Ηρωίνη

Ηρωίνη
Γενικά
Όνομα IUPAC	Διακετυλομορφίνη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C21Η23NO5
Μοριακή μάζα	369.417 g·mol−1
Αριθμός CAS	561-27-3
PubChem CID	5462328
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	170 °C
Διαλυτότητα στο νερό	0,058
Χημικές ιδιότητες
pKa	8
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η ηρωίνη ή διακετυλομορφίνη (diacetylmorphine (INN)) είναι οπιοειδές ναρκωτικό, που ανήκει στην κατηγορία των σκληρών ναρκωτικών λόγω του εξαιρετικά υψηλού σημείου εθισμού που προκαλεί ενώ είναι και κατασταλτικό.

Η παπαρούνα του οπίου είναι και η πηγή των οπιοειδών, που περιλαμβάνουν το όπιο, τη μορφίνη, την ηρωίνη και κωδεΐνη. Τα οπιοειδή αξιολογήθηκαν σε μεγάλο βαθμό από αρχαιοτάτων χρόνων για την ικανότητα τους να ανακουφίζουν τον πόνο και να προκαλούν αίσθηση ευφορίας. Πήλινες σουμεριακές πλάκες που χρονολογούνται περίπου στο 4000 π.Χ. αναφέρονται στην παπαρούνα του οπίου ως "το φυτό της χαράς" ^[1].

Ο 19ος αιώνας κέρδισε το τίτλο του ως "Ο παράδεισος του ναρκομανή", γιατί τα οπιοειδή ήταν φθηνά, νόμιμα και ευρέως διαθέσιμα ^[2]. Ορισμένοι καλλιτέχνες και συγγραφείς του 19ου αιώνα χρησιμοποιούσαν οπιοειδή για να προκαλέσουν διαφορετικά στάδια συνειδητότητας. Ο Σάμιουελ Τέιλορ Κόλεριτζ έγραψε το διάσημο του ποίημα "Kublai Khan" υπό την επήρεια οπίου. Πολλά άτομα κατά τον 19ο αιώνα βασίζονταν στα οπιοειδή ως αναλγητικά. Ιατροί και φαρμακοποιοί συνταγογραφούσαν ένα είδος αναψυκτικού που ονομαζόταν λάβδανο, ένα μείγμα οπίου και αλκοόλ ως "μαγικό ελιξήριο" για πολλά προβλήματα φυσιολογικής και ψυχολογικής μορφής. Το λάβδανο ανακούφιζε τον πόνο και έκανε το χρήστη να ανακουφίζεται, να χαλαρώνει από τα προβλήματα του χωρίς όμως να τα λύνει. Επειδή μια αρκετά μεγάλη δόση του λάβδανου ήταν θανατηφόρα, ήταν ευρέως διαδεδομένο στις αυτοκτονίες του 19ου αιώνα στην Αγγλία ^[3].

Στις αρχές του 1860, φυσικοθεραπευτές χρησιμοποιούσαν τη μορφίνη, το κυρίως δραστικό συστατικό στο όπιο, για να εξαλείψουν τον πόνο στους τραυματίες του Αμερικανικού εμφυλίου. Η ονομασία της μορφίνης προερχόταν από το όνομα του Μορφέα, του αρχαίου Έλληνα θεού των ονείρων, επειδή προκαλούσε μια κατάσταση ευτυχισμένης ανεμελιάς. Κατά τη διάρκεια του 1898, επιστήμονες χρησιμοποίησαν το όπιο για να δημιουργήσουν ένα δυνατότερο παράγωγο, την ηρωίνη. Η ηρωίνη έλαβε το όνομα της από τον αρχαίο ελληνικό "Ήρωα", γιατί ήταν ευπρόσδεκτη ως θεραπεία για την απεξάρτηση της μορφίνης.

Αλλά οι ιατροί σύντομα ανακάλυψαν ότι η ηρωίνη δεν είχε θεραπευτική επίδραση. Απλώς αντικαθιστούσε την εξάρτηση της μορφίνης με αυτή της ηρωίνης. Στις αρχές του 20ού αιώνα, τόσοι πολλοί Αμερικανοί στρατιώτες είχαν εθιστεί στα οπιοειδή, που το 1914 το Αμερικανικό Κογκρέσο πέρασε το νομοσχέδιο του Χάρισον, απαγορεύοντας την μη ιατρική τους χρήση. Σήμερα, η μορφίνη, η κωδεΐνη και το συνθετικό οπιούχο πεθιδίνη συνταγογραφούνται συχνά για να ανακουφίσουν τον οξύ πόνο. Η ευφορική και αναλγητική επίδραση των οπιοειδών οφείλεται στη σύναψη τους με τους ενδορφινικούς υποδοχείς, οι οποίοι χρησιμοποιούνται για να εμποδίζουν τα ερεθίσματα του πόνου και να διεγείρουν τα κέντρα ευχαρίστησης του εγκεφάλου ^[4].

Η γερμανική φαρμακευτική εταιρεία Bayer έδωσε στο νέο της φάρμακο το όνομα "Heroin" το 1895. Ονομάστηκε έτσι από τη γερμανική λέξη heroisch (ηρωικός) λόγω της επίδρασής του στον χρήστη. Παρασκευάστηκε με σκοπό να υποκαταστήσει τη μορφίνη ως κατασταλτικό του βήχα, πιστεύοντας ότι δεν ήταν εθιστικό. Η μορφίνη ήταν τότε ένα δημοφιλές φάρμακο που χρησιμοποιούνταν ψυχαγωγικά, οπότε η Bayer προσπάθησε να βρει ένα παρόμοιο μη εθιστικό φάρμακο. Παρά τη διαφήμιση της Bayer ότι η ηρωίνη δεν είναι εθιστική, πολύ γρήγορα πολλοί από τους χρήστες της εθίστηκαν.

Η χρήση ηρωίνης δια του στόματος είναι λιγότερο συνηθισμένη από τις υπόλοιπες μεθόδους, κυρίως διότι εμφανίζει ελάχιστη προς καθόλου "έξαψη", και τα αποτελέσματα δεν είναι τόσο εμφανή. Η ηρωίνη μετατρέπεται ολοκληρωτικά σε μορφίνη μέσω του προσυστηματικού μεταβολισμού, οδηγώντας στην απακετυλίωση όταν λαμβάνονται.

Η ενδοφλέβια χρήση γνωστή στη λαϊκή διάλεκτο ως "σουτ", "σούτι", "σέο", "γκάνι" (από το αγγλικό "gun"), είναι με μεγάλη διαφορά η πιο διαδεδομένη και συνηθισμένη μέθοδος χορήγησης στην οποία όμως ελλοχεύουν τα μεγαλύτερα ρίσκα συγκριτικά με τις υπόλοιπες μεθόδους. Στην Ευρώπη και ειδικότερα στην Ελλάδα συναντάται συχνότερα ένα είδος ηρωίνης, το οποίο όταν επρόκειτο να ληφθεί ενδοφλέβια, διαλύεται μέσα σε μείγμα νερού και οξέος (συνήθως χρησιμοποιείται όξινος κίτρος σε μορφή σκόνης ή χυμός λεμονιού) και θερμαίνεται. Οι χρήστες τείνουν να κάνουν την ένεση σε σημεία εύκολα προσβάσιμα όπως οι φλέβες των χεριών, όμως όσο οι φλέβες καταστρέφονται με τον καιρό οι χρήστες καταφεύγουν σε πιο επικίνδυνες περιοχές του σώματος όπως η μηριαία φλέβα κοντά σε υψηλό σημείο κοντά στα γεννητικά όργανα. Χρήστες που έχουν κάνει χρήση ηρωίνης ενδοφλέβια συνήθως αναπτύσσουν βαθιά θρόμβωση φλεβών. Η δόση ηρωίνης για ψυχαγωγικούς σκοπούς εξαρτάται από την συχνότητα και το επίπεδο εμπειρίας του χρήστη. Παρόλα αυτά ένας άνθρωπος που κάνει χρήση για πρώτη φορά συνίσταται να εισάγει 5 μέχρι 20 χιλιοστόγραμμα (mg), ενώ ένας έμπειρος χρήστης μπορεί να χρειάζεται ακόμα και αρκετές εκατοντάδες χιλιοστόγραμμα την ημέρα. Κατά την ενδοφλέβια χρήση κάθε ναρκωτικού, εάν μία ομάδα χρηστών μοιραστούν μια κλασσική ένεση χωρίς τις απαραίτητες ενέργειες αποστείρωσης, αιματολογικές ασθένειες, όπως HIV/AIDS ή ηπατίτιδα, μπορούν να μεταδοθούν. Οι χρήστες συχνά μοιράζονται, εκτός της βελόνας, και μπουκάλια με νερό, κουτάλια και άλλα εργαλεία για την προετοιμασία της χορήγησης.

Η ρινική χρήση γνωστή στη λαϊκή διάλεκτο ως "μυτιά", "μύτος", "σνιφάρισμα" (από το αγγλικό "sniff") είναι αρκετά διαδεδομένη. Κατά τη χρήση της ηρωίνης μέσω της ρινικής οδού ο χρήστης τη θρυμματίζει προκειμένου να γίνει σκόνη και την εισπνέει (κάποιες φορές χρησιμοποιείται ένα καλαμάκι ή κάποιο τυλιγμένο χαρτονόμισμα όπως και με την κοκαΐνη). Η ηρωίνη απορροφάται από το μαλακό ιστό της βλεννογόνου μεμβράνης της ρινικής κοιλότητας και από εκεί περνάει στο αίμα. Αυτή η μέθοδος χρήσης προσφέρει πιο γρήγορα, έντονα αλλά με μικρότερη διάρκεια αποτελέσματα από τη στοματική καθώς η ηρωίνη περνάει απευθείας στο αίμα χωρίς την παρέμβαση του προσυστηματικού μεταβολισμού. Αυτή η μέθοδος χρησιμοποιείται κυρίως από χρήστες που δεν θέλουν να πραγματοποιήσουν την προετοιμασία που απαιτεί η ενδοφλέβια χρήση. Η ρινική χρήση συνήθως εγκαταλείπεται από τους χρήστες αφού δοκιμάσουν την ενδοφλέβια. Ο λόγος είναι ότι ο χρήστης μετά τη ρινική χορήγηση ναι μεν θα νιώσει την αίσθηση ευεξίας που προσφέρει η ηρωίνη αλλά δεν θα καταφέρει να αισθανθεί σε μεγάλο επίπεδο την έξαψη καθώς αυτή απαιτεί μεγάλες ποσότητες του ναρκωτικού να έχουν εισέλθει στο αίμα.

Η χρήση ηρωίνης μέσω του καπνού αναφέρεται στην εξάτμιση της ηρωίνης και την εισπνοή των αναθυμιάσεων που παράγονται. Συχνά χρησιμοποιείται ένας γυάλινος σωλήνας για την εξάτμιση. Η ηρωίνη μπορεί να εξατμιστεί και σε αλουμινόχαρτο το οποίο θερμαίνεται. Το κάπνισμα με αλουμινόχαρτο είναι γνωστό στη λαϊκή διάλεκτο ως τσουλήθρα, τσούλα, καραμέλα (λόγω της μορφής που παίρνει η ηρωίνη όταν καίγεται), πίτσκα, κιόρα.

Λίγη έρευνα έχει επικεντρωθεί στις μεθόδους χορήγησης υπόθετου (πρωκτική εισαγωγή) ή πεσσικής (κολπικής εισαγωγής), γνωστής και ως «προσκόλληση». Αυτές οι μέθοδοι χορήγησης διεξάγονται συνήθως χρησιμοποιώντας μια στοματική σύριγγα. Η ηρωίνη μπορεί να διαλυθεί και να αποσυρθεί σε μια στοματική σύριγγα η οποία μπορεί στη συνέχεια να λιπαίνεται και να εισαχθεί στον πρωκτό ή στον κόλπο πριν ωθηθεί το έμβολο. Το ορθό ή ο κολπικός σωλήνας είναι το σημείο όπου η πλειοψηφία του φαρμάκου θα μπορούσε να ληφθεί, μέσω των μεμβρανών που βρίσκονται τα τοιχώματά τους.

Η παπαρούνα οπίου καλλιεργήθηκε στην κατώτερη Μεσοποταμία ήδη από το 3400 π.Χ.^[5] Η χημική ανάλυση του οπίου τον 19ο αιώνα αποκάλυψε ότι το μεγαλύτερο μέρος της δραστηριότητάς του θα μπορούσε να αποδοθεί στην αλκαλοειδή κωδεΐνη και τη μορφίνη. Η Διαμορφίνη συντέθηκε για πρώτη φορά το 1874 από τον C. R. Alder Wright, έναν Άγγλο χημικό που εργάζεται στην Ιατρική Σχολή του St. Mary's Hospital στο Λονδίνο, ο οποίος πειραματιζόταν συνδυάζοντας μορφίνη με διάφορα οξέα. Έβρασε άνυδρο αλκαλοειδές μορφίνης με οξικό ανυδρίτη για αρκετές ώρες και παρήγαγε μια πιο ισχυρή, ακετυλιωμένη μορφή μορφίνης που τώρα ονομάζεται διακετυλομορφίνη ή διοξική μορφίνη.

Η εφεύρεση του Ράιτ δεν οδήγησε σε περαιτέρω εξελίξεις και η διαμορφίνη έγινε δημοφιλής μόνο μετά την ανεξάρτητη επανασύνθεσή της 23 χρόνια αργότερα από τον χημικό Felix Hoffmann. ^[6] Ο Hoffmann εργαζόταν στη φαρμακευτική εταιρεία Bayer στο Elberfeld της Γερμανίας, και ο επόπτης του Heinrich Dreser του έδωσε εντολή να ακετυλοποιήσει τη μορφίνη με στόχο την παραγωγή κωδεΐνης, ενός συστατικού της παπαρούνας οπίου που είναι φαρμακολογικά παρόμοιο με τη μορφίνη αλλά λιγότερο ισχυρό και λιγότερο εθιστικό. Αντ 'αυτού, το πείραμα παρήγαγε μια ακετυλιωμένη μορφή μορφίνης ενάμισι έως δύο φορές πιο ισχυρή από την ίδια τη μορφίνη. Ο επικεφαλής του ερευνητικού τμήματος της Bayer επινόησε φημισμένα το νέο όνομα του φαρμάκου "ηρωίνη", με βάση τη γερμανική λέξη heroisch που σημαίνει "ηρωική, δυνατή" (από την αρχαία ελληνική λέξη "ήρωας, ήρως"). Οι επιστήμονες της Bayer δεν ήταν οι πρώτοι που έκαναν ηρωίνη, αλλά οι επιστήμονες τους ανακάλυψαν τρόπους για να τη φτιάξουν και η Bayer ηγήθηκε της εμπορίας της ηρωίνης. Το 1895, η Bayer εμπορεύεται τη διακετυλομορφίνη ως φάρμακο χωρίς ιατρική συνταγή με το εμπορικό σήμα Heroin. Αναπτύχθηκε κυρίως ως υποκατάστατο της μορφίνης για κατασταλτικά του βήχα που δεν είχαν εθιστικές παρενέργειες στη μορφίνη. Από το 1898 έως το 1910, η διαμορφίνη κυκλοφόρησε στο εμπόριο με την εμπορική ονομασία Heroin ως μη εθιστικό υποκατάστατο της μορφίνης και κατασταλτικό του βήχα.^[7] Στην 11η έκδοση της Encyclopædia Britannica (1910), το άρθρο σχετικά με τη μορφίνη αναφέρει: «Στον βήχα της φάσης είναι λεπτές οι δόσεις [της μορφίνης], αλλά σε αυτή τη συγκεκριμένη ασθένεια η μορφίνη συχνά αντικαθίσταται καλύτερα από κωδεΐνη ή από ηρωίνη, η οποία ελέγχει τον ευερέθιστο βήχα χωρίς ναρκωτικό μετά τη χορήγηση μορφίνης. ".

Η Επιτροπή Υγείας του Συνδέσμου των Εθνών απαγόρευσε τη διακετυλομορφίνη το 1925, αν και χρειάστηκαν περισσότερα από τρία χρόνια για να εφαρμοστεί αυτό. Εν τω μεταξύ, τα πρώτα ναρκωτικά σχεδιαστών, δηλαδή. 3,6 διεστέρες και 6 μονοεστέρες μορφίνης και ακετυλιωμένων αναλόγων στενά συγγενών φαρμάκων όπως η υδρομορφόνη και η διυδρομορφίνη, παρήχθησαν σε τεράστιες ποσότητες για να καλύψουν την παγκόσμια ζήτηση για διακετυλομορφίνη - αυτό συνεχίστηκε μέχρι το 1930, όταν η επιτροπή απαγόρευσε τα ανάλογα διακετυλομορφίνης χωρίς θεραπευτικό πλεονέκτημα έναντι των φαρμάκων που ήδη χρησιμοποιούνται. Η Bayer έχασε μερικά από τα εμπορικά της δικαιώματα στην ηρωίνη (καθώς και στην ασπιρίνη) σύμφωνα με τη Συνθήκη των Βερσαλλιών του 1919 μετά την ήττα της Γερμανίας στον Α΄ Παγκόσμιο Πόλεμο.

Το Βικιλεξικό έχει σχετικό λήμμα:   ηρωίνη

Τα Wikimedia Commons έχουν πολυμέσα σχετικά με το θέμα    Ηρωίνη