벤조산

Benzoic acid

벤조산
Skeletal formula
Ball-and-stick model
Pile of benzoic acid crystals.jpg
이름
선호 IUPAC 이름
벤조산[1]
체계적 IUPAC 이름
벤젠카르복실산
기타 이름
  • 카복시벤젠
  • E210
  • 드라실산
  • 페닐메타노산
  • BzOH
식별자
  • 65-85-0 checkY
3D 모델(JSmol)
3DMET
636131
체비
켐벨
켐스파이더
드러그뱅크
ECHA InfoCard 100.000.562 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 200-618-2
E 넘버 E210(처방)
2946
케그
메슈 벤조이크+트렌즈
펍켐 CID
RTECS 번호
  • DG0875000
유니
  • InChi=1S/C7H6O2/c8-7(9)6-4-2-1-5-6/h1-5H, (H,8, checkY9)
    키: WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChi=1/C7H6O2/c8-7(9)6-4-2-1-5-6/h1-5H, (H,8,9)
    키: WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYAD
  • O=C(O)c1ccc1
특성.
C7H6O2
어금질량 122.123 g/192
외관 무색 결정 고체
냄새 희미하고 쾌적한 냄새
밀도 1.2659 g/cm3(15°C)
1.0749 g/cm3(130 °C)[2]
녹는점 122°C(252°F, 395K)[7]
비등점 250°C(482°F, 523K)[7]
1.7 g/L(0°C)
2.7 g/L(18°C)
3.44 g/L(25°C)
5.51 g/L(40 °C)
21.45 g/L(75 °C)
56.31 g/L(100 °C)[2][3]
용해성 아세톤, 벤젠, CCl4, CHCl3, 알코올, 에틸에테르, 헥산, 페닐, 액체 암모니아, 아세테이트에 용해성
메탄올 내 용해성 30 g/100 g(-18 °C)
32.1 g/100 g(-13 °C)
71.5 g/100 g(23°C)[2]
에탄올 내 용해성 25.4 g/100 g(-18 °C)
47.1 g/100 g(15°C)
52.4 g/100 g(19.2 °C)
55.9 g/100 g(23°C)[2]
아세톤 내 용해성 54.2 g/100 g(20°C)[2]
올리브유 속 용해성 4.22 g/100 g(25 °C)[2]
1,4-다이옥산 용해도 55.3 g/100 g(25 °C)[2]
로그 P 1.87
증기압 0.16Pa(25°C)
0.19kPa(100°C)
22.6kPa(200°C)[4]
산도(pKa)
자기 감수성(magnetic susibility)
 -70.28·10cm−63/192
1.5397(20°C)
1.504 (132 °C)[2]
점도 1.26 mPa(130 °C)
구조
단음이의
플라나르
다이옥산 1.72 D
열화학
146.7 J/몰·K[4]
167.6 J/몰·K[2]
−385.2 kJ/mol[2]
−3228 kJ/mol[4]
위험
주요 위험 자극성
안전자료표 JT 베이커
GHS 픽토그램 GHS05: CorrosiveGHS08: Health hazard[8]
GHS 시그널 워드 위험
H318, H335[8]
P261, P280, P305+351+338[8]
NFPA 704(화재 다이아몬드)
2
1
0
플래시 포인트 121.5°C(250.7°F, 394.6K)[7]
571°C(1,060°F, 844K)[7]
치사량 또는 농도(LD, LC):
1700mg/kg(랫드, 구강)
관련 화합물
히드록시벤조산
아미노벤조산,
니트로벤조산,
페닐아세트산
관련 화합물
 벤즈알데히드,
벤질 알코올,
염화 벤조일,
벤질라민
벤자미드
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

벤조산 /bɛnˈzoʊ.ɪk/는 CHCOH라는652 공식을 가진 흰색(또는 무색) 고체다. 그것은 가장 단순한 방향제 카르복실산이다. 그 이름은 오랫동안 그것의 유일한 원천이었던 껌 벤조인에서 유래되었다. 벤조산은 많은 식물에서[9] 자연적으로 발생하며, 많은 이차 대사물의 생합성의 중간 역할을 한다. 벤조산의 소금은 식품 방부제로 사용된다. 벤조산은 다른 많은 유기물들의 산업적 합성을 위한 중요한 전구체다. 벤조산의 소금과 에스테르는 벤조아테 /ˈbɛnzoʊ.eɪt/로 알려져 있다.

역사

벤조산은 16세기에 발견되었다. 껌 벤조인의 건증류는 처음에는 노스트라다무스(1556년)가, 그 다음으로는 알렉시우스 페데몬타누스(1560년)와 블라이세 드 비제네르(1596년)가 기술했다.[10]

쥐스투스 폰 리비히와 프리드리히 뵐러는 벤조산의 구성을 결정했다.[11] 이들 후자는 히프산이 벤조산과 어떤 관련이 있는지도 조사했다.

1875년 Salkowski는 벤조산이 함유된 클라우드베리 과일의 보존에 오랫동안 사용된 벤조산의 항응고 능력을 발견했다.[12]

생산

산업준비

벤조산은 톨루엔에 산소를 부분적으로 산화시켜 상업적으로 생산된다. 그 과정은 코발트나 망간 나프테이트에 의해 촉매된다. 그 공정은 풍부한 재료를 사용하며, 높은 수익률로 진행된다.[13]

toluene oxidation

첫 번째 산업 공정은 물에 수산화칼슘을 함유한 벤조트리히클로라이드(트리클로로메틸벤젠)의 반응으로 철분이나 철분 염분을 촉매로 사용하였다. 그 결과 벤조산칼슘은 염산을 함유한 벤조산으로 변환된다. 이 제품에는 상당한 양의 염소 처리된 벤조산 유도체가 포함되어 있다. 이 때문에 사람이 섭취할 수 있는 벤조산은 껌 벤조인을 건조 증류하여 얻은 것이다. 식품급 벤조산은 현재 합성적으로 생산되고 있다.

실험실 합성

벤조산은 값이 싸고 쉽게 구할 수 있기 때문에 벤조산의 실험실 합성은 주로 교육학적 가치를 위해 행해진다. 그것은 일반적인 학부 준비 과정이다.

벤조산은 뜨거운 물에 용해도가 높고 찬물에 용해도가 낮기 때문에 물에서 재분해하여 정화할 수 있다. 재분류를 위한 유기 용제의 회피는 이 실험을 특히 안전하게 만든다. 이 공정은 보통 약 65%[14]의 수율을 제공한다.

가수 분해에 의해

다른 질소와 아미드처럼 벤조니트릴과 벤자미드는 벤조산이나 그 결합 베이스에 산이나 기본 조건에서 가수분해할 수 있다.

Grignard 시약으로부터

브로모벤젠은 중간 페닐마그네슘 브롬화물의 "카복실화"에 의해 벤조산으로 전환될 수 있다.[15] 이 합성은 학생들이 유기 화학에서 탄소-탄소 결합 형성 반응의 중요한 수업인 그리냐드 반응을 수행하는데 편리한 운동을 제공한다.[16][17][18][19][20]

벤질 화합물의 산화

벤질 알코올과[21][22] 염화 벤질 및 사실상 모든 벤질 유도체는 벤조산으로 쉽게 산화된다.

사용하다

벤조산은 주로 300-400°C에서 산화 데카복시화에 의한 페놀 생산에 소비된다.[23]

CHCOH652 + 1/22 O → CHOH65 + CO2

구리(II) 염의 촉매량을 더하면 필요한 온도를 200 °C까지 낮출 수 있다. 페놀은 나일론 합성의 시작 재료인 사이클로헥산올로 변환할 수 있다.

가소제 전구체

글리콜, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜 에스테르와 같은 벤조산 가소제는 해당 디올과 메틸벤조이트를 트랜세스터화하여 얻는다.[23] 이 가소제는 테레프탈산 에스테르에서 추출한 것과 유사하게 사용되며 프탈레이트의 대체제를 나타낸다.[23]

벤조산나트륨 및 관련 방부제의 전구체

벤조산과 그 염분은 E 번호 E210, E211, E212, E213으로 대표되는 식품 방부제로 사용된다. 벤조산은 곰팡이, 효모[24] 그리고 몇몇 박테리아의 성장을 억제한다. 그것은 직접 첨가되거나 나트륨, 칼륨 또는 칼슘 소금과의 반응으로 만들어진다. 이 메커니즘은 벤조산이 세포로 흡수되는 것으로 시작된다. 세포내 pH가 5 이하로 바뀌면 인포프라토키나제를 통한 포도당 혐기성 발효가 95% 감소한다. 따라서 벤조산과 벤조산의 효능은 식품의 pH에 따라 달라진다.[25] 과일 주스(시민산), 탄산음료(이산화탄소), 탄산음료(인산), 피클(비누산) 또는 다른 산성화된 식품과 음료는 벤조산과 벤조이트로 보존된다.

식품의 방부제로서 벤조산의 대표적인 사용 수준은 0.05~0.1%이다. 벤조산이 사용될 수 있는 식품과 그것의 적용을 위한 최대 수준은 지역 식품법에 의해 통제된다.[26][27]

벤조산과 벤조산의 염분이 일부 청량음료에서 아스코르브산(비타민C)과 반응해 소량의 발암성 벤젠을 형성할 수 있다는 우려가 나왔다.[28]

참고 항목: 탄산음료 속의 벤젠

약용

벤조산은 휘트필드의 연고 성분으로 티네아, 요충, 무좀 등 곰팡이 피부질환 치료에 쓰인다.[29][30] 껌벤조인의 주요 성분인 벤조산은 벤조인과 프리아스발삼의 틱큐어에도 주요 성분이다. 그러한 제품들은 국소 항균제와 흡입제 해독제로 오랫동안 사용되어 왔다.

벤조산은 20세기 초에 기대제, 진통제, 방염제로 사용되었다.[31]

틈새 및 실험실 용도

실험실에서 벤조산은 폭탄 열량계를 교정하는 일반적인 표준이다.[32]

생물학 및 건강 영향

벤조산은 많은 식물과 동물 종에서 에스테르처럼 자연적으로 발생한다. 상당한 양은 대부분의 딸기류에서 발견된다(약 0.05%). 여러 종류의 백신 종(예: 크랜베리, V. 바이티스 매크로카폰, 빌베리, V. 미르티균)의 익은 과일은 0.03–0.13%의 자유 벤조산을 함유하고 있다. 벤조산은 또한 곰팡이인 네크리아 갈리게나에 감염된 후 사과에서 형성된다. 동물들 중에서 벤조산은 주로 잡식성 또는 식물성 해열성 종(예: 암석 ptarmigan(라고푸스 무타)의 내장 및 근육과 수컷 무스크옥센(Ovibos moschatus) 또는 아시아 황소 코끼리(Elephasmaxus)의 분비물에서 확인되었다.[33] 껌벤조인은 최대 20%의 벤조산과 40%의 벤조산 에스테르를 함유하고 있다.[34]

그것의 생합성 측면에서 벤조산은 시네아닌산으로부터 식물에서 생산된다.[35] 페놀에서 4-히드록시벤조이트를 경유하는 경로가 확인되었다.[36]

반응

벤조산의 반응은 방향제 링이나 카복실 그룹에서 발생할 수 있다.

방향족 링

benzoic acid aromatic ring reactions

전자 분해 카복실 그룹(즉, 벤조산은 메타 연출)으로 인해 전기식 방향족 대체 반응이 주로 3개 위치에서 일어난다.[37]

카복실군

카르복실산에 일반적인 반응은 벤조산에도 적용된다.[23]

benzoic acid group reactions


안전 및 포유류 대사

그것은 하마산으로 배설된다.[38] 벤조산은 부티레이트-CoA 리게아제를 중간 생산물인 벤조일-CoA에 의해 대사되며,[39] 그 다음 글리신 N-아킬전달효소에 의해 히퍼산으로 대사된다.[40] 인간은 톨루엔과 히프산으로 배설되는 벤조산을 대사한다.[41]

인간에게 있어, 세계보건기구의 국제화학안전프로그램(IPCS)은 잠정 허용 가능한 섭취량은 하루에 5mg/kg의 체중이 될 것이라고 제안한다.[33] 고양이는 쥐나 쥐에 비해 벤조산과 벤조산에 대한 내성이 현저히 낮다. 고양이 치사량은 몸무게가 300mg/kg까지 낮을 수 있다.[42] 쥐의 경구 LD는50 3040mg/kg이고, 쥐의 경구 LD는 1940–2263mg/kg이다.[33]

대만 타이베이에서는 2010년 시 보건 조사에서 건조 및 절인 식품의 30%가 벤조산을 함유하고 있는 것으로 나타났다.[43]

참조

  1. ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 745. doi:10.1039/9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4.
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  3. ^ Seidell, Atherton; Linke, William F. (1952). Solubilities of Inorganic and Organic Compounds. Van Nostrand.
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  8. ^ a b c 벤조산 시그마알드리히 주식회사 2014-05-23에 검색됨.
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  10. ^ Neumüller O-A (1988). Römpps Chemie-Lexikon (6 ed.). Stuttgart: Frankh'sche Verlagshandlung. ISBN 978-3-440-04516-9. OCLC 50969944.
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