Floroglucinol

Floroglucinol
Systematiskt namn	1,3,5-Trihydroxybensen
Kemisk formel	C6H3(OH)3
Molmassa	126,11 g/mol
CAS-nummer	108-73-6
SMILES	c1(O)cc(O)cc(O)c1
Egenskaper
Löslighet (vatten)	10 g/l
Smältpunkt	218,5 °C
Faror
Huvudfara	Hälsovådlig
LD50	4550 mg/kg
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Floroglucinol eller floroglucin är ett fenolderivat. Ur vattenlösningar kristalliserar den ut som sitt dihydrat C₆H₃(OH)₃·2H₂O.

Floroglucinol uppvisar en kraftig tautomeri mellan sin fenol- och ketonform; det vill säga mellan 1,3,5-trihydroxibensen och cyklohexan-1,3,5-trion.

Ämnet isolerades först ur barken från fruktträd, men idag syntetiseras det i en trestegsprocess från bensen (C₆H₆) via trinitrobensen (C₆H₃(NO₂)₃) och triaminobensen (C₆H₃(NH₂)₃).

1.  ${\displaystyle {\rm {C_{6}H_{6}+3\ HNO_{3}\rightarrow C_{6}H_{3}(NO_{2})_{3}+3\ H_{2}O}}}$

2.  ${\displaystyle {\rm {C_{6}H_{3}(NO_{2})_{3}+9\ H_{2}\rightarrow C_{6}H_{3}(NH_{2})_{3}+6\ H_{2}O}}}$   (katalyserad med Raneynickel)

3.  ${\displaystyle {\rm {C_{6}H_{3}(NH_{2})_{3}+3\ H_{2}O\rightarrow C_{6}H_{3}(OH)_{3}+3\ NH_{3}}}}$

Det sista steget är en smula anmärkningsvärt eftersom anilinderivat normalt inte genomgår hydrolys. Men på grund av tautomeri så förekommer triaminobensen även som imin som kan hydrolyseras till ammoniak (NH₃).

Floroglucinol används huvudsakligen för koppling av azobensen till azofärgämnen. Det används också för tillverkning av läkemedel och sprängämnen.

En floroglucinolinnehållande saltsyrelösning kan brukas som ett reagens för att påvisa lignin.

• Pyrogallol
• Resorcinol
• Fenol