디메틸아민

디메틸아민
이름
	선호 IUPAC 이름 N-메틸메타나민
	기타 이름 (디메틸)아민
식별자
CAS 번호	124-40-3 ;
3D 모델(JSmol)	인터랙티브 이미지;
3DMET	B00125;
베일슈타인 참조	605257
체비	CHEBI:17170 ;
켐벨	켐블120433 ;
켐스파이더	654 ;
ECHA InfoCard	100.004.272
EC 번호	204-697-4;
그멜린 레퍼런스	849
케그	C00543 ;
메슈	디메틸아민
펍켐 CID	674;
RTECS 번호	IP8750000;
유니	ARQ8157E0Q ;
UN 번호	1032
CompTox 대시보드 (EPA)	DTXSID5024057 ;
	인치 InChi=1S/C2H7N/c1-3-2/h3H,1-2H3 키: ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N ;
	스마일즈 CNC;
속성
화학식	(CH3)2NH
어금질량	45.085 g·1998−1
외관	무색가스
냄새	비린, 암모니아칼
밀도	649.6 kg m(25−3 °C)
녹는점	-93.00°C, -135.40°F, 180.15K
비등점	7~9°C, 44~48°F, 280~282K
용해성(수중)	1.540 kg L−1
로그 P	−0.362
증기압	170.3kPa(20°C)
헨리의 법률가; (kH)	310 μmol Pakg−1−1
기본성(pKb)	3.29
열화학
의 성 엔탈피; 대형화 (ΔfH⦵298)	-21 ~ -17 kJ mol−1
위험
	GHS 라벨 표시:
픽토그램
신호어	위험
위험 명세서	H220, H302, H315, H318, H332, H335
예방문	P210, P261, P280, P305+P351+P338
NFPA 704(화재 다이아몬드)	2 4 0
플래시 포인트	-6°C(21°F, 267K) (액체)
자동점화; 온도	401°C(754°F, 674K)
폭발 한계	2.8–14.4%
	치사량 또는 농도(LD, LC):
LD50(중간 선량)	698mg/kg(랫드, 구강); 316mg/kg(구강, 구강); 240mg/kg(구강, 구강); 240 mg/kg (소금돼지, 구강)
LC50(중간농도)	4700ppm(랫드, 4시간); 4540ppm(랫드, 6시간); 7650ppm(시간, 2시간)
	NIOSH(미국 건강 노출 제한):
PEL(허용)	TWA 10ppm(18mg/m3)
REL(권장)	TWA 10ppm(18mg/m3)
IDLH(즉시 위험)	500ppm
관련 화합물
관련아민	트리메틸아민; 디틸아민; 트리에틸아민; 디이소프로필아민; 디메틸아미노프로필아민; 트리소프로필아민;
관련 화합물	비대칭 디메틸히드라진;
	달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
	이버라이시(?)
	Infobox 참조 자료

디메틸아민은 (CH₃)₂NH라는 공식을 가진 유기 화합물이다. 이 2차 아민은 암모니아와 같은 냄새를 가진 무색의 인화성 가스다. 디메틸아민은 일반적으로 약 40% 농도의 물에서 용액으로 상용화된다. 2005년에는 약 27만 톤이 생산되었다.^[5]

구조와 합성

이 분자는 두 개의 메틸 대체물과 한 개의 양성자를 가진 질소 원자로 구성되어 있다. 디메틸아민은 약한 염기이고 암모늄 CH-NH-CH의₃⁺
₂₃ pKa는 10.73으로 메틸아민(10.64)과 트리메틸아민(9.79)보다 높은 값이다.

디메틸아민(dimethylamine)은 산과 반응하여 171.5°C의 녹는점을 가진 무취의 백색 고형인 디메틸아민 염산염과 같은 염분을 형성한다. 디메틸아민은 높은 온도와 고압에서 메탄올과 암모니아의 촉매 반응에 의해 생성된다.^[6]

2 CHOH₃ + NH₃ → (CH₃)₂NH + 2 HO₂

자연발생

디메틸아민은 동식물에서 상당히 널리 분포되어 있으며, 몇 mg/kg 정도의 많은 식품에 존재한다.^[7]

사용하다

디메틸아민은 몇몇 산업적으로 중요한 화합물의 전구체다.^[5]^[8] 이황화탄소와 반응하여 아연 bis(dimethyl dithiocarbamate )의 전구체인 dimethyl dithiocarbamate와 고무의 황 불카니화에 사용되는 다른 화학물질을 준다. 용제 디메틸포름아미드와 디메틸아세타미드는 디메틸아민에서 유래한다. 그것은 각각 다이메폭스와 디펜하이드라민 같은 많은 농약과 의약품의 생산을 위한 원료다. 화학무기 타반은 디메틸아민에서 유래되었다. 계면활성제 로릴 디메틸아민 산화물은 비누와 세척 화합물에서 발견된다. 로켓 연료인 비대칭 디메틸하이드라진은 디메틸아민으로부터 제조된다.^[9]

(CH₃)₂NH + NH₂Cl → (CH₃)₂NNH₂ ⋅ HCl

반응

그것은 루이스와 브뢰네스트의 감각 모두에서 기본이다. 산으로 처리하면 디메틸람모늄 염을 쉽게 형성한다. 디메틸아민의 감응은 유기석 화합물로 효과를 볼 수 있다. 결과적으로 클러스터와 같은 구조를 채택한 LiNMe는₂ 'MeN₂⁻'의 원천 역할을 한다. 이 리튬아미드는 테트라키스(디메틸아미도)티타늄과 펜타키스(디메틸아미도)탄탈룸과 같은 휘발성 금속 복합체를 준비하는데 사용되어 왔다.

또한 루이스 기지다.^[10]^[11]

그것은 많은 카보닐 화합물과 반응한다. 알데히데스는 수족관을 준다. 예를 들어 디메틸아민과 포름알데히드의 반응으로 bis(디메틸아미노)메탄은 다음과 같다.^[12]

2 (CH₃)₂NH + CHO₂ → [(CH₃)₂N]₂CH₂ + HO₂

에스테르를 디메틸아미드(dimethylamide)로

디메틸아민은 발암물질인 디메틸니트로사민(dimethylnitrosamine)을 주기 위해 니트로스를 거친다.

발생

그것은 볼베이의 유혹물이다.^[13]

안전

디메틸아민은 LD₅₀ 값 736mg/kg(쥐, i.p), 316mg/kg(쥐, p.o.), 698mg/kg(랫드, p.o.), 3900mg/kg(쥐, 피부), 240mg/kg(귀네 돼지 또는 토끼, p.o.).^[14]

참고 항목

참조

^ "Dimethylamine". NIST Chemistry WebBook. USA: National Institute of Standards and Technology. Retrieved 21 October 2011.
^ "Dimethylamine 38931 - ≥99.0%". Aldrich. Sigma-Aldrich Co. Retrieved 21 October 2011.
^ ^a ^b ^c NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0219". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
^ ^a ^b "Dimethylamine". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
^ ^a ^b Van Gysel, August B.; Musin, Willy (2000). "Methylamines". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a16_535.
^ Corbin D.R.; Schwarz S.; Sonnichsen G.C. (1997). "Methylamines synthesis: A review". Catalysis Today. 37 (2): 71–102. doi:10.1016/S0920-5861(97)00003-5.
^ Neurath, G. B.; et al. (1977). "Primary and secondary amines in the human environment". Food and Cosmetics Toxicology. 15 (4): 275–282. doi:10.1016/s0015-6264(77)80197-1. PMID 590888.
^ 애쉬포드 산업 화학 사전, 2011년 3월호 3284-3286쪽
^ Schirmann, Jean-Pierre; Bourdauducq, Paul (2001). "Hydrazine". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a13_177.
^ 로렌스, C. 그리고 갈, J-F. Lewis 기본성과 친화성 척도, 데이터 및 측정, (Wiley 2010) pp 50-51 IBSN 978-0-470-74957-9
^ Cramer, R. E.; Bopp, T. T. (1977). "Graphical display of the enthalpies of adduct formation for Lewis acids and bases". Journal of Chemical Education. 54: 612–613. doi:10.1021/ed054p612. 이 문서에 표시된 그림은 오래된 매개변수를 사용했다. 개선된 E&C 매개변수가 ECW 모델에 열거되어 있다.
^ Gaudry, Michel; Jasor, Yves; Khac, Trung Bui (1979). "Regioselective Mannich Condensation with Dimethyl(Methylene)ammonium Trifluoroacetate: 1-(Dimethylamino)-4-methyl-3-pentanone". Org. Synth. 59: 153. doi:10.15227/orgsyn.059.0153.
^ Merck 지수, 10번째 Ed. (1983년), 페이지 470, Rahway: 머크 & 코퍼레이션
^ Dimethylamine Borane, NIEHS, NIH(2008)의 화학 정보 프로파일: http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/htdocs/Chem_Background/ExSumPdf/DimethylamineBorane508.pdf

외부 링크

국제화학안전카드 0260(가스)
국제 화학 안전 카드 1485(수성 용액)
NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0219". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
에어 리퀴드의 특성
MSDS airliquide.com

[1] "Dimethylamine". NIST Chemistry WebBook. USA: National Institute of Standards and Technology. Retrieved 21 October 2011.

[2] "Dimethylamine 38931 - ≥99.0%". Aldrich. Sigma-Aldrich Co. Retrieved 21 October 2011.

[PGCH-3] NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0219". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[IDLH-4] "Dimethylamine". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[Ullmann-5] Van Gysel, August B.; Musin, Willy (2000). "Methylamines". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a16_535.

[6] Corbin D.R.; Schwarz S.; Sonnichsen G.C. (1997). "Methylamines synthesis: A review". Catalysis Today. 37 (2): 71–102. doi:10.1016/S0920-5861(97)00003-5.

[7] Neurath, G. B.; et al. (1977). "Primary and secondary amines in the human environment". Food and Cosmetics Toxicology. 15 (4): 275–282. doi:10.1016/s0015-6264(77)80197-1. PMID 590888.

[8] 애쉬포드 산업 화학 사전, 2011년 3월호 3284-3286쪽

[Schirmann-9] Schirmann, Jean-Pierre; Bourdauducq, Paul (2001). "Hydrazine". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a13_177.

[10] 로렌스, C. 그리고 갈, J-F. Lewis 기본성과 친화성 척도, 데이터 및 측정, (Wiley 2010) pp 50-51 IBSN 978-0-470-74957-9

[11] Cramer, R. E.; Bopp, T. T. (1977). "Graphical display of the enthalpies of adduct formation for Lewis acids and bases". Journal of Chemical Education. 54: 612–613. doi:10.1021/ed054p612. 이 문서에 표시된 그림은 오래된 매개변수를 사용했다. 개선된 E&C 매개변수가 ECW 모델에 열거되어 있다.

[12] Gaudry, Michel; Jasor, Yves; Khac, Trung Bui (1979). "Regioselective Mannich Condensation with Dimethyl(Methylene)ammonium Trifluoroacetate: 1-(Dimethylamino)-4-methyl-3-pentanone". Org. Synth. 59: 153. doi:10.15227/orgsyn.059.0153.

[Merck-13] Merck 지수, 10번째 Ed. (1983년), 페이지 470, Rahway: 머크 & 코퍼레이션

[14] Dimethylamine Borane, NIEHS, NIH(2008)의 화학 정보 프로파일: http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/htdocs/Chem_Background/ExSumPdf/DimethylamineBorane508.pdf

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