Isovaleriansyra
Isovaleriansyra, även känd som β-metylsmörsyra eller 3-metylbutansyra, är en grenad karboxylsyra med mycket obehaglig lukt. Föreningen förekommer naturligt och finns i många livsmedel, såsom ost, sojamjölk och äppeljuice.
| Isovaleriansyra | |
  | |
| Systematiskt namn | 3-Metylbutansyra |
|---|---|
| Övriga namn | Delfinsyra 3-Metylbutylsyra Isopentansyra Isovalerisyra |
| Kemisk formel | C5H10O2 |
| Molmassa | 102,13 g/mol |
| CAS-nummer | 503-74-2 |
| SMILES | O=C(O)CC(C)C |
| Egenskaper | |
| Densitet | 0,925 g/cm³ |
| Smältpunkt | -29 °C |
| Kokpunkt | 176,5 °C |
| Faror | |
| Huvudfara | |
| SI-enheter & STP används om ej annat angivits | |
Historik
redigera3-metylbutansyra är en mindre beståndsdel i den fleråriga blommande växten valerian (Valeriana officinalis), från vilken den fick sitt trivialnamn isovaleriansyra, en isomer av valeriansyra som delar dess obehagliga lukt.[1] Den torkade roten av denna växt har använts medicinskt sedan antiken.[2][3] Deras kemiska identitet undersöktes först på 1800-talet genom oxidation av komponenterna i fuselalkohol, som innehåller amylalkoholerna med fem kol.[4]
Tillverkning
redigeraIndustriellt produceras 3-metylbutansyra genom hydroformylering[5] av isobutylen med syntesgas, som bildar isovaleraldehyd, [6] som oxideras till slutprodukten.[7]
- (CH3)2C=CH2 + H2 + CO → (CH3)2CHCH2CHO → 3-metylbutansyra
Reaktioner
redigera3-metylbutansyra reagerar som en typisk karboxylsyra. Den kan bilda amid-, ester-, anhydrid- och kloridderivat.[8] Syrakloriden används ofta som mellanprodukt för att erhålla de andra. Syran har använts för att syntetisera β-hydroxiisovalerinsyra - annars känd som β-hydroxi β-metylsmörsyra - via mikrobiell oxidation av svampen Galactomyces reessii.[9]
Användning
redigeraIsovaleriansyra har en stark skarp ostliknande eller svettig lukt,[10] men dess flyktiga estrar som etylisovalerat[11] har behaglig lukt och används ofta i parfymeri. Det är också den primära smaken som läggs till vin när det tillverkas med Brettanomyces-jäst.[12] Andra föreningar som produceras av Brettanomyces-jäst är 4-etylfenol, 4-vinylfenol och 4-etylguaiacol.[13] Ett överskott av isovaleriansyra i vin ses i allmänhet som en defekt,[13] eftersom det kan lukta svettigt, läderartat eller "som en ladugård", men i små mängder kan det lukta rökigt, kryddigt eller medicinskt.[12] Dessa fenomen kan förhindras genom att döda all Brettanomyces-jäst, såsom genom steril filtrering, genom tillsats av relativt stora mängder svaveldioxid och ibland sorbinsyra, genom att blanda i alkoholhaltig sprit för att ge ett berikat vin med tillräcklig styrka för att döda all jäst och bakterier, eller genom pastörisering. Isovaleriansyra finns också i öl och med undantag för vissa ale i engelsk stil anses det vanligtvis vara en brist.[14] Det kan produceras genom oxidation av humlehartser eller närvarande av Brettanomyces-jäst.[14]
Föreningens säkerhet som livsmedelstillsats granskades av en FAO- och WHO-panel, som drog slutsatsen att det inte finns några problem vid de sannolika intagsnivåerna.[15]
Biologi
redigeraEftersom isovaleriansyra och dess estrar är naturliga komponenter i många livsmedel, är det närvarande i däggdjur inklusive människor.[16] Isovaleryl-koenzym A är också en mellanprodukt i metabolismen av grenade aminosyror..[17]
Isovaleriansyra är en viktig del av orsaken till intensiv fotlukt, eftersom den produceras av hudbakterier som metaboliserar leucin och i sällsynta fall kan ett tillstånd som kallas isovaleriansyraemi leda till förhöjda nivåer av denna metabolit.[18]
Salter och estrar
redigeraEtt isovalerat eller 3-metylbutanoatjon är (CH3)2CHCH2COO−, syrans konjugatbas. Det är den form som finns i biologiska system vid fysiologiskt pH. En isovalerat eller 3-metylbutanoatförening är ett salt eller ester av syran.
Se även
redigeraReferenser
redigera- Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, 3-methylbutanoic acid, 13 december 2021.
Noter
redigera- ^ Chisholm, Hugh, ed. (1911). "Valeric Acid" . Encyclopædia Britannica. Vol. 27 (11th ed.). Cambridge University Press. p. 859.
- ^ Patočka, Jiří; Jakl, Jiří (2010). ”Biomedically relevant chemical constituents of Valeriana officinalis”. Journal of Applied Biomedicine 8: sid. 11–18. doi:.
- ^ Eadie, Mervyn J. (November 2004). ”Could Valerian Have Been the First Anticonvulsant?”. Epilepsia 45 (11): sid. 1338–1343. doi:. PMID 15509234.
- ^ Pedler, Alexander (1868). ”On the isomeric forms of valeric acid”. Journal of the Chemical Society 21: sid. 74–76. doi:. https://zenodo.org/record/2175638.
- ^ Franke, Robert; Selent, Detlef; Börner, Armin (2012). ”Applied Hydroformylation”. Chemical Reviews 112 (11): sid. 5675–5732. doi:. PMID 22937803.
- ^ Kohlpaintner, Christian; Schulte, Markus; Falbe, Jürgen; Lappe, Peter; Weber, Jürgen; Frey, Guido D. (2013). ”Aldehydes, Aliphatic”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:. ISBN 978-3527306732.
- ^ Riemenschneider, Wilhelm (2000). ”Carboxylic Acids, Aliphatic”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:. ISBN 3527306730.
- ^ Jenkins, P. R. (1985). ”Carboxylic acids and derivatives”. General and Synthetic Methods. "7". Sid. 96–160. doi:. ISBN 978-0-85186-884-4.
- ^ ”Conversion of beta-methylbutyric acid to beta-hydroxy-beta-methylbutyric acid by Galactomyces reessii”. Applied and Environmental Microbiology 63 (11): sid. 4191–5. 1997. doi:. PMID 9361403.
- ^ ”Isovaleric acid”. The Good Scents Company. http://www.thegoodscentscompany.com/data/rw1056411.html.
- ^ ”Ethyl 3-methylbutanoate”. The Good Scents Company. http://www.thegoodscentscompany.com/data/rw1007041.html.
- ^ [a b] Jackson, Ron S. (2008). Wine Science: Principles and Applications (3rd). Academic Press. Sid. 495. ISBN 9780123736468. https://books.google.com/books?id=lU4HO2FeWoEC&pg=PA495.
- ^ [a b] Kirk-Othmer (2007). ”Wine”. Food and Feed Technology, Volume 2. John Wiley & Sons. Sid. 702. ISBN 9780470174487.
- ^ [a b] Oliver, Garrett, red (2012). The Oxford Companion to Beer. Oxford University Press. Sid. 498. ISBN 9780195367133. https://books.google.com/books?id=Ga4MYyZq-RMC&pg=PA498.
- ^ FAO/WHO Expert Committee on food additives (1998). ”Safety evaluation of certain food additives and contaminants”. Safety evaluation of certain food additives and contaminants. http://www.inchem.org/documents/jecfa/jecmono/v040je11.htm.
- ^ ”Metabocard for Isovaleric acid”. Human Metabolome Database. 2020-02-26. https://hmdb.ca/metabolites/HMDB0000718.
- ^ Wilson, Jacob M.; Fitschen, Peter J.; Campbell, Bill; Wilson, Gabriel J.; Zanchi, Nelo; Taylor, Lem; Wilborn, Colin; Kalman, Douglas S.; et al. (2013). ”International Society of Sports Nutrition Position Stand: Beta-hydroxy-beta-methylbutyrate (HMB)”. Journal of the International Society of Sports Nutrition 10 (1): sid. 6. doi:. PMID 23374455.
- ^ Ara, Katsutoshi; Hama, Masakatsu; Akiba, Syunichi; Koike, Kenzo; Okisaka, Koichi; Hagura, Toyoki; Kamiya, Tetsuro; Tomita, Fusao (April 2006). ”Foot odor due to microbial metabolism and its control”. Canadian Journal of Microbiology 52 (4): sid. 357–364. doi:. PMID 16699586.
Externa länkar
redigeraWikimedia Commons har media som rör Isovaleriansyra.