메틸사이클로헥센
Methylcyclohexene | |
| 이름 | |
|---|---|
| IUPAC 이름 1-메틸사이클로헥센,3-메틸사이클로헥센,4-메틸사이클로헥센 | |
| 체계적 IUPAC 이름 1-메틸사이클로헥센,3-메틸사이클로헥센,4-메틸사이클로헥센 | |
| 기타 이름 2,3,4,5-테트라히드로톨루엔 또는 1-메틸-1-사이클로헥센(1-메틸사이클로헥센), 1,2,3,6-테트라히드로톨루엔(4-메틸사이클로헥센) | |
| 식별자 | |
3D 모델(JSmol) | |
| 1304483(1-메틸사이클로헥센), 1848550(3-메틸사이클로헥센), 1901299(4-메틸사이클로헥센) | |
| 켐스파이더 | |
| EC 번호 |
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펍켐 CID | |
| 유니 |
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| UN 번호 | 3295 |
CompTox 대시보드 (EPA) |
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| 특성. | |
| C7H12 | |
| 어금질량 | 1-메틸사이클로헥센의 경우 96.170 g/mb |
| 외관 | 1-메틸사이클로헥센에 대한 투명, 액체, 무색 |
| 밀도 | 1-메틸사이클로헥센의 경우 20 °C에서 0.811 g/mL, 3-메틸사이클로헥센의 경우 0.805 g/mL, 4-메틸사이클로헥센의 경우 0.799 g/mL |
| 녹는점 | -120.4°C에서 1-메틸사이클로헥센의 경우 -120.4°C, 3-메틸사이클로헥센의 경우 -124°C, -115.5°C 4-메틸사이클로헥센의 경우 -115.5°C. |
| 비등점 | 1atm에서 1-메틸사이클로헥센의 경우 110°C, 3-메틸사이클로헥센의 경우 104°C, 4-메틸사이클로헥센의 경우 103°C. |
| 1-메틸사이클로헥신 0.052g/kg | |
굴절률(nD) | 1-메틸사이클로헥센의 경우 1.44개 |
| 위험 | |
| GHS 라벨 표시: | |
   | |
| 경고 | |
| H225, H304, H315, H319, H335 | |
| P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P271, P280, P301+P310, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P331, P332+P313, P337+P313, P362, P370+P378, P403+P233, P403+P235, P405, P501 | |
| 플래시 포인트 | -3°C |
| 안전 데이터 시트(SDS) | MSDS(1-메틸사이클로헥신) |
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. | |
메틸사이클로헥센은 유기 화합물이다.그것은 메틸 그룹 대체제와 함께 시클로헥센으로 구성되어 있다.일반적으로 다른 유기화합물을 유도하기 위해 시약이나 중간재로 사용된다.[1]메틸사이클로헥센은 대부분 다른 화합물 생산과 관련된 반응에서 나타난다.메틸사이클로헥센도 순환 올레핀이다.주기적인 올레핀은 중합체를 형성하기 위해 함께 모일 수 있다.이들 중합체는 수분섭취량이 적고 고온 저항력이 뛰어나며, 이물질침투성이 낮고 투명성이 우수해 유리한 열가소성 플라스틱이다.이러한 유형의 폴리머 물질은 의료기기, 포장, 섬유, 광학 등에 매우 유용하다.
합성
이러한 단순성을 가진 분자는 다른 생화학적 제조자들로부터 구입될 수 있다.메틸사이클로헥센을 생산하는 방법은 다양하다.한 가지 방법은 사이클로헥사논을 되돌릴 수 없는 핵포자르 시약인 그리냐드 시약으로 반응시켜 1,2 추가 제품인 1-메틸사이클로헥사놀을 형성하는 것이다.산성이나 염기성분이 있는 곳에서 1메틸사이클로헥산올을 가열하면 메틸사이클로헥센(주)과 메틸렌사이클로헥산(미네소)에 대한 탈수 반응이 일어난다.메틸사이클로헥센이 지배적인 이유는 보다 안정적인 삼분해 알켄 때문이다.활성화 에너지 요건이 높아 선호하지 않지만 1메틸사이클로헥센 합성도 디엘-알더 반응에 의해 할 수 있다.
루테늄 촉매 위에 톨루엔이 메틸사이클로헥산까지 수소화되면서 생기는 부산물로, 메틸시클로헥산느는 촉매가 충분히 활성화되지 않으면 촉매에 독이 될 수 있다.톨루엔 도입에 앞서 충분히 수소화되지 않은 촉매들은 이중결합이 촉매 표면에 강하게 흡착되면서 메틸사이클로헥센에 의해 활성현장의 중독을 경험하게 된다.[2]
구조 및 본딩
메틸사이클로헥센의 이소머는 각각 6개의 탄소 고리 구조를 가지고 있으며, 링 안에 탄소 탄소-탄소 이중 결합이 1개, 링에 메틸 대체제가 1개 있다.[3]The bond lengths of 1-methylcyclohexene are approximately 1.33 Å between C1 (the carbon in the ring with the methyl substituent and C2 (the second carbon of the double bond), 1.51 Å between C2 and C3 (the next carbon around the ring) and between C6 and C1, 1.54 Å between C3 and C4, between C4 and C5, and between C5 and C6, and 1.50 Å between C1 and메틸 대체제의 탄소메틸사이클로헥센의 다른 이소머의 결합 길이는 메틸 대체물에 대한 이중 결합의 위치가 다르기 때문에 1메틸사이클로헥센과는 약간 다르다.
반응
오조놀리시스
불포화 분자로 메틸사이클로헥센은 강한 산화제 오존을 포함한 여러 산화제로 산화를 겪을 수 있다.메틸사이클로헥센은 오존과 반응하는 대기 오염 물질로, 원자산소나 히드록실 래디컬을 방출하기 위해 오존층 분해를 거친다.그것은 산소 원자를 최종 산물에 카보닐 화합물로 가두어 오존 고갈에 기여한다.[4]
수력화
시클로헥센의 [5]가수분해효소는 클로로(메틸)실레인 내 염소 원자의 수에 의해 레지오셀렉티브 및 입체적으로 이루어질 수 있다.1-메틸사이클로헥센과 모노클로로디메틸살린의 가수분해 반응으로 2-, 3-, 4-클로로디메틸(메틸사이클로헥실)실레인과 클로로디메틸(사이클로헥실메틸)실레인의 시스 및 트랜스 이소머 등 7가지 제품이 혼합된다.사이클로헥센 링에서 이중 결합이 이동했기 때문이다.1-메틸사이클로헥센이 디클로로메틸살린과 반응하면 디클로로클로헥시실메틸메틸실레인과 시스-와 트랜스디클로로-2-메틸사이클로헥실메틸실레인(7개 모노클로디메틸살린 제품 중 3개만)인 레지오셀렉티브 및 입체성 제품을 더 많이 생산한다.마찬가지로, 트리클로로메틸샬린에 대한 1-메틸사이클로헥센의 가수분해반응은 60%의 수율을 가진 단 하나의 가능한 제품인 트리클로로클로헥실렌만을 제공할 것이다.이 모든 제품들은 에틸마그네슘 브로마이드와 같은 그리그나드 시약과 함께 더욱 반응하여 에틸파생물을 합성할 수 있다.
시토크롬 P450을 이용한 산화
1-메틸사이클로헥센은 시토크롬 P450 촉매로 산화시킬 수 있다.에폭시화 제품에 대한 히드록시화 제품의 산화제품 비율은 2:1로 나타났다.[6]
브롬화
신초나 알칼로이드의 존재에서는 알켄의 브롬화가 광학적으로 이브로미드를 활성화시킨다.4-메틸사이클로헥센의 경우 화합물에 대해 (R) 구성과 (S) 구성의 두 가지 출발 순응이 가능하다.(S) 구성은 두 가지 다른 제품으로 이어진다. 즉, 축 위치에서 더블 본드에 걸쳐 브로민을 첨가한 화합물(1S:3R:4R)과 적도 위치에서 더블 본드에 걸쳐 브로민을 첨가한 화합물(1S:3S:4S)이다.(R) 구성은 또한 2개의 서로 다른 화합물을 생성하며, 이중 결합에 걸쳐 브로민이 첨가되어 약간 다른 구성을 생성한다.한 화합물에서 브롬은 축방향 위치에 추가되지만 복합 구성은 (1R:3S:4S)이다.또 다른 화합물에서는 적도의 위치에 브롬을 첨가하지만, 구성은 (1R:3R:4R)이다.
참조
- ^ Khanarian, G.; Celanese, H. (2001). "Optical Properties of Cyclic Olefin Copolymers". Optical Engineering. 40 (6): 1024. Bibcode:2001OptEn..40.1024K. doi:10.1117/1.1369411.
- ^ Belohlav, H.; Kluson, P.; Cerveny, L. (1997). "Partial Hydrogenation of Toluene Over A Ruthenium Catalyst, A Model Treatment of A Deactivation Process". Res. Chem. Intermed. 32 (2): 161–168. doi:10.1163/156856797X00312. S2CID 95532469.
- ^ Handbook of Chemical and Physics 온라인 섹션 4.
- ^ Atkinson, Roger; Tuazon, Ernesto C.; Aschmann, Sara M. (1995). "Products". Environ. Sci. Technol. (29). doi:10.1029/98JD00524.
- ^ Voronkov, M.; et al. (December 2004). "Hydrosilylation of Cyclohexene, 1-Methylcyclohexene, and Isopropylidenecyclohexane". Russian Journal of General Chemistry. 74 (12): 1895–1899. doi:10.1007/s11176-005-0114-4. S2CID 98097289.
- ^ Khan, M. M. T.; Rao, A. P.; Bhatt, S. D.; Merchant, R. R. (1990). "Epoxidation of cyclohexene, methylcyclohexene and cis-cyclooctene by molecular oxygen using ruthenium(III) aquo ion as catalyst: A kinetic study". Journal of Molecular Catalysis. 62 (3): 265–276. doi:10.1016/0304-5102(90)85222-4.
- ^ Bellucci, G.; Giordano, C.; Marsili, A.; Berti, G. (1969). "Asymmetric Bromination of 4-Methylcyclohexene in the Presence of Dihydrocinchonine". Tetrahedron. 25 (18): 4515–4522. doi:10.1016/S0040-4020(01)82993-8.