Oxidación de Alcoholes
Oxidación de Alcoholes
Oxidación de Alcoholes
Procesos unitarios
DOCENTE:
ING. Evelin
PRESENTADO POR:
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LABORATORIO DE PROCESOS UNITARIOS
OXIDACION DE ALCOHOLES
1. OBJETIVOS:
2. MARCO TEORICO:
Los alcoholes son los compuestos que tienen un grupo oxhidrilo unido a un tomo de
carbono, el cual a su vez est unido a una estructura carbonada de longitud variable.
En el caso de los alcoholes el grupo funcional es:
Propiedades fsicas
Los puntos de fusin y ebullicin son elevados debido a la formacin de puentes de
hidrgeno.
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Sntesis de alcoholes
Se obtienen mediante sustitucin nuclefila y por reduccin de aldehdos y cetonas.
El ataque de reactivos organometlicos a electrfilos -carbonilos, epoxidos, esteres-
es un mtodo importante en la sntesis de alcoholes.
Formacin de alcxidos
Las bases fuertes los desprotonan los alcoholes formando alcxidos. Pueden
utilizarse organometlicos de litio o magnesio, LDA, hidruros de sodio e incluso sodio
metal.
OXIDACIN DE ALCOHOLES
Se realiza con un reactivo de cromo (VI) anhidro llamado clorocromato de piridinio (PCC),
este reactivo da muy buenos rendimientos en la oxidacin de alcoholes primarios a
aldehdos.
Otros reactivos tiles para la transformacin de alcoholes primarios en aldehdos
normalmente tambin son adecuados para la oxidacin de alcoholes secundarios en
cetonas. Estos incluyen:
Reactivos a base de cromo, tales como reactivo de Collins (CrO3Py2); donde Py=
piridina), PDC o PCC.
DMSO activado, que resulta de la reaccin de DMSO con electrfilos, como el
cloruro de oxalilo (oxidacin de Swern), una carbodiimida (oxidacin de Pfitzner-
Moffatt) o el complejo SO3Py (oxidacin de Parikh-Doering).
Compuestos de yodo hipervalente, como peryodinano de Dess-Martin o el cido 2-
yodoxibenzoico (cido IBX).
TPAP cataltico en presencia de un exceso de NMO (oxidacin de Ley).
TEMPO Cataltico en presencia de exceso de leja (NaOCl) (oxidacin de Anelli).
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La oxidacin directa de los alcoholes primarios a cidos carboxlicos puede llevarse a cabo
mediante:
Permanganato de potasio (KMnO4).
Oxidacin de Jones.
PDC en DMF.
Oxidacin de Heyns.
Tetrxido de rutenio (RuO4).
TEMPO.
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d) OXIDACIN DE DIOLES
3. MATERIALES Y EQUIPOS
Etanol al 96%
Alambre de cobre
Reactor
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4. PROCEDIMIENTO
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IV. Se debe medir la presin, cuando esta est en 5.5 atm se debe abrir
lentamente la llave de desfogue hasta que la presin quede
nuevamente en cero.
V. Abrir la llave de aire hasta que la presin llegue nuevamente a 5.5
atm.
VI. Repetir este pas hasta que el reactivo se termine.
5. OBSERVACIONES
6. EXPERIMENTACION
Se arm el equipo siguiendo el procedimiento y se sigui los pasos obteniendo los siguientes
resultados:
Se sac el producto en una probeta que fue pesada y mediante clculos se obtuvo
el volumen del producto:
Etanal + probeta : 1.105 kg
Probeta: 0.570 kg
Entonces:
Etanal: 670 ml
Se sac el residuo en una probeta que fue pesada y mediante clculos se obtuvo el
volumen del residuo:
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Masa: 23.57 g
Volumen: 31 m3
=
0.02357
=
313
= 0.760
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Masa: 535 g
Volumen: 31 m3
=
535
=
6703
= 0.7985
3
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BALANCE DE MATERIA:
c
ETANOL 1kg
Destila
ETANAL 0.670 kg
dor
AIRE
RESIDUO 0.031 kg
Base de clculo : 1 kg
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7. RECOMENDACIONES
8. CONCLUSIONES
Se pudo determinar las propiedades fisicas tales como: estado natural, olor,
color, solubilidad.
Se Determino la formacion de cetonas y aldehidos por oxidacion.
A partir de la oxidacion de el aohol etilico se obtuvo etanal, usando como
oxidante el cobre, siendo un oxidante debil.
9. BIBLIOGRAFA
https://quimexequipo8.blogspot.pe/2013/03/practica-16.html
http://www.quimicaorganica.net/alcoholes.html
https://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/QOT/T7
/oxidacion_alcoholes_exported/index.html
https://www.slideshare.net/andres142/laboratorio-de-alcoholes-y-fenoles
http://organica1.org/qo1/ok/alcohol2/alcohol6.htm-departamento de
qumica orgnica UNAM
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