2,4-디니트로페닐하이드라진

2,4-Dinitrophenylhydrazine
2,4-디니트로페닐하이드라진
2,4-Dinitrophenylhydrazin.svg
2,4-dinitrophenylhydrazine-from-xtal-3D-balls.png
24dnp3d.png
이름
선호 IUPAC 이름
(2,4-디니트로페닐)히드라진
기타 이름
2,4-DNPH
2,4-DNP
브래디의 시약
보르체 시약
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.003.918 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 204-309-3
케그
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C6H6N4O4/c7-8-5-2-1-4(9(11)12)3-6-6(13)14/h1-3,8H,7H2 checkY
    키: HORQAAYAYGIBM-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChi=1/C6H6N4O4/c7-8-5-2-1-4(9(11)12)3-6-6(13)14/h1-3,8H,7H2
    키: HORQAAYAYGIBM-UHFFFAOYAM
  • c1cc(cc(cc1[N+])[O-][N+]][N+]][O-])NN
특성.
C6H6N4O4
어금질량 198.14 g/190
외관 적색 또는 주황색 분말
녹는점 198 ~ 202 °C(388 ~ 396 °F, 471 ~ 475 K) dec.
살짝
위험
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험
 인화성, 발암 가능성
GHS 라벨 표시:
GHS02: FlammableGHS07: Exclamation mark
경고
H228, H302, H319
P210, P240, P241, P264, P270, P280, P301+P312, P305+P351+P338, P330, P337+P313, P370+P378, P501
안전 데이터 시트(SDS) MSDS
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

2,4-디니트로페닐하이드라진(DNPH)은 유기 화합물 CH63(NO2)2NH2. 디니트로페닐하이드라진(Dinitrophenylhidrazine)은 적색에서 주황색까지 고체다. 그것은 대체된 하이드라진이다. 고체는 충격과 마찰에 상대적으로 민감하다. 이러한 이유로 디니트로페닐하이드라진은 보통 습식 분말로 취급된다. DNPH는 시비펜이라는 약물의 전구체다.

합성

황산하이드라진 2,4-디니트로클로로벤젠의 반응으로 조제할 수 있다.[1]

Preparation of 2,4-DNPH.png

DNP 테스트

DNPH는 질적 유기분석에 관한 지침 실험실의 시약이다. 브래디의 시약이나 보르체의 시약은 메탄올과 일부 농축 황산을 함유한 용액에 2,4-디니트로페닐하이드라진을 녹여 제조한다. 이 용액은 케톤과 알데히드를 검출하는데 사용된다. 양성 테스트는 디니트로페닐하이드라존의 노란색, 주황색 또는 빨간색 침전물의 형성에 의해 표시된다. 향기로운 탄수화물은 붉은 침전물을 주는 반면, 아열성 탄수화물은 노란색을 더 많이 낸다.[2] 히드라존을 형성하기 위한 2,4-디니트로페닐하이드라진과 일반 케톤 사이의 반응은 다음과 같다.

RR'C=O + CH63(NO2)2NH2 → CH63(NO2)2NH=CRR' + HO2

이 반응은 전반적으로 두 개의 분자가 물의 손실과 함께 결합하면서 응축 반응이다. 기계학적으로, 그것은 부가-제거 반응의 예로서, C=O 카보닐 그룹에 -NH2 그룹의 핵포틸을 첨가한 다음 HO2 분자를 제거한다.[3]

벤조페논의 DNP 유도 하이드라존의 X선 구조 선택 매개변수 : C=N, 128pm, N-N, 1.38pm, N-N-C(Ar), 119[4]
2,4-DNPH의 용액에 3 헵타를 첨가하고 가열하면 주황색 적색 침전물이 형성된다.

DNP에서 유래된 하이드라존은 카보닐의 식별이 용이하도록 특징적인 용해점을 가지고 있다. 특히 2,4-디니트로페닐하이드라진 사용법은 브래디와 엘스키에 의해 개발되었다.[5] 현대의 분광기법과 분광기법이 이러한 기법을 대체했다.

디니트로페닐하이드라진은 카복실산, 아미드, 에스테르와 같은 다른 카보닐 함유 기능성 그룹과 반응하지 않으며, 이 그룹에는 전자의 단독 쌍이 카보닐 카보닐 카본의 p 궤도와 상호 작용하여 분자의 탈색 증가가 일어나므로 공명 관련 안정성이 있다. 이 안정성은 카보닐 그룹에 시약을 추가하면 상실된다. 따라서 이러한 화합물은 추가 반응에 더 강하다. 또한 카르복실산에서는 화합물이 베이스로 작용하여 결과적으로 카르복실산이 음전하를 띠게 되어 핵포함 공격에 더 이상 취약하지 않게 되는 효과가 있다.

안전

폭발은 DNPH의 사용에서 비롯되었다.[6]

참고 항목

참조

  1. ^ Allen, C. F. H. (1933). "2,4-Dinitrophenylhydrazine". Organic Syntheses. 13: 36. doi:10.15227/orgsyn.013.0036.
  2. ^ http://wiki.colby.edu/download/attachments/110920618/Experiment+%232.pdf?version=1&modificationDate=1265312071267
  3. ^ 2000년 4판, Graham Hill과 John Holman의 컨텍스트 화학에서 각색
  4. ^ Tameem, Abdassalam Abdelhafiz; Salhin, Abdussalam; Saad, Bahruddin; Rahman, Ismail Ab.; Saleh, Muhammad Idiris; Ng, Shea-Lin; Fun, Hoong-Kun (2006). "Benzophenone 2,4-dinitrophenylhydrazone". Acta Crystallographica Section E. 62 (12): o5686–o5688. doi:10.1107/S1600536806048112.
  5. ^ Brady, Oscar L.; Elsmie, Gladys V. (1926). "The use of 2:4-dinitrophenylhydrazine as a reagent for aldehydes and ketones". Analyst. 51 (599): 77–78. Bibcode:1926Ana....51...77B. doi:10.1039/AN9265100077.
  6. ^ "Bomb disposal squads detonate chemical stocks in British schools". The Guardian. 2 November 2016. Retrieved 19 March 2018.