Laporan praktikum kimia organik sintesis modul 1 (Pembuatan Asetanilida).docx

Judul : Pembuatan Asetanilida Tujuan : Mahasiswa dapat melakukan sintesis senyawa organic di laboratorium Dasar Teori Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. Asetanilida dapat diperoleh dari asetilasi anilin. Amina aromatis primer dapat bereaksi dengan anhidrida asetat membentuk larutan monoasetil. Bila pemanasan selama reaksi diperpanjang dan kelebihan anhidrida asetat, maka akan menghasilkan bentuk / turunan diasetil. Umumnya bentuk diasetil tidak stabil dalam air dan mengalami hidrolisis menjadi bentuk monoasetil. Asetanilida dapat dibuat dari anilin dan anhidrida asetat. Mekanisme reaksinya menyangkut serangan nukleofil oleh anilin pada karbon karbonil dari suatu turunan asam. Anilin adalah benzena tersubstitusi yang bereaksi lebih mudah daripada benzenanya sendiri. Jadi anilin bereaksi substitusi elektrofilik lebih cepat daripada benzena. Hal ini disebabkan karena aniline mempunyai gugus NH2 yang merupakan gugus aktivasi. Adanya gugus ini menyebabkan cincin lebih terbuka terhadap subsitusi lebih lanjut. Sedangkan reaksi dengan nukleofil terhadap anhidrida lebih reaktif (Fachry, 2005). Menurut Hartanti (2011), Asetanilida dapat dihasilkan dari reaksi antara asam asetat anhidrid dan anilin. Larutan benzena dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrad berlebih 150% dengan konversi 90% dan Yield 65%, direfluks dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin yang tersisa kondisi operasi temperatur reaksi 30-110oC. 2 C6H5NH2 (l) + ( CH2CO )2O (l) → 2 C6H5NHCOCH3 (s) + H2O (l) Anilin pertama kali diisolasi dari distilasi destruktif indigo pada tahun 1826 oleh Otto Unverdorben, yang menamainya kristal. Pada tahun 1834, Friedrich Runge terisolasi dari tar batubara zat yang menghasilkan warna biru yang indah pada pengobatan dengan klorida kapur, yang bernama kyanol atau cyanol Pada tahun 1841, CJ Fritzsche menunjukkan bahwa, dengan memperlakukan indigo dengan potas api, itu menghasilkan minyak, yang ia beri nama anilina, dari nama spesifik dari salah satu-menghasilkan tanaman nila, dari Portugis anil "yang semak indigo" dari bahasa Arab an- nihil "nila" asimilasi dari al-nihil, dari nila Persia, dari nili "indigo" dengan Indigofera anil, anil yang berasal dari Sansekerta nila, biru tua, nila, dan pabrik nila (Ahmad, 2011). Anilin merupakan senyawa turunan benzene yang dihasilkan dari reduksi nitrobenzene.Anilin memiliki rumus molekul C6H5NH2.Anilin merupakan cairan minyak tak berwarna yang mudah menjadi coklat karena oksidasi atau terkena cahaya, bau dan cita rasa khas, basa organik penting karena merupakan dasar bagi banyak zat warna dan obat toksik bila terkena, terhirup, atau terserap kulit. Senyawa ini merupakan dasar untuk pembuatan zat warna diazo.Anilin dapat diubah menjadi garam diazoinum dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida (Svehla, 1979). Sifat Fisika dan Kimia Anilin 1. Sifat Fisika Anilin Tabel 1 Sifat fisika anilin Wujud Cair Bau Khas Warna Coklat bening Densitas 1,022 gram/ml pada 20oC Titik didih 184oC (1 atm) ; 221,793oC (2,5 atm) Sumber: Priyatmono (2008) 2. Sifat Kimia Anilin Menurut Ahmad (2011), sifat kimia dari anilin yaitu: a. Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer menghasilkan endapan 2, 4, 6 tribromo anilin. Pemanasan anilin hipoklorid dengan senyawa anilin sedikit berlebih pada tekanan sampai 6 atm menghasilkan senyawa diphenilamine. b. Hidrogenasi katalitik pada fase cair pada suhu 135°C – 170oC dan tekana 50 – 500 atm menghasilkan 80% cyclohexamine ( C6H11NH2 ). Sedangkan hidrogenasi anilin pada fase uap dengan menggunakan katalis nikel menghasilkan 95% cyclohexamine. c.  Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada suhu -20oC menghasilkan mononitroanilin, dan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair pada suhu 0oC menghasilkan 2, 4 dinitrophenol. Aniline merupakan senyawa yang bersifat basa, dengan titik didih 180oC dan indeks bias 158. jika kontak dengan cahaya matahari aniline akan mengalami reaksi oksidasi dilaboratorium aniline digunakan untuk dan dalam kehidupan sehari hari digunakan untuk zat warna. d. Aniline dibuat melalui reaksi reduksi dengan bahan baku nitrobenzene. Anilin merupakan cairan minyak tak berwarna yang mudah menjadi coklat karena oksidasi atau terkena cahaya, bau dan cita rasa khas, basa organic penting karena merupakan dasr bagi banyak zat warna dan obat toksik bila terkena, terhirup, atau terserap kulit. e.  Anilin dapat disintetis melalui dua cara yaitu reduksi senyawa nitrobenzena dengan logam Fe granul bersama dengan HCl pekat dan isolasi anilin dari hasil reaksi. Dalam hal ini langkah awal yang dilakukan adalah reaksi reduksi nitrobenzena dimana dalam reduksi ini digunakan 20 ml nitrobenzena yang dmasukkan dalam labu alas bulat (berleher panjang), kemudian ditambahkan dengan 25 gram serbuk Fe, sehingga larutan berwana hitam pekat. Labu dihubungkan dengan kondensor liebig, dan ditambahkan 100 ml HCl pekat dengan hati- hati dan sedikit-sedikit lewat kondensor. Setelah itu dapat diamati dalam larutan terdapat endapan berwarna hitam (pada bagian bawah). Pada saat penambahan HCl labu dimasukkan dalam wadah yang berisi air es. Sebab saat penambahan akan timbul panas Penambahan HCl berfungsi untuk membantu proses mereduksi nitrobenzena. Proses ini dilakukan dalam lemari asam, setelah semua HCl ditambahkan, labu diletakkan di atas kasa dan direfluks selama 20 menit (dengan menggunakan kondensor air), pada saat direfluks dapat diamati adanya uap yang keluar dari labu. Tujuan merefluks yaitu untuk mencampurkan larutan. Hasil dari refluks berupa padatan yang berwarna cokelat (Ahmad, 2011). D. Alat dan Bahan Alat No Nama Alat Kategori Gambar Fungsi 1. Gelas ukur I Untuk mengukur Volume larutan 2. Gelas Kimia I Sebagai wadah aquadest 3. Labu Alas bulat I Sebagai wadah saat melakukan pemanasan sampel 4. Spatula I Untuk mengambil bahan padatan 5. Batang Pengaduk I Untuk mengaduk larutan 6. Erlenmeyer I Tempat untuk mendiamkan larutan 7. Pipet Tetes I Untuk mengambil larutan dalam dalam jumlah sedikit 8. Neraca Analitik II Untuk mengukur bahan (sampel), atau zat kimia 9. Penangas II Untuk memanaskan larutan yang berada dalam labu alas bulat. No. Nama Bahan Kategori Sifat Fisik Sifat Kimia 1. Anilina Khusus Berwujud cair Titik lebur : -6,2oC Titik nyala : 26oC Tidak berwarna Meruakan senyawa basa lemah Dapat mengalami reaksi halogenasi 2. Asam Asetat Anhidris Khusus Berwujud cair Tidak berwarna PH 2,5 Titik lebur : 17oC Titik Didih : 116-118 oC Dapat bereaksi dengan alkohol Cukup larut dalam air Pembentuk Ester 3. Aquadest Umum Berwujud cair Titik beku : 0oC Titik didih : 100oC Tidak berwarna dan berbau Pelarut universal Bersifat polar Elektrolit kuat Bahan E. Prosedur kerja Aniline Memasukan ke dalam labu alas bulat 100 ml Menambahkan 21,5 gr (20ml) asam cuka anihidrid Merefluks campuran selama 30 menit Menuangkan campuran yang masih panas kedalam 500 ml air dingin sambil mengaduk Meyaring hasil yang masih kasar dengan kertas saring Mengeringkan diatas kertas saring Asetanilida kasar F. Hasil Pengamatan No Perlakuan Hasil Pengamatan 1. Mengukur aniline 20 mL dan 20 mL asam cuka anhidris 20 mL anilin dan 20 mL asam cuka anhidris 2. Mencampurkan anhidrin dan asam cuka anhidris kedalam labu alas bulat 500 mL Kedua larutan tidak bercampur 3. Melakukan refluks selama 30 menit Perlahan-lahan larutan mulai mendidih dan mulai bercampur 4. Menuangkan secara perlahan-lahan campuran yang masih panas kedalam 500 mL air dingin di atas penangas es sambil mengaduk terus menerus Campuran membentuk minyak berwarna kuning kecoklatan yang tidak bercampur dengan air 5. Menuangkan kedalam Erlenmeyer dan mendiamkan selama semalam Larutan berada didalam erlenmeyer dan berwarna kuning keemasan G. Pembahasan Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. Asetanilida dapat diperoleh dari asetilasi anilin. Amina aromatis primer dapat bereaksi dengan anhidrida asetat membentuk larutan monoasetil. Bila pemanasan selama reaksi diperpanjang dan kelebihan anhidrida asetat, maka akan menghasilkan bentuk / turunan diasetil. Umumnya bentuk diasetil tidak stabil dalam air dan mengalami hidrolisis menjadi bentuk monoasetil. Pada percobaan pembuatan asetanilida ini langkah awal yang kami lakukan yaitu dengan memasukkan 20 ml larutan aniline dan 20 ml larutan asam asetat kedalam labu bulat. Anilin berfungsi sebagai penyedia gugus amina, sedangk asam asetat glasial berfungsi sebagai penyedia gugus asetil yang juga sangat mempengruhi reasi agar terbentuk suatu garam amina. warna campuran kedua larutan tersebut pun menjadi menjadi lebih pekat dari yang semula. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut: C6H5NH2 + CH3COOH              C6H5NHCOCH3 + HOH  Kemudian dilakukan refluks selama ± 30 menit. Pemanasan akan meningkatkan suhu dalam sistem sehingga tumbukan antara molekul akan lebih banyak dan cepat sehingga akan mempercepat reaksi atau dengan kata lain pada proses ini kita mengontrol reaksi secara kinetic. Fungsi yang kedua adalah untuk menyempurnakan reaksi. Selama di refluks, campuran tersebut tidak mengalami perubahan sama sekali. Setelah direfluks campuran tersebut pun dituangkan kedalam gelas kimia yang telah berisi air sebanyak 500 ml sehingga terbentuk adanya endapan dan larutanpun berubah menjadi kuning kecoklatan. kemudian diaduk sampai larutan dingin. Setelah didinginan di tuangkan kedalam erlenmeyer dan di diamkan selama berhari-hari dan tidak memperoleh hasil.  H. Kesimpulan Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan, dapat disimpulkan bahwa acetanilide adalah reaksi atom H pada gugus amina pada senyawa anilin digantikan dengan gugus asetil pada senyawa anhidrida asam dan asam asetat sebagai produk sampingnya. pembuatan asetanilida dilakukan dengan mereaksikan anilin dengan asam asetat glasial  Daftar Pustaka Ahmad, F., dkk.. 2011. Perancangan dan Pembuatan Modul ECG dan EMG Dalam Satu Unit PC Sub Judul: Pembuatan Rangkaian ECG dan Software ECG Pada PC. Jurnal Generic, 1-6. Fachry. 2005. “Pembuatan Bahan Konduktor Melalui Proses Polimerisasi Anilin”. Jurnal Teknik Kimia UNSRI Hartanti, RD. 2011. “Prarancangan Pabrik Asetanilida dari Anilin dan Asam Asetat Kapasitas 15.000 Ton/Tahun”, Skripsi, Universitas Muhammadiyah Semarang Svehla. 1979. Buku Ajar Vogel : Analisi Anorganik Kuntitatif Makro dan Semimikro. Jakarta: PT Kalman Media Pusaka.