사이클로헥사논

Cyclohexanone
Cyclexanone과 혼동해서는 안 된다.
사이클로헥사논[1][2]
Skeletal formula of cyclohexanone
Ball-and-stick model of cyclohexanone
Skeletal formula viewed side-on, showing the non-planar conformation
Ball-and-stick model of cyclohexanone viewed side-on, showing the non-planar conformation
이름
선호 IUPAC 이름
사이클로헥사논
기타 이름
옥소시클로헥산, 피멜케톤, 케토헥사메틸렌, 사이클로헥실케톤, 케토시클로헥산, 헥사논, 하이드롤-O, 섹스톤, K, 아논
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
드러그뱅크
ECHA InfoCard 100.003.302 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 203-631-1
케그
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C6H10O/c7-6-4-4-2-1-3-6/h1-5H2 checkY
    키: JHIVVARYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChi=1/C6H10O/c7-6-4-2-1-3-6/h1-5H2
    키: JHIVVARYMSGYDF-UHFFFAOYE
  • C1CC(=O)CC1
특성.
C6H10O
어금질량 98.15 g/190
외관 무색액
냄새 페퍼민트 또는 아세톤과 같은
밀도 0.9478 g/mL, 액체
녹는점 -47°C(-53°F, 226K)[5]
비등점 155.65°C(312.17°F, 428.80K)
8.6 g/100 mL(20°C)
모든 유기 용제의 용해성 불능
증기압 5 mmHg(20°C)[3]
자기 감수성(magnetic susibility)
 -62.04·10cm−63/192
1.447
점도 25°C에서[4] 2.02cP
열화학
+229.03 J.K−1.mol−1
−270.7 kJ mol−1
−3519.3 kJmol−1
위험
GHS 라벨 표시:
GHS02: FlammableGHS07: Exclamation markGHS05: Corrosive
위험[6]
H226, H302, H312, H315, H318, H332[6]
P280, P305+P351+P338[6]
NFPA 704(화재 다이아몬드)
1
2
0
플래시 포인트 44°C(111°F, 317K)
420°C(788°F, 693K)
폭발 한계 1.1-9.4%
치사량 또는 농도(LD, LC):
8000ppm(랫드, 4시간)[7]
4706ppm(시간, 1.5시간)[7]
NIOSH(미국 건강 노출 제한):
PEL(허용)
 TWA 50ppm(200mg/m3)[3]
REL(권장)
 TWA 25ppm (100mg/m3) [피부][3]
IDLH(즉시 위험)
 700ppm[3]
관련 화합물
관련 케톤
 사이클로펜타논, 사이클로헥타논
관련 화합물
 사이클로헥산올
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

사이클로헥사논은 (CH2)5CO라는 공식을 가진 유기 화합물이다. 이 분자는 케톤 기능군을 가진 6-탄소 순환 분자로 구성되어 있다. 이 무색의 기름은 아세톤을 연상시키는 냄새를 가지고 있다. 시간이 지나면서 시클로헥사논의 샘플은 노란색을 띠게 된다. 사이클로헥사논은 물에 약간 용해되며 일반적인 유기 용매와 혼용된다. 주로 나일론의 전구체로서 매년 수십억 킬로그램이 생산된다.[8]

생산

사이클로헥사논은 일반적으로 코발트 촉매를 사용하여 공기 중의 사이클로헥산(Cyclohexane)의 산화에 의해 생성된다.[8]

CH6122 + O → (CH2)5CO + HO2

이 공정은 사이클로헥산올을 공동 형성하며, 케톤알코올 오일의 경우 "KA 오일"이라고 불리는 이 혼합물은 아디프산 생산을 위한 주요 공급원료가 된다. 산화에는 활성산소와 수산화물 CHOH의6112 매개체가 포함된다. 시클로헥센을 수분시켜 얻은 정제된 시클로헥산올이 전구체인 경우도 있다. 대신, 사이클로헥사논은 페놀의 부분 수소화에 의해 생성될 수 있다.

CHOH65 + 2H2 → (CH2)5CO

이 과정은 또한 사이클로헥산올의 형성에 유리하도록 조정할 수 있다.[8]

엑손모빌은 벤젠이 사이클로헥실벤젠에 하이드로알킬화되는 공정을 개발했다. 이 후자의 제품은 과산화수소로 산화되었다가 페놀과 시클로헥사논으로 분해된다.[9] 따라서 아세톤 부산물을 생산하지 않은 이 새로운 공정이 매력적으로 보이며, 수산화수소가 형성되었다가 분해되어 두 개의 핵심 제품을 생산하기 때문에 쿠메네 공정과 유사하다.[10]

실험실 방법

사이클로헥사논은 삼산화 크롬(Jones 산화)으로 산화하여 사이클로헥사놀로부터 준비할 수 있다. 다른 방법은 더 안전하고 쉽게 구할 수 있는 산화제 차아염소산나트륨을 이용한다.[11]

사용하다

시클로헥사논의 대부분은 나일론 6,6과 나일론 6의 전구체의 생산에 소비된다. 전 세계 공급량의 약 절반이 아디프산으로 전환되는데, 나일론 6,6의 두 전구 중 하나이다. 이 적용을 위해 KA 오일(위 참조)은 질산으로 산화된다. 사이클로헥사논 공급의 나머지 절반은 사이클로헥사논 옥사임으로 전환된다. 황산 촉매가 있는 곳에서 옥시메이는 나일론 6의 전구체인 카프로락탐까지 재배한다.[8]

Caprolactam Synth.png

실험실 반응

폴리머 산업의 서비스에서 행해지는 대규모 반응 외에도 사이클로헥사논에 대해서는 많은 반응이 전개되고 있다. 빛이 있는 곳에서 알파염소화를 거쳐 2-클로로시클로헥사논을 투여한다.[12] 베이스가 있는 곳에서 트리메틸릴클로로이드로 처리하면 트리메틸릴레놀 에테르를 형성한다.[13] 또한 피롤리딘으로 에나민을 형성한다.[14]

부정 사용

사이클로헥사논은 펜시클리딘과 그 아날로그의[15] 불법 생산에 사용되어 왔으며, 따라서 종종 구입 전에 추가 검사를 받게 된다.

안전

사이클로헥사놀과 마찬가지로 사이클로헥사논은 발암성이 없고 적당히 독성이 있으며, 증기의 경우 TLV가 25ppm이다. 그것은 자극적이다.[8]

참조

  1. ^ 국제 화학 안전 카드 0425
  2. ^ 화학적 위험에 대한 NIOSH 포켓 가이드
  3. ^ a b c d NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0166". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  4. ^ Landolt-Börnstein IV/25에서 추출한 데이터: 순수 유기 액체와 이항 액상 혼합물의 점도
  5. ^ 시그마알드리치 - 사이클로헥사논
  6. ^ a b c 시그마알드리히 주식회사, 사이클로헥사노네 2017년 11월 20일에 검색됨.
  7. ^ a b "Cyclohexanone". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  8. ^ a b c d e 마이클 T. 울만 산업화학 백과사전 Wiley-VCH, Weinheim, 2005.doi:10.1002/14356007.a08_217의 뮤서 "Cyclohexanol and Cyclohexanone"
  9. ^ Plotkin, Jeffrey S. (2016-03-21). "What's New in Phenol Production?". American Chemical Society. Archived from the original on 2019-10-27. Retrieved 2019-10-27.
  10. ^ "Phenol -- The essential chemical industry online". 2017-01-11. Retrieved 2019-10-27.
  11. ^ "Archived copy". Archived from the original on 2012-04-26. Retrieved 2012-07-09.{{cite web}}: CS1 maint: 타이틀로 보관된 사본(링크)
  12. ^ M. S. Newman, M. D. Farbman, H. Hipsher (1945). "2-chlorocyclohexanone". Org. Synth. 25: 22. doi:10.15227/orgsyn.025.0022.{{cite journal}}: CS1 maint: 작성자 매개변수 사용(링크)
  13. ^ Valsamma Varghese, Manasi Saha, Kenneth M. Nicholas (1989). "Alkylations Using Hexacarbonyl(Propargylium)dicobalt Salts: 2-(1-methyl-2-propynyl)cyclohexanone". Org. Synth. 67: 141. doi:10.15227/orgsyn.067.0141.{{cite journal}}: CS1 maint: 작성자 매개변수 사용(링크)
  14. ^ R. B. Woodward, I. J. Pachter, M. L. Scheinbaum (1974). "2,2-(Trimethylenedithio)cyclohexanone". Org. Synth. 54: 39. doi:10.15227/orgsyn.054.0039.{{cite journal}}: CS1 maint: 작성자 매개변수 사용(링크)
  15. ^ Shulgin, A. T.; MacLean, D. E. (25 September 2008). "Illicit Synthesis of Phencyclidine (PCP) and Several of Its Analogs". Clinical Toxicology. 9 (4): 553–560. doi:10.3109/15563657608988157.