Glicin

Glicin (Gly i G) ili α-aminosirćetna kiselina je najjednostavnija, od 20 aminokiselina koje ulaze u sastav proteinskih lanaca. U strukturi nema nijedan asimetrični atom ugljika. U organizmu se može proizvesti iz drugih aminokiselina, tako da ne spada u esencijalne aminokiseline.^[1]

Glicin nastaje od serina i treonina, te iz glioksalne kiseline i sarkozina.

• Najvažniji put sinteze glicina je transformacija serina. Reakcija se odvija uz katalitičko djelovanje enzima zvanog serin hidroksimetiltransferaza, čija aktivnost zahtijeva učešće vitamina B₆ (piridoksal fosfat). Za tu reakciju je neophodna tetrahidrofolna kiselina od koje nakon rekcije nastaje metilen tetrahidrofolna kiselina.
• Glicin može nastati i iz glioksalne kiseline, pod uticajem enzima glicin aminitransferaza. Taj enzim prenosi amino grupu sa glutaminske kiseline na glioksalnu kiselinu kao primaoca, pri čemu nastaju glicin i α-ketoglutarna kiselina.
• Iz sarkozin (metil-glicina) katalizmom enzima sarkozin oksidaza nastaje glicin, a izdvaja se formaldehid.
• Glicin može nastati i iz aminokiseline treonina, pod uticajem enzima treonin aldolaza, ali je značaj ove reakcije mali.

• Od glicina i metilen tetrahidrofolne kiseline nastaje serin (obrnuta rekcija od one u sintezi). Razgradnjom serina stvara se pirogrožđana kiselina, po čemu se glicin svrstava u glikogene aminokiseline.
• Transaminacijom glicina sa α-ketoglutarnom kiselinom nastaju glioksalna i glutaminska kiselina. Zatim, oksidacijom glioksalne nastaje oksalna kiselina. Oksalna kiselina može uzrokovati pojavu oksalatnih bubrežnih kamenaca.
• Jedan od najvažnijih puteva razgradnje glicina je cijepanje na ugljen dioksid, amonijev jon i metilen grupu koja se veže za tetrahidrofolnu kiselinu. U toj reakciji, koju katalizira enzimski kompleks glicin sintaza, stvara se metilen tetrahidrofolna kiselina.

U vodenom rastvoru, glicin je amfoteričan: pri niskom pH molekule mogu imati pK_a od oko 2.4, a na visokom pH gube proton pri pK_a od oko 9.6 (preciznije pK_a zavisi od temperature i ionske snage). Priroda glicina u vodenoj otopini je istraživana i teorijskim metodima.^[2] Ispostavilo se da je u rastvoru odnos koncentracija dva izomera nezavisan i od analitičke koncentracije i od pH. Ovaj odnos je jednostavna ravnotežna konstanta za izomerizaciju:

${\displaystyle K=\mathrm {\frac {[H_{3}N^{+}CH_{2}CO_{2}^{-}]}{[H_{2}NCH_{2}CO_{2}H]}} }$

Uočeno je, putem mikrotalasne spektroskopije, da su oba izomera glicina u plinskoj fazi.^[3] Struktura čvrstog stanja je detaljno analizirana.^[4]

• Glicin učestvuje u sintezi proteina i raznih drugih jedinjenja:
• Kreatina;
• Porfirina;
• Purina;
• glikoholne kiseline:
• hipurne kiseline;
• Serina.
• Žučne kiseline proizvedene u jetri konjugiraju sa glicinom i taurinom, pri čemu nastaju odgovarajuće (koljugirane) kiseline: glikoholna, glikohenodokesiholna, tauroholna i taurohenodeoskiholna kiselina.
• Glicin je u nervnom sistemu, značajan inhibitorni neurotransmiter.

• Glicinurija je povećano izlučivanje glicina u mokraći. Javlja se kod osoba sa poremećajima transporta glicina u tubulskom sloju kod bubrega.
• Hiperglicinemija se ispoljava u povećanoj koncentraciji glicaina u krvi. Uzrok te pojave je poremećaj u enzimskom sistemu procesa razgradnje glicina.
• Hiperoksalurija je pojačano izlučivanje oskalne kiseline u mokraći, zbog čega se vrlo rano, u dječijm uzrastu, javljaju bibrežni kamenci i infekcije, kao i bubrežna insuficijencija.
• Hipersarkozinemija nastaje zbog manjka enzima sarkozin oksidaze u organizmu, usljed čega se sarkozin prekomjerno nagomilava. Ovo oboljenje uzrokuje mentalne retardacije.

• Aminokiselina

Commons ima datoteke na temu: Glicin

• pdrhealth.com engleski: '
• compchemwiki engleski: '