Karbaryl
| Karbaryl | |
|---|---|
 Strukturní vzorec karbarylu | |
 Model molekuly karbarylu | |
| Obecné | |
| Systematický název | 1-naftylmethylkarbamát |
| Triviální název | karbaryl |
| Ostatní názvy | carbaryl |
| Anglický název | Carbaryl |
| Německý název | Carbaryl |
| Sumární vzorec | C12H11NO2 |
| Vzhled | bezbarvé krystaly |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 63-25-2 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 200-555-0 |
| Indexové číslo | 006-011-00-7 |
| UN kód | 2757 |
| SMILES | O=C(Oc2cccc1ccccc12)NC |
| InChI | InChI=1S/C12H11NO2/c1-13-12(14)15-11-8-4-6-9-5-2-3-7-10(9)11/h2-8H,1H3,(H,13,14) |
| Číslo RTECS | FC5950000 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 201,22 g/mol |
| Teplota tání | 142 °C |
| Hustota | 1,2 g/cm³ |
| Rozpustnost ve vodě | velmi nízká |
| Bezpečnost | |
 GHS07  GHS08  GHS09 Varování[1] | |
| H-věty | H351 H332 H302 H400 |
| R-věty | R20/22 R40 R50 |
| S-věty | (S2) S36/37 S46 S61 |
| Teplota vzplanutí | 193–202 °C |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Karbaryl (též carbaryl či 1-naftylmethylkarbamát) je karbamát používaný především jako insekticid. Tato bílá krystalická látka se prodává například pod značkou Sevin (ochranná známka firmy Bayer). Karbaryl objevila a na trh uvedla společnost Union Carbide v roce 1958 (roku 2002 firma Bayer koupila firmu Aventis CropScience, pod kterou patřila i sekce pesticidů Union Carbide). Karbaryl je stále třetí nejpoužívanější insekticid v USA pro oblast zahrádkářství, zemědělství a lesnictví. Pro ochranu zemědělských plodin se v USA v roce 1976 použilo zhruba 11 tisíc tun karbarylu.[2]
Výroba
[editovat | editovat zdroj]Karbaryl se vyrábí reakcí methylisokyanátu (3) s 1-naftolem (4).[3]
Alternativně lze 1-naftol (1) nejprve převést na chlorformiát(3), který poté reaguje s methylaminem na požadovaný produkt (4):[3]
První z procesů byl provozován v Bhópálu, kde nakonec došlo k velmi vážné nehodě. V porovnání s tím se v druhé syntéze využívají sice stejná reagencia, ovšem v odlišné sekvenci. Tato syntéza neobsahuje přípravu methylisokynátu; porovnání se často používá jako případová studie zelené chemie. Ovšem druhý postup stejně používá fosgen, který je toxický a reaguje s vodou, a methylamin, což je toxický a hořlavý plyn.
Biochemie
[editovat | editovat zdroj]Karbamátové insekticidy jsou reverzibilními inhibitory enzymu acetylcholinesterázy. Napodobují acetylcholin, ovšem nepodléhají konečné hydrolýze. Takto zasahují do nervového systému a způsobují smrt.
Použití
[editovat | editovat zdroj]Vývoj karbamátových insekticidů je označován jako velký přelom v oblasti pesticidů. Karbamáty nejsou perzistentní jako chlorované pesticidy. Přestože je karbaryl toxický pro hmyz, u obratlovců je velmi rychle detoxifikován a eliminován. Neukládá se v tucích ani není vylučován do mateřského mléka. Proto je u potravinářských plodin preferován, přinejmenším v USA.[2] Je aktivní složkou šamponu Carylderm proti vším. V Česku se prodával například přípravek Diffusil H Forte obsahující karbaryl a určený pro hubení vši dětské a muňky na lidském těle.[4]. Byl ale nahrazen přípravkem Diffusil H Forte B85, který již karbaryl ani jiný insekticid neobsahuje.[5].
Rizika
[editovat | editovat zdroj]Karbaryl usmrcuje jak cílový škodlivý hmyz (např. komáry přenášející malárii), tak i hmyz užitečný (např. včelu medonosnou) a korýše.
Přestože je karbaryl schválen v USA pro použití na více než 100 různých plodin, v některých státech je zakázán, například ve Spojeném království, Rakousku, Dánsku, Švédsku, Německu a Angole.[6]
Bezpečnost
[editovat | editovat zdroj]Karbaryl je inhibitor cholinesterázy a je pro člověka toxický. Americká agentura EPA ho klasifikuje jako pravděpodobný lidský karcinogen.[7]
Orální LD50:
Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Carbaryl na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Carbaryl. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ a b Robert L. Metcalf “Insect Control” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry” Wiley-VCH, Weinheim, 2002. DOI:10.1002/14356007.a14_263
- ↑ a b Thomas A. Unger. Pesticide synthesis handbook. [s.l.]: William Andrew, 1996. Dostupné online. ISBN 0815514018. S. 67–68.
- ↑ Diffusil H Forte. www.biolit.cz [online]. [cit. 2013-12-13]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2013-12-15.
- ↑ Diffusil H Forte B85. www.biolit.cz [online]. [cit. 2013-12-13]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2013-12-15.
- ↑ Carbaryl Insecticide Hazard Data. www.grandcountywater.com [online]. [cit. 2010-07-31]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2010-05-11.
- ↑ Interim Reregistration Eligibility Decision for Carbaryl, U.S. EPA, June 2003.
Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]Obrázky, zvuky či videa k tématu Karbaryl na Wikimedia Commons
- (anglicky) Carbaryl Technical Fact Sheet - National Pesticide Information Center
- (anglicky) Carbaryl General Fact Sheet - National Pesticide Information Center
- (anglicky) Carbaryl Pesticide Information Profile - Extension Toxicology Network
- (anglicky) Cholinesterase Inhibition - Extension Toxicology Network
- (anglicky) EPA info
- (anglicky) EPA factsheet
- (anglicky) IPCS (WHO) Health and Safety Guide
- (anglicky) Environmental Health Criteria - WHO
- (anglicky) Exclusive Chemistry Ltd - routes of Sevin synthesis
