도코사펜타에노산

Docosapentaenoic acid

도코사펜타에노산(DPA)은 모든 직선 체인 22:5 지방산을 지정하는데, 이는 22개의 탄소와 5개의 이중 결합을 함유하고 있는 PUFA(Poly 불포화 지방산)의 직선 체인 오픈 체인 유형이다. DPA is primarily used to designate two isomers, all-cis-4,7,10,13,16-docosapentaenoic acid (i.e. 4Z,7Z,10Z,13Z,16Z-docosapentaenoic acid) and all-cis-7,10,13,16,19-docosapentaenoic acid (i.e. 7Z,10Z,13Z,16Z,19Z-docosapentaenoic acid). 그것들은 또한 일반적으로 n-6 DPA와 n-3 DPA라고도 불린다. 이러한 지정들은 이중 결합의 위치를 분자의 메틸 끝에서 (오메가) 탄소에 가장 가까운 6 또는 3탄소라고 설명하고 있으며, n-6과 n-3 PUFA가 별도의 PUFA 등급이라는 생물학적으로 중요한 차이, 즉 오메가-6 지방산과 옴산을 기반으로 한다.각각 ega-3 지방산. 인간을 포함한 포유류는 이 두 부류를 상호 교환할 수 없으므로 정상적인 건강을 유지하기 위해서는 두 부류로부터 반드시 식이 필수 PUFA 지방산을 획득해야 한다(필수 지방산 참조).[1][2]

이소머스

명명법은 필수 지방산 § 명명법을 참조한다.

전재능-4,7,10,13,16도코사펜타에노산(오스본드산)

생리학적 번호 매기기(빨간색)와 화학 번호 매기기(파란색) 규약을 보여주는 오스본드산의 화학 구조.

n-6 DPA는 Ω-6 지방산으로 오스본드산이라는 별칭을 가지고 있다. It is formed by the stepwise elongation and desaturation of arachidonic acid i.e. 5Z,8Z,11Z,14Z-eicosatetraenoic acid (5,8,11,14-20:4n-6) to the 24 carbon PUFA intermediate (i.e. 6,9,12,15,18:24-5n-6) and the retro-conversion of this intermediate to DPAn-6 as follows:[3]

올-180-7,10,13,16,19-도코사펜타에노산(클루파노돈산)

생리학적 번호 매기기(빨간색)와 화학 번호 매기기(파란색) 규약을 보여주는 클로파노돈산의 화학 구조.

n-3 DPA는 clupanodonic acid라는 사소한 이름을 가진 n-3 지방산이다. It is an intermediary between eicosapentaenoic acid (EPA, 5,8,11,14,17-20:5n-3) and docosahexaenoic acid (DHA, 22:6 ω-3) in the following stepwise pathway in which DPAn-3 is a precursor to DHA (6,9,12,15,18,21:24:6n-3) and the final product, 4,7,10,13,16,19-22:6n-3, can be retro-converted to DPAn-3:[1][4]

인간 세포를 포함한 포유류 세포는 PUFA 대사물의 전문 프로브롤링 매개체 등급의 구성원인 일련의 제품에 DPAn-3를 대사한다. 이러한 대사 물질 7resolvins D(RvT1, RvT2, RvT3, RvT4, RvD1n-3, RvD2n-3, RvD5n-3, 전문화된proresolving 중재자들을 보#n-3DPA-derived resolvins과 Resolvin);두개 protectins(PD1n-3과 PD2n-3.#n-3DPA-derived protectins/neuroprotectins과 neuroprotectin 전문proresolving 중재자들을 보), 세번째 maresins(MaR1n-3, M.을 포함한다aR2n-3,and MaR3n-3l를 참조하십시오 전문 프로리졸브 매개 변수#n-3 DPA에서 파생된 매레신과 매레신.

영양

도코사펜타에노산(DPA)은 구조적으로 eicosapentaenoic acid(EPA)와 유사한 n-3 지방산으로 이중결합 수는 같지만 탄소 체인 단위는 2개가 더 있다.[5]

식재료

USDA 농업연구소에 따르면 DPA의 상위 5개 소스는 다음과 같다.[6]

  1. 어유, 1tbsp에 menhaden 0.668g(13.6g)
  2. 어유, 연어 0.407g 1tbsp. (13.6g)
  3. 연어, 빨강(sockeye), 껍질이 있는 파일럿, 훈제(Alaska Native) 0.335g, 1 filet(108g)
  4. 생선, 연어, 대서양, 양식, 생후 0.334g(35g)
  5. 쇠고기, 버라이어티 육류, 부산물, 뇌, 조리, 조미료 0.326g 3온스(85g)

바다표범 고기와 모유는 DPA가 풍부하다.[5]

기능들

오메가-3 지방산인 클루파노돈산은 대사물 DHA 및 기타 긴 사슬 오메가-3 지방산과 함께 염증 메커니즘과 같은 인간의 오메가-3 지방 성질을 결정하기 위해 연구 중에 있다.[7]

참고 항목

참조

  1. ^ a b Edwards IJ, O'Flaherty JT (2008). "Omega-3 Fatty Acids and PPARgamma in Cancer". PPAR Research. 2008: 358052. doi:10.1155/2008/358052. PMC 2526161. PMID 18769551.
  2. ^ Spector AA, Kim HY (2015). "Discovery of essential fatty acids". Journal of Lipid Research. 56 (1): 11–21. doi:10.1194/jlr.R055095. PMC 4274059. PMID 25339684.
  3. ^ Sprecher H (2000). "Metabolism of highly unsaturated n-3 and n-6 fatty acids". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Molecular and Cell Biology of Lipids. 1486 (2–3): 219–31. doi:10.1016/s1388-1981(00)00077-9. PMID 10903473.
  4. ^ Spector AA (1999). "ssentiality of fatty acids". Lipids. 34 Suppl: S1–3. doi:10.1007/bf02562220. PMID 10419080. S2CID 4061017.
  5. ^ a b Yazdi, PG (Nov 2013). "A review of the biologic and pharmacologic role of docosapentaenoic acid n-3". F1000Res. 2: 256. doi:10.12688/f1000research.2-256.v2. PMC 4162505. PMID 25232466.
  6. ^ "DPA 영양제 목록." 표준 참조 릴리즈 27을 위한 국가 영양 데이터베이스.
  7. ^ Dalli, J; Chiang, N; Serhan, C. N. (2015). "Elucidation of novel 13-series resolvins that increase with atorvastatin and clear infections" (PDF). Nature Medicine. 21 (9): 1071–5. doi:10.1038/nm.3911. PMC 4560998. PMID 26236990.