UNIVERSIDAD AUTONOMA DEL ESTADO DE MEXICO

FACULTAD DE QUIMICA

LABORATORIO DE SINTESIS DE
COMPUESTOS HETEROCCLICOS
PLAN ACADEMICO DE QUIMICO FARMACEUTICO BIOLOGO
EQUIPO No. 10
PLAN DE LA PRCTICA No. 1
TITULO: SNTESIS DE LA FENOLFTALENA
INTEGRANTES:
Jarintzi Ramrez Vaca
Jorge Arturo Ruz Moreno
FECHA DE ELABORADO: 15 de Agosto del 2015
FECHA DE ENTREGADO: 19 de Agosto del 2015
OBSERVACIONES

Presentacin
Contenido

Objetivo

Hiptesis

Fundamento terico referenciado

Monografa del producto

Toxicologa de reactivos

Metodologa bloques

Material y reactivos

Rendimiento Terico

Mecanismo de reaccin

Bibliografa

Disposicin de residuos

40

TOTAL

CAL

UNIVERSIDAD AUTONOMA DEL ESTADO DE MXICO

FACULTAD DE QUMICA
LABORATORIO DE SINTESIS DE COMPUESTOS HETEROCCLICOS
INTEGRANTES:
Jarintzi Ramrez Vaca
Jorge Arturo Ruz Moreno
GRUPO 52 Q.F.B

EQUIPO 10

CONTROL DE CALIFICACIONES EXPERIMENTALES

NO.

NOMBRE DEL EXPERIMENTO

Sntesis de la Fenolftalena

Obtencin de Fluorescena

Obtencin de Furfural (NO SE REALIZARA)

Obtencin de 2-Fenil Indol

Sntesis de 5,5-Difenilhidantoina

Obtencin de 3-Metilfenilpirazolona

Obtencin de 3-Metil-5-Isoxazolona.

Formacin de Dihidropiridinas: Obtencin de 2,4,6Trimetil-3,5-Dicarbetoxi-1,4-Dihidropiridina

Obtencin de Bencimidazol.

10

Obtencin de cido Barbitrico

11

Obtencin de 6-Nitroquinolina (NO SE REALIZARA)

12

Obtencin de - Metil Umbeliferona

OBJETIVO

FECHA

CALIFICACIN

Sintetizar fenolftalena mediante de una reaccin de sustitucin electroflica al aromtico a partir del
anhdrido ftlico y fenol.
HIPTESIS
Se obtendr un slido de aspecto incoloro que se utilizar como indicador de compuestos bsicos,
mostrando un vire de color rosado, con punto de fusin de 263 C.
FUNDAMENTO TEORICO
La sustitucin aromtica puede llevarse de tres maneras: a travs de electrfilos, nuclefilos o por
radicales libres. Muchos fenoles forman ftalenas, que producen coloraciones caractersticas en
solucin alcalina. [1]
La Fenolftalena es un lquido incoloro y uno de los indicadores para la determinacin cualitativa y
cuantitativamente de cido-base ms utilizados a nivel laboratorio e industrial. Se sintetiza cuando el
grupo carbonilo del anhdrido ftlico reacciona con el fenol, que posee un tomo de hidrgeno
reactivo en orto y en presencia de cido Sulfrico se funde. [2]
El cambio de color de este indicador est comprendido en su estructura; e n medio cido, el equilibrio
est desplazado hacia la izquierda, ya que el indicador capta los H + en exceso, con lo cual
predomina la forma incolora. En medio alcalino, los OH - libres consumen los H+ y el equilibrio se
desplaza hacia la derecha con lo cual aparecer la forma coloreada del indicador (rojo-violeta).

[3]

MONOGRAFIA DEL PRODUCTO

La fenolftalena es un compuesto orgnico, descubierto en 1871 por Adolf Von Baeyer y utilizado
como indicador de pH. Es incoloro en medio cido y tiene un tono rosado en medio bsico.

INDICADORES
http://www.ehu.eus/biomoleculas/ph/medida.htm

El intervalo del viraje de la Fenolftalena se encuentra en un rango de pH alcalino, siendo incolora

por debajo de 8.2 y violeta rojizo a un pH de 10
Propiedades Fsicas y Qumicas
Nombre
Frmula
Cristales
Estado Fsico (20 C)
Color
Olor
Punto De Fusin (C)
Punto De Ebullicin (C)
Densidad
pH
Solubilidad En Agua
Peso Molecular

Fenolftalena
C20H14O4
Tricclicos
Slido
Blanco
Inodoro
263.7
450 C
1.296 g/cm3 a 20 C
8 - 10
Insoluble
12

Usos
Principalmente esta solucin es utilizada para verificar la composicin del agua de las piscinas para
ajustarlo y obtener un pH neutro. En medicina la fenolftalena se puede utilizar como laxante.
PROPIEDADES FSICAS Y CANTIDADES DE LOS REACTIVOS
SUSTANCIA

PM
(g/mol)

CANTIDAD

MMOLES

EQUIV.

Fenol
H2SO4
Anhdrido
Ftlico
Benceno
NaOH
HCl
Etanol

94.8
98.08
148.1

0.2 g
0.1 mL
0.2 g

2.1
18.35
1.35

78.8
40.01
36.46
46.8

3 mL
-

159.71
-

TOXICOLOGA [4] [5]

PUNTO
EBULLICIN
(C)
182
337
295

DENSIDAD
(g/cm3)

2
1
1

PUNTO
FUSIN
(C)
43
10
131

1
-

5.5
318.4
-25.4
-130

80.1
1388
108.58
78.3

0.8736
2.13
1.2
0.7893

1.06
1.8
1.53

Fenol
DL50 Oral: 317 mg/Kg en ratas
CL50 de Inhalacin: 316 mg/ m3 en ratas
DL50 Cutneo: 630 mg/Kg en conejos.

Inhalacin
Dolor de garganta. Sensacin de quemazn. Tos. Vrtigo. Dolor de cabeza. Nuseas. Vmitos.
Jadeo. Dificultad respiratoria. Prdida del conocimiento. Sntomas no inmediatos.
Ingestin
Corrosivo. Dolor abdominal. Convulsiones. Diarrea. Shock o colapso. Dolor de garganta.
Coloracin oscura de la orina.
Piel
Fcil Absorcin. Quemaduras cutneas graves. Efecto anestsico local, convulsiones, colapso,
coma, muerte.
Ojos
Dolor. Enrojecimiento. Prdida de visin permanente. Quemaduras profundas graves.
cido Sulfrico (H2SO4)

Inhalacin
Severa Irritacin de las vas respiratorias. Fuerte deshidratacin de los tejidos afectados. Dao
corrosivo con quemaduras. Erosin dental y ampollas en la boca. Dificultad para respirar. Puede
producirse severo dao pulmonar - Edema pulmonar.
Ingestin
Graves quemaduras en la boca, tracto digestivo, esfago y estmago. Txico. Nuseas, vmitos
y diarrea. En casos extremos, colapso y muerte.
Piel
Altamente irritante y corrosivo. Fuerte deshidratacin. Quemaduras graves.
Ojos
Severas irritaciones y quemaduras graves. Posible dao permanente que pueden derivar en
ceguera.
Anhdrido Ftlico

DL50 (oral, rata)= 4020 mg / Kg

Inhalacin LC50 rata: >210 mg/m3 1 h

Inhalacin
La respiracin de altas concentraciones de vapor, humo o polvo producen irritacin primaria de
las membranas mucosas y del tracto respiratorio superior; ocasionando tos, estornudos,
hemorragias nasales, sensacin de quemaduras, ronquera y bronquitis.
Ingestin
Toxicidad aguda moderada. Puede causar nuseas, vmito y otras molestias gstricas. La
ingestin causa severas quemaduras de boca, garganta y estmago.
Piel
Irritacin directa pero retardada. El contacto con la piel hmeda produce severa irritacin. El
contacto con el producto hmedo puede causar quemaduras trmicas severas agravadas por
efectos qumicos.
Ojos
Irritacin primaria, causando en algunos casos conjuntivitis, pero no dao permanente.
Benceno
RQ: 10 LD50 (oral en ratas): 3.8 ml /Kg, 3306
mg/Kg
LC50 (inhalado en ratas): 10000 ppm/7 h
LDLo (oral en humanos): 50 mg/Kg

Inhalacin
En el hombre, a concentraciones bajas, irrita los ojos y las mucosas de nariz y trquea. Los
efectos -por exposiciones prolongadas son sobre el sistema nervioso central, provocando
cansancio, dolor de cabeza y posteriormente convulsiones, depresin y/o excitacin e, incluso,
la muerte por paro respiratorio. Si la concentracin en el aire es de aproximadamente 7500 ppm
y la exposicin de 30 minutos, entonces se produce narcosis y muerte.
Piel
Se absorbe a travs de ella y la irrita generando los mismos efectos txicos producidos por
inhalacin. Un contacto constante de la piel con este producto provoca resequedad, eritema,
dermatitis y mayor sensibilidad al desarrollo de infecciones secundarias.
Ingestin:
Es extremadamente txico.
Ojos
Tanto en forma de vapor, como lquida, los irrita.
NaOH

LD50 (en conejos): 500 ml/Kg de una

disolucin al 10 %.
Niveles de irritacin a piel de conejos: 500
mg/ 24 h, severa
Niveles de irritacin a ojos de conejos: 4 mg,
leve; 1 % o 50 ug/24 h, severo
Inhalacin
La inhalacin de polvo o neblina causa irritacin y dao del tracto respiratorio. En caso de
exposicin a concentraciones altas, se presenta ulceracin nasal. A una concentracin de 0.0050.7 mg/m3, se ha informado de quemaduras en la nariz y tracto.
Ingestin
Causa quemaduras severas en la boca, si se traga el dao es, adems, en el esfago
produciendo vmito y colapso.
Piel
Tanto el NaOH slido, como en disoluciones concentradas es altamente corrosivo a la piel. Se
han hecho biopsias de piel en voluntarios a los cuales se aplic una disolucin de NaOH 1N en
los brazos de 15 a 180 minutos, observndose cambios progresivos, empezando con disolucin
de clulas en las partes callosas, pasando por edema y llegar hasta una destruccin total de la
epidermis en 60 minutos.
Ojos
Corrosivo a los ojos por lo que las salpicaduras son muy peligrosas, pueden provocar desde una
gran irritacin en la crnea, ulceracin, nubosidades y, finalmente, su desintegracin. En casos
ms severos puede haber ceguera permanente.
HCl
LCLo (inhalacin en humanos): 1300 ppm/30
min; 3000/5 min.
LC50 (inhalacin en ratas): 3124 ppm/1h.
LD50 (oral en conejos): 900 mg/Kg.

Inhalacin
En el caso de exposiciones agudas, los mayores efectos se limitan al tracto respiratorio superior.
El gas causa dificultad para respirar, tos e inflamacin y ulceracin de nariz, trquea y laringe.
Exposiciones severas causan espasmo de la laringe y edema en los pulmones y cuerdas
vocales. Una exposicin prolongada y repetida puede causar decoloracin y corrosin dental. En
algunos casos, se han presentado problemas de gastritis y bronquitis crnica..
Ingestin
Produce corrosin de las membranas mucosas de la boca, esfago y estmago. Los sntomas
que se presentan son: disfagia, nuseas, vmito, sed intensa y diarrea. Puede presentarse,
incluso, colapso respiratorio y muerte por necrosis del esfago y estmago.

Piel
En forma de vapor o disoluciones concentradas causa quemaduras serias, dermatitis y
fotosensibilizacin.
Ojos
Este cido es un irritante severo de los ojos y su contacto con ellos puede causar quemaduras,
reducir la visin o, incluso, la prdida total de sta.
Etanol

LD50 (oral en ratas): 13 ml/Kg

Mxico: CPT: 1900 mg/m3 (1000 ppm)

Inhalacin
Los efectos no son serios siempre que se use de manera razonable. Una inhalacin prolongada
de concentraciones altas (mayores de 5000 ppm) produce irritacin de ojos y tracto respiratorio
superior, nuseas, vmito, dolor de cabeza, excitacin o depresin, adormecimiento y otros
efectos narcticos, coma o incluso, la muerte.
Piel
El lquido puede afectar la piel, produciendo dermatitis caracterizada por resequedad y
agrietamiento.
Ojos
Se presenta irritacin solo en concentraciones mayores a 5000 a 10000 ppm.
Ingestin
La ingestin constante de grandes cantidades de etanol provoca daos en el cerebro, hgado y
riones, que conducen a la muerte. Dosis grandes provocan envenenamiento alcohlico,
mientras que su ingestin constante, alcoholismo.
DATOS AMBIENTALES [6]
SUSTANCIA
Fenol
H2SO4
Anhdrido Ftlico
Benceno
NaOH
HCl
Etanol

CANTIDAD
0.2 g
0.1 mL
0.2 g
3 mL
-

METODOLOGIA (DIAGRAMA DE BLOQUES)

TLV (mg/m3)
5 ppm
0.1
6
3
2
7
1900

EMISIONES (mg)
0.2
1
1 ppm
3.19
1000
5 ppm
1000

Colocar 0.2 g de fenol y

anhdrido actico con 0.1
mL de acido sulfurico en un
matraz erlenmeyer de 25
mL

Colocar el matraz con la

mezcla a bao de arena a
60C hasta fundicin de los
reactivos

La mezcla debe ser de

color rojo intenso

Dejar enfriar la masa

fundida y agregar 3 mL de
NaOH

Colocar la mezcla dentro

del embudo de separacin

Extraer con 3 porciones de

1mL de eter para cada
extraccin

Enfriar la acapa acuosa y

acidificarla con cido
clorhidrico en proporcin
1:1

Agite cuidando que la

temperatura no aumente
drsticamente

Fiiltrar el solido al vacio y

recristalize con agua.

MATERIALES Y REACTIVOS
Material
Matraz Erlenmeyer de 25 mL
Pipetas de 1mL y de 10 mL
Parrilla de agitacin y calentamiento
Termmetro
Vidrio de reloj
Tela de asbesto
Embudo Buchner
Matraz Kitazato

Reactivos
Fenol
cido sulfrico
Anhdrido ftlico
Solucin de NaOH al 10%
Benceno
Solucin de HCl al 20%
Etanol

RENDIMIENTO TEORICO
94.11

0.2 g

g
mol

148.1

0.2 g

g
mol

318.32

g
mol

( 0.2 g de fenol ) 318.32

Xg de fenolftaleina=

188.22

g
de fenolftaleina
mol

g
de fenol
mol

( 0.2 g de Anhidrido ) 318.32

Xg de fenolftaleina=
148.1

) =0.33824 g

g
de fenolftaleina
mol

g
de Anhidrido
mol

) =0.42987 g

Reactivo limitante: fenol

Cantidad obtenida de fenolftalena: 0.33824g = 1.0625x103mol = 1.0625mmol = 0.2648mL
MECANISMO DE REACCION

DISPOSICION DE RESIDUOS
Los residuos generados se neutralizan y se depositan en el Recipiente D.

BIBLIOGRAFIA
[1]

Muoz Mena, Eugenio. La experimentacin en Qumica Orgnica. Gua de Laboratorio. Edit.:

Publicaciones Cultural S.A. 1ra edicin, Mxico D.F. 1975.
[2]

J. Tapia Cervantes. Laboratorio de Qumica Orgnica II. Universidad Autnoma MetropolitanaAzcapotzalco, Mxico 1994. pp: 28 y 29.
[3]

INDICADORES. (sf) Recuperado el 15 de Agosto del 2015 de

http://www.ehu.eus/biomoleculas/ph/medida.htm
[4]

H. Dreisbach, Robert; O. Robertson, William. Manual de Toxicologa Clnica. Prevencin,

Tratamiento y Diagnstico. Edit.: El Manual Moderno, S.A de C.V. 6 ta edicin, Mxico D.F. 1988.
pp: 157-161, 195-199 y 332-334.
[5]

HOJA DE SEGURIDAD. (sf) Recuperado el 15 de Agosto del 2015 de

http://www.quimica.unam.mx.pdf
[6]

COMPORTAMIENTO EN EL MEDIO AMBIENTE. (sf) Recuperado el 15 de Agosto del 2015 de

http://www.ces.iisc.ernet.in/energy/HC270799/HDL/ENV/envsp/Vol326.htm