안트라마이신

Anthramycin
무트라시마이신과 혼동하지 말 것.
안트라마이신
Anthramycin.svg
이름
선호 IUPAC 이름
(2E)-3-[ (11S,11aS)-9,11-디히드록시-8-메틸-5-oxo-5,10,11,11a-테트라하이드로-1H-피롤로[2,1-c][1,4]벤조디아제핀-2-yl]프로프-2-에나미드
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
펍켐 CID
유니
  • InChI=1S/C16H17N3O4/c1-8-2-4-10-13(14(8)21)18-15(22)11-6-9(3-5-12(17)20)7-19(11)16(10)23/h2-5,7,11,15,18,21-22H,6H2,1H3,(H2,17,20)/b5-3+/t11-,15-/m0/s1 수표Y
    키: VGQOVCHZGWAOI-HYUHUPJXSA-N 수표Y
  • Cc1ccc2C(=O)N3C=C(C[C@H]3[C@H](O)Nc2c1O)\C=C\C(=O)n
특성.
C16H17N3O4
어금질량 315.329 g·2010−1
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
☒ NVERIFI (?란수표Y☒N?
Infobox 참조 자료

안트라마이신(Antramycin)은 항균작용이 있는 피롤로벤조디아제핀 항생제다.[1] M. D.에 의한 열성항염균제 스트렙토미케이트에서 처음 유래되었다. 1950년대 텐들러와 S코만, 1965년 라이프그루버 외 연구소에 의해 실험실 환경에서 처음으로 성공적으로 합성되었다. 화학적 구조의 불안정성 때문에, 종의 특성화는 그것의 에피머인 안트르마이신-11-메틸 에더에 행해졌다. 이 파생상품은 뜨거운 메탄올에서 안트라마이신을 재분배하여 만들 수 있다.

화학구조

안트라마이신의 화학적 구조는 라이그루버에 의해 핵자기공명 및 자외선 분광법을 이용하여 처음으로 규명되었다. 단순히 '노란 색소'라고 부르는 또 다른 유사 구조 발효 제품을 비교의 근거로 삼아, 그는 구조의 모든 주요 기능 그룹을 식별할 수 있었다. 종의 구조는 두 가지 후보 중 하나로 좁혀졌다. 하나는 피롤로벤조디아제핀 핵이고 다른 하나는 피리도퀴나졸린 골격이다. 첫 번째 구조는 질량 분광법을 사용하여 확인되었다.

의학적 용법

안트라마이신(Antramycin)은 활성항암제와 항생제다.[2] RNA와 암세포의 DNA 합성을 억제해 효과가 있다. 세포가 없는 RNA와 DNA 합성에 대한 경쟁적 억제제로, DNase I의 작용을 차단한다. 안트라마이신메틸에테르(AME)는 DNA와 함께 콤플렉스를 형성하는데, 이 콤플렉스는 적절한 효소와 DNA 결합을 금지함으로써 합성을 차단한다. 그 종은 세포독성이 강하다. 안트라마이신은 특히 사르코마, 림프종, 위장신종에 효과가 있는 것으로 나타났다.[citation needed]

부작용

안트라마이신은 음독성이 높아 복용에 한계가 있어 사용이 크게 제한돼 왔다. 항생제 주입 현장에서도 급성 조직 괴사, 높은 세포독성 부작용 등이 지적됐다. 생쥐에 반복적으로 주사하는 것은 미토콘드리아 신진대사에 악영향을 미치는 것으로 나타났다. 이 쥐들은 또한 비정상적인 심전도를 보였다. 이와 같이, 그러한 약물의 부작용은 효익을 초과할 수 있다. 독소루비신과 같은 대안이 오늘날 더 널리 이용되고 처방되고 있는데, 이는 항투석 작용의 증가와 함께 더 가벼운 부작용 때문이다.

참고 항목

참조

  1. ^ Kitamura, Tsuyoshi; Yoshihiro Sato; Miwako Mori (2004). "Synthetic study of (+)-anthramycin using ring-closing enyne metathesis and cross-metathesis". Tetrahedron. 60 (43): 9649–57. doi:10.1016/j.tet.2004.07.040.
  2. ^ Sartorelli, Alan C.; Johns, David G. (27 November 2013). Antineoplastic and Immunosuppressive Agents. Springer Science & Business Media. p. 647. ISBN 9783642658068. Retrieved 1 November 2016.