Isomería Espacial o Estereoisomería

Isomera espacial o estereoisomera
Presentan estereoisomera aquellos compuestos que tienen frmulas moleculares idnticas y sus tomos presentan la misma distribucin (la misma forma de la cadena; los mismos grupos funcionales y sustituyentes; situados en la misma posicin), pero su disposicin en el espacio es distinta, o sea, difieren en la orientacin espacial de sus tomos. Los ismeros tienen igual forma en el plano. Es necesario representarlos en el espacio para visualizar las diferencias. Puede ser de dos tipos: isomeria conformacional e isomeria configuracional , segn que los ismeros se puedan convertir uno en otro por simple rotacin de enlaces simples, o no. Otra clasificacin los divide en enatiomeros (son imgenes especulares) y diastereosisomeros (no son imgenes especulares). Entre los diastereoismeros se encuentran los ismeros cis-trans (antes conocido como ismeros geomtricos), los confrmeros o ismeros conformacionales y, en las molculas con varios centros quirales, los ismeros que pertenecen a distintas parejas de enantimeros. Isomera conformacional En este tipo de ismeros conformacionales o confrmeros, la conversin de una forma en otra es posible pues la rotacion en torno al eje del enlace formado por los tomos de carbono es ms o menos libre (ver animacin a la derecha). Por eso tambin reciben el nombre de rotameros. Si los grupos son voluminosos podra haber impedimento estrico y no ser tan fcil la interconversin entre rotmeros. Los ismeros conformacionales generalmente no son separables o aislables, debido a la facilidad de interconversin aun a temperaturas relativamente bajas. La rama de la estereoqumica que estudia los ismeros conformacionales que s son aislables (la mayora son derivados del bifenilo) se llama astropisomeria. Estas formas se reconocen bien si utilizamos la proyeccin de newman, como se aprecia en los dibujos de la izquierda. Reciben nombres como sinclinal (a veces, gauche), anticlinal (anti o trans), sinperiplanar y antiperiplanar.
Proyecciones de Newmann para la Distintas conformaciones del etano segn molcula de etano. Formas eclipsada la rotacin en torno al eje que forman los y alternada. dos tomos de carbono. Se observan formas eclipsadas o formas escalonadas. Otro tipo de ismeros conformacionales se da en compuestos con ciclos hexagonales,como el ciclohexano, donde son factibles la conformacion en forma de cilla y conformacin en forma de bote. Conformaciones.
Se denominan conformaciones las diferentes disposiciones espaciales de los tomos cuando la cadena realiza un giro cuyo eje es un enlace simple C - C.
Para representar las distintas conformaciones se utilizan las proyecciones de Newman. En los alcanos pueden distinguirse tres conformaciones:

Alternada.Es la ms estable (menor energa) pues sus tomos estn los ms separados posible y por tanto la interaccin es mnima. Eclipsada.Es la menos estable (mayor energa). Sesgada o desviada.Se llaman as a las infinitas conformaciones que existen entre la alternada y la eclipsada.Su energa es mayor que la alternada y menor que la eclipsada.
Anlisis conformacional del ciclohexano.

La conformaciones ms importantes que puede presentar el ciclohexano son la silla y el bote.Estas conformaciones experimentan una interconversin continua.La forma de silla es ms estable que la de bote,por lo que la forma de silla es mayoritaria.Se estima que,en un momento dado,ms del 99% de las molculas se encuentran en forma de silla.Entre las conformaciones de silla y de bote destaca la conformacin de bote torsionado de mayor estabilidad que el bote
En la conformacin silla existen dos tipos de enlaces:axiales y ecuatoriales.
Lo enlaces axiales en la silla 1 pasan a ser ecuatoriales en la silla 2. Lo enlaces ecuatoriales en la silla 1 pasan a ser axiales en la silla 2. La dos sillas son indistinguibles si no poseen algn sustituyente.
ISOMERIA ESPACIAL CONFORMACIONAL
Los ismeros espaciales tienen no slo igual frmula molecular sino la misma frmula
estructura; sin embargo, tienen algunos de sus tomos diferentemente orientados en la
estructura.
La isomera espacial conformacional se presenta en molculas en las cuales los tomos se
mueven alrededor de sus enlaces. Este movimiento puede ser de rotacin en cadenas
abiertas o de flexin en anillos de seis o ms carbonos. Los ismeros conformacionales se
caracterizan porque uno se puede transformar en otro mediante dichos movimientos, aun
cuando algunas de las conformaciones estn especialmente favorecidas, por su mayor
estabilidad
En la rotacin de los dos grupos metilos que constituyen el etano, CH3 CH3 , se pueden
distinguir dos conformaciones extremas, alternada y eclipsada, como se indica a
continuacin. Para distinguir entre ambas conformaciones, es til recurrir a la llamada
Proyeccin de Newman, que intercala un disco imaginario entre los dos carbonos, de
manera que las valencias del ms prximo al observador se ven enteras, mientras que las
del ms lejano , slo se ven en la parte que sobresale del disco.
Deshidrogenacion
se emplean ataques nucleofilicos agregando un aceptor de protones que sera la ramificacin de carbonos mientras que un compuesto acido aporta H+ al medio de reaccin. se suele activar o catalizar la reaccin con 2 o mas cidos fuertes.
El proceso de la combustin
La combustin es un proceso general de todas las molculas orgnicas, en la cual los tomos de carbono de la molcula se combinan con el oxgeno convirtindose en molculas de dixido de carbono (CO2) y los tomos de hidrgeno en agua lquida (H2O). La combustin es una reaccin exotrmica, el calor desprendido se llama calor de combustin y en muchos casos puede determinarse con exactitud, lo que permite conocer el contenido energtico de las molculas. Reaccin de combustin ajustada
Importancia de la concentracin de oxidante Todos los alcanos reaccionan con oxgeno en una reaccin de combustin, si bien se torna ms difcil de inflamar al aumentar el nmero de tomos de carbono. La ecuacin general para la combustin completa es: CnH2n+2 + (1,5n+0,5)O2 (n+1)H2O + nCO2 En ausencia de oxgeno suficiente, puede formarse monxido de carbono o inclusive negro de humo, como se muestra a continuacin: CnH(2n+2) + nO2 (n+1)H2 + nCO por ejemplo metano: CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O CH4 + O2 CO + 2H2O

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Anlisis conformacional del ciclohexano.

En la conformacin silla existen dos tipos de enlaces:axiales y ecuatoriales.

ISOMERIA ESPACIAL CONFORMACIONAL

estructura; sin embargo, tienen algunos de sus tomos diferentemente orientados en la

La isomera espacial conformacional se presenta en molculas en las cuales los tomos se

abiertas o de flexin en anillos de seis o ms carbonos. Los ismeros conformacionales se

cuando algunas de las conformaciones estn especialmente favorecidas, por su mayor

distinguir dos conformaciones extremas, alternada y eclipsada, como se indica a

continuacin. Para distinguir entre ambas conformaciones, es til recurrir a la llamada

del ms lejano , slo se ven en la parte que sobresale del disco.

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