Karbofuran
| Karbofuran | |
|---|---|
 Strukturní vzorec karbofuranu | |
| Obecné | |
| Systematický název | 2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl methylkarbamát |
| Triviální název | karbofuran |
| Ostatní názvy | Carbofuran, Furadan, Curater |
| Anglický název | Carbofuran |
| Německý název | Carbofuran |
| Sumární vzorec | C12H15NO3 |
| Vzhled | bílá krystalická látka |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 1563-66-2 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 216-353-0 |
| Indexové číslo | 006-026-00-9 |
| PubChem | 2566 |
| SMILES | O=C(Oc2cccc1c2OC(C1)(C)C)NC |
| InChI | InChI=1/C12H15NO3/c1-12(2)7-8-5-4-6-9(10(8)16-12)15-11(14)13-3/h4-6H,7H2,1-3H3,(H,13,14) |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 221,25 g/mol |
| Teplota tání | 151 °C |
| Hustota | 1,18 g/cm³ |
| Bezpečnost | |
 GHS06  GHS09 Nebezpečí[1] | |
| H-věty | H330 H300 H410 |
| R-věty | R26/28 R50/53 |
| S-věty | (S1/2) S36/37 S45 S60 S61 |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Karbofuran (též carbofuran; systematický název 2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl methylkarbamát) je jeden z nejjedovatějších karbamátových pesticidů. Chemicky patří mezi karbamáty. Je znám pro řadou názvů komerčních přípravků: Furadan, Curater, Bay 70143, Carbodan, Carbosip, Chinofur, Curaterr, D 1221, ENT 27164, Furacarb, Kenafuran, Pillarfuron, Rampart, Nex nebo Yaltox.
Karbofuran je prudký, velmi rychle působící jed, inhibitor cholinesterázy. Vzhledem je to bílá krystalická látka bez zápachu, molární hmotnost je 221,25 g/mol. Rozpustnost ve vodě činí 320 mg/l při 25 °C, je dobře rozpustný v acetonu, acetonitrilu, benzenu a cyklohexenu. Bod tání je 153–154 °C.
Karbofuran středně dlouho přetrvává v půdě. Poločas rozpadu je 20–120 dní v půdě pomocí hydrolýzy a pomocí mikroorganismů. V zásaditém prostředí nebo na světle je rozklad rychlejší v půdě i ve vodě. Poločas rozpadu na kořenech je 4 dny a více než 4 dny na listech.
Toxikologie:
- LD50, potkan, orálně: 8–14 mg/kg.
- LD50, pes, orálně: 19 mg/kg.
- LD50, ryby: 0,1 mg/l
- LD50, dafnie: 0,015 mg/l
- LD50, řasy: 19,9 mg/l
- Pro člověka může být smrtná dávka odpovídající čtvrtině čajové lžičky.
Použití a zneužití
[editovat | editovat zdroj]Karbofuran se používal v zemědělství jako pesticid, ale v zemích Evropské unie byl již zakázán.[2] V České republice byl karbofuran v prodeji až do prosince 2008 pod jménem Furadan ve formě postřiku a granulí.[3]
V České republice je v posledních letech zneužíváno karbofuranem otrávených návnad k zabíjení šelem a dravých ptáků. Smrtelná dávka pro ptáky je kolem 0,5 mg na kilogram živé váhy. Ptáci obvykle považují granuli karbofuranu za zrní, přičemž i jediná granule ptáka zabije. Otrávený živočich přitom umírá během několika minut v silných křečích, a proto takové použití karbofuranu zakazuje zákon o myslivosti a zákon na ochranu zvířat proti týrání.
V letech 2004 a 2005 byli v ČR nalezeni čtyři orli mořští prokazatelně otráveni karbofuranem. V roce 2006 byla otrava karbofuranem prokázána u osmi orlů, u jednoho je předpokládána. Na přelomu let 2007/2008 někdo masově trávil karbofuranem lišky a psy na Kaplicku.
V dubnu 2021 padl v Česku první odsuzující rozsudek za otravu dravců karbofuranem.[4]
Rumunská popová hvězda 90. let 20. století Madalina Manoleová spáchala v červenci 2010 sebevraždu vypitím roztoku karbofuranu. Vzápětí rumunské úřady zaznamenaly deset podobných případů.[5]
Reference
[editovat | editovat zdroj]- ↑ a b Carbofuran. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ 2007/416/ES: Rozhodnutí Komise ze dne 13. června 2007 o nezařazení karbofuranu do přílohy I směrnice Rady 91/414/EHS a o odnětí povolení přípravků na ochranu rostlin obsahujících tuto látku
- ↑ Zakázaný pesticid zabíjí dravce, ochránci vypsali odměnu na traviče. iDNES.cz [online]. 2009-07-09 [cit. 2018-11-08]. Dostupné online.
- ↑ VOTRUBA, Viktor. Česko má prvního odsouzeného z otravy dravců. Je to přelomový rozsudek, tvrdí ochránci přírody. Hospodářské noviny [online]. Economia, a.s., 2021-04-21 [cit. 2021-04-21]. Dostupné online.
- ↑ Rumunská zpěvačka se zabila pesticidem, mnozí ji napodobují. iDNES.cz [online]. 2010-07-21 [cit. 2018-11-08]. Dostupné online.
Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]Obrázky, zvuky či videa k tématu Karbofuran na Wikimedia Commons
- (česky) www.karbofuran.cz – server věnovaný otravám divokých i domácích zvířat (zejména dravých ptáků) karbofuranem
- (česky) Za dopadení travičů je vypsána odměna
- (česky) Právní důsledky otravy zvířat karbofuranem
- (česky) Ptáky v ČR někdo úmyslně tráví Furadanem
- (česky) Příčinou otrav volně žijících ptáků je karbofuran
- (česky) Chráněné orly v Česku zabíjí zakázaný jed
- (anglicky) Karbofuran – profil
