dosis
5mg subcutnea como
Apomorfina clorhidrato
HO
OCH3
HO
N
HO
Morfotebaina
CH3O
CH3O
HO
CH3O
CH3
HO
CH3
CH3O
CH3O
Glaucina
Corytuberina
CH3
Grupo Isoquinoleina
Seccin B
Subgrupo II: Protoberberina

O
O
OH
OCH3
OCH3
Berberina
Berberina.-astringente en
inflamacin de mucosas. Sales
amarillo intenso solubles en agua
Agracejo.- Espino cambrn o
berberis aguifolium. Son arbustos
bsjos rastreros (Oregn, California,
Nebraska, (Montaas rocosas).
Tambin se encuentra en la India y sus rizomas y raices

desecadas contienen principalmente berberina, oxiacantina y
berbamina. Fueron utilizadas por Discrides, Pilinio y Galeno
Grupo Isoquinoleina
Seccin B
Subgrupo II: Protoberberina

O
O
OH
O
OCH3
NH
COOH
C O
HOOC
OCH3
OCH3
OCH3
Acido berberilico
Berberina
O
O
N
O
O
O
OCH3
OCH3
OCH3
OCH3
Berberal
Oxiberberina
Grupo Isoquinoleina
Seccin B
Subgrupo III: Protopina

CH3O
CH3O
CH3
CH3O
CH3
CH3O
O
O
CH3
O
O
metil criptopina
Cryptopina
N CH3
CH3O
CH3O
CH3
O
metil criptopina
Grupo Isoquinoleina
Seccin B
Subgrupo IV: -naftafenantridina

HO
O
O
N
O
O
Chelidonina
CH3
Chelidonina.-Se encuentra en
Chelidonium majus.
Junto a papaverceas
Grupo Isoquinoleina
Seccin B
Subgrupo IV: -naftafenantridina

HO
O
N
O
O
Chelidonina
CH3
N
O
O
CH3
Sanguinarina
Sanguinaria.-Sangriento (por el color del jugo).

Es una hierba baja perenne (Canad, Este del Missisipi) con rizoma
horizontal ramificado- Produce races largas delgadas contiene
sanguinarina 1%, celeritrina, protopina y alocriptopina
Pintura roja que utilizaban los indios para pintarse la cara
Emtico acre, los primeros colonizadores la utilizaron como remedio
contra la tos(expectorante) (dosis 125mg). Tambin en papaverceas
Grupo Isoquinoleina
Seccin B
Subgrupo V: Hipecacuana
Emetina.-O metil cefaleina.
Es un anti amebiasico Dosis
NH
OCH
3
CH3O
Usual 1mg/kr (noms de 60
mg/dia).
CH3
N
En tratamiento de disentera
Emetina
amebiana.
Contra piorrea alveolar y otras enfermedades amibianas.
Posee propiedades expectorantes y emticas.
En Hipecacuana.
El nombre significa planta rastrera que produce vmitos,
Brasil, Nicaragua , Panam (Pardo rojizo (pintura indios).
Rizoma y raiz desecados produce 2% alcaloides solubles en ter.
Mezclada con opio es diafortico (Antdoto de envenenamientos)
CH3O
OCH3
Grupo Isoquinoleina
Seccin B
Subgrupo V: Hipecacuana
CH3O
CH3O
OCH3
NH
CH3O
OCH3
CH3O
N
CH3O
CH3
OCH3
Emetina
CH3
CH3O
OCH3
y dehidro-rubremetinas
CH3O
N
CH3O
Sales de rubremetinio
CH3
Clasificacin
A Grupo Pirrolidina
B Grupo Piridina
D Grupo Morfina
E Grupo Quinoleina
F Grupo Indol
G Grupo Eritrina
H Grupo Colchicina
Grupo Morfina
del Fenantreno
Subgrupo I: Ester cclico

El opio.- (o meconio) Opium0 jugo de
amapola.
Es el exudado lcteo secado al aire que se
O
obtiene por incisin de las cpsulas verdes
N CH3
de Papaver Somniferum.
HO
Morfina La amapola es una hierba anual nativa de
Asia menor e introducida en la India por los
Mahometanos
Sus cualidades medicinales las mencionaba ya Teofrasto (siglo III).
En 1806 Sertrner aisl por primera vez la morfina del opio.
HO
Las plantas se siembran en octubre y florecen en Mayo y maduran

en Junio-Julio. Cada planta 6 a 8 cpsulas de 4cm dimetro.
Grupo Morfina
del Fenantreno

El ltex es al principio blanco y toma color
pardo al coagular, se amasa sobre hojas de
la planta en bolas y seca la sombra..
HO
Variedades de Opio:
Opio Turco (opio blando ). 10 a 21%
HO
Morfina
Morfina y 30% de agua
Opio Persa (En tartas ). 4 a 12% Morfina
Opio India (En cubos envueltos en papel aceitado). > 13% Morfina
Opio China.- 4 a 11% Morfina
N CH3
Propiedades del Opio.- Sobre el sistema nervioso primero como

estimulante y luego como depresor.Es analgsico, hipntico y
narctico. Atena el peristaltismo excesivo y contrae la pupila
Grupo Morfina
del Fenantreno
Componentes del Opio:

Morfina- 4 a 21%
Codena 0.8 a 2.5%
Narcotina 4 al 8 % Papaverina=,5 al 2,5%
Tebaina 0,5 al 2% cido mecnico 3 a 5%
HO
O
N CH3
HO
Hasta 25 alcaloides: Narceina, protopina,

Morfina laudanina, codamina, criptopina, lantopina,
meconidina etc.
Morfina .- Es analgsico, hipntico y narctico. Puede provocar

nauseas, vmitos, constipacin y hbito
Grupo Morfina
del Fenantreno

CH3O
HO
O
N CH3
HO
Morfina
N CH3
HO
Codeina
Codeina .- Es analgsico y antitusgeno (el ms empleado de

los alcaloides del opio) tambin sedante (mucho menos txico
que morfina y medos adiccin.
Puede obtenerse metilando morfina o por extraccin. Dosis
30mg de sulfato de codeina (Anlogo es la tebaina (dimetil))
Grupo Morfina
del Fenantreno

HO
CH3O
O
N
HO
N CH3
CH3
Morfina
HO
Codeina
CH3CO O
O
N CH3
CH3CO O
Heroina
Heroina .- Diacetil morfina

Acetilacin de la morfina . Es una
droga mucho ms dura
Grupo Morfina
del Fenantreno

CH3O
CH3O
O
N CH3
N CH3
HO
Neopina
HO
CH3O
HO
N CH3
CH3O
Tebaina
Codeinona
N CH3
HO
Oripavina
Grupo Morfina
del Fenantreno
Subgrupo II
HO
CH3O
CH3O
HO
N CH3
O
CH3O
OCH3
Sinomenina
OH
Hasubanonina
Clasificacin
A Grupo Pirrolidina
B Grupo Piridina
D Grupo Morfina
E Grupo Quinoleina
F Grupo Indol
G Grupo Eritrina
H Grupo Colchicina
Grupo Quinoleina
Subgrupo I: Furoquinoleina
OCH3
OCH3
CH3O
Dictamina
OCH3
OCH3
skimmianina
OCH3
- fagarina
CH3
- dictamina
Grupo Quinoleina
Subgrupo I: Furoquinoleina
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3O
Acronidona
O
N
Medicosmina
Grupo Quinoleina
Subgrupo II: Angostura
OH
OCH3
OCH3
OCH3
OCH3
OCH3
CH3
Galipina
Galipolina
Isogalipina
OCH3
CH3
Cuspareina
OCH3
OCH3
Cusparina
Grupo Quinoleina
Subgrupo III: Chinchona
Quina .- Es la corteza desecada del tallo o la raz

de Chinchona Succirubra- rboles de los andes
ecuatorianos peruanos
N
Los rboles de 6 a 9 aos mxima cantidad de
Cinchonina
alcaloides en corteza. Se emplea fabricar verm y
licores amargos. Muchas leyendas sobre el empleo
de la Quina
Un misionero Jesuita aprendi de los indios el empleo de la droga
para curar la fiebre. Extendi el hallazgo a Juan de Vega que trataba
a la condesa Ana de Osorio esposa del conde de Chinchn (Virrey del
Per) y la cur. Nombres de la Droga: Corteza de los Jesuitas
Corteza peruana. Linneo al copiar el nombre se le olvid la h y
clasific como cinchona
HO C
Grupo Quinoleina
H
HO C
Cinchonina
Alcaloides de la Quina .- Ms de 25
relacionados . Los ms importantes: Quinina,
Quinidina, Cinconina, Cinconidina.
La Quina tiene propiedades febrfugas y se
aade a bebidas como el agua tnica
efervescente.
La sobredosis de quina provoca prdida temporal de la audicin y

trastornos de la visin.
Grupo Quinoleina
H
HO C
H
N
Cichoninona
Cinchonina
Cinchotoxina
H
HO C
CH3O
CH3O
N
Quinina
Quininona
O
N
CH3O
N
Quinotoxina
Grupo Quinoleina
N
HO
H
H
HO
C
H
H
N
H
Cichonidina
Cichonidina
CH3O
cido chichnico
OCH3
OCH3
Quinidina
N
HO
H
H
C
H
Quinidina
COOH
HO
C
H
H
COOH
N
H
cido qunico
Grupo Quinoleina
H
CH3
H
HO C
CH3
H
H
N
Apocinchonidina
HO C
COOH
cido chichnico
- cichonidina
OCH3
COOH
cido qunico
Grupo Quinoleina
Subgrupo IV: Cinchonamina y Quinamina
HN
HN
HN
OCOCH3
OH
OCOCH3
OCOCH3
Diuacetil allo
cinchonamina
Cinchonamina
N
N
Dehidro
cinchonamina
HN
O COCH3
OH
Quinamina
Acetil apoquinamina
Clasificacin
A Grupo Pirrolidina
B Grupo Piridina
D Grupo Morfina
E Grupo Quinoleina
F Grupo Indol
G Grupo Eritrina
H Grupo Colchicina
Grupo Indol
Seccin A
Subgrupo I: Alcaloides del Ergot

O
COOH
C NH CH CH2OH
CH3
CH3
CH3
cido lisrgico
HN
HN
O
CH3
NH
Ergonovina
Ergometrina
C
NH
CH3
O
CH CH3
O
O
N H
CH3
N
O
N H
CH3
O
HN
HN
Ergocristina
N
O
Ergosina
Grupo Indol
Seccin A
Subgrupo I: Alcaloides del Ergot

O
C
CH3
CH3
LSD
N
CH3
HN
Dietil amida del

cido lisrgico
Grupo Indol Seccin A
Grupo Indol
Subgrupo II: Alcaloides de la Harmala
CH3O
N
H
CH3O
CH3
Aramalina
N
CH3
N
CH3
Harmina
COOH
COOH
Acido Armnico
Grupo Indol
Subgrupo III: Yohimbina
N
N
H
CH3
N
H
O C
O
Yohimbina
OH
Yobirina
H
CH3
Cetoyobirina
Tetrahidro isoyobirina
Grupo Indol
Subgrupo III: Yohimbina
N
N
Sempervirina
Grupo Indol
Subgrupo IV: Fisostigmina
NH CO O
CH3
CH3
N
N
CH3
CH3
Fisostigmina
O
CH3
N H
O
CH3
CH3
Eserethol
Grupo Indol Seccin B
Grupo Indol
Subgrupo I: Estricnina
OH
N
N
O
Estricnina
- estricnina
CH3O
N
N
O
CH3O
N
O
Neo estricnina
Brucina
Grupo Indol Seccin B
Grupo Indol
Subgrupo I: Estricnina
N
N
N
O
O
OH
O
O CH
2
O
O CH
2
COOH
COOH
cido estricninoico
cido estricninolico
N
N
N
O
OH
O
HO
O
CH CH2
Estricninolona
Vomicina
Clasificacin
A Grupo Pirrolidina
B Grupo Piridina
D Grupo Morfina
E Grupo Quinoleina
F Grupo Indol
G Grupo Eritrina
H Grupo Colchicina
GrupoEritrina
Indol
Grupo
Subgrupo I: Eritroidina
N
CH3O
CH3O
O
O
O
O
- eritroidina
- eritroidina
GrupoEritrina
Indol
Grupo
Subgrupo II: Erisopina
N
CH3O
CH3O
CH3O
HO
OH
Erisopina
CH3O
OCH3
O
CH2
Erisotrina
Eritralina
CH3O
CH3O
HO
OCH3
Erisodina
CH3O
OH
Erisovina
Clasificacin
A Grupo Pirrolidina
B Grupo Piridina
D Grupo Morfina
E Grupo Quinoleina
F Grupo Indol
G Grupo Eritrina
H Grupo Colchicina
Grupo
Indol
Grupo
Colchicina
Colchicina
CH3O
NH
CO
CH3O
CH3
OCH3
OCH3
Colchicina
Alcaloides
Ha finalizado la
EXPOSICION
Muchas gracias por su atencin

Pedro Antonio Garca Ruiz
Catedrtico de Escuela Universitaria
rea Qumica analtica
Profesor Titular de Universidad

rea Qumica Orgnica
Departamento de Qumica Orgnica - Universidad de Murcia
Alcaloides
Introduccin
Extraccin y Anlisis

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Alcaloides

Otros como steres o amidas de cidos orgnicos

Algunos como glicsidos

Son compuestos naturales, procedentes de plantas

Son compuestos naturales, procedentes de plantas

En frio de slidos durante

Con ter o cloroformo

8 Arrastre por vapor

De los pocos alcaloides

Con ter o cloroformo

A presin reducida del ter

En hojas de coca de la regin de Cuzco

Son alcaloides secundarios que acompaan a la cocana

* = Raices de Stachys tuberifera

La gramina se ha empleado para elevar la tensin sangunea a perros

Ester del cido trpico y la tropina

Se encuentran en solanceas como el beleo

Estas plantas aparecen en la literatura clsica como las

Los esteres sintticos de tropina y tropinas son

La Atropina y tropeinas son agentes Midriticos

Disminuyen la secrecin salival (sensacin de sequedad en la

Levorrotatoria- Es un jarabe que se obtiene de Datura metel

En las hojas de la coca de Java

COCAINA Coca madera roja (hay diferentes variedades en

COCA Es parte de la cultura nativa de las regiones montaosas

COCAINA Poco soluble en agua. Su clorhidrato es muy

COCAINA No pierde sus propiedades anestsicas por

Son sustitutos de cocana con igual poder anestsico y

La areca catechu es una hermosa palmera que se cultiva

El fruto es una nuez de una sola semilla en la que se

El mascado de betel se practica desde muy antiguo (los

Arecolina (0,2%) es el ms abundante y activo desde el

El epicarpio del fruto del granado y en corteza dela raz y del

Lobelina : CH3 - Ph-COPh-CHOHLobelanina : CH3 - Ph-COPh-CONor Lobelanina : H - Ph-COPh-COLobelanidina : CH3 - Ph-CHOHPh-CHOH

Lobinina : CH3 - Et-CHOHLobinanina : H Et-COLobinanidina : CH3 - Et-CHOH-

La lobelia o tabaco indio. Es una hierba anual originaria del

La espartena es el nico que se

IV ) Alcaloides del tabaco

Nicotina Se emple como insecticida en agricultura.

Subgrupo I: Fenil etil aminas e isoquinoleinas simples

-fenil etil amina

El murdago americano son plantas leosas perennes que

Subgrupo I: Fenil etil aminas e isoquinoleinas simples

El Khat t de Abisinia.- Hojas frescas del arbusto Cata Edulis

Subgrupo I: Fenil etil aminas e isoquinoleinas simples

-El khat es aceptado por la religin y costumbres rabes y la

Subgrupo I: Fenil etil aminas e isoquinoleinas simples

La efedra o ma huang (astringente amarillo).- Durante 5.000 aos en

Subgrupo I: Fenil etil aminas e isoquinoleinas simples

La efedrina son cristales blancos solubles en agua, etanol, Cl3CH,

Subgrupo I: Fenil etil aminas e isoquinoleinas simples

Ocasiona elevacin prolongada de la presin sangunea.

Subgrupo I: Fenil etil aminas e isoquinoleinas simples

Adrenalina.- Aislable de cpsulas suprarrenales. Es un polvo blanco

Subgrupo I: Fenil etil aminas e isoquinoleinas simples

Nor adrenalina.- Es un polvo blanco grisceo, inodoro, oscurece a la

Subgrupo I: Fenil etil aminas e isoquinoleinas simples