Cianógeno

Cianógeno
	; Molécula de cianógeno
Nombre IUPAC
	Cianógeno
General
Otros nombres	Dicianógeno; Etanodinitrilo; Oxalonitrilo (botella); Nitruro de carbono; Dician; Acetonitrilo; Ácido oxálico dinitrilo; Cianuro oxálico
Fórmula semidesarrollada	NCCN
Fórmula estructural	N≡C−C≡N
Fórmula molecular	C2N2
Identificadores
Número CAS	00460-19-5
Número RTECS	1925000
ChEBI	29308
ChemSpider	9605
PubChem	9999
UNII	534Q0F66RK
	InChI InChI=InChI=1S/C2N2/c3-1-2-4; Key: JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Gas incoloro o gas licuado comprimido, olor a almendras amargas (difícilmente detectable en concentraciones pequeñas)
Densidad	950 kg/m³; 0,95 g/cm³
Masa molar	52,04 g/mol
Punto de fusión	245,25 K (−28 °C)
Punto de ebullición	253,05 K (−20 °C)
Temperatura crítica	400,15 K (127 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	100 ml a 20 °C: 450
Peligrosidad
Temperatura de autoignición	650 K (377 °C)
Límites de explosividad	6.6%-32%
Riesgos
Riesgos principales	Tóxico por inhalación.
Ingestión	La ingestión no está considerada como vía potencial de exposición.
Inhalación	Puede causar efectos perjudiciales al sistema nervioso central, al metabolismo y al tracto respiratorio y gastrointestinal. Retirar a la víctima a una zona no contaminada llevando colocado un equipo de respiración autónomo de presión positiva.; Mantener a la víctima caliente y en reposo.; Aplicarle la respiración artificial, si es preciso.; No aplicar la respiración artificial del boca a boca.; Llamar al médico.;
Piel	En contacto con el líquido congelación. Guantes aislantes del frío.; En caso de congelación: aclarar con agua abundante, NO quitar la ropa. Proporcionar asistencia médica.;
Ojos	Enrojecimiento. Dolor. Gafas ajustadas de seguridad o protección ocular combinada con la protección respiratoria.; Enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto si puede hacerse con facilidad), después consultar a un médico.;
LD50	LC50/1h 350 ppm. TLV: 10 ppm (como TWA) (ACGIH 2003).
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

El cianógeno (del griego kyanós, azul, y gennán. engendrar, producir, que produce cianosis) es un compuesto químico con la fórmula (CN)₂. Por la naturaleza del grupo CN (cianuro), este compuesto se comporta como un halógeno, llegando a considerarse incluso como un pseudohalógeno. Sus moléculas consisten en dos grupos de CN (análogos a las moléculas diatómicas halógenas, tales como F₂, Cl₂, Br₂ o I₂. Los dos grupos cianuro están enlazados por sus átomos de carbono: N≡C−C≡N. La palabra “cianógeno” pues referirse a un grupo simple de moléculas que se consideran derivadas del cianógeno. El cianuro del cloro (N C Cl) por ejemplo, está considerado (por propósitos de nombramiento) ser un cianógeno con uno de los grupos de cianuro remplazado por un átomo de cloro.

Propiedades físicas

El cianógeno a temperatura ambiente, es un gas incoloro con un olor agrio. Su punto de fusión es −27,9 °C (−18,2 °F) y su punto de ebullición es −20,1 °C (−4,2 °F). Su densidad es aproximadamente dos veces la del aire a la misma presión y temperatura. La mayoría de los cianuros, son muy tóxicos debido a su reducción a cianuro, el cual se adhiere más fuertemente que el oxígeno al complejo citocromo-c-oxidasa, interrumpiendo así la cadena de transporte de electrones mitocondrial.

Preparación

El cianógeno puede ser preparado en el laboratorio mediante cianuro de mercurio. Industrialmente, se hace mediante la oxidación del cianuro de hidrógeno, usando normalmente cloro sobre un catalizador activo de dióxido de silicio o dióxido de nitrógeno sobre una sal de cobre. El cianógeno también se forma cuando el nitrógeno ( ${\ce {N2}}$ ) y acetileno ( ${\ce {C2H2}}$ ) se les hace reaccionar mediante una chispa eléctrica o una descarga.

(1) ${\ce {2Hg(CN)2 -> NCCN + 2HgCN}}$

Mezclando soluciones de sales de cobre (II) (como el sulfato cúprico) con cianógenos, se forma un cianuro de cobre (II) inestable que se descompone rápidamente en cianuro de cobre (I) y cianógeno.^[3]

(2) ${\ce {2CuSO4 + 4KCN -> 2 Cu(CN)2 + 2K2SO4 -> NCCN + 2CuCN + 2K2SO4}}$

Historia

El cianógeno tiene una larga historia, habiendo sido sintetizado por primera vez alrededor de 1782 por Carl Scheel cuando estaba estudiando el cianuro de hidrógeno.^[4] Fue definitivamente sintetizado en el año 1802, cuando fue usado para hacer lo que ahora se conoce como cianuro de cloro. Ganó importancia con el crecimiento de la industria de fertilizantes a finales del siglo diecinueve y todavía es un importante intermediario en la producción de muchos fertilizantes. También es usado como estabilizador en la producción de nitrocelulosa.

Efectos nocivos

El cianógeno es un gas irritante para los ojos y el sistema respiratorio. Su inhalación puede producir dolor de cabeza, mareos, vértigo, incremento del pulso, náuseas, vómitos, inconsciencia, convulsiones y la muerte, dependiendo de la exposición.^[5]

En caso de envenenamiento con esta sustancia es necesario realizar un tratamiento específico; así como disponer de los medios adecuados junto las instrucciones respectivas. La alerta por el olor es insuficiente. Con el fin de evitar la fuga de gas en estado líquido, girar la botella que tenga un escape manteniendo arriba el punto de escape.

Cometas verdes

Algunas atmósferas de cometas brillan en verde. Esto se debe a que el coma (o cabellera) contiene cianógeno y carbono biatómico. Ambas sustancias brillan en color verde cuando son iluminadas por la luz solar. Esto se denomina “resonancia fluorescente”.

Referencias

↑ Número CAS
↑ Matheson Gas Data Book. «Lower and Upper Explosive Limits for Flammable Gases and Vapors (LEL/UEL)» (en inglés). Matheson Gas Products. p. 443. Archivado desde el original el 30 de septiembre de 2019. Consultado el 2 de octubre de 2016.
↑ T. K. Brotherton, J. W. Lynn (1959). «The Synthesis And Chemistry Of Cyanogen». Chemical Reviews 59 (5): 841 - 883. doi:10.1021/cr50029a003.
↑ H. Bauer (1980). «Die ersten organisch-chemischen Synthesen». Naturwissenschaften 67 (1): 1 -6. doi:10.1007/BF00424496.
↑ Muir, GD (ed.) 1971, Hazards in the Chemical Laboratory, The Royal Institute of Chemistry, London.

Enlaces externos

J. Gay-Lussac (1815). «.». Ann. chim. et phys. 96: 175.
A. A. Breneman (1959). «Showing the Progress and Development of Processes for the the manufacture of Cyanogen and its Derivates (in: THE FIXATION OF ATMOSPHERIC NITROGEN». Journal of the American Chemical Society 11 (1): 2-28. doi:10.1021/ja02126a001.
Cianógeno en Fichas Internacionales de Seguridad Química
Cometa Verde

Datos: Q421724
Multimedia: Cyanogen / Q421724

[1] Número CAS

[2] Matheson Gas Data Book. «Lower and Upper Explosive Limits for Flammable Gases and Vapors (LEL/UEL)» (en inglés). Matheson Gas Products. p. 443. Archivado desde el original el 30 de septiembre de 2019. Consultado el 2 de octubre de 2016.

[3] T. K. Brotherton, J. W. Lynn (1959). «The Synthesis And Chemistry Of Cyanogen». Chemical Reviews 59 (5): 841 - 883. doi:10.1021/cr50029a003.

[4] H. Bauer (1980). «Die ersten organisch-chemischen Synthesen». Naturwissenschaften 67 (1): 1 -6. doi:10.1007/BF00424496.

[HitCL-5] Muir, GD (ed.) 1971, Hazards in the Chemical Laboratory, The Royal Institute of Chemistry, London.

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[4]

[5]

Cianógeno
Molécula de cianógeno
Nombre IUPAC
Cianógeno
General
Otros nombres	Dicianógeno Etanodinitrilo Oxalonitrilo (botella) Nitruro de carbono Dician Acetonitrilo Ácido oxálico dinitrilo Cianuro oxálico
Fórmula semidesarrollada	NCCN
Fórmula estructural	N≡C−C≡N
Fórmula molecular	C₂N₂
Identificadores
Número CAS	00460-19-5^[1]
Número RTECS	1925000
ChEBI	29308
ChemSpider	9605
PubChem	9999
UNII	534Q0F66RK
InChI InChI=InChI=1S/C2N2/c3-1-2-4 Key: JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Gas incoloro o gas licuado comprimido, olor a almendras amargas (difícilmente detectable en concentraciones pequeñas)
Densidad	950 kg/m³; 0,95 g/cm³
Masa molar	52,04 g/mol
Punto de fusión	245,25 K (−28 °C)
Punto de ebullición	253,05 K (−20 °C)
Temperatura crítica	400,15 K (127 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	100 ml a 20 °C: 450
Peligrosidad
Temperatura de autoignición	650 K (377 °C)
Límites de explosividad	6.6%-32%^[2]
Riesgos
Riesgos principales	Tóxico por inhalación.
Ingestión	La ingestión no está considerada como vía potencial de exposición.
Inhalación	Puede causar efectos perjudiciales al sistema nervioso central, al metabolismo y al tracto respiratorio y gastrointestinal. Retirar a la víctima a una zona no contaminada llevando colocado un equipo de respiración autónomo de presión positiva. Mantener a la víctima caliente y en reposo. Aplicarle la respiración artificial, si es preciso. No aplicar la respiración artificial del boca a boca. Llamar al médico.
Piel	En contacto con el líquido congelación. Guantes aislantes del frío. En caso de congelación: aclarar con agua abundante, NO quitar la ropa. Proporcionar asistencia médica.
Ojos	Enrojecimiento. Dolor. Gafas ajustadas de seguridad o protección ocular combinada con la protección respiratoria. Enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto si puede hacerse con facilidad), después consultar a un médico.
LD₅₀	LC50/1h 350 ppm. TLV: 10 ppm (como TWA) (ACGIH 2003).
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]