Efirlar

Karboksilat eferi. R' har qanday alkil yoki aril guruhini bildiradi.

Kimyoda efir oksokislotadan olingan birikma boʻlib, unda kamida bitta gidroksil guruhi (−OH) yoki alkoksi guruhi bilan almashtiriladi (−O−), karbosiklik kislota va spirtni almashtirish reaksiyasida boʻlgani kabi, Glitseridlar - glitserinning yog' kislota eferlari bo'lib, ular biologiyada muhim ahamiyatga ega. Lipidlarning asosiy sinfiga hayvonlarning yogʻlari va o'simlik moylarining asosiy qismi hisoblanadi.

Eferlar odatda yoqimli hidga ega, past molekulyar ogʻirlikdagilari odatda xushboʻy moddalar sifatida ishlatiladi va efir moylari feromonlarda mavjud. Ular keng koʻlamli plastmassalar, plastifikatorlar, qatronlar va laklar uchun yuqori sifatli erituvchilar sifatida ishlaydi^[1]. Tijorat bozorida sintetik moylash materiallarining eng katta sinflaridan biri hisoblanadi^[2]. Polyeferlar muhim plastik boʻlib, monomerlarni efer qismlari bilan bogʻlangan. Fosfoeferlar DNK molekulalarining asosini tashkil qiladi. Nitrogliserin kabi nitrat eferlari portlovchi xususiyatlari bilan mashhur.

Nomenklaturasi

Etimologiya

Efer soʻzini 1848-yilda nemis kimyogari Leopold Gmelin tomonidan kiritilgan^[3], nemischa-Essigather soʻzini qisqarishi sifatida „sirka efirini“ ishlab chiqqan.

IUPAC nomenklaturasi

Eferlarning nomlari spirt va asosiy kislotadan olingan boʻlib, ikkinchisi organik yoki noorganik boʻlishi mumkin. Eng oddiy karboksilik kislotalardan olingan efirlar odatda anʼanaviy „ arzimas nomlar“ boʻyicha nomlanadi. Masalan format, atsetat, propionat va butirat, IUPAC nomenklaturasi metanoat, etanoat, propanoat va butanoatdan farqli oʻlaroq. Boshqa tomondan, murakkabroq karboksilik kislotalardan olingan eferlar, aksincha, kislota nomidan keyin qoʻshilgan IUPAC nomidan foydalangan holda koʻproq nomlanadi. Masalan, geksil kaprilat nomi bilan ham tanilgan efer oktanoat formulasi quyidagicha CH₃ (CH₂)₆CO₂ (CH₂)₅CH₃.

Alkogoldan olingan (koʻk) karboksilik kislotada. Asil guruhidan (sariq) olingan etil asetat.

Organik eferlarning kimyoviy formulasi odatda RCO₂R’ shaklni oladi, bu yerda R va R' mos ravishda karbosilik kislota va spirtning uglevodorod qismlari. Masalan, butanol va sirka kislotasidan (sistematik ravishda etanoik kislota) olingan butil asetat (tizimli butil etanoat) CH₃CO₂C₄H₉. Muqobil taqdimotlarda keng tarqalgani CH₃COOC₄H₉.

Siklik efirlar organik yoki noorganik kislotadan olinganligidan qatʼi nazar, laktonlar deb ataladi. Organik laktonga misollardan biri γ -valerolaktondir.

Ortoeferlari

Organik efirlarning kam uchraydigan sinfi ortoeferlardir, ular quyidagicha RC (OR′)₃ formulaga ega. Trietilortoformat (HC (OC₂H₅)₃), ortoform kislota (HC (OH)₃) va etanol moddalari kiradi.

Noorganik efirlar

Eferlarni noorganik kislotalardan ham olish mumkin.

Fosfor kislotasi fosfat efirlarini hosil qiladi, masalan, trifenilfosfat
sulfat kislota sulfat efirlarini hosil qiladi, masalan, dimetilsulfat
nitrat kislota nitrat efirlarini hosil qiladi, masalan, metil nitrat
borik kislotasi boratlar hosil qiladi, masalan, trimetilborat
karbonat kislota karbonat efirlarini hosil qiladi, masalan, etilen karbonat

Tautomerlar sifatida mavjud boʻlgan noorganik kislota turli xil efirlarni hosil qiladi.

fosfor kislotasi ikki xil fosfit efirlarini hosil qiladi, masalan, trietilfosfit (P (OEt)₃) va dietilfosfit (HP (O)(OEt)₂).

Noorganik kislotalar barqaror boʻlmagan yoki qiyin efirlarni hosil qiladi.

hech qachon aniqlanmagan xrom kislotasi di-tert-butilxromat hosil qiladi
kam uchraydigan oltingugurt kislotasi dimetilsulfitni hosil qiladi

Asosan yuzlab maʼlum boʻlgan barcha metall va metalloid alkoksidlarni, gipotetik kislotalarning efirlari deb tasniflash mumkin.

Tuzilishi va bogʻlanishi

Eferlar karbonil markazini oʻz ichiga oladi, C-C-O va O-C-O tuzilishi 120°da burchaklarni hosil qiladi. Amidlardan farqli oʻlaroq, efirlar strukturaviy moslashuvchan funktsional guruhlardir, chunki C-O-C atrofida aylanishi past. Ularning moslashuvchanligi va past polaritesi ularning jismoniy xususiyatlarida namoyon boʻladi. Ular mos keladigan amidlarga qaraganda kamroq (pastki erish nuqtasi) va koʻproq uchuvchan (pastki qaynash nuqtasi) boʻlishga moyil^[4]. Efirlardagi alfa-vodorodlarning pK_a 25 ga teng^[5].

Koʻpgina efirlar konformatsion izomeriya uchun potentsialga ega, ammo ular giperkontugatsiya va dipolni minimallashtirish effektlari kombinatsiyasi tufayli s-trans (yoki E) muqobilidan koʻra s-cis (yoki Z) konformatsiyasini qabul qilishga moyildirlar. Z konformatsiyasini afzal koʻrishda boʻlsa, oʻrinbosar va erituvchining tabiati taʼsir qiladi^[6]^[7]. Kichik halqali laktonlar s-trans siklik tuzilishi tufayli konformatsiyalanadi.

Metil benzoat uchun metrik detal, pikometrlardagi masofalar^[8].

Fizik xususiyatlari va xarakteristikasi

Eferlar qutbli, ammo spirtlarga qaraganda kamroq qutblanadi. Ular vodorod bogʻlanishlarida vodorod bogʻlarini qabul qiluvchi sifatida ishtirok etadilar, lekin spirtlardan farqli oʻlaroq, vodorod bogʻlarining donorlari sifatida harakat qila olmaydilar. Vodorod bogʻlanishida ishtirok etish qobiliyati suvda bir oz eruvchanlikni beradi. Vodorod bogʻlarini berish qobiliyati yoʻqligi sababli, efirlar oʻz-oʻzidan birlashmaydi. Shunday qilib, eferlarga oʻxshash molekulyar ogʻirlikdagi karboksilik kislotalarga qaraganda ancha uchuvchan^[4].

Xarakterlash va tahlil qilish

Eferlarni gaz xromatografiyasidan foydalanib uchuvchanlik hususiyati aniqlanadi. Eferlar uchun IQ spektrlari 1730-1750sm⁻¹ oraligʻida kuchli oʻtkir chiziqqa va v_C=O ga teng boʻladi. Bu karbonilga biriktirilgan funksional guruhlarga qarab oʻzgaradi. Misol uchun, benzol halqasining karbonil gurihidagi qoʻsh bogʻlarini sonini taxminan 30sm⁻¹ gacha boʻladi.

Ilovalar va hodisalari

Eferlar tabiatda koʻp tarqalgan va sanoatda keng miqyosda ishlab chiqariladi. Tabiatda keng tarqalgan yog'lar, glitserin va yog' kislotalaridan olingan eferlar trieferlar deb nomlanadi^[9]. Eferlar olma, nok, banan, ananas va qulupnay kabi mevalarning xushboʻy hidlariga ega^[10]. Har yili sanoatda bir necha milliard kilogramm poliefer ishlab chiqariladi, muhim mahsulotlari sifatida polietilen tereftalat, akrilat efir va sellyuloza asetatlar kiradi.

Triglitseridning vakili zigʻir yogʻida, **linoleik kislotadan** (pastki oʻngda), alfa-linolenik kislotadan (chapda) va **oleyk kislotadan** (oʻng tomonda) olingan triester (triglitserid) mavjud.

Tayyorgarlik

Eferifikatsiya kimyoviy reaksiyaning umumiy nomi boʻlib, unda ikkita reaktiv reaksiyaga kirishib (odatda spirt va kislota) reaksiya mahsuloti sifatida efir hosil qiladi. Eferlar organik kimyo va biologik materiallarda keng tarqalgan boʻlib, koʻpincha yoqimli meva hidiga ega. Xushboʻy hidga ega ekanligi sababli, sanoatda keng qoʻllanadi. Eferlar polimer moddalar tarkibida ham mavjud.

Karboksilik kislotalarning spirtlar bilan eferlanishi

Klassik sintez Fisher eferifikatsiyasi boʻlib, u karboksilik kislotani alkogol bilan suvsizlantiruvchi vosita ishtirokida davolashni oʻz ichiga oladi.

RCO2H + R’OH <=> RCO2R' + H2O

Bunday reaksiyalar uchun muvozanat konstantasi, masalan, etil asetat uchun taxminan 5 ga teng^[11]. Katalizator boʻlmaganda reaksiya sekin boradi. Sulfat kislota bu reaksiyaning tipik katalizatoridir. Sulfonik kislotalar kabi koʻplab boshqa kislotalar ham qoʻllanadi. Eferifikatsiyaning qaytarilishi yuqori boʻlgani sababli, eferning rentabelligini Le Chatelier prinsipi yordamida yaxshilash mumkin.

Spirtli ichimliklarni koʻp miqdorda ishlatish (yaʼni, erituvchi sifatida).
Suvsizlantiruvchi vositadan foydalanish. Sulfat kislota nafaqat reaksiyani katalizlaydi, balki suvni (reaksiya mahsuloti) sekvestr qiladi. Molekulyar elaklar kabi boshqa quritish vositalari ham samarali.

Spirtli ichimliklar va karboksilik kislotalar aralashmalarining suvsizlanishiga olib keladigan reaktivlar maʼlum. Steglich eferifikatsiyasi, bu yumshoq sharoitda eferlarni hosil qilish usulidir. Bu usul peptid sintezida mashhur boʻlib, substratlar yuqori issiqlik kabi ogʻir sharoitlarga ega. DCC (disikloheksilkarbodiimid) karboksilik kislotani keyingi reaksiyaga faollashtirish uchun ishlatiladi. 4-Dimetilaminopiridin (DMAP) asil-transfer katalizatori sifatida ishlatiladi.

Spirtli ichimliklar va karboksilik kislotalar aralashmalarini suvsizlantirishning yana bir usuli Mitsunobu reaksiyasi.

RCO2H + R’OH + P (C6H5)3 + R2N2 -> RCO2R' + OP (C6H5)3 + R2N2H2

Karboksilik kislotalarni diazometan yordamida eferlash mumkin.

RCO2H + CH2N2 -> RCO2CH3 + N2

Ushbu diazometandan foydalanib, karboksilik kislotalarning aralashmalarini gaz xromatografiyasi orqali tahlil qilish uchun, miqdoriy rentabelliklarda ularning metil efirlariga aylantirilish mumkin bu ixtisoslashtirilgan organik sintetik operatsiyalarda foydalidir, ammo keng koʻlamli ilovalar uchun juda xavfli va qimmat hisoblanadi.

Karboksilik kislotalarning epoksidlar bilan eferifikatsiyasi

Karboksilik kislotalar epoksidlar bilan ishlov berish orqali eferlanadi va β-gidroksiefirlarni beradi.

RCO2H + RCHCH2O -> RCO2CH2CH (OH)R

Ushbu reaksiyada akril kislotadan, vinil efer ishlab chiqarishda qoʻllanadi.

Asilxloridlar va kislotali angidridlarning alkogollizi

Spirtli ichimliklar asilxloridlar va kislota angidridlari bilan reaksiyaga kirishib, efirlarni hosil qiladi.

(RCO)2O + R’OH -> RCO2R' + RCO2H

Reaksiyani qaytarib boʻlmaydi va ishni qiyinlashtiradi. Asilxloridlar va kislota angidridlari ham suv bilan reaksiyaga kirishganligi sababli, suvsiz sharoitlarga afzallik beradi. Amidlarni hosil qilish uchun aminlarning oʻxshash asilatsiyasi kamroq sezgirdir, chunki aminlar kuchli nukleofillardir va suvga qaraganda tezroq reaksiyaga kirishadi.Faqat laboratoriya miqyosidagi protseduralar uchun qoʻllanadi, chunki u qimmat.

Karboksilat tuzlarining alkillanishi

Eferifikatsiya qilish uchun keng qoʻllanilmasa ham, karboksilat anionlarining tuzlari eferlarni berish uchun alkilgalogenidlar bilan alkillashtiruvchi vosita boʻlishi mumkin. Agar alkilxlorid ishlatilgan boʻlsa, yodid tuzi reaksiyani katalizlashi mumkin (Finkelshteyn reaksiyasi). Karboksilat tuzi koʻpincha joyida hosil boʻladi^[12]. Qiyin holatlarda kumush karboksilatdan foydalanish mumkin, chunki kumush ioni galogenid bilan koordinatalanadi, bu uning ketishiga yordam beradi va reaksiya tezligini oshiradi. Ushbu reaksiya anion mavjudligi bilan bogʻliq muammolardan aziyat chekishi mumkin va shuning uchun fazalarni uzatish katalizatorlari yoki DMF kabi yuqori qutbli aprotik erituvchilar qoʻshilishi mumkin.

Transeferifikatsiyasi

Bir eferni boshqasiga almashtirishni oʻz ichiga olgan transeferifikatsiya keng qoʻllanadi.

RCO2R' + CH3OH -> RCO2CH3 + R’OH

Transeferifikatsiya gidrolizlanish kabi kislotalar va asoslar tomonidan katalizlanadi. Reaksiya triglitseridlarni parchalash uchun keng qoʻllanadi, masalan, yogʻ kislotasi efirlari va spirtli ichimliklarni ishlab chiqarishda. Poli (etilen tereftalat) dimetiltereftalat va etilen glikolning transeferifikatsiyasi natijasida hosil boʻladi.

(C6H4)(CO2CH3)2 + 2 C2H4 (OH)2 ->(C6H4)(CO2)2 (C2H4)+ 2 CH3OH

Transeferifikatsiyani kichik toʻplami diketenning alkogolizidir. Bu reaksiya, 2-ketoeferlarni hosil qiladi.

(CH2CO)2 + ROH -> CH3C (O)CH2CO2R

Alkenlar metall karbonil katalizatorlari ishtirokida „gidroeferifikatsiya“ ga uchraydi. Propan kislotasining eferlarini, ushbu usul orqali savdo-sotiq uchun ishlab chiqariladi.

C2H4 + ROH + CO -> C2H5CO2R

Metil propionat preparati yorqin misoldir.

C2H4 + CO + MeOH -> MeO2CCH2CH3

Metanolning karbonillanishi formik kislotaning asosiy tijorat manbai boʻlgan metil formatini hosil qiladi. Reaksiya natriy metoksid bilan katalizlanadi.

CH3OH + CO -> CH3O2CH

Karbon kislotalarning alken va alkinlarga qoʻshilishi

Gidroeferifikatsiyada alkenlar va alkinlar karboksilik kislotalarning H-O bogʻiga qoʻshiladi. Vinil asetat sanoatda rux asetat katalizatorlari ishtirokida asetilenga sirka kislota qoʻshilishi yoʻli bilan ishlab chiqariladi. Hozirda katalizator sifatida rux asetat qoʻllanadi.

RCO2R' + 2 H2 -> RCH2OH + R’OH

Vinil asetat, etilen, sirka kislotasi va kislorodning, palladiy bilan katalizlangan reaksiyasi orqali ham ishlab chiqarish mumkin.

RCO2R' + 2 H2 -> RCH2OH + R’OH

Silikotungstik kislotasi, etilen bilan sirka kislotasini, alkillash orqali etil asetat ishlab chiqarish uchun ishlatiladi.

C2H4 + CH3CO2H -> CH3CO2C2H5

Aldegidlarda

Tishchenko reaksiyasi suvsiz asos ishtirokida aldegidni disproporsiyalash orqali efir hosil qiladi. Katalizatorlar sifatida alyuminiy alkoksidlari yoki natriy alkoksidlari ishlatiladi. Benzaldegid natriy benziloksid (natriy va benzil spirtidan hosil boʻlgan) bilan reaksiyaga kirishib, benzil benzoat hosil qiladi.Bu usul orqali asetaldegiddan, etil asetat ishlab chiqarishda qoʻllanadi.

Boshqa usullari

Baza borligida α- galoketonlarning Favorskiy qayta joylash
Beyer-Villiger ketonlarning peroksidlar bilan oksidlanishi
Nitrillarning alkogol bilan pinner reaksiyasi
Metall-atsil kompleksining nukleofil abstraktsiyasi
Ortoeferlarning suvli kislotada gidrolizlanishi
Eferifikatsiya orqali^[13]
Xlorid kislota va turli spirtlar ishtirokida ishlaydigan alkenlarning ozonolizi^[14].
Metil eferlarga olib keladigan metil ketonlarning anodik oksidlanishi^[15].
Intereferifikatsiya turli efirlarning yog 'kislotalari guruhlarini almashtiradi.

Reaksiyalari

Eferlar, uglerod karbonili orqali nukleofillar bilan reaksiyaga kirishadi. Karbonil zaif elektrofil, ammo kuchli nukleofillar (aminlar, alkoksidlar, gidrid manbalari, organolitiy birikmalari va boshqalar) bilan reaksiyaga kirishadi. Karbonilga tutashgan C-H aloqalari zaif kislotali, ammo kuchli asoslar bilan deprotonatsiyaga uchraydi. Bu jarayon odatda kondensatsiya reaksiyalarini boshlaydi. Efirlardagi karbonil kislorod, amidlardagi azotdan elektron juftining rezonansli donatsiyasi tufayli, amidlardagi karbonil kisloroddan kamroq qo'shimchalar hosil qiladi.

Gidroliz va sovunlanishi

Eferifikatsiya teskari reaksiyadir. Eferlar kislotali va asosli sharoitlarda gidrolizga uchraydi. Kislotali sharoitda reaksiya Fisher eferifikatsiyasining teskari reaksiyasi hisoblanadi. Asosiy sharoitlarda gidroksid nukleofil rolini oʻynaydi, alkoksid esa tark etuvchi guruhdir. Bu reaksiya sovunlanish, yaʼni sovun ishlab chiqarishning mahzuli hisoblanadi.

Alkoksid guruhi kuchliroq nukleofillar, masalan, ammiak birlamchi yoki ikkilamchi aminlar bilan almashtirilib, amidlarni hosil qilishi mumkin.

RCO2R' + NH2R -> RCONHR + R'OH

Bu reaksiya odatda qaytmaydi. Aminlar oʻrniga gidrazinlar va gidroksilaminlar qoʻllanishi mumkin. Eferlar Lossen qayta tashkil etishda oraliq gidroksamik kislotalar orqali izosiyanatlara aylantirilishi mumkin.

Uglerod nukleofillarining manbalari, Grignard reagentlari, organolitiy birikmalari karbonilga osongina qoʻshiladi.

Kamaytirilishi

Ketonlar va aldegidlar bilan solishtirganda, efirlar qaytarilishga nisbatan chidamli. XX asrning boshlarida katalitik gidrogenatsiyaning kiritilishi yutuq boʻldi. Yogʻ kislotalarining eferlari yog'li spirtlarga vodorodlanadi.

RCO2R' + 2 H2 -> RCH2OH + R’OH

Odatda katalizator sifatida mis xromitdan foydalanilgan. Katalitik gidrogenatsiyani ishlab chiqishdan oldin efirlar Bouveauult-Blanc reduksiyasi yordamida keng miqyosda kamaytirilgan. Koʻp jihatdan eskirgan bu usul proton manbalari mavjudligida natriydan foydalanilgan.

Ayniqsa, nozik kimyoviy sintezlar uchun lityum alyuminiy gidrid eferlarni ikkita asosiy spirtga kamaytirish uchun ishlatiladi. Tegishli reagent natriy borgidrid bu reaksiyada sekin. DIBAH eferlarni aldegidlarga kamaytiradi^[16].

Tegishli efirni berish uchun toʻgʻridan-toʻgʻri qaytarilish qiyin, chunki oraliq yarimatsetal parchalanishga moyil boʻlib, spirt va aldegidni beradi. Reaksiyani turli Lyuis kislotalari bilan trietilsilan yordamida amalga oshirish mumkin^[17]^[18].

Boshqa reaksiyalari

Fenil eferlar Fries qayta tashkil etishda gidroksiarilketonlar bilan reaksiyaga kirishadi.
Maxsus efirlar Chan qayta tashkil etilishida α-gidroksil guruhi bilan ishlaydi.
β-vodorod atomlari boʻlgan eferlar, efer pirolizida alkenlarga aylanishi mumkin.
Eferlarning toʻgʻridan-toʻgʻri nitrillarga aylanishi^[19].

Eferlar karboksilik kislotalar uchun himoya guruhlari boʻlib xizmat qiladi. Karboksilik kislotani himoya qilish bifunksional aminokislotalarning reaksiyasini oldini olish uchun peptid sintezida foydalidir. Koʻpgina aminokislotalar uchun metil va etil eferlar odatda mavjud. t-butil efer qimmat boʻladi. Shu bilan birga, t-butil efirlari foydali, chunki kuchli kislotali sharoitda t -butil efirlari eliminatsiyadan oʻtib, karboksilik kislota va izobutilen hosil qiladi, bu esa ishni soddalashtiradi.

Efer hidli moddalar roʻyxati

Koʻpgina eferlar mevaga oʻxshash oʻziga xos hidlarga ega va ularning koʻplari tabiiy ravishda oʻsimliklarning efir moylarida uchraydi. Shuningdek, ularni sunʼiy xushboʻy hidlarni taqlid qilishda keng qoʻllanadi.

Efer nomi	Tuzilishi	Hid yoki hodisasi
Allil geksanoat		ananas
Benzil asetat		nok, qulupnay, yasmin
Bornil asetat		qaragʻay
Butil asetat		olma , asal
Butil butirat		ananas
Butil propanoat		nok tomchilari
Etil asetat		tirnoq tozalash vositasi boʻyogʻi, samaliyot buyogʻi, nok
Etil benzoat		shirin mevalar, olcha, uzum
Etil butirat		banan, ananas, qulupnay
Etil geksanoat		ananas, mumsimon yashil banan
Etil sinnamat		dolchin
Ethyl formate		limon, rom, qulupnay
Etil heptanoat		oʻrik, olcha, uzum, malina
Etil izovalerat		olma
Etil laktat		sariyogʻ, qaymoq
Etil nonanoat		uzum
Etil pentanoat		olma
Geranil asetat		geranium
Geranyl butyrate		gilos
Geranil pentanoat		olma
Izobutil asetat		gilos, malina, qulupnay
Izobutil formati		malina
Izoamil asetat		nok, banan (nok tomchilarida lazzatlanish)
Izopropil asetat		mevali
Linalil asetat		lavanta
Linalil butirat		shaftoli
Linalil formati		olma, shaftoli
Metil asetat		yelim
Metil antranilat		uzum, yasmin
Metil benzoat		feyxoa
Metil butirat (metil butanoat)		ananas, olma, qulupnay
Metil sinnamat		qulupnay
Metil pentanoat (metil valerat)		gul
Metil fenilatsetat		asal
Metil salitsilat (qishki oʻsimlik moyi)		Zamonaviy ildizli pivo, Germolen va Ralgex malhamlari (Buyuk Britaniya)
Nonil kaprilat		apelsin
Oktil asetat		mevali-apelsin
Oktil butirat		parsnip
Amil asetat (pentil asetat)		olma, banan
Pentil butirat (amil butirat)		Oʻrik, nok, ananas
Pentil geksanoat (amil kaproat)		olma, ananas
Pentil pentanoat (amil valerat)		olma
Propil asetat		nok
Propil geksanoat		BlackBerry, ananas, pishloq, sharob
Propil izobutirat		rom
Terpenil butirat		gilos

Yana qarang

Eferlar roʻyxati
Amid, azot bilan almashtirilgan kislorodli efer analogi
Siyanat eferi
Oligoefer
Poliefer
Tioefer, oltingugurt bilan almashtirilgan kislorodli efer analogi
Transeferifikatsiya
Efir lipidlari

Manbalar

↑ Cameron Wright. A worker's guide to solvent hazards. The Group, 1986 — 48-bet. ISBN 9780969054542.
↑ E. Richard Booser. CRC Handbook of Lubrication and Tribology, Volume III: Monitoring, Materials, Synthetic Lubricants, and Applications. CRC, 21 December 1993 — 237-bet. ISBN 978-1-4200-5045-5.
↑ Leopold Gmelin, Handbuch der Chemie, vol. 4: Handbuch der organischen Chemie (vol. 1) (Heidelberg, Baden (Germany): Karl Winter, 1848), page 182.
↑ ^4,0 ^4,1 March, J. Advanced Organic Chemistry 4th Ed. J. Wiley and Sons, 1992: New York. ISBN 0-471-60180-2
↑ „Chemistry of Enols and Enolates – Acidity of alpha-hydrogens“.
↑ Diwakar M. Pawar; Abdelnaser A. Khalil; Denise R. Hooks; Kenneth Collins; Tijuana Elliott; Jefforey Stafford; Lucille Smith; Eric A. Noe (1998). „E and Z Conformations of Esters, Thiol Esters, and Amides“. J. Am. Chem. Soc. 120-jild, № 9. 2108–2112-bet. doi:10.1021/ja9723848.
↑ Christophe Dugave; Luc Demange (2003). „Cis−Trans Isomerization of Organic Molecules and Biomolecules: Implications and Applications“. Chem. Rev. 103-jild, № 7. 2475–2932-bet. doi:10.1021/cr0104375. PMID 12848578.
↑ A. A. Yakovenko, J. H. Gallegos, M. Yu. Antipin, A. Masunov, T. V. Timofeeva (2011). „Crystal Morphology as an Evidence of Supramolecular Organization in Adducts of 1,2-Bis(chloromercurio)tetrafluorobenzene with Organic Esters“. Cryst. Growth Des. 11-jild, № 9. 3964–3978-bet. doi:10.1021/cg200547k.{{cite magazine}}: CS1 maint: multiple names: authors list ()
↑ Isolation of triglyceride from nutmeg: G. D. Beal „Trimyristen“ Organic Syntheses, Coll.
↑ McGee, Harold.
↑ Williams, Roger J.; Gabriel, Alton; Andrews, Roy C. (1928). „The Relation Between the Hydrolysis Equilibrium Constant of Esters and the Strengths of the Corresponding Acids“. J. Am. Chem. Soc. 50-jild, № 5. 1267–1271-bet. doi:10.1021/ja01392a005.
↑ Matsumoto, Kouichi; Shimazaki, Hayato; Miyamoto, Yu; Shimada, Kazuaki; Haga, Fumi; Yamada, Yuki; Miyazawa, Hirotsugu; Nishiwaki, Keiji; Kashimura, Shigenori (2014). „Simple and Convenient Synthesis of Esters from Carboxylic Acids and Alkyl Halides Using Tetrabutylammonium Fluoride“. Journal of Oleo Science (inglizcha). 63-jild, № 5. 539–544-bet. doi:10.5650/jos.ess13199. ISSN 1345-8957. PMID 24770480.
↑ Ignatyev, Igor; Charlie Van Doorslaer; Pascal G.N. Mertens; Koen Binnemans; Dirk. E. de Vos (2011). „Synthesis of glucose esters from cellulose in ionic liquids“. Holzforschung. 66-jild, № 4. 417–425-bet. doi:10.1515/hf.2011.161.
↑ Neumeister, Joachim; Keul, Helmut; Pratap Saxena, Mahendra; Griesbaum, Karl (1978). „Ozone Cleavage of Olefins with Formation of Ester Fragments“. Angewandte Chemie International Edition in English. 17-jild, № 12. 939–940-bet. doi:10.1002/anie.197809392.
↑ Makhova, Irina V.; Elinson, Michail N.; Nikishin, Gennady I. (1991). „Electrochemical oxidation of ketones in methanol in the presence of alkali metal bromides“. Tetrahedron. 47-jild, № 4–5. 895–905-bet. doi:10.1016/S0040-4020 (01)87078-2. {{cite magazine}}: Check |doi= value (yordam)
↑ W. Reusch. „Carboxyl Derivative Reactivity“. Virtual Textbook of Organic Chemistry. 2016-yil 16-mayda asl nusxadan arxivlangan.
↑ Yato, Michihisa; Homma, Koichi; Ishida, Akihiko (2001-yil iyun). „Reduction of carboxylic esters to ethers with triethyl silane in the combined use of titanium tetrachloride and trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate“. Tetrahedron. 57-jild, № 25. 5353–5359-bet. doi:10.1016/S0040-4020 (01)00420-3. {{cite magazine}}: Check |doi= value (yordam); sana kiritilishi kerak boʻlgan parametrga berilgan qiymatni tekshirish lozim: |date= (yordam)
↑ Sakai, Norio; Moriya, Toshimitsu; Konakahara, Takeo (2007-yil iyul). „An Efficient One-Pot Synthesis of Unsymmetrical Ethers: A Directly Reductive Deoxygenation of Esters Using an InBr3/Et3SiH Catalytic System“. The Journal of Organic Chemistry. 72-jild, № 15. 5920–5922-bet. doi:10.1021/jo070814z. PMID 17602594. {{cite magazine}}: sana kiritilishi kerak boʻlgan parametrga berilgan qiymatni tekshirish lozim: |date= (yordam)
↑ Wood, J. L.; Khatri, N. A.; Weinreb, S. M. (1979). „A direct conversion of esters to nitriles“. Tetrahedron Letters. 20-jild, № 51. 4907-bet. doi:10.1016/S0040-4039 (01)86746-0. {{cite magazine}}: Check |doi= value (yordam)

Havolalar

[Wright1986-1] Cameron Wright. A worker's guide to solvent hazards. The Group, 1986 — 48-bet. ISBN 9780969054542.

[Booser1993-2] E. Richard Booser. CRC Handbook of Lubrication and Tribology, Volume III: Monitoring, Materials, Synthetic Lubricants, and Applications. CRC, 21 December 1993 — 237-bet. ISBN 978-1-4200-5045-5.

[3] Leopold Gmelin, Handbuch der Chemie, vol. 4: Handbuch der organischen Chemie (vol. 1) (Heidelberg, Baden (Germany): Karl Winter, 1848), page 182.

[March-4] 4,0 ^4,1 March, J. Advanced Organic Chemistry 4th Ed. J. Wiley and Sons, 1992: New York. ISBN 0-471-60180-2

[5] „Chemistry of Enols and Enolates – Acidity of alpha-hydrogens“.

[6] Diwakar M. Pawar; Abdelnaser A. Khalil; Denise R. Hooks; Kenneth Collins; Tijuana Elliott; Jefforey Stafford; Lucille Smith; Eric A. Noe (1998). „E and Z Conformations of Esters, Thiol Esters, and Amides“. J. Am. Chem. Soc. 120-jild, № 9. 2108–2112-bet. doi:10.1021/ja9723848.

[7] Christophe Dugave; Luc Demange (2003). „Cis−Trans Isomerization of Organic Molecules and Biomolecules: Implications and Applications“. Chem. Rev. 103-jild, № 7. 2475–2932-bet. doi:10.1021/cr0104375. PMID 12848578.

[8] A. A. Yakovenko, J. H. Gallegos, M. Yu. Antipin, A. Masunov, T. V. Timofeeva (2011). „Crystal Morphology as an Evidence of Supramolecular Organization in Adducts of 1,2-Bis(chloromercurio)tetrafluorobenzene with Organic Esters“. Cryst. Growth Des. 11-jild, № 9. 3964–3978-bet. doi:10.1021/cg200547k.{{cite magazine}}: CS1 maint: multiple names: authors list ()

[9] Isolation of triglyceride from nutmeg: G. D. Beal „Trimyristen“ Organic Syntheses, Coll.

[10] McGee, Harold.

[11] Williams, Roger J.; Gabriel, Alton; Andrews, Roy C. (1928). „The Relation Between the Hydrolysis Equilibrium Constant of Esters and the Strengths of the Corresponding Acids“. J. Am. Chem. Soc. 50-jild, № 5. 1267–1271-bet. doi:10.1021/ja01392a005.

[12] Matsumoto, Kouichi; Shimazaki, Hayato; Miyamoto, Yu; Shimada, Kazuaki; Haga, Fumi; Yamada, Yuki; Miyazawa, Hirotsugu; Nishiwaki, Keiji; Kashimura, Shigenori (2014). „Simple and Convenient Synthesis of Esters from Carboxylic Acids and Alkyl Halides Using Tetrabutylammonium Fluoride“. Journal of Oleo Science (inglizcha). 63-jild, № 5. 539–544-bet. doi:10.5650/jos.ess13199. ISSN 1345-8957. PMID 24770480.

[Synthesis_of_glucose_esters_from_cellulose_in_ionic_liquids-13] Ignatyev, Igor; Charlie Van Doorslaer; Pascal G.N. Mertens; Koen Binnemans; Dirk. E. de Vos (2011). „Synthesis of glucose esters from cellulose in ionic liquids“. Holzforschung. 66-jild, № 4. 417–425-bet. doi:10.1515/hf.2011.161.

[14] Neumeister, Joachim; Keul, Helmut; Pratap Saxena, Mahendra; Griesbaum, Karl (1978). „Ozone Cleavage of Olefins with Formation of Ester Fragments“. Angewandte Chemie International Edition in English. 17-jild, № 12. 939–940-bet. doi:10.1002/anie.197809392.

[15] Makhova, Irina V.; Elinson, Michail N.; Nikishin, Gennady I. (1991). „Electrochemical oxidation of ketones in methanol in the presence of alkali metal bromides“. Tetrahedron. 47-jild, № 4–5. 895–905-bet. doi:10.1016/S0040-4020 (01)87078-2. {{cite magazine}}: Check |doi= value (yordam)

[16] W. Reusch. „Carboxyl Derivative Reactivity“. Virtual Textbook of Organic Chemistry. 2016-yil 16-mayda asl nusxadan arxivlangan.

[17] Yato, Michihisa; Homma, Koichi; Ishida, Akihiko (2001-yil iyun). „Reduction of carboxylic esters to ethers with triethyl silane in the combined use of titanium tetrachloride and trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate“. Tetrahedron. 57-jild, № 25. 5353–5359-bet. doi:10.1016/S0040-4020 (01)00420-3. {{cite magazine}}: Check |doi= value (yordam); sana kiritilishi kerak boʻlgan parametrga berilgan qiymatni tekshirish lozim: |date= (yordam)

[18] Sakai, Norio; Moriya, Toshimitsu; Konakahara, Takeo (2007-yil iyul). „An Efficient One-Pot Synthesis of Unsymmetrical Ethers: A Directly Reductive Deoxygenation of Esters Using an InBr3/Et3SiH Catalytic System“. The Journal of Organic Chemistry. 72-jild, № 15. 5920–5922-bet. doi:10.1021/jo070814z. PMID 17602594. {{cite magazine}}: sana kiritilishi kerak boʻlgan parametrga berilgan qiymatni tekshirish lozim: |date= (yordam)

[19] Wood, J. L.; Khatri, N. A.; Weinreb, S. M. (1979). „A direct conversion of esters to nitriles“. Tetrahedron Letters. 20-jild, № 51. 4907-bet. doi:10.1016/S0040-4039 (01)86746-0. {{cite magazine}}: Check |doi= value (yordam)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]