이중 결합 규칙
Double bond rule화학에서 이중 결합 규칙은 원자가 전자에 대한 주 양자 수(n)가 2보다 큰 원소(주기 3 원소 이상)는 다중 결합(예: 이중 결합 및 삼중 결합)[1]을 형성하지 않는 경향이 있다고 명시합니다.이중 결합은, 그것들이 존재할 때, 두 원자의 n>2 궤도 사이의 좋지 않은 궤도 중첩으로 인해 종종 약합니다.이러한 화합물은 본질적으로 불안정하지는 않지만, 대신 중합되는 경향이 있습니다.예를 들면, 디황의 응축시에 발생하는 빠른 중합입니다 , 무거운 유사체.O2. 규칙에 대한 수많은 위반이 있습니다.[2]
| B 붕소 (n=2) | C 탄소의 (n=2) | N 질소 (n=2) | O 산소를 (n=2) | 시 실리콘의 (n=3) | P 인 (n=3) | S 유황의 (n=3) | |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| B | 디보레네스 | 알킬리덴보란 | 희귀한[3] 아미노보라닐리덴 | 옥소보란, 레어, 급속한[4] 올리고머화 | 보라실렌(베타)[5] | 희귀하고 안정적인 화합물인[6] 보라닐리덴 에포스판이 알려져 있습니다. | 티옥소보란, 레어[7] |
| C | 알케네스 | 이민족 | 카르보닐 | 사일렌 | 포스파알켄 | 티오케톤 | |
| N | 아조 화합물 | 니트로소 화합물 | 실리카민[8], 희귀하고 쉬운 올리고머화, 낮은 온도에서만 관찰됩니다. | 포스파젠(P=N) | 설필리민 | ||
| O | 싱글릿 산소 | 실라논, Si=O 결합, 실록산에 대한 올리고머화 | 포스핀 산화물, 포스핀산염, 포스핀산염, 포스핀산염, 인산염 | 술피닐 | |||
| 시 | 디실렌 | 실릴리덴데포스판 또는 포스파실린, 희귀한[9] | 희귀하고 쉬운[10] 올리고머화인 실란테이온. | ||||
| P | 쌍성경 | 티오포스페이트와 포스핀 황화물과 같은 일반적인 화합물, 예를 들어 트리페닐포스핀 황화물과 특정 디티아디포스페탄 | |||||
| S | 디술퍼, 티오설폭사이드 | ||||||
삼중 결합
| B 붕소 (n=2) | C 탄소의 (n=2) | N 질소 (n=2) | O 산소를 (n=2) | 시 실리콘의 (n=3) | P 인 (n=3) | S 유황의 (n=3) | 게 게르마늄 (n=4) | ~하듯이 비소 (n=4) | |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| B | 이보르네스 | 보라타알킨이 관찰되었습니다[11]. | (t-Bu)에서 관찰됨BN(t-Bu)(이미노보란) | ||||||
| C | 알킨류 | 시안화물 | 일산화탄소(C≡O) | 음침함 | 인산염 | 일황화탄소(C≡S) | 아르살킨즈 | ||
| N | 디니트로겐 | 모노니트라이드 인(P≡N) | 아르사디아조늄[12] | ||||||
| O | 일산화규소는 3중 결합의 특성을 가지고 있습니다. | ||||||||
| 시 | 질병 | ||||||||
| P | 디포스린 | ||||||||
| S | (I222+[13])2S에서 관찰됨 | ||||||||
| 게 | 디거마인 | ||||||||
| ~하듯이 | 일인산 비소(As≡P) | ||||||||
다른 뜻
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이중 결합에 인접한 원자에 부착된 시그마 결합의 향상된 반응성과 관련된 또 다른 관련 없는 이중 결합 규칙이 존재합니다.브로모알켄에서 C-Br 결합은 매우 안정적이지만, 알릴 브로마이드에서 이 결합은 매우 반응적입니다.마찬가지로, 브로모벤젠은 일반적으로 비활성인 반면, 벤질 브롬화물은 반응성입니다.이 현상을 처음으로 관찰한 사람은 1885년 콘래드 라르였습니다.규칙의 이름은 1932년 [14][15]오토 슈미트에 의해 만들어졌습니다.
레퍼런스
- ^ Jutzi, Peter (1975). "New Element‐Carbon (p‐p)π Bonds". Angewandte Chemie International Edition in English. 14 (4): 232–245. doi:10.1002/anie.197502321.
- ^ West, Robert (2002). "Multiple bonds to silicon: 20 years later". Polyhedron. 21 (5–6): 467–472. doi:10.1016/S0277-5387(01)01017-8.
- ^ B=NH를2 삼중수소 이미노보란 HBNH로 이성질화하는 것에 대한 일부 연구가 수행되었습니다.
- ^ Vidovic, Dragoslav; Moore, Jennifer A.; Jones, Jamie N.; Cowley, Alan H. (2005). "Synthesis and Characterization of a Coordinated Oxoborane: Lewis Acid Stabilization of a Boron−Oxygen Double Bond". Journal of the American Chemical Society. 127 (13): 4566–4567. doi:10.1021/ja0507564. PMID 15796509.
- ^ Franz, Daniel; Szilvási, Tibor; Pöthig, Alexander; Inoue, Shigeyoshi (2019). "Isolation of an N‐Heterocyclic Carbene Complex of a Borasilene". Chemistry – A European Journal. 25 (47): 11036–11041. doi:10.1002/chem.201902877. PMID 31241215. S2CID 195660396.
- ^ 예:Ar*P=B(TMP)2, 여기서 Ar*는 2,6-디메실-페닐이고 TMP는 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘이다; 리바르트, 에릭, 메릴, W. 알렉산더, 페팅어, 제임스 C.; 울프, 로버트, 스파이크, 제프리 H.; 파워, 필립 P.(2007) 참조."Boron-Pnictogen 다중 결합: 기증자-안정화된 PB 및 AsB 결합 및 B-N 삼중 결합을 갖는 Haided Iminoborane."무기화학. 46(8): 2971-2978. doi: 10.1021/ic062076n.PMID 17338516입니다.
- ^ Tokitoh, Norihiro; Ito, Mitsuhiro; Okazaki, Renji (1996). "Formation and reactions of a thioxoborane, a novel boron-sulfur double-bond compound". Tetrahedron Letters. 37 (29): 5145–5148. doi:10.1016/0040-4039(96)01039-8.
- ^ Zigler, Steven S.; West, Robert; Michl, Josef (1986). "Observation of a Silanimine in an Inert Matrix and in Solution at Low Temperature". Chemistry Letters. 15 (6): 1025–1028. doi:10.1246/cl.1986.1025.
- ^ 예:Ar*tBuSi=Parr*, 여기서 Ar*는 2,4,6-트리시오프로필페닐이고 tBu는 tert-부틸이다; Dryess, M.; Rell, S.; Merz, K. (1999) 참조.실릴리덴(플루오르실릴)포스판: 인트라몰쿨라레 C, H-인세리에룽과 우만둥은 실릴리덴(실릴)포스판을 필요로 한다.Zeitschrift für Anorganisch와 Algemeine Chemie.625 (7): 1119–1123. doi: 10.1002/(SICI)1521-3749(199907)625:7<1119:::AID-ZAAC1119> 3.0.CO; 2-1.
- ^ Suzuki, Hiroyuki; Tokitoh, Norihiro; Nagase, Shigeru; Okazaki, Renji (1994). "The First Genuine Silicon-Sulfur Double-Bond Compound: Synthesis and Crystal Structure of a Kinetically Stabilized Silanethione". Journal of the American Chemical Society. 116 (25): 11578–11579. doi:10.1021/ja00104a052.
- ^ Allwohn, Jürgen; Pilz, Monika; Hunold, Ralf; Massa, Werner; Berndt, Armin (1990). "Compounds with a Boron–Carbon Triple Bond". Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 29 (9): 1032–1033. doi:10.1002/anie.199010321.
- ^ Kuprat, Marcus; Schulz, Axel (2013). "Arsa-Diazonium Salts With an Arsenic–Nitrogen Triple Bond". Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 52 (28): 7126–7130. doi:10.1002/anie.201302725. PMID 23740867.
- ^ Ritter, Stephen K. (March 21, 2005). "Sulfur's Turn for Multiple Bonds". Chemical & Engineering News.
- ^ Schmidt, Otto (1932). "Über den Ort der Sprengung von C—C-Bindungen in Kettenmolekülen". Zeitschrift für Physikalische Chemie. 159A: 337–356. doi:10.1515/zpch-1932-15931. S2CID 99620074.
- ^ Hoogenboom, Bernard E. (1998). "A History of the Double-Bond Rule". Journal of Chemical Education. 75 (5): 596. Bibcode:1998JChEd..75..596H. doi:10.1021/ed075p596.