Cijanogen

Cijanogen
Ball and stick model of cyanogen	Spacefill model of cyanogen
Nazivi
	IUPAC naziv Etanedinitril (supstitutivno); Bis(nitridougljenik)(C—C) (aditivno);
	Drugi nazivi Dicijan; Ugljen nitrid; Dinitril oksalne kiseline; Dicijanogen; Nitriloacetonitril; Oksalonitril; Oksalil cijanid;
Identifikacija
CAS broj	460-19-5 ;
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
Bajlštajn	1732464
ChEBI	CHEBI:29308 ;
ChemSpider	9605 ;
ECHA InfoCard	100.006.643
EC broj	207-306-5
Gmelin Referenca	1090
MeSH	cyanogen
PubChem C ID	9999;
RTECS	GT1925000
UN broj	1026
	SMILES N#CC#N; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C2N2
Molarna masa	52,04 g·mol−1
Agregatno stanje	Bezbojni gas
Miris	opor, bademast
Gustina	950 mg mL−1 (na −21 °C)
Tačka topljenja	−28 °C (−18 °F; 245 K)
Tačka ključanja	2.250 °C; 4.080 °F; 2.520 K
Rastvorljivost u vodi	45 g/100 mL (na 20 °C)
Rastvorljivost	rastvoran u etanolu, etil etru
kH	1,9 μmol Pa−1 kg−1
Indeks refrakcije (nD)	1,327 (18 °C)
Termohemija
Standardna molarna entropija So298	241,57 J K−1 mol−1
Std entalpija; formiranja (ΔfH⦵298)	309,07 kJ mol−1
Std entalpija; sagorevanja ΔcHo298	−1,0978 – 1,0942 MJ mol−1
Opasnosti
Bezbednost prilikom rukovanja	inchem.org
EU klasifikacija (DSD)	F+ T N
R-oznake	R12, R23, R50/53
S-oznake	(S1/2), S16, S33, S45, S63
NFPA 704	4 4 2
Eksplozivni limiti	6.6–42.6%
Srodna jedinjenja
Srodne alkanenitriles	Cijanovodonik; Tiocijanska kiselina; Cijanogen jodid; Cijanogen bromid; Cijanogen hlorid; Cijanogen fluorid; Acetonitril; Aminoacetonitril; Glikolonitril; Propan nitril; Aminopropionitril; Malononitril; Pivalonitril; Aceton cijanohidrin;
Srodna jedinjenja	DBNPA
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

Cijanogen je hemijsko jedinjenje sa formulom (C N)₂. On je bezbojni, toksični gas opornog zadaha. Ovaj molekul je pseudohalogen. Cijanogenski molekuli se sastoje od dve CN grupe - analogno diatomskim halogenim molekulima, kao što je Cl₂, ali ima daleku manju oksidacionu sposobnost. Dve cijano grupe su vezane zajedno na njihovim atomima ugljenika: N≡C−C≡N, mada su i drugi izomeri poznati.^[6] Pojedini derivati cijanogena se takođe nazivaju "cijanogen" čak i kad sadrže samo jednu CN grupu. Na primer cijanogen bromid ima formulu NCBr.^[7]

Cijanogen je anhidrid oksamida:

H₂NC(O)C(O)NH₂ → NCCN + 2 H₂O

Oksamid se proizvodi iz cijanogena hidrolizom:^[8]

NCCN + 2 H₂O → H₂NC(O)C(O)NH₂

Vidi još

Pseudohalogen

Reference

^ ^а ^б ^в NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. Department of Health and Human Services, Centers for Disease Control, National Institute for Occupational Safety & Health. 2007. стр. 82.
^ ^а ^б The Merck Index (10th изд.). Rahway, NJ: Merck & Co. 1983. стр. 385.
^ ^а ^б „oxalonitrile (CHEBI:29308)”. Chemical Entities of Biological Interest. UK: European Bioinformatics Institute. 27. 10. 2006. Main. Приступљено 6. 6. 2012.
^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ Ringer, A. L.; Sherrill, C. D.; King, R. A.; Crawford, T. D. (2008). „Low-lying singlet excited states of isocyanogen”. International Journal of Quantum Chemistry. 106 (6): 1137—1140. Bibcode:2008IJQC..108.1137R. doi:10.1002/qua.21586.
^ Hartman, W. W.; Dreger, E. E. (1931). „Cyanogen Bromide” (PDF). Org. Synth. 11: 30. ; Coll. Vol., 2, стр. 150
^ Greenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan (1997). Chemistry of the Elements (II изд.). Oxford: Butterworth-Heinemann. стр. 320—321. ISBN 0080379419.

Spoljašnje veze

[Pocket-1] а ^б ^в NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. Department of Health and Human Services, Centers for Disease Control, National Institute for Occupational Safety & Health. 2007. стр. 82.

[Merck-2] а ^б The Merck Index (10th изд.). Rahway, NJ: Merck & Co. 1983. стр. 385.

[ChEBI-3] а ^б „oxalonitrile (CHEBI:29308)”. Chemical Entities of Biological Interest. UK: European Bioinformatics Institute. 27. 10. 2006. Main. Приступљено 6. 6. 2012.

[4] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[5] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[6] Ringer, A. L.; Sherrill, C. D.; King, R. A.; Crawford, T. D. (2008). „Low-lying singlet excited states of isocyanogen”. International Journal of Quantum Chemistry. 106 (6): 1137—1140. Bibcode:2008IJQC..108.1137R. doi:10.1002/qua.21586.

[7] Hartman, W. W.; Dreger, E. E. (1931). „Cyanogen Bromide” (PDF). Org. Synth. 11: 30. ; Coll. Vol., 2, стр. 150

[greenwood-8] Greenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan (1997). Chemistry of the Elements (II изд.). Oxford: Butterworth-Heinemann. стр. 320—321. ISBN 0080379419.

[6]

[7]

[3]

[1]

[2]

[4]

[5]

[8]