테레프탈산

테레프탈산
이름
	우선 IUPAC 이름 벤젠-1,4-디카르본산
	기타 이름 테레프탈산; 파라프탈산; TPA; PTA; BDC
식별자
CAS 번호	100-21-0 ;
3D 모델(JSmol)	인터랙티브 이미지;
3 DMet	B00943;
Beilstein 레퍼런스	1909333
체비	CHEBI: 15702 ;
첸블	ChEMBL1374420;
켐스파이더	7208 ;
ECHA 정보 카드	100.002.573
EC 번호	202-830-0;
Gmelin 레퍼런스	50561
케그	C06337;
PubChem CID	7489;
RTECS 번호	WZ0875000;
유니	6S7NKZ40BQ ;
CompTox 대시보드 (EPA )	DTXSID6026080 ;
	인치 InChI=1S/C8H6O4/c9-7(10)5-1-2-6(4-3-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12) 키: KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C8H6O4/c9-7(10)5-1-2-6(4-3-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12) 키: KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYAF;
	미소 O=C(O)c1cc(C(O)=O)cc1;
특성.
화학식	C8H6O4
몰 질량	166.165 g/140−1
외모	백색 결정 또는 분말
밀도	1.522g/cm3
녹는점	밀폐된 튜브에 427°C(801°F, 700K).표준 기압에서 서브라이밍합니다.
비등점	분해하다
물에 녹는 정도	20 °C에서 0.0015 g/100 mL
용해성	극성 유기 용제 수성 염기
산도(pKa)	3.51, 4.82
자화율(δ)	-83.51×10cm−63/세로
구조.
쌍극자 모멘트	2.6D
열화학
표준 엔탈피/; 형성 (δHf⦵298)	232 kJ/mol
위험 요소
	GHS 라벨링:
픽토그램
신호어	경고
위험 경고문	H315, H319, H335
주의사항	P261, , , , , , , , , , ,
안전 데이터 시트(SDS)	MSDS 시트
관련 화합물
관련 카르본산	프탈산; 이소프탈산; 안식향산; p-톨루산
관련 화합물	p-자일렌; 폴리에틸렌 테레프탈레이트; 디메틸 테레프탈레이트
보충 데이터 페이지
	테레프탈산(데이터페이지)
	달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다. Nverify(이란?) 정보 상자 참조

테레프탈산은 화학식이₆₄ CH(COH₂)₂인 유기 화합물이다.이 흰색 고체는 주로 폴리에스테르 PET의 전구체로 의류 및 플라스틱 병을 만드는 데 사용되는 일반 화학 물질입니다.연간 ^[4]수백만 톤이 생산된다.일반적인 이름은 테레빈틴을 생산하는 나무인 피스타시아 테레빈투스와 프탈산으로부터 유래되었다.

역사

테레프탈산은 ^[5]1846년 프랑스 화학자 아메데 카일리엇 (1805–1884)에 의해 (테레빈유로부터) 처음 분리되었습니다.테레프탈산은 2차 세계대전 이후 산업적으로 중요해졌다.테레프탈산은 p-자일렌을 묽은 질산으로 산화시켜 생성되었다.p-자일렌의 공기 산화는 p-톨루산을 발생시켜 더 이상의 공기 산화에 저항합니다.p-톨루산이 메틸 p-톨루산(CHCHCOCH₃₆₄₂₃)으로 변환됨으로써 모노메틸 테레프탈레이트로의 추가 산화의 길이 열리고 디메틸 테레프탈레이트로 에스테르화된다.1955년 Mid-Century Corporation과 ICI는 p-톨루산의 테라프탈산으로의 브롬화 촉진 산화를 발표했다.이러한 혁신은 중간체를 분리할 필요 없이 p-자일렌을 테레프탈산으로 전환할 수 있게 했습니다.Amoco(Indiana의 Standard Oil로서)는 Mid-Century/ICI ^[6]기술을 구입했습니다.

합성

아모코법

세계적으로 널리 채택되고 있는 아모코 공정에서 테레프탈산은 p-자일렌의 ^[6]촉매 산화에 의해 생산됩니다.

이 공정은 코발트 망간 브롬화물 촉매를 사용합니다.브롬화물 공급원은 브롬화나트륨, 브롬화수소 또는 테트라브롬에탄일 수 있다.브롬은 활성산소의 재생원 역할을 한다.아세트산은 용매이고 압축 공기는 산화제 역할을 한다.브롬과 아세트산의 조합은 부식성이 매우 높기 때문에 티타늄과 같은 특수 원자로가 필요합니다.p-크실렌, 아세트산, 촉매계 및 압축공기의 혼합물을 원자로에 공급한다.

메커니즘

p-자일렌의 산화는 유리기 과정에 의해 진행된다.브롬산기는 코발트 및 망간 하이드로페록시드를 분해한다.생성된 산소 기반 라디칼은 방향족 고리보다 약한 C-H 결합을 가진 메틸기로부터 수소를 추출한다.많은 중간체들이 분리되었다. p-자일렌은 p-톨루산으로 전환되는데, p-자일렌은 전자를 끌어당기는 카르본산기의 영향으로 p-자일렌보다 반응성이 낮다.불완전한 산화는 4-카복시벤츠알데히드(4-CBA)를 생성하는데, 이는 종종 문제가 되는 ^[6]^[7]불순물입니다.^[8]

과제들

아세트산 용제의 약 5%는 분해 또는 "연소"에 의해 손실된다.벤조산으로의 탈탄산화로 인한 생성물 손실은 일반적이다.고온은 이미 산소가 부족한 시스템에서 산소 용해도를 감소시킵니다.기존 시스템에서는 인화성₂ 유기-O 혼합물의 위험으로 인해 순수한 산소를 사용할 수 없습니다.대기 중 공기를 대신 사용할 수 있지만, 일단 반응한 후 방출되기 전에 독소와 메틸브로미드 등의 오존 감소제를 정제해야 합니다.또한 고온에서 브롬화물의 부식성 때문에 값비싼 티타늄 ^[9]^[10]원자로에서 반응해야 합니다.

대체 반응 매체

이산화탄소의 사용은 원래의 산업 공정의 많은 문제점들을 극복한다.CO는 N보다 더₂ 나은 화염 억제제이기 때문에₂ CO 환경은₂ 가연성 위험을 줄이면서 공기 대신 순수한 산소를 직접 사용할 수 있습니다.용액 속 분자 산소의 용해도 또한 CO 환경에서₂ 강화된다.시스템에 더 많은 산소를 사용할 수 있기 때문에, 초임계 이산화탄소_c(T = 31°C)는 상용 ^[9]^[10]공정보다 더 적은 부산물, 낮은 일산화탄소 생산, 적은 탈탄산 및 높은 순도로 더 완전한 산화를 실현합니다.

MnBr에 의해 중고온에서 순수 O로 효과적으로₂ 산화를 촉매할₂ 수 있다.아세트산 대신 초임계수를 용매로 사용하면 환경에 미치는 영향을 줄이고 비용 이점을 얻을 수 있습니다.그러나 그러한 반응 시스템의 범위는 산업 공정(300-400°C, > 200bar)^[11]보다 더 가혹한 조건에 의해 제한된다.

프로모터 및 첨가물

다른 대규모 공정과 마찬가지로, 많은 첨가제가 잠재적인 유익한 효과를 위해 조사되었습니다.다음과 같은 유망한 결과가 보고되었습니다.^[6]

케톤은 활성 코발트(III) 촉매 형성의 촉진제 역할을 한다.특히 a-메틸렌기를 가진 케톤은 코발트(II)를 산화시키는 것으로 알려진 하이드로페록시드로 산화한다.부타논은 자주 쓰인다.
지르코늄염은 Co-Mn-Br 촉매의 활성을 강화한다.선택성도 ^[6]향상되었습니다.
N-히드록시프탈리미드는 부식성이 강한 브롬화물의 잠재적 대체물이다.프탈리미드는 옥실라디칼의 형성에 의해 기능한다.
구아니딘은 첫 번째 메틸의 산화를 억제하지만 톨루산의 느린 산화를 촉진합니다.

대체 루트

테레프탈산은 캐러웨이유나 시멘과 쿠미놀의 혼합물을 포함한 벤젠의 파라디치환 유도체를 많이 산화시켜 실험실에서 제조할 수 있다.

상업적으로는 중요하지 않지만, 각각 회사와 특허권자의 이름을 딴 소위 "헨켈 공정" 또는 "레이케 공정"이 있습니다.이 과정은 카르본산염기의 전달을 포함한다.예를 들어 벤조산칼륨은 테레프탈산칼륨과 불균형하고 프탈산칼륨은 테레프탈산칼륨으로 ^[12]^[13]재배열한다.

Lummus(현재는 McDermott International의 자회사)는 디니트릴로부터의 경로를 보고했는데, 디니트릴은 p-크실렌의 암모화 처리를 통해 얻을 수 있다.

적용들

폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET)의 전구체로서 실질적으로 전 세계의 테레프탈산 및 디메틸 테레프탈레이트의 공급이 소비되고 있다.1970년 세계 생산량은 약 175만 ^[4]t이었다.2006년까지 전 세계 정제 테레프탈산(PTA) 수요는 3000만 톤을 넘어섰다.폴리부틸렌 테레프탈레이트 및 기타 여러 엔지니어링 ^[14]폴리머의 생산에는 테레프탈산에 대한 수요는 작지만 그럼에도 불구하고 중요합니다.

기타 용도

PTA를 기반으로 한 폴리에스테르 섬유는 단독 및 기타 합성 섬유와 조합하여 손쉬운 패브릭 관리를 제공합니다.폴리에스테르 필름은 치수 안정성과 인성을 모두 필요로 하는 오디오 및 비디오 기록 테이프, 데이터 스토리지 테이프, 사진 필름, 라벨 및 기타 시트 재료에 널리 사용됩니다.
테레프탈산은 도료에 운반체로 사용된다.
테레프탈산은 디옥틸 테레프탈레이트, 디부틸 테레프탈레이트 등의 테레프탈레이트 가소제를 제조하기 위한 원료로 사용된다.
그것은 제약업계에서 특정 약물의 원료로 사용된다.
이러한 최종 용도 외에도 테레프탈산 기반 폴리에스테르 및 폴리아미드가 핫멜트 접착제에도 사용됩니다.
PTA는 분말 및 수용성 코팅용 저분자량 포화 폴리에스터의 중요한 원료입니다.
연구실에서 테레프탈산은 금속-유기 골격의 합성을 위한 성분으로 대중화되고 있다.
진통제 옥시코돈은 가끔 테레프탈레이트 소금으로 나오지만 옥시코돈의 더 일반적인 소금은 염산염이다.약리학적으로 테레프탈라스 옥시코도나에 1mg은 염화염소듐 옥시코도나에 1.13mg에 해당한다.
테레프탈산은 일부 군용 연막탄, 특히 미국의 M83 연막탄과 M90 차량용 연막탄에 충전재로 사용되며, 연소 시 가시광선 및 근적외선 스펙트럼에서 외설제 역할을 하는 짙은 흰 연기를 생성합니다.

용해성

테레프탈산은 물과 알코올에 잘 녹지 않아 1970년까지 테레프탈산은 디메틸 에스테르로 정제되었다.그것은 가열하면 가라앉는다.

용해성 (g/100 g 용매)
용제	25 °C	120 °C	160 °C	200 °C	240 °C
메탄올	0.1	—	2.9	15	—
물.	0.0019	0.08	0.38	1.7	9.0
아세트산	0.035	0.3	0.75	1.8	4.5
포름산	0.5	—	—	—	—
황산	2	—	—	—	—
디메틸포름아미드	6.7	—	—	—	—
디메틸술폭시드	20	—	—	—	—

증기압
온도 (°C)	압력. (kPa)
303	1.3
353	13.3
370	26.7
387	53.3
404	101.3

독성

테레프탈산과 그 디메틸 에스테르는 LD가₅₀ 1g/kg(구강, 마우스)^[4] 이상일 정도로 독성이 매우 낮다.

생분해

코마모나스 티오옥시단스 균주 ^[15]E6에서 테레프탈산 1,2-디옥시게나아제에서 시작되는 경로에 의해 테레프탈산을 생분해하여 일반적인 천연물인 프로토카테추산으로 한다.이전에 알려진 PETase 및 MHETase와 조합하여 PET 플라스틱 열화를 위한 전체 경로를 엔지니어링할 ^[16]수 있습니다.

레퍼런스

^ Brown, H. C.; et al. (1955). Baude, E. A.; Nachod, F. C. (eds.). Determination of Organic Structures by Physical Methods. New York, NY: Academic Press.
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^ 랭의 화학 핸드북, 15번째 에디션맥그로 힐 1999, 섹션 4.1
^ ^a ^b ^c Sheehan, Richard J. "Terephthalic Acid, Dimethyl Terephthalate, and Isophthalic Acid". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a26_193.
^ Cailliot, Amédée(1847년)."연습 곡 불구하고 l'essence 드 térébenthine"[테레빈유의 본질에 대한 연구].Annales 드 Chimie 에 드 Physique.Série 3.21:27–40.Terephthalic 산성 페이지의 주 29:"제 désignerai 최고의 드 ces acides,celui기. 불용성, sous 르nom d'acide téréphtalique."(나는 테레프탈산의 이름으로 이런 산들이, 해결될 수 없다는 것, 첫번째 지정할 예정이다.)에 이름을 딴 것이다.
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^ ^a ^b Zuo, Xiaobin; Niu, Fenghui; Snavely, Kirk; et al. (2010). "Liquid Phase Oxidation of p-Xylene to Terephthalic Acid at Medium-high Temperatures: Multiple Benefits of CO₂-expanded Liquids". Industrial & Engineering Chemistry Research. 12 (2): 260–267. doi:10.1039/B920262E. hdl:1808/18532.
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^ Ogata, Yoshiro; Hojo, Masaru; Morikawa, Masanobu (1960). "Further Studies on the Preparation of Terephthalic Acid from Phthalic or Benzoic Acid". Journal of Organic Chemistry. 25 (12): 2082–2087. doi:10.1021/jo01082a003.
^ Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals (3rd ed.). 2011. p. 8805.
^ "GTDB - Genome GCF_001010305.1". gtdb.ecogenomic.org.
^ Kincannon, William M.; Zahn, Michael; Clare, Rita; et al. (29 March 2022). "Biochemical and structural characterization of an aromatic ring–hydroxylating dioxygenase for terephthalic acid catabolism". Proceedings of the National Academy of Sciences. 119 (13): e2121426119. doi:10.1073/pnas.2121426119. PMID 35312352.

브리태니커 백과사전 제11판

외부 링크 및 추가 정보

Tedder, J. M.; Nechvatal, A.; Tubb, A. H., eds. (1975). Basic Organic Chemistry: Part 5, Industrial Products. Chichester, UK: John Wiley & Sons. ISBN 9780471850144.
국제화학안전카드 0330

「」를 참조해 주세요.

테레프탈산으로 이루어진 열가소성 폴리에스테르 폴리시클로헥실렌디메틸렌 테레프탈레이트

[1] Brown, H. C.; et al. (1955). Baude, E. A.; Nachod, F. C. (eds.). Determination of Organic Structures by Physical Methods. New York, NY: Academic Press.

[N._Karthikeyan,_J._Joseph_Prince,_S._Ramalingam_and_S._Periandy_2015-2] N. Karthikeyan; J. Joseph Prince; S. Ramalingam; S. Periandy (2015). "Electronic [UV–Visible] and vibrational [FT-IR, FT-Raman] investigation and NMR–mass spectroscopic analysis of terephthalic acid using quantum Gaussian calculations". Spectrochimica Acta Part A. 139: 229–242. doi:10.1016/j.saa.2014.11.112.

[3] 랭의 화학 핸드북, 15번째 에디션맥그로 힐 1999, 섹션 4.1

[Ullmann-4] Sheehan, Richard J. "Terephthalic Acid, Dimethyl Terephthalate, and Isophthalic Acid". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a26_193.

[5] Cailliot, Amédée(1847년)."연습 곡 불구하고 l'essence 드 térébenthine"[테레빈유의 본질에 대한 연구].Annales 드 Chimie 에 드 Physique.Série 3.21:27–40.Terephthalic 산성 페이지의 주 29:"제 désignerai 최고의 드 ces acides,celui기. 불용성, sous 르nom d'acide téréphtalique."(나는 테레프탈산의 이름으로 이런 산들이, 해결될 수 없다는 것, 첫번째 지정할 예정이다.)에 이름을 딴 것이다.

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[Xiao2010-8] Xiao, Y.; Luo, W.-P.; Zhang, X.-Y.; et al. (2010). "Aerobic Oxidation of p-Toluic Acid to Terephthalic Acid over T(p-Cl)PPMnCl/Co(OAc)₂ Under Moderate Conditions". Catalysis Letters. 134 (1–2): 155–161. doi:10.1007/s10562-009-0227-1. S2CID 95855968.

[Zuo2008-9] Zuo, Xiaobin; Subramaniam, Bala; Busch, Daryle H. (2008). "Liquid-Phase Oxidation of Toluene and p-Toluic Acid under Mild Conditions: Synergistic Effects of Cobalt, Zirconium, Ketones, and Carbon Dioxide". Industrial & Engineering Chemistry Research. 47 (3): 546–552. doi:10.1021/ie070896h.

[Zuo2010-10] Zuo, Xiaobin; Niu, Fenghui; Snavely, Kirk; et al. (2010). "Liquid Phase Oxidation of p-Xylene to Terephthalic Acid at Medium-high Temperatures: Multiple Benefits of CO₂-expanded Liquids". Industrial & Engineering Chemistry Research. 12 (2): 260–267. doi:10.1039/B920262E. hdl:1808/18532.

[11] Pérez, Eduardo; Fraga Dubreuil, Joan; García Verdugo, Eduardo; et al. (2011). "Selective Aerobic Oxidation of para-Xylene in Sub- and Supercritical Water. Part 1. Comparison with Ortho-xylene and the Role of the Catalyst". Green Chemistry. 13 (12): 2389–2396. doi:10.1039/C1GC15137A.

[12] Ogata, Yoshiro; Tsuchida, Masaru; Muramoto, Akihiko (1957). "The Preparation of Terephthalic Acid from Phthalic or Benzoic Acid". Journal of the American Chemical Society. 79 (22): 6005–6008. doi:10.1021/ja01579a043.

[13] Ogata, Yoshiro; Hojo, Masaru; Morikawa, Masanobu (1960). "Further Studies on the Preparation of Terephthalic Acid from Phthalic or Benzoic Acid". Journal of Organic Chemistry. 25 (12): 2082–2087. doi:10.1021/jo01082a003.

[14] Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals (3rd ed.). 2011. p. 8805.

[15] "GTDB - Genome GCF_001010305.1". gtdb.ecogenomic.org.

[16] Kincannon, William M.; Zahn, Michael; Clare, Rita; et al. (29 March 2022). "Biochemical and structural characterization of an aromatic ring–hydroxylating dioxygenase for terephthalic acid catabolism". Proceedings of the National Academy of Sciences. 119 (13): e2121426119. doi:10.1073/pnas.2121426119. PMID 35312352.

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이름


우선 IUPAC 이름 벤젠-1,4-디카르본산
기타 이름 테레프탈산 파라프탈산 TPA PTA BDC
식별자
CAS 번호	100-21-0^Y
3D 모델(JSmol)	인터랙티브 이미지
3 DMet	B00943
Beilstein 레퍼런스	1909333
체비	CHEBI: 15702^Y
첸블	ChEMBL1374420
켐스파이더	7208^Y
ECHA 정보 카드	100.002.573
EC 번호	202-830-0
Gmelin 레퍼런스	50561
케그	C06337
PubChem CID	7489
RTECS 번호	WZ0875000
유니	6S7NKZ40BQ^N
CompTox 대시보드 (EPA )	DTXSID6026080
인치 InChI=1S/C8H6O4/c9-7(10)5-1-2-6(4-3-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12)^Y 키: KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N^Y InChI=1/C8H6O4/c9-7(10)5-1-2-6(4-3-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12) 키: KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYAF
미소 O=C(O)c1cc(C(O)=O)cc1
특성.
화학식	C₈H₆O₄
몰 질량	166.165 g/140⁻¹
외모	백색 결정 또는 분말
밀도	1.522g/cm³
녹는점	밀폐된 튜브에 427°C(801°F, 700K).표준 기압에서 서브라이밍합니다.
비등점	분해하다
물에 녹는 정도	20 °C에서 0.0015 g/100 mL
용해성	극성 유기 용제 수성 염기
산도(pK_a)	3.51, 4.82^[1]
자화율(δ)	-83.51×10cm⁻⁶³/세로
구조.
쌍극자 모멘트	2.6D ^[2]
열화학
표준 엔탈피/ 형성 (δH_f^⦵₂₉₈)	232 kJ/mol ^[3]
위험 요소
GHS 라벨링:
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